CH513198A - Procédé de préparation de 3-B-(5-nitro-2-furyl)vinyl-5-halogénoalcoyl-1,2,4-oxadiazoles - Google Patents
Procédé de préparation de 3-B-(5-nitro-2-furyl)vinyl-5-halogénoalcoyl-1,2,4-oxadiazolesInfo
- Publication number
- CH513198A CH513198A CH359971A CH359971A CH513198A CH 513198 A CH513198 A CH 513198A CH 359971 A CH359971 A CH 359971A CH 359971 A CH359971 A CH 359971A CH 513198 A CH513198 A CH 513198A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nitro
- furyl
- vinyl
- formula
- haloalkyl
- Prior art date
Links
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 abstract description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 abstract 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 5-nitro-2-furyl Chemical group 0.000 description 8
- BXXLRNQXCZVDOH-UHFFFAOYSA-N N'-hydroxy-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enimidamide Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=C(O1)C=CC(N)=NO BXXLRNQXCZVDOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetyl bromide Chemical compound BrCC(Br)=O LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZGMODDEIHYPRY-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoyl chloride Chemical compound CC(Br)C(Cl)=O OZGMODDEIHYPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEQDSBVHLKBEIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropanoyl chloride Chemical compound CC(Cl)C(Cl)=O JEQDSBVHLKBEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPYCTGNBUHOOF-UHFFFAOYSA-N 3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enenitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=CC#N)O1 WCPYCTGNBUHOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 230000006179 O-acylation Effects 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000224527 Trichomonas vaginalis Species 0.000 description 1
- GOYSSSMQXRMBNW-UHFFFAOYSA-N [ClH](C)(=O)Cl Chemical compound [ClH](C)(=O)Cl GOYSSSMQXRMBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N chembl321317 Chemical compound C1=CC(C(=N)NO)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=N)NO)O1 SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation de 3-(-(5-nitro-2-furyl)vinyl-5-halogénoalcoyl-1,2,4-oxadiazoles La présente invention a pour objet un procédé de préparation des 3-[f-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-5- halogénoalcoyl-1,2,4-oxadiazoles, de formule
EMI0001.0002
dans laquelle R est un groupe alcoyle ayant jusqu'à 7 atomes de carbone contenant un ou deux atomes d'ha logène, par exemple -CH2Cl, -CH2Br, -CH2F, -CH2I, -CHCl2, -CHClCH3, -CHBrCH3, -CH2CH2Cl, -CH2CH2Br, -CHCICH2Cl, -CHClCH2CH3, CH2CH2Br, -CHClCH2CH2CH3.
-CH
EMI0001.0004
II, A d d On préfère le groupe halogénométhyle, particulière ment le groupe chlorométhyle. On prépare les composés de formule I ci-dessus par déshydration et cyclisation d'une 0-acyl-5-nitrofuran- acryl amidoxime de formule:
EMI0001.0007
On peut conduire la déshydratation et la cyclisation en un seul stade, en même temps que 1'0-acylation de la 5-nitrofuranacrylamidoxime dont dérive le composé de en utilisant un excès d'agent d'acylatiork.
formule insi, par exemple, on peut obtenir la substance de for mule I par le traitement de la 5-nitrofuranacrylamido- ioxanne sec xime dans un solvant organique tel que le dioxanne sec avec un excès de chlorure d'acide, par exemple un halo génure d'halogénoalcoyle inférieur tel que le chlorure d'aαchloropropionyle, le chlorure de b-chloropropio- nyle, le bromure de bromoacétyle, le chlorure d'α-bro- mopropionyle, etc., dans un agent fixateur d'acide tel que la pyridine, ou d'autres bases organiques, de préférence à une température élevée, par exemple de l'ordre de 50 C.
On peut préparer 1a 5-nitro-2-furanacrylamidoxime à partir du 5-nitro-2-furanacrylonitrile par traitement avec une solution alcoolique d'hydroxylamine à une température élevée, puis après évaporation du solvant, un traitement du résidu avec de l'eau, on peut conduire 1'0-acylation, dans un solvant organique tel que le dio- xanne sec, avec un halogénure d'halogénoacyle tel que le chlorure de chloraacétyle ou le chlorure de dichloro- acétyle en présence d'un agent fixateur d'acide.
Les nouveaux composés de formule I sont utiles comme agents antimicrobiens pour lutter contre des bactéries et des champignons tels que staphylococcus aureus, salmonella schottmuelleri, klebsiella pneumo- niae, proteus vulgaris, escherichia coli, trichomonas vaginalis, trichophyton mentagrophytes ou candida albi- cans, soit sur le milieu, soit pour des infections des ani maux.
