CH512456A - Verfahren zur Herstellung von 11B,18-Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-pregnanverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 11B,18-Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-pregnanverbindungenInfo
- Publication number
- CH512456A CH512456A CH1446167A CH1446167A CH512456A CH 512456 A CH512456 A CH 512456A CH 1446167 A CH1446167 A CH 1446167A CH 1446167 A CH1446167 A CH 1446167A CH 512456 A CH512456 A CH 512456A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxido
- pregnane
- steroids
- oxo
- added
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003128 pregnanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 2
- ALSXNTIVNJBNQE-ZWONNITHSA-N (8r,9r,10s,13r,14s,17s)-17-ethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthrene Chemical class C1CC2CCCC[C@@H]2[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](CC)[C@@]1(C)CC2 ALSXNTIVNJBNQE-ZWONNITHSA-N 0.000 claims 1
- AWTNBHSPYNDBMM-RKFIYKRSSA-N 1-[(8R,9S,10S,13R,14S,17S)-13-(dihydroxymethyl)-10-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyethanone Chemical class C([C@@]1([C@@H](C(=O)CO)CC[C@H]1[C@@H]1CC2)C(O)O)C[C@@H]1[C@]1(C)C2CCCC1 AWTNBHSPYNDBMM-RKFIYKRSSA-N 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 abstract description 3
- PQSUYGKTWSAVDQ-ZVIOFETBSA-N Aldosterone Chemical compound C([C@@]1([C@@H](C(=O)CO)CC[C@H]1[C@@H]1CC2)C=O)[C@H](O)[C@@H]1[C@]1(C)C2=CC(=O)CC1 PQSUYGKTWSAVDQ-ZVIOFETBSA-N 0.000 abstract description 2
- PQSUYGKTWSAVDQ-UHFFFAOYSA-N Aldosterone Natural products C1CC2C3CCC(C(=O)CO)C3(C=O)CC(O)C2C2(C)C1=CC(=O)CC2 PQSUYGKTWSAVDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229960002478 aldosterone Drugs 0.000 abstract description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 abstract 1
- CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;oxolane Chemical compound CCOCC.C1CCOC1 CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 18,20-bisoxido- -pregnen compound Chemical class 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- NPOMSUOUAZCMBL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;ethoxyethane Chemical compound ClCCl.CCOCC NPOMSUOUAZCMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPLANDPDWYOMZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCC1 ZRPLANDPDWYOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- WIRUZQNBHNAMAB-UHFFFAOYSA-N benzene;cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1.C1=CC=CC=C1 WIRUZQNBHNAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1 WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOSA-N pregnane Chemical class C1CC2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](CC)[C@@]1(C)CC2 JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
- A61K31/573—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone substituted in position 21, e.g. cortisone, dexamethasone, prednisone or aldosterone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 1if3,18-Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-pregnanverbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 1 1,1 8-Oxido- 18,21 -dihydro- xy-20-oxo-steroide der Pregnanreihe, unter anderem von Aldosteron und seinen Derivaten. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine A2 -11fi,18;18,20-Bisoxido- -pregnen-Verbindung in das 20,21-Epoxyd überführt und dieses acylolysiert. In erhaltenen 21-Estern kann die 21-Hydroxygruppe in an sich bekannter Weise in Freiheit gesetzt werden. Ausgangsstoffe für das neue Verfahren sind h-O- -11p,18;18,20-Bisoxido-steroide der Pregnanreihe, wie sie z.B. durch Einwirkung einer Lewissäure auf eine in 21-Stellung unsubstituierte 11,1 8-Oxido- 1 8-hydroxy-20- -oxo-pregnanverbindung mit einer freien oder funktionell abgewandelten, reaktionsfähigen 20-Oxogruppe in einem inerten wasserfreien Medium erhalten werden können. Unter Steroiden der Pregnanreihe sind hier auch 1 9-Nor- verbindungen zu verstehen. Die Ausgangsstoffe können in den Ringen A und B gesättigt sein, der 5,- oder 5B- Reihe angehören und/oder Doppelbindungen enthalten, insbesondere in 1(2)- und/oder 4(5)- oder 5(6)-Stellung. Sie können einen oder mehrere Substituenten im Ringsystem aufweisen, wie beispielsweise freie, veresterte oder verätherte Hydroxylgruppen, freie, ketalisierte oder in Enolderivate umgewandelte Oxogruppen, niedere Alkyl- oder Alkenylgruppen, wie Methyl-, Äthyl- oder Methylengruppen, oder Halogen-, wie Fluor- oder Chloratome. Die verfahrensgemässe Überführung der Ausgangsstoffe in das 20,21-Epoxyd kann in an sich bekannter Weise ausgeführt werden. Man verwendet z.B. Persäuren, wie Peressig-, Perbenzoe- oder Monoperphthalsäure. Die Acylolyse kann z.B. mit wasserfreien organischen Carbonsäuren ausgeführt werden. Man verwendet z.B. vorzugsweise Säuren mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, wie Ameisensäure, Essig-, Trifluoressig-, Trimethylessig-, Propion-, Bernstein-, Capron-, Hexahydrobenzoe-, Cyclopentylpropion-, Benzoe- oder Furancarbonsäure. Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 9,3 mg A5,20-3,3-Äthylendioxy- 11?, 18; 1 8,20-bisoxido- -pregnadien löst man unter Feuchtigkeitsausschluss in 2,5 ml Methylenchlorid, welches 4 Volumenprozent Tetrahydrofuran enthält, setzt der Lösung 50 mg m-Chlorbenzopersäure mit einem Persäuregehalt von ca. 85 Prozent zu und rührt 1% Stunden bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wird alsdann auf 0- 30 abgekühlt, mit 17,5 ml eiskaltem Methylenchlorid-Äther(l :3)Gemisch verdünnt und zur Entsäurerung bei 0- 30 mit 0,1-n Natriumcarbonat und Wasser ausgeschüttelt. Die mit Natriumsulfat getrocknete Methylenchlorid-Äther- -Lösung hinterlässt beim Eindampfen das A5-3,3-Äthy lendioxy-l 1;P,18;18,20;20,21 -tnoxidopregnen als nahezu farblosen, beim Stehen langsam festwerdenden Rückstand. Das erhaltene, rohe 20,21-Epoxyd wird unter Feuchtigkeitsausschluss in 1,2 mol Eisessig und 0,05ml Acetanhydrid gelöst, der Lösung 50 mg wasserfreies Kaliumacetat zugesetzt und das ganze in Stickstoffatmosphäre 15 Minuten auf dem kochenden Wasserbad erwärmt. Man kühlt das Reaktionsgemisch sodann auf Raumtemperatur ab und dampft an der ölrotationspumpe schonend ein. Der Rückstand wird in Methylenchlo rid-Äther(l:2)Gemisch und Wasser aufgenommen, die obere Phase mit 0,2-n Ammoniumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Das Rohprodukt wird zur Vervollständigung der Hydrolyse in 1,25ml 67prozentiger wässeriger Essigsäure in Stickstoffatmosphäre noch 2 Stunden auf 62 - 650 erwärmt, die Lösung nach dem Erkalten an der Ölrotationspumpe eingedampft und zurückgehaltene Essigsäure durch wiederholtes Zusetzen von Toluol und Abdampfen bei Raumtemperatur entfemt. Aus dem erhaltenen Rückstand gewinnt man durch präparative papierchromatographische Reinigung im Lösungsmittelsystem Formamid 1 Cyclohexan - Benzol (1: 2) reines 4 #4-3,20-Dioxo-11ss,118-oxido-18-hydroxy-21-acet- oxy-pregnen vom F. 183 - 1860.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 21-Estern von 1 lp,l8- -Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-steroiden der Pregnanreihe oder 1 9-Nor-pregnanreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein entspreclaendes #20-11ss,18;18,20-Bis- oxido-steroid in das 20,21-Epoxyd überführt und dieses acylolysiert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Ausgangsstoffe mit einer organischen Persäure behandelt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene 20,21-Epoxyde mittels wasserfreier organischer Carbonsäuren acylolysiert.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man h-0-118,18; 18,20-Bisoxidoverbin- dungen der 5X- oder 5f3-Pregnanreihe als Ausgangsstoffe verwendet.4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man A2 -11p,18;18,20-13isoxidoverbin- dungen der Pregnanreihe als Ausgangsstoffe verwendet, welche in 5(6i-Stellung eine Doppelbindung und in 3 Stellung eine ketalisierte Oxogruppe aufweisen.5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man #5.20-3,3-Äthylendioxy-11ss,18;- 18,20-bisoxido-pregnadien als Ausgangsstoff verwendet.6. Verfahren gemäss Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene 21-Ester von llp,18-0xido-18,21-dihydroxy- -20-oxo-pregnanverbindungen zu den entsprechenden 21-Alkoholen hydrolysiert.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1446167A CH512456A (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Verfahren zur Herstellung von 11B,18-Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-pregnanverbindungen |
| CH1349070A CH520131A (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Verfahren zur Herstellung von 11B,18;18,20;20,21-Trisoxido-steroide der Pregnanreihe |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1718066A CH484892A (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Verfahren zur Herstellung von 11B,18-Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-pregnanverbindungen |
| CH1217363A CH438293A (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Verfahren zur Herstellung von Bisoxidosteroiden der Pregnanreihe |
| CH1446167A CH512456A (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Verfahren zur Herstellung von 11B,18-Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-pregnanverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH512456A true CH512456A (de) | 1971-09-15 |
Family
ID=25709743
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1446167A CH512456A (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Verfahren zur Herstellung von 11B,18-Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-pregnanverbindungen |
| CH1718066A CH484892A (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Verfahren zur Herstellung von 11B,18-Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-pregnanverbindungen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1718066A CH484892A (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Verfahren zur Herstellung von 11B,18-Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-pregnanverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH512456A (de) |
-
1963
- 1963-10-03 CH CH1446167A patent/CH512456A/de not_active IP Right Cessation
- 1963-10-03 CH CH1718066A patent/CH484892A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH484892A (de) | 1970-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH512456A (de) | Verfahren zur Herstellung von 11B,18-Oxido-18,21-dihydroxy-20-oxo-pregnanverbindungen | |
| CH520131A (de) | Verfahren zur Herstellung von 11B,18;18,20;20,21-Trisoxido-steroide der Pregnanreihe | |
| DE1643017C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von e-Chlor-1,2alpha-methylen-Delta noch 4,6-pregnadienen | |
| AT220298B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6β-Methyl-3-oxo-Δ<4>-steroiden | |
| DE974201C (de) | Verfahren zur Reduktion von Verbindungen der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe | |
| DE1693240C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Desoxy- Delta hoch 1,3.5(10) -östratrienen | |
| AT339514B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 15alfa,16alfa-methylen-4-ostren-17beta-olen | |
| DE1264441B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17alpha-AEthinyl-delta 5(10-19-nor-androsten-17beta-ol-3-on und 17alpha-AEthynil-19-nor-testosteron sowie dessen Estern | |
| DE2424752A1 (de) | Verfahren zur herstellung von steroidspiro-lactonen | |
| DE1793461A1 (de) | 21-(Cyclobutyl-carbonsaeure)-ester von Steroidderivaten und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT231618B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4, 9(11)-ungesättigten Verbindungen der Pregnanreihe | |
| DE943226C (de) | Verfahren zur Herstellung von 11-Ketotestosteronen | |
| AT232658B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in 1- und 4-Stellung ungesättigten Steroiden | |
| CH364776A (de) | Verfahren zur Herstellung von 16-20-Keto-steroiden | |
| DE931770C (de) | Verfahren zur Herstellung von 17-Oxypregnen-(5)-ol-(3)-on-(20) | |
| DE1267219B (de) | Verfahren zur Abtrennung von 17alpha-AEthinyl-19-nor-delta 4-androsten-17beta-ol-3-on | |
| DE1183079B (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten 4-Hydroxy-3-keto-5alpha-steroiden | |
| DE1245946B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3ß Acyloxy 4 pregnen 6 20 dionen | |
| DE1068257B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pnegnatrientrionen | |
| CH508611A (de) | Verfahren zur 17a-Alkylierung von 20-Ketosteroiden der Pregnanreihe | |
| DE1643017B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-chlor-1,2alpha-methylen-delta hoch 4,6-pregnadienen | |
| DE1181704B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Isomerengemisches von 16ª‡-methylierten 3ª‡, 23-Diacyloxy-17(20)-epoxy-21-normethyl-11-oxo-22-cholen-24(20)-lactonen | |
| DE1094258B (de) | Verfahren zur Herstellung von fluorierten 16-Methylsteroiden | |
| DE1145170B (de) | Verfahren zur Herstellung von 9,11-Oxidosteroiden der Androstan- und Pregnanreihe | |
| CH375710A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer ungesättigter 6-Halogen-pregnanverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |