CH512493A - Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ImidazolderivatenInfo
- Publication number
- CH512493A CH512493A CH1891569A CH1891569A CH512493A CH 512493 A CH512493 A CH 512493A CH 1891569 A CH1891569 A CH 1891569A CH 1891569 A CH1891569 A CH 1891569A CH 512493 A CH512493 A CH 512493A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- alkoxy
- alkyl
- halogen
- opt
- solution
- Prior art date
Links
- YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroimidazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=NC=CN1 YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- -1 polyhaloalkoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 4
- 208000000230 African Trypanosomiasis Diseases 0.000 abstract description 2
- 206010001935 American trypanosomiasis Diseases 0.000 abstract description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 2
- 241000948220 Histomonas meleagridis Species 0.000 abstract description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 abstract description 2
- 241000224527 Trichomonas vaginalis Species 0.000 abstract description 2
- 241001442397 Trypanosoma brucei rhodesiense Species 0.000 abstract description 2
- 241000223107 Trypanosoma congolense Species 0.000 abstract description 2
- 241000223109 Trypanosoma cruzi Species 0.000 abstract description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000004959 2-nitroimidazoles Chemical class 0.000 abstract 1
- 241001058196 Tritrichomonas foetus Species 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WMOZQMVZJVTHNI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethoxy)-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1N(C=CN1)CC(COCCCl)O WMOZQMVZJVTHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPGYOXBQOZVFQY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethoxy)-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1N(C=CN1)CC(COCCCl)=O ZPGYOXBQOZVFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AANLIOPOVSJZLY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CN1C=CN=C1[N+]([O-])=O AANLIOPOVSJZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQYLFRCHZAWOP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1N(C=CN1)CC(CCl)=O SEQYLFRCHZAWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQSYAQVEKOTYCZ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one Chemical compound COCC(=O)CN1C=CN=C1[N+]([O-])=O VQSYAQVEKOTYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWBADQOPXPRKBX-FMIVXFBMSA-N 1-n,1-n-diethyl-4-n-[6-methoxy-2-[(e)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinolin-4-yl]pentane-1,4-diamine Chemical compound N=1C2=CC=C(OC)C=C2C(NC(C)CCCN(CC)CC)=CC=1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XWBADQOPXPRKBX-FMIVXFBMSA-N 0.000 description 1
- SLHJJBZBHQIKBB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethoxymethyl)oxirane Chemical compound ClCCOCC1CO1 SLHJJBZBHQIKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 208000010362 Protozoan Infections Diseases 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000224526 Trichomonas Species 0.000 description 1
- 208000005448 Trichomonas Infections Diseases 0.000 description 1
- 206010044620 Trichomoniasis Diseases 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003716 antitrichomonal agent Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 210000003754 fetus Anatomy 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- OBBCSXFCDPPXOL-UHFFFAOYSA-N misonidazole Chemical compound COCC(O)CN1C=CN=C1[N+]([O-])=O OBBCSXFCDPPXOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000654 trypanocidal effect Effects 0.000 description 1
- 201000002311 trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Imidazolderivaten der Formel
EMI0001.0000
worin R, Halogen, Hydroxy, niederes Alkoxy, niederes Alkenyloxy, niederes Alkinyloxy, Halogenniederalkoxy, Poyhalogenniederalkoxy, Halogenniederalkinyloxy, Phe- noxy oder durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy ein- oder mehrfach substituiertes Phenoxy be deutet.
Die Verbindungen der Formel<B>1</B> werden erfindungs- gemäss dadurch hergestellt,dass man einen Alkohol der Formel
EMI0001.0005
mit Chromatlösung oxydiert.
Die Oxydation eines Alkohols der Formel II zu einem Keton der Formel I kann so durchgeführt werden, dass man den Alkohol in einem ketonischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, mit einer Chromat- lösung umsetzt. Die Umsetzung erfolgt bevorzugt bei Raumtemperatur; es können jedoch auch höhere und niedrigere Temperaturen angewendet werden, z. B. Temperaturen zwischen<B>0</B> und<B>100</B> 'C.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der Formel I und ihre pharmakologisch verträglichen Säure additionssalze können als antimikrobielle Mittel verwen det werden, besonders gegen Bakterien, Fungi, pathoge ne Hefen und Protozoen, z. B. gegen Trichomonas vaginalis, Trichomonas foetus, Histomonas meleagridis, Endamoeba histolytica, Trypanosomen, z. B. T. cruzi, T. rhodesiense, T. congolense. Die Verbindungen der Formel I können dementsprechend z. B. als Germicide, Trichomonacide, Histomonacide, Trypanocide oder als Mittel zur Bekämpfung von Hefeinfektionen Verwen dung finden.
Für die Behandlung von Infektionskrankheiten, wie Trichomoniasis, Trypanosomiasis oder Histomoniasis können die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen oral, parenteral oder topisch angewendet werden. Sie können in die üblichen pharmazeutischen Anwendungs formen übergeführt werden, z. B. durch Vermischung mit organischen oder anorganischen Trägermaterialien, wie Wasser, Gelatine, Laktose, Stärke, Magnesium- stearat, pflanzlichen Oelen, Gummi arabicum, Poly- alkylenglykolen, Vaseline. Die pharmazeutischen Präpa rate können in beliebiger Form vorliegen.
Sie können auch noch Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabili- sierungs-, Netz- oder Emulgiermittel oder auch Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes enthalten. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Säureadditionssalze von Verbindungen der Formel I können durch Umsetzung mit anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, oder mit organischen Säuren, wie Oxalsäure, Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure, erhalten werden.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Tempera turen in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel<B>1</B></I> 8 g 1-(2-Nitro-l-imidazolyl)-3-chlor-2-propanol (er hältlich durch Umsetzung von 2-Nitroimidazol mit Epichlorhydrin) werden in 200 ml siedendem Aceton gelöst und die Lösung wird auf<B>29'</B> abgekühlt. Unter Rühren gibt man 10,0 ml einer Cr03-Lösung zu. (Die Cr03-Lösung enthält 266,7 g Cr03 und 230 ml konzen trierte H2S04, die mit Wasser auf 1 Liter verdünnt wurde. 1 ml dieser Lösung enthält somit 2,67 mMol Cr03, was äquivalent mit 4 mMol -CHOH- ist.) Die Temperatur steigt auf<B>36,5'</B> im Verlaufe von<B>15</B> Minuten und fällt dann ab. Je nach 20,<B>30</B> -und<B>50</B> Minuten (totale Reaktionszeit) werden 3 1/3 ml-Portio- nen von Cr03-Lösung zugefügt.
Das Reaktionsgemisch wird total<B>1,5</B> Stunden gerührt, dann werden 200m1 destilliertes Wasser zugefügt. Die Lösung wird auf 20' abgekühlt und auf ein pH von 7,0 neutralisiert durch langsame Zugabe von 9 ml konzentrierter Ammoniaklö sung. Die sich bildende feste Substanz wird filtriert und das Filtrat mit 700 ml Aethylacetat extrahiert. Der Aethylacetatextrakt wird gertocknet und zu einem Oel eingedampft. Beim Behandeln mit Aether verfestigt sich dieses Oel. Die feste Substanz wird in 300 ml siedendem Benzol gelöst und das Dekantat wird ungefähr eine Stunde stehen gelassen. Nach der Filtration erhält man Kristalle von 1-(2-Nitro-l-imidazolyl)-3- chlor-2-propa- non vorn Schmelzpunkt 91,5-9311
EMI0002.0004
313 m@; e = 7400.
<I>Beispiel 2</I> Zu einer gerührten Lösung von 12,25 g 1-(2-Nitro- 1-imidazolyl)-3-methoxy-2-propanol (erhältlich durch Umsetzung von 2-Nitro-imidazol mit 1,2-Epoxy-3-me- thoxy-propan) in 300 ml Aceton fügt man bei 21' 15 ml einer Cr03-Lösung wie in Beispiel 1 beschrieben zu. Die Temperatur steigt dabei im Verlaufe von<B>10</B> Minuten auf<B>35'</B> und fällt dann wieder. Dann werden bei 20 und<B>35</B> Minuten (totale Reaktionszeit) 5-mI-Portionen von Cr03-Lösung zugefügt. Das Reak tionsgemisch wird total eine Stunde gerührt, dann in einem Eisbad abgekühlt und mit<B>300</B> ml destilliertem Wasser versetzt.
Die Lösung wird dann auf<B>181</B> abge kühlt und durch tropfenweise Zugabe von 8 ml konzen trierter Ammoniaklösung unter Rühren auf ein pH von 5 neutralisiert. Die trübe Lösung wird filtriert und das Filtrat mit 1200 ml Aethylacetat extrahiert. Die organi sche Schicht wird getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum zu einem Oel eingedampft. Nach Zugabe von 60 ml Aether verfestigt sich das Oel. Die Festsubstanz wird in einem Mörser mit Aether zerrieben, filtriert und aus<B>100</B> ml siedendem Benzol umkristallisiert.
Man erhält so 1-(2-Nitro-l-imidazolyl)-3-methoxy-2-propa- non als Kristalle vomSchmelzpunkt
EMI0002.0011
<I>Beispiel<B>3</B></I> Zu einer gerührten Lösung von 10, 16 g 1-(2-Nitro- 1-imidazolyl)-3-(2-chloräthoxy)-2-propanol (erhältlich durch Umsetzung von 2-Nitroimidazol mit 1,2-Epoxy- 3-(2-chlor-äthoxy)-propan) vom Schmelzpunkt <B>95,5-96,5'</B> in<B>250</B> ml Aceton gibt man, wie in Beispiel 1 beschrieben, 10 ml einer Cr03-Lösung zu. Die Tem peratur steigt dabei im Verlaufe von<B>8</B> Minuten auf<B>32'.</B> Dann werden nach<B>17</B> Minuten und 46 Minuten (totale Reaktionszeit) 31/3-ml-Portionen von CrO3-Lösung zu gefügt.
Das Reaktionsgemisch wird total 11/4 Stun den gerührt, dann in einem Eisbad abgekühlt und mit <B>250</B> ml destilliertem Wasser versetzt. Nach Aufarbeitung erhält man kristallines 1-(2-Nitro-l-imidazolyl)- 3-(2- chloräthoxy)-2-propanon vom
EMI0002.0018
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderi- vaten der Formel EMI0002.0021 worin R, Halogen, Hydroxy, niederes Alkoxy, niederes Alkenyloxy, niederes Alkinyloxy, Halogenniederalkoxy, Polyhalogenniederalkoxy, Halogenniederalkinyloxy, Phenoxy oder durch Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy ein- oder mehrfach sübstituiertes Phe- noxy bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Alkohol der Formel EMI0002.0028 mit Chromatlösung oxydiert.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US55658566A | 1966-06-10 | 1966-06-10 | |
| CH748467A CH503741A (de) | 1966-06-10 | 1967-05-25 | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten |
| US84007769A | 1969-04-23 | 1969-04-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH512493A true CH512493A (de) | 1971-09-15 |
Family
ID=27175812
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1891469A CH512492A (de) | 1966-06-10 | 1967-05-25 | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten |
| CH1891569A CH512493A (de) | 1966-06-10 | 1967-05-25 | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten |
| CH1891669A CH513879A (de) | 1966-06-10 | 1967-05-25 | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1891469A CH512492A (de) | 1966-06-10 | 1967-05-25 | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1891669A CH513879A (de) | 1966-06-10 | 1967-05-25 | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (3) | CH512492A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE47132B1 (en) * | 1977-08-19 | 1983-12-28 | Roche Products Ltd | Novel nitroimidazoles and pharmaceutical preparations containing these as well as their manufacture |
-
1967
- 1967-05-25 CH CH1891469A patent/CH512492A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-25 CH CH1891569A patent/CH512493A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-05-25 CH CH1891669A patent/CH513879A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH512492A (de) | 1971-09-15 |
| CH513879A (de) | 1971-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2657578C2 (de) | (1-Imidazolyl)-alkanonoximäther | |
| CH597199A5 (en) | 3-Phenyl pyridaz-6-ones prodn. | |
| DE1014551B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarinen | |
| DE2430978A1 (de) | Neue imidazolderivate, deren salze und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2229223C3 (de) | 2-Nitro-S-imidazol-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1695189A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten | |
| CH512493A (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten | |
| DE1173902B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isothiazolderivaten | |
| DE1165013B (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen | |
| DE1595884C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrolmidazolen | |
| DE920250C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-(ª-Amino-ª-brompropyl)-imidazolsalzen | |
| DE936747C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen | |
| AT237628B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Phenoxypropylguanidins | |
| DE1720042A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitroimidazol-aether | |
| AT270626B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, antimikrobiell wirksamen Nitrofuranderivaten | |
| DE897406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen | |
| AT219039B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinderivaten | |
| DE822552C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten von Diketooxazolidinen | |
| DE928286C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analgetisch wirksamen 1-Phenyl-pyrazolderivates | |
| AT274804B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten und ihren Salzen | |
| CH382181A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 3,3,3-Triphenylpropylamine | |
| DE2065019C3 (de) | Neue antiphlogistisch wirksame Aralkylverbl ndungen | |
| AT205969B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 1-(β-Diäthylamino-äthyl)-2-(p-halogenbenzyl)-benzimidazole | |
| DE870552C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Amidinsalze | |
| DE1593925C (de) | Nitrosohydroxylaminopropionsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |