CH512489A - 1 5-dimethylpseudotropine-3 4 5-trimethoxy-benzoic acid - Google Patents

1 5-dimethylpseudotropine-3 4 5-trimethoxy-benzoic acid

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CH512489A
CH512489A CH543268A CH543268A CH512489A CH 512489 A CH512489 A CH 512489A CH 543268 A CH543268 A CH 543268A CH 543268 A CH543268 A CH 543268A CH 512489 A CH512489 A CH 512489A
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pseudotropin
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CH543268A
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Kalman Dr Kovacs
Karoly Dr Thuranszky
Pal Dr Agocs
Imre Dr Weisz
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Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
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Abstract

(A) 1,5-Dimethylpseudotropine-3,4,5-trimethoxybenzoic acid ester (I):- (B) Acid addn. salts of (I). (C) Quaternary ammonium salts of (I). Local anaesthetics. (IV) (1.5 g.) and (V) (Z = Cl, 2 g.) were mixed and heated in vac. at 160-180 deg. for 2 hrs., cooled, and recryst. from EtOH-n-hexane, giving (I), m.p. 254 deg.

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung des   i,5-Dimethyl-pseudotropin-3,4,5-trimeth      oxybenzoesiiureesters   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des pharmakologisch wirksamen, neuen   1,5-Dimethylpseudotropin-3*4,5-trimethoxybenzoe-    säureesters der Formel 1:
EMI1.1     
 und seiner Säureadditionssalze. welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass 1,5-Dimethyl-pseudotropin, des sen reaktionsfähige funktionelle Derivate mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat der 3,4,5-Trimet hoxybenzoesäure umgesetzt wird. Das erhaltene Produkt kann in ein quaternäres Ammonium-Derivat übergeführt werden.



   Falls man das Säureadditionssalz aus der freien Base herstellen will, wird diese Reaktion durch Umsetzung der freien Base mit der entsprechenden Säure, vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels, das die Isolierung ermöglicht, durchgeführt. Für diesen Zweck können sowohl anorganische, als auch organische Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Essigsäure, Weinsäure, p Toluolsulphonsäure, Mandelsäure, Salizylsäure, Zitronensäure und andere pharmakologisch verträgliche Säuren verwendet werden.



   Die quaternären Ammonium-Derivate können zweckmässig derart hergestellt werden, dass die freie Base mit einer Halogenalkyl-Verbindung, zweckmässig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, umgesetzt wird.



   Andererseits. falls man ein Säureadditionssalz in die freie Base überführen will, ist es zweckmässig, das Salz in einem entsprechenden Lösungsmittel zu lösen, die
Lösung mit einer basischen Substanz, wie Natriumhydr oxyd, zu neutralisieren, und die erwünschte Base durch Extraktion oder ähnliche Methode zu trennen.



   Infolge der engen Beziehungen zwischen der neuen Verbindung in freier Form und in Form ihrer   Säureaddi    tionssalze und quaternären Ammonium-Derivate, sind im Vorausgegangenen und nachfolgend unter der freien Base sinngemäss auch die entsprechenden Säureadditionssalze und quaternären Ammonium-Derivate zu verstehen.



   Die neue Verbindung der Formel I, sowie ihre Säureadditionssalze und quaternären   Ammonium-Deri-    vate können in an sich bekannter Weise in Arzneipräparate, gegebenenfalls zusammen mit anderen, pharmakologisch wirksamen Verbindungen und/oder Träger-, Binde-, Netz-, Füll-, Geschmacks- usw. Mitteln in Form  von Tabletten, Pillen, Kapseln, Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Suppositorien usw. übergeführt werden.



   Die neue Verbindung und ihre Säureadditionssalze und quaternären Ammonium-Derivate besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. So weisen sie eine ausgezeichnete lokalanästhetische Wirkung auf, und diese Wirkung ist stärker, als diejenige des Lidocains.



  Ausserdem besitzen sie starke endoanästhetische Eigenschaften, wobei diese Wirkung sehr anhaltend ist, und auch bei i. v. Dosen von 2 mg/kg trifft diese Wirkung diejenige der bisher bekannten Endoanästhetica über.



  Eine weitere vorteilhafte Eigenschaft der neuen Verbindung besteht darin, dass neben einer totalen und dauerhaften Anästhesie diese Verbindung keine rasche Blutdrucksenkung oder keine anderen nachteiligen Nebenwirkungen verursacht.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung wird anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert.



   Beispiel I
1,5 g 1,5-Dimethyl-pseudotropin-hydrochlorid und 2 g 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-chlorid werden fein gemahlen und bei   16S180      OC    unter mit Hilfe von Wasserstrahlpumpe hergestelltem Vakuum am   ölbad    bei   160-180      OC    geschmolzen. Die Schmelze wird zwei Stunden lang unter diesen Verhältnissen gehalten. Nach Abkühlen wird die erhaltene feste Substanz aus einem Gemisch von Aethanol und n-Hexan umkristallisiert.



  Auf diese Weise werden 1,8 g   1,5-pimethyl-    pseudotropin-3 ,4,5-trimethoxy-benzoesäureesterhydrochlorid mit einem Schmelzpunkt von 254   "C    erhalten.



   Analysenangaben   Theoretisch /o:    C 60,05 H 7,51 N 3,51 Cl 8,88 Gefunden,   O/o:    C 60,04 H 7,29 N 3,81 Cl 8,85
Beispiel 2
1,7 g   1 ,5-Dimethyl-pseudotropin    und 2,7 g Trimethoxybenzoesäuremethylester werden mit   2Gew.O/o    Natriummetall, berechnet auf das Tropan-Derivat, bei 110   "C    3 Stunden lang unter einem Druck von 20 mm Hg erwärmt. Nach Aufarbeitung und Behandlung des Reaktionsgemisches mit Salzsäure wird dieselbe Verbindung mit denselben Eigenschaften wie im Beispiel 1 erhalten.



      PATENTANSPRÜCHE   
1. Verfahren zur Herstellung des neuen 1,5-Dime    thyl-pseudotropin-3 ,4,5-trimethoxybenzoesäureesters    der Formel
EMI2.1     
 und seiner Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass 1,5-Dimethyl-pseudotropin, oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat davon mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat der 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure umgesetzt wird.



   II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch   I    erhaltenen Verbindungen zur Herstellung von deren quaternären Ammonium-Derivaten durch Quaternisierung.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekenzeichnet, dass das Hydrochlorid des   1,5-Dimethyl-    pseudotropins umgesetzt wird.



   2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Anhydrid, ein Halogenid oder ein niederer Alkylester der 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure umgesetzt werden.



   3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Chlorid der   3,4,5-Tnmethoxy'    benzoesäure umgesetzt wird.



   4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die erhaltenen Verbindungen mit Säuren zu den entsprechenden pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen umgesetzt werden.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



  Process for the preparation of the i, 5-dimethyl-pseudotropine-3,4,5-trimethoxybenzoic acid ester
The invention relates to a process for the preparation of the pharmacologically active, new 1,5-dimethylpseudotropin-3 * 4,5-trimethoxybenzoic acid ester of the formula 1:
EMI1.1
 and its acid addition salts. which is characterized in that 1,5-dimethyl-pseudotropin, whose reactive functional derivative is reacted with a reactive functional derivative of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid. The product obtained can be converted into a quaternary ammonium derivative.



   If the acid addition salt is to be prepared from the free base, this reaction is carried out by reacting the free base with the corresponding acid, preferably in the presence of a solvent which enables isolation. Both inorganic and organic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, lactic acid, acetic acid, tartaric acid, p-toluenesulphonic acid, mandelic acid, salicylic acid, citric acid and other pharmacologically acceptable acids can be used for this purpose.



   The quaternary ammonium derivatives can conveniently be prepared in such a way that the free base is reacted with a haloalkyl compound, advantageously in the presence of an inert solvent.



   On the other hand. if you want to convert an acid addition salt into the free base, it is advisable to dissolve the salt in an appropriate solvent, which
To neutralize the solution with a basic substance, such as sodium hydroxide, and to separate the desired base by extraction or a similar method.



   As a result of the close relationships between the new compound in free form and in the form of its acid addition salts and quaternary ammonium derivatives, the corresponding acid addition salts and quaternary ammonium derivatives are to be understood in the preceding and below by the free base.



   The new compound of the formula I, as well as its acid addition salts and quaternary ammonium derivatives can be used in a manner known per se in medicinal preparations, optionally together with other pharmacologically active compounds and / or carrier, binding, wetting, filling, flavoring - etc. Agents in the form of tablets, pills, capsules, solutions, emulsions, suspensions, suppositories, etc. are transferred.



   The new compound and its acid addition salts and quaternary ammonium derivatives have valuable pharmacological properties. They have an excellent local anesthetic effect, and this effect is stronger than that of lidocaine.



  They also have strong endo-anesthetic properties, this effect being very persistent, and also with i. v. At doses of 2 mg / kg, this effect exceeds that of the previously known endoanesthetics.



  Another advantageous property of the new compound is that, in addition to providing total and permanent anesthesia, this compound does not cause any rapid lowering of blood pressure or any other adverse side effects.



   The process according to the invention for the preparation of the new compound is illustrated in more detail by means of the following examples.



   Example I.
1.5 g of 1,5-dimethyl-pseudotropine hydrochloride and 2 g of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid chloride are finely ground and melted at 160-180 ° C. in an oil bath at 160-180 ° C. under a vacuum created with the aid of a water jet pump. The melt is held under these conditions for two hours. After cooling, the solid substance obtained is recrystallized from a mixture of ethanol and n-hexane.



  In this way, 1.8 g of 1,5-pimethyl-pseudotropin-3, 4,5-trimethoxy-benzoic acid ester hydrochloride with a melting point of 254 ° C. are obtained.



   Analysis data Theoretical / o: C 60.05 H 7.51 N 3.51 Cl 8.88 Found, O / o: C 60.04 H 7.29 N 3.81 Cl 8.85
Example 2
1.7 g of 1,5-dimethyl-pseudotropin and 2.7 g of methyl trimethoxybenzoate are heated with 2% by weight of sodium metal, calculated on the tropane derivative, at 110 ° C. for 3 hours under a pressure of 20 mm Hg Working up and treating the reaction mixture with hydrochloric acid, the same compound with the same properties as in Example 1 is obtained.



      PATENT CLAIMS
1. Process for the preparation of the new 1,5-dimethyl-pseudotropin-3, 4,5-trimethoxybenzoic acid ester of the formula
EMI2.1
 and its acid addition salts, characterized in that 1,5-dimethyl-pseudotropin, or a reactive functional derivative thereof, is reacted with a reactive functional derivative of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid.



   II. Use of the compounds obtained by the process according to patent claim I for the preparation of their quaternary ammonium derivatives by quaternization.

 

   SUBCLAIMS
1. The method according to claim I, characterized in that the hydrochloride of 1,5-dimethyl pseudotropin is converted.



   2. The method according to claim I, characterized in that the anhydride, a halide or a lower alkyl ester of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid are reacted.



   3. The method according to dependent claim 2, characterized in that the chloride of 3,4,5-Tnmethoxy 'benzoic acid is reacted.



   4. The method according to claim I, characterized in that the compounds obtained are reacted with acids to give the corresponding pharmacologically acceptable acid addition salts.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. von Tabletten, Pillen, Kapseln, Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Suppositorien usw. übergeführt werden. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. from tablets, pills, capsules, solutions, emulsions, suspensions, suppositories etc. to be transferred. Die neue Verbindung und ihre Säureadditionssalze und quaternären Ammonium-Derivate besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. So weisen sie eine ausgezeichnete lokalanästhetische Wirkung auf, und diese Wirkung ist stärker, als diejenige des Lidocains. The new compound and its acid addition salts and quaternary ammonium derivatives have valuable pharmacological properties. They have an excellent local anesthetic effect, and this effect is stronger than that of lidocaine. Ausserdem besitzen sie starke endoanästhetische Eigenschaften, wobei diese Wirkung sehr anhaltend ist, und auch bei i. v. Dosen von 2 mg/kg trifft diese Wirkung diejenige der bisher bekannten Endoanästhetica über. They also have strong endo-anesthetic properties, this effect being very persistent, and also with i. v. At doses of 2 mg / kg, this effect exceeds that of the previously known endoanesthetics. Eine weitere vorteilhafte Eigenschaft der neuen Verbindung besteht darin, dass neben einer totalen und dauerhaften Anästhesie diese Verbindung keine rasche Blutdrucksenkung oder keine anderen nachteiligen Nebenwirkungen verursacht. Another advantageous property of the new compound is that, in addition to providing total and permanent anesthesia, this compound does not cause any rapid lowering of blood pressure or any other adverse side effects. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung wird anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert. The process according to the invention for the preparation of the new compound is illustrated in more detail by means of the following examples. Beispiel I 1,5 g 1,5-Dimethyl-pseudotropin-hydrochlorid und 2 g 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure-chlorid werden fein gemahlen und bei 16S180 OC unter mit Hilfe von Wasserstrahlpumpe hergestelltem Vakuum am ölbad bei 160-180 OC geschmolzen. Die Schmelze wird zwei Stunden lang unter diesen Verhältnissen gehalten. Nach Abkühlen wird die erhaltene feste Substanz aus einem Gemisch von Aethanol und n-Hexan umkristallisiert. Example I. 1.5 g of 1,5-dimethyl-pseudotropine hydrochloride and 2 g of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid chloride are finely ground and melted at 160-180 ° C. in an oil bath at 160-180 ° C. under a vacuum created with the aid of a water jet pump. The melt is held under these conditions for two hours. After cooling, the solid substance obtained is recrystallized from a mixture of ethanol and n-hexane. Auf diese Weise werden 1,8 g 1,5-pimethyl- pseudotropin-3 ,4,5-trimethoxy-benzoesäureesterhydrochlorid mit einem Schmelzpunkt von 254 "C erhalten. In this way, 1.8 g of 1,5-pimethyl-pseudotropin-3, 4,5-trimethoxy-benzoic acid ester hydrochloride with a melting point of 254 ° C. are obtained. Analysenangaben Theoretisch /o: C 60,05 H 7,51 N 3,51 Cl 8,88 Gefunden, O/o: C 60,04 H 7,29 N 3,81 Cl 8,85 Beispiel 2 1,7 g 1 ,5-Dimethyl-pseudotropin und 2,7 g Trimethoxybenzoesäuremethylester werden mit 2Gew.O/o Natriummetall, berechnet auf das Tropan-Derivat, bei 110 "C 3 Stunden lang unter einem Druck von 20 mm Hg erwärmt. Nach Aufarbeitung und Behandlung des Reaktionsgemisches mit Salzsäure wird dieselbe Verbindung mit denselben Eigenschaften wie im Beispiel 1 erhalten. Analysis data Theoretical / o: C 60.05 H 7.51 N 3.51 Cl 8.88 Found, O / o: C 60.04 H 7.29 N 3.81 Cl 8.85 Example 2 1.7 g of 1,5-dimethyl-pseudotropin and 2.7 g of methyl trimethoxybenzoate are heated with 2% by weight of sodium metal, calculated on the tropane derivative, at 110 ° C. for 3 hours under a pressure of 20 mm Hg Working up and treating the reaction mixture with hydrochloric acid, the same compound with the same properties as in Example 1 is obtained. PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung des neuen 1,5-Dime thyl-pseudotropin-3 ,4,5-trimethoxybenzoesäureesters der Formel EMI2.1 und seiner Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass 1,5-Dimethyl-pseudotropin, oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat davon mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat der 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure umgesetzt wird. PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of the new 1,5-dimethyl-pseudotropin-3, 4,5-trimethoxybenzoic acid ester of the formula EMI2.1 and its acid addition salts, characterized in that 1,5-dimethyl-pseudotropin, or a reactive functional derivative thereof, is reacted with a reactive functional derivative of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid. II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindungen zur Herstellung von deren quaternären Ammonium-Derivaten durch Quaternisierung. II. Use of the compounds obtained by the process according to patent claim I for the preparation of their quaternary ammonium derivatives by quaternization. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekenzeichnet, dass das Hydrochlorid des 1,5-Dimethyl- pseudotropins umgesetzt wird. SUBCLAIMS 1. The method according to claim I, characterized in that the hydrochloride of 1,5-dimethyl pseudotropin is converted. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Anhydrid, ein Halogenid oder ein niederer Alkylester der 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure umgesetzt werden. 2. The method according to claim I, characterized in that the anhydride, a halide or a lower alkyl ester of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid are reacted. 3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Chlorid der 3,4,5-Tnmethoxy' benzoesäure umgesetzt wird. 3. The method according to dependent claim 2, characterized in that the chloride of 3,4,5-Tnmethoxy 'benzoic acid is reacted. 4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die erhaltenen Verbindungen mit Säuren zu den entsprechenden pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen umgesetzt werden. 4. The method according to claim I, characterized in that the compounds obtained are reacted with acids to give the corresponding pharmacologically acceptable acid addition salts.
CH543268A 1967-04-12 1968-04-11 1 5-dimethylpseudotropine-3 4 5-trimethoxy-benzoic acid CH512489A (en)

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