CH511324A - Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober textiler Fasermaterialien mit sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober textiler Fasermaterialien mit sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen

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CH511324A
CH511324A CH1478867A CH1478867A CH511324A CH 511324 A CH511324 A CH 511324A CH 1478867 A CH1478867 A CH 1478867A CH 1478867 A CH1478867 A CH 1478867A CH 511324 A CH511324 A CH 511324A
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dyes
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dye
acid
acetic acid
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CH1478867A
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Reiner Dr Ditzer
Karl-Ludwig Dr Moritz
Carl Dr Taube
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Bayer Ag
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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Description


  
 



  Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober textiler Fasermaterialien mit sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein   Färhe-    oder Bedruckungsverfahren von hydrophoben   textiien      Fasermaterialien    unter   Verwendung       & lfon-    säuregruppenfreier Azofarbstoffe der Formel
EMI1.1     
 in der R einen aromatisch-carbocyclischen oder aroma   tisch-heterocyclischen    Rest, der weitere Substituenten mit Ausnahme von   Suilfonsäuregruppen    aufweisen kann, NH-Acyl eine Acylaminogruppe,

   R1 eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe und R2 und R3 gleiche oder verschiedene Reste bedeuten und für   Wasserstoff    oder die Gruppe   -allkylen-X    stehen, wobei X Wasserstoff, -CN, -OH oder die Gruppen -OCOR4, -OCOOR4, -COOR4, -OR4 oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe bedeutet, und R4 eine gegebenenfalls substituierte   Alkylgruppe    darstellt und -alkylen- für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1-5 C-Atomen steht.



   Als   Acylaminogruppen    sind dabei insbesondere Formylamino-,   Alkylcarbonylamino-,      Arylcarbonyl-    amino-,   Alkoxycarbenylamino-,    Alkylsulfonylamino-,   Arylsulfonyiamino-    sowie   gegeibenenfallls    substituierte.



  Harnstoffgruppen anwesend, wobei die Alkyl- und Arylreste weitere Substituenten aufweisen können. Be vorzugte Alkyl- und Alkoxyreste sind dabei solche mit 1-4 Kohlenstoffatomen,   bevorzugte    Arylgruppen sind   gegebenenfalls substitniefte Phenylgruppen.   



   Die Alkylenreste weisen 1-5 C-Atome auf, wobei der Alkylenrest geradkettig oder verzweigt sein kann.



  Bevorzugte Reste R4 sind Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, bevorzugte Arylgruppen X sind Phenylgruppen, die Substituenten, beispielsweise Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Halogen, Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder   Acylaminlo,gruppen,    aufweisen können.



   Bevorzugte Arylgruppen R1 sind Phenylgruppen, die   gegebenenfalls    Substituenten wie   Alkyigruppen    mit
1-4 Kohlenstoffatomen, Halogen, insbesondere Chlor und Brom, Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Acylaminogruppen sowie   CF:s-Gruppen    aufweisen, wobei Acylaminogruppen die oben definierten sind. Geeignete Reste R1 sind beispielsweise Phenyl-, Methylphenyl-, Äthylphenyl-,   MethoxyphenylW,      Äthoxyphenyl-    und   Chlofphenylreste    sowie Acetylaminophenylreste.



   Die erfindungsgemäss verwendeten   Farbstoffe    sind wegen der Abwesenheit von   Sulfonsauregruppen    in Wasser nicht löslich. Aus den französischen Patentschriften Nrn. 898 812 und   1 079 814    sind bereits Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben be- stimmter Textilfasern bekannt. Bei den Farbstoffen handelt es sich jedoch um sulfonsäuregruppenhaltige, wasserlösliche Farbstoffe; sofern in der   erstgenannen    französischen Patentschrift wasserunlösliche   Farbstoffe ge-    nerell erwähnt sind - Beispiele dafür werden nicht genannt -, so   sollen    sie nur als Pigmente für nichttextile Materialien in Frage   kommen.   



   Die USA-Patentschrift Nr. 2 213 731 betrifft ebenfalls wasserlösliche Azofarbstoffe, die weiterhin noch durch einen Phosphorsäurerest gekennzeichnet sind.



   Die USA-Patentschrift   Nr.    2 204 607 schliesslich beschreibt   acylaminogruppenfreie    Azofarbstoffe der Formel
EMI1.2     
 und deren Verwendung zum Färben von Cellulose; acetatfasern nach der Dispersionsmethode. In der For  mel ist R ein Arylrest der Benzolreihe, A ein gegebenenfalls substituierter Benzolring, jedoch   sulfons äuregnup-    penfrei, R1 und R Wasserstoff, Alkyl, Allyl, Cycloalkyl, Aryl oder ein heterocyclisches System und   Rg    ein gegebenenfalls substituierter Benzolring.   Gegenüber    diesen Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe durch weitaus bessere Sublimierecht heit aus   (210     C, DIN 54 060, Polyestergewebe).



   Die in den anderen vorstehend aufgeführten Ver öffentlichungen genannten Farbstoffe sind wegen ihrer Wasserlöslichkeit zum Färben hydrophober   Textiima-    terialien weniger gut geeignet; die Vorteile der Verwendung wasserunlöslicher Farbstoffe beim Färben bzw. Bedrucken solcher Textilfasern sind dem Fachmann bekannt.



   Man erhält beispielsweise die neuen   erfinclungsge-    mäss   verwendeten    Azofarbstoffe, indem man eine entsprechende   aromatisch-carbocyolische    oder   aromatisch-    heterocyclische Diazokomponente mit einem Amin der allgemeinen Formel
EMI2.1     
 in der NH-Acyl, R1, R2 und   R2    die oben   fangegebene    Bedeutung besitzen, in   p-Steliung    zur Gruppe
EMI2.2     
 kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäuregruppen wählt.



   Die Kupplung der Ausgangskomponenten kann in üblicher Weise in vorzugsweise saurer Lösung oder Sus   pensioBerfolgen.   



   Für die Herstellund der erfindungsgemäss verwendeten Azofarbstoffe geeignete Diazokomponenten sind beispielsweise:    4-Cyananilin, 4-Nitroanilin,   
4-Nitro-2-chloranilin,   4-Nftro-2-cyananitin,   
2,4-Dicyananilin, 2,4-Dinitranilin,    3-Chlor-4-cyananilin, 2-Cyan-5-chloraniiin,   
3,4-Dicyananilin,   2,5 -Dicyananilin,       2,6-Dichlor-4-nitranilin, 2rChlor-4-cyananilin,   
4-Amino-acetophenon, 2-Amino-5-nitrotoluol,    2-Amino-5-nitro-anisol,    3-Nitro-4-aminotoluol,
2,4-Dichloranilin,   2, 

   5-Dichior-4-nitranilin,   
2-Trifluormethyl-4-chloranilin,
3 -Chlor-4-amino- 1   -trifluormethyibenzol,       2-Cyan-4,5,6-trichloranilin,
2,4-Dinitro-6-bromanilin,       2-Cyan-4 6-dinitranilin,      2-Cyan-6-brom-    oder  -6-chlor-4-nitranilin,   2,4-Dicyan-6-chloranilin,   
2-Methoxy-4-nitranilin,
2-Amino-5-nitro-benzoesäuremethylester,    4-Aminobenzoes änrealkyjamide,    wie  -methyl- oder dimethylamid,
4-Aminobenzoesäuremethylester,
3 -Nitro-4-aminobenzoesäurebutylester,    l-Aminobenzol-3-    oder  -4-methylsulfon oder -äthylsulfon.



   Für die Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Azofarbstoffe geeignete Kupplungskomponenten sind beispielsweise die folgenden:
EMI2.3     
  
EMI3.1     

Aus der Gruppe der verfahrensgemäss verwendeten Azofarbstoffe sind solche der   allgemeinen    Formel:
EMI3.2     
 besonders bevorzugt; hierin besitzen NH-Acyl, R1,   R    und R3 die oben angegebene   Bedeutung,    R5 steht für   Cl,    Br oder CN, R6 und R7   sind gleich    oder verschieden und stehen für   Wasserstoff,      NO2,    Cl, Br, CN, CH3 oder   OCH3.   



   Man erhalt diese Farbstoffe z. B. durch Kuppeln von Diazokomponenten der allgemeinen Formel:
EMI3.3     
 mit Kupplungskomponenten der   allgeFmeinen    Formel:
EMI3.4     
 worin R1 bis R7 und NH-Acyl die oben angegebene Bedeutung besitzen.



     Kupplungskornponenten    der allgemeinen Formel
EMI3.5     
 worin R1,   R2,      R2    und NH-Acyl die oben angegebene Bedeutung besitzen, lassen sich beispielsweise nach   fob    gendem Verfahren herstellen:    2,SDinitrochlorbenzol    wird in wässrig   alkalischem    Medium bei Temperaturen von etwa 1000 C mit Phenolaten zu 2,4-Dinitrodiphenyläthern umgesetzt, die anschliessend mit   Zinn-II-chlorid    zu   2-Amino-4-nitro-      diphenyläthern    reduziert,

   mit   Aikylierunigsmitteln    wie   Toluolsulfonsäureestern    oder Alkylhalogeniden monooder   dialkyllert    und nach   katalytischer    Reduktion der Nitrogruppe mit   Raney-Nickel    in üblicher Weise mit Säureanhydriden acyliert werden.



   Kupplungskomponenten der Formel:
EMI3.6     
 worin Acyl wie oben definiert ist und R' für eine Gruppe
EMI3.7     
 steht, wobei   R1'    und R2' gleiche oder verschiedene Reste darstellen und für Wasserstoff, Halogen,   Alkyl-,    Alkoxy-, Acylamino- oder   Trifluormethyl-Gruppen    stehen, erhält man   zweckmässig    durch Umsetzung von   2,4-Diamino-phenol äthern    der Formel:
EMI3.8     
 oder deren Salzen, in der R' die obengenannte Bedeutung besitzt, mit Acylierungsmitteln wie Carbonsäureanhydriden oder   Carhonsäurehalogeniden    in wässrigem, organisch-wässrigem oder organischem Medium, vorzugsweise bei Temperaturen von   0-40     C.



   Die Acylierung wird dabei in der Regel so durchgeführt, dass 1 Mol eines   2,4-Diamino-phenoläthers    der Formel (VI) oder dessen Salz in wässrigem,   organischem    oder wässrig-organischem Medium gegebenenfalls in Gegenwart von Alkali, vorzugsweise bei Temperaturen von   0900    C, mit 1 Mol   Acylierungsmittel    zur Reaktion gebracht wird.



   Bei der Verwendung der Aminsalze wird dabei im allgemeinen in Gegenwart mindestens äquivalenter Mengen Alkali gearbeitet, so dass die freien Amine vorliegen, die sich sowohl in Gegenwart von Alkali als auch in Abwesenheit von Alkali acylieren lassen. Im letzteren Falle wird eine äquivalente Menge Säure in Freiheit gesetzt.



   Als Salze kommen dabei die Salze organischer oder anorganischer Säuren in Frage, vorzugsweise die der Essigsäure, Schwefelsäure oder Salzsäure.



   Geeignete Acylierungsmittel sind insbesondere aliphatische   Carbons äureanhydride    und   Carbonsäure-    halogenide.   Beispielhhaft    seien die folgenden genannt: Acetylchlorid, Chloracetylchlorid,   Äthoxyacetylchlorid,    Methoxyacetylchlorid, Propionylchlorid,   Butyrylchiorid    sowie Essigsäureanhydrid und   Propionsäureanhydrid.   



   Geeignete organische Lösungsmittel sind insbesondere niedere Alkohole wie Methanol oder   Äthanol    sowie inerte Lösungsmittel wie Ester, Ketone usw.



   Das genannte   Hersteilungsverfahren    für die neuen Azofarbstoffe lässt sich auch   dahingehend    variieren, dass die Gruppen   alkyien-OCOR4,    -alkylen-OCOOR4 und   zalkylen-COOR4    erst in der Endstufe des Verfahrens,  d. h. nach der Kupplung der Diazokomponente mit der Kupplungskomponente, eingeführt werden, beispielsweise durch Acylierung von Azofarbstoffen mit -alkylen-OH-Gruppierung bzw. Veresterung von Azofarbstoffen mit -alkylen-COOH-Gruppierung.



   Die vorliegenden neuen Farbstoffe eignen sich erfindungsgemäss zum Färben und Bedrucken hydrophober textiler Materialien, insbesondere von Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, z. B. von Poly äthylenterephthalaten. Man erhält auf diesen Materia- lien Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.



   Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus   Celluioseestern,    z. B. Cellulosetriacetat, und von synthetischem Polyamidfasermaterial.



   Die in den Beispielen angegebenen Teile beziehen sich auf Gewichtsteile.



   Beispiel 1
Ein Gewebe aus   Polyäthylenglykolterephthalat    wird bei einem Flottenverhältnis von 1: 20 bei   40-50     C in ein Färbebad eingebracht,   weiches    1   %    des Farb   stoffs 2,4-Dinitro^6-bromanillin - >  2-Dimt-ethylamino-    4-acetamidodiphenyläther (bezogen auf   das    Fasermaterial), 2   gil    eines   an ion aktiven    Dispergiermittels und
1   gil    Mononatriumdihydrogenphosphat enthält und mit Essigsäure auf pH 4,5-5 gestellt wurde. Innerhalb von 30-40 Minuten wird auf 1250 geheizt und etwa
1¸ Stunden bei dieser Temperatur gefärbt. Anschlie ssend wird heiss und kalt gespült. Man erhält eine   klare    blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.



   Beispiel 2
Ein Gewebe aus Polyamid wird bei einem   Flotten-    verhältnis von 1: 30-1: 40 bei   40-50     C in ein Färbebad eingebracht, welches   1 S;    des Farbstoffs    2,4-Dinitro-6-bromanilin
2-(N-Methyl-N-ss-oxäthyl)- amino-4-acetylaminodiphenyläther    (bezogen auf das   Fasermaterial)    und 1,5-2   g/l-    eines nichtionogenen Dispergiermittels enthält. Innerhalb von 30-40 Minuten wird auf   115-120     C geheizt und etwa 1 Stunde bei dieser Temperatur gefärbt. Anschliessend wird heiss und kalt gespült. Man erhält eine klare   blaue    Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.



   Beispiel 3
Ein Gewebe aus   Celiulosetriacetat    wird bei einem Flottenverhältnis von 1: 30 bei   40-50     C in ein Färbebad eingebracht, welches 1 % des Farbstoffs    2,4-Dinitro-6-bromantin -t   
2-(Di-ss-oxyäthyl)-amino-4 acetylaminodiphenyläther (bezogen auf das Fasermaterial), 2   g/l    eines anionakti   ven Dispergiermitteis und    1 g/l   MinonatriumdihyOogen-    phosphat enthält und mit Essigsäure auf pH 4,5-5 gestellt wurde. Innerhalb von 30-40 Minuten wird auf   125    geheizt und etwa 1¸ Stunden bei dieser   Tem-    peratur gefärbt. Anschliessend wird heiss und kalt gespült. Man erhält eine klare blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.



   Beispiel 4
26,2 Teile (1/10 Mol)   2,4-Dinitro-6Wbromarilin    werden fein gepulvert und mit 200   mi    Eisessig   auge-    rührt. Unter Kühlung auf   13-14     C wird mit 15 ml Nitrosylschwefelsäure, 0,11 Mol salpetrige Säure enthaltend, diazotiert. Nach 30 Minuten wird überschüssige salpetrige Säure durch Zugabe von fester Amidosulfonsäure zerstört. Die Diazolösung lässt man unter Rühren zu einer Lösung von 27 Teilen (1/10 Mol)   2-Dimethyl-      amino-4-acetamido-diphenyläther    in 100 ml Eisessig und 1 1 Eiswasser einfliessen. Der sich sofort abscheidende blaue kristalline Azofarbstoff wird abgesaugt, auf der Nutsche mit Wasser gewaschen und anschlie ssend getrocknet.

  Zur Reinigung kann er aus Dimethylformamid   umkristaliisiert    werden. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern nach Beispiel 1 in klaren blauen Farbtönen mit guten Echtheitseigenschaften.



   Beispiel 5
52,4 Teile (0,2 Mol)   2,4-Dinitro-6+bromanilin    werden wie in Beispiel 4 beschrieben mit   Nitrosylschwefel-    säure in Eisessig diazotiert. Die   Diazolösung    wird unter Rühren in   eine    Lösung von 66 Teilen (0,2 Mol)    2 - (Di-ssoxyäthyl) - amino-4-acetylaminGdiphenyläther    in 400   mi    Eisessig und 1 1 Eiswasser   eingetropft.    Der sich spontan abscheidende blaue Azofarbstoff wird durch Absaugen isoliert, gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern nach Beispiel 1 in klaren blauen Tönen mit guten Echt   heitseigenschaften.   



   Beispiel 6
26,2 Teile (0,1 Mol) 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden wie in Beispiel 4 beschrieben in Eisessig mit   Nitrosylschwefelsäure    diazotiert. Die Diazolösung lässt man unter Rühren langsam in eine Lösung von 30 Teilen (0,1 Mol)   2-(N-Methyl-N-floxäthyi)-amino4-      acetylamino-diphenyläther    in 400 ml Eisessig und 1 1 Eiswasser einfliessen. Der sich sofort kristallin abscheidende blaue Azofarbstoff wird durch Absaugen isoliert, gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der   Farb    stoff färbt Polyesterfasern nach Beispiel 1 in klaren blauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober textiler   Fasermaterialien,    gekennzeichnet durch die Verwendung von sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen   der Form-ei:   
EMI4.1     
 in der R einen   aromatisch-carbocyc3ischen    oder aromatisch-heterocyclischen Rest, der weitere Substituenten mit   Ausnahme    von Sulfonsäuregruppen aufweisen kann, NH-Acyl eine Acylaminogruppe, R1 eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe und   R    und R3 gleiche oder verschiedene Reste bedeuten und für Wasserstoff oder die Gruppe -alkylen-X stehen, wobei X Wasserstoff, -CN, 

   -OH oder die Gruppen -OCOR4,   -OCOOR4,      -COOR4,      -OR4    oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe bedeutet, und   R4    eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe darstellt und alkylen- für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1-5 C-Atomen steht. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. d. h. nach der Kupplung der Diazokomponente mit der Kupplungskomponente, eingeführt werden, beispielsweise durch Acylierung von Azofarbstoffen mit -alkylen-OH-Gruppierung bzw. Veresterung von Azofarbstoffen mit -alkylen-COOH-Gruppierung.
    Die vorliegenden neuen Farbstoffe eignen sich erfindungsgemäss zum Färben und Bedrucken hydrophober textiler Materialien, insbesondere von Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, z. B. von Poly äthylenterephthalaten. Man erhält auf diesen Materia- lien Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
    Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Celluioseestern, z. B. Cellulosetriacetat, und von synthetischem Polyamidfasermaterial.
    Die in den Beispielen angegebenen Teile beziehen sich auf Gewichtsteile.
    Beispiel 1 Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird bei einem Flottenverhältnis von 1: 20 bei 40-50 C in ein Färbebad eingebracht, weiches 1 % des Farb stoffs 2,4-Dinitro^6-bromanillin - > 2-Dimt-ethylamino- 4-acetamidodiphenyläther (bezogen auf das Fasermaterial), 2 gil eines an ion aktiven Dispergiermittels und 1 gil Mononatriumdihydrogenphosphat enthält und mit Essigsäure auf pH 4,5-5 gestellt wurde. Innerhalb von 30-40 Minuten wird auf 1250 geheizt und etwa 1¸ Stunden bei dieser Temperatur gefärbt. Anschlie ssend wird heiss und kalt gespült. Man erhält eine klare blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
    Beispiel 2 Ein Gewebe aus Polyamid wird bei einem Flotten- verhältnis von 1: 30-1: 40 bei 40-50 C in ein Färbebad eingebracht, welches 1 S; des Farbstoffs 2,4-Dinitro-6-bromanilin 2-(N-Methyl-N-ss-oxäthyl)- amino-4-acetylaminodiphenyläther (bezogen auf das Fasermaterial) und 1,5-2 g/l- eines nichtionogenen Dispergiermittels enthält. Innerhalb von 30-40 Minuten wird auf 115-120 C geheizt und etwa 1 Stunde bei dieser Temperatur gefärbt. Anschliessend wird heiss und kalt gespült. Man erhält eine klare blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
    Beispiel 3 Ein Gewebe aus Celiulosetriacetat wird bei einem Flottenverhältnis von 1: 30 bei 40-50 C in ein Färbebad eingebracht, welches 1 % des Farbstoffs 2,4-Dinitro-6-bromantin -t 2-(Di-ss-oxyäthyl)-amino-4 acetylaminodiphenyläther (bezogen auf das Fasermaterial), 2 g/l eines anionakti ven Dispergiermitteis und 1 g/l MinonatriumdihyOogen- phosphat enthält und mit Essigsäure auf pH 4,5-5 gestellt wurde. Innerhalb von 30-40 Minuten wird auf 125 geheizt und etwa 1¸ Stunden bei dieser Tem- peratur gefärbt. Anschliessend wird heiss und kalt gespült. Man erhält eine klare blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
    Beispiel 4 26,2 Teile (1/10 Mol) 2,4-Dinitro-6Wbromarilin werden fein gepulvert und mit 200 mi Eisessig auge- rührt. Unter Kühlung auf 13-14 C wird mit 15 ml Nitrosylschwefelsäure, 0,11 Mol salpetrige Säure enthaltend, diazotiert. Nach 30 Minuten wird überschüssige salpetrige Säure durch Zugabe von fester Amidosulfonsäure zerstört. Die Diazolösung lässt man unter Rühren zu einer Lösung von 27 Teilen (1/10 Mol) 2-Dimethyl- amino-4-acetamido-diphenyläther in 100 ml Eisessig und 1 1 Eiswasser einfliessen. Der sich sofort abscheidende blaue kristalline Azofarbstoff wird abgesaugt, auf der Nutsche mit Wasser gewaschen und anschlie ssend getrocknet.
    Zur Reinigung kann er aus Dimethylformamid umkristaliisiert werden. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern nach Beispiel 1 in klaren blauen Farbtönen mit guten Echtheitseigenschaften.
    Beispiel 5 52,4 Teile (0,2 Mol) 2,4-Dinitro-6+bromanilin werden wie in Beispiel 4 beschrieben mit Nitrosylschwefel- säure in Eisessig diazotiert. Die Diazolösung wird unter Rühren in eine Lösung von 66 Teilen (0,2 Mol) 2 - (Di-ssoxyäthyl) - amino-4-acetylaminGdiphenyläther in 400 mi Eisessig und 1 1 Eiswasser eingetropft. Der sich spontan abscheidende blaue Azofarbstoff wird durch Absaugen isoliert, gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyesterfasern nach Beispiel 1 in klaren blauen Tönen mit guten Echt heitseigenschaften.
    Beispiel 6 26,2 Teile (0,1 Mol) 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden wie in Beispiel 4 beschrieben in Eisessig mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Die Diazolösung lässt man unter Rühren langsam in eine Lösung von 30 Teilen (0,1 Mol) 2-(N-Methyl-N-floxäthyi)-amino4- acetylamino-diphenyläther in 400 ml Eisessig und 1 1 Eiswasser einfliessen. Der sich sofort kristallin abscheidende blaue Azofarbstoff wird durch Absaugen isoliert, gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farb stoff färbt Polyesterfasern nach Beispiel 1 in klaren blauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften.
    PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zum Färben oder Bedrucken hydrophober textiler Fasermaterialien, gekennzeichnet durch die Verwendung von sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen der Form-ei: EMI4.1 in der R einen aromatisch-carbocyc3ischen oder aromatisch-heterocyclischen Rest, der weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen aufweisen kann, NH-Acyl eine Acylaminogruppe, R1 eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe und R und R3 gleiche oder verschiedene Reste bedeuten und für Wasserstoff oder die Gruppe -alkylen-X stehen, wobei X Wasserstoff, -CN,
    -OH oder die Gruppen -OCOR4, -OCOOR4, -COOR4, -OR4 oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe bedeutet, und R4 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe darstellt und alkylen- für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1-5 C-Atomen steht.
    UNTERANSPRUCH
    1. Verfahren nach Patentanspruch I, gekennzeichnet durch die Verwendung von Farbstoffen der Formel: EMI5.1 worin R5 für Ci, Br oder CN steht und R6 und R7 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, NO2, Cl, Br, CN, CH8 oder OCH3 stehen.
    PATENTANSPRUCH II Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I gefärbtes oder bedrucktes hydrophobes textiles Faserma- terial.
    UNTERANSPRÜCHE 2. Fasermaterial gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass es aus aromatischen Polyestern, insbesondere der Terephthalsäure mit 1 2-Äthandiol, besteht.
    3. Fasermaterial gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass es aus Celluloseestern, insbesondere Cellulosetriacetat, besteht.
    4. Fasermaterial gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass es aus synthetischen Superpolyamiden besteht.
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