On peut par exemple utiliser les composés de for mule I comme agents désinfectants des surfaces. On peut appliquer environ 0,01 à 10/o en poids d'un compo sé ou d'un mélange de composés de formule I dans un véhicule inerte solide ou liquide, en tant que poudre ou liquide à pulvériser. On peut incorporer ces composés, un savon ou autre agent de nettoyage par exemple, dans un détersif liquide ou solide pour le nettoyage général des laiteries, d'étables ou dans les installations pour la manutention des aliments.
On peut les utiliser pour les infections microbiennes ou par des champignons chez les animaux, particulière ment pour l'application locale sur la peau des animaux infectés par des organismes tels que ceux cités plus haut. Dans ce but, on peut utiliser une lotion, une pom made ou une crème de composition usuelle et contenant d'environ 0,1 à 30/o en poids, de préférence de 0,5 à 20/o en poids, d'un ou de plusieurs composés de formule I.
Par exemple le 3-[P-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-5- chlorométhyl-1,2,4-oxadiazole, le composé préféré, est caractérisé par son efficacité locale contre la dermatophytie chez les cobayes causée par le T. mentagrophytes, en utilisant une concentration de 10/o ainsi que par son manque de toxicité, ce qui est indiqué par une DL., > 2,5 g/kg, par voie orale chez les souris.
Les exemples suivants illustrent l'invention. Les tem pératures sont en degrés centigrades.
<I>Exemple 1</I> On met en suspension 19,7 g de 5-nitro-2-furan- acrylamidoxime (0,1 mole) dans 100 ml de dioxanne sec. On additionne 20,4 g (0,20 mole) de pyridine puis 26 g (0,2 mole) de chlorure d'α-chloropropionyle en agitant. On chauffe lentement ce mélange jusqu'à 50 C puis l'agite pendant encore une heure à cette température. On chasse le dioxanne par distillation dans un évapora teur rotatif. On traite le résidu avec de l'eau puis reprend la phase organique dans de l'éther. On traite la solution éthérique avec du charbon, puis chasse l'éther par distillation.
On triture le résidu avec un peu d'iso- propanol. On filtre à la trompe le produit, c'est-à-dire le 3-[f-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-5- (α-chloroéthyl)-1,2,4-oxadiazole et le recristallise dans l'isopropanol; il fond à 79-81 C. <I>Exemple 2</I> En procédant comme dans l'exemple 1, mais en uti lisant la 5-nitro-furanacrylamidoxime et le chlorure de B-chloropropionyle on obtient le 3-[f-(-5-nitro-2-furyl)vinyl]-5- (P-Chloroéthyl)-1,2,4-oxadiazole qui fond à 122-123 C.
<I>Exemple 3</I> En procédant comme dans l'exemple 1, mais en uti lisant la 5-nitrofuranacrylamidoxime et le bromure de bromoacétyle on obtient le 3-[B-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-5- bromoéthyl-1,2,4-oxadiazole qui fond à 126-127 C.
<I>Exemple 4</I> En procédant comme dans l'exemple 1, mais en uti lisant la 5-nitrofuranacrylamidoxime et le chlorure d'a- bromopropionyle on obtient le 3-[P-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-5- (a-bromoéthyl)-1,2,4-oxadiazole qui fond à 72-73 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un composé de formule: EMI0002.0021 dans laquelle R est un halogéno-alcoyle contenant 7 atomes de carbone et un ou deux atomes d'halo gène, caractérisé en ce que l'on déshydrate et cyclise une 0-acyl-5-nitrofuranacrylamidoxime de formule: EMI0002.0024
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681795411 DE1795411A1 (de) | 1968-09-27 | 1968-09-27 | 5-Nitrofuryl-1,2,4-oxadiazole und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| CH1452069A CH506551A (fr) | 1968-09-27 | 1969-09-26 | Procédé de préparation de 3-B-(5-nitro-2-furyl)vinyl-5-halogénoalcoyl-1,2,4-oxadiazoles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH513198A true CH513198A (fr) | 1971-09-30 |
Family
ID=25714647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH359971A CH513198A (fr) | 1968-09-27 | 1969-09-26 | Procédé de préparation de 3-B-(5-nitro-2-furyl)vinyl-5-halogénoalcoyl-1,2,4-oxadiazoles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH513198A (fr) |
-
1969
- 1969-09-26 CH CH359971A patent/CH513198A/fr not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109810062B (zh) | 一种苯基咪唑衍生物及其合成方法和在农药中的应用 | |
| US4066782A (en) | Antimicrobial (2-nitro-3-benzofuranyl)phenylacetic acids | |
| US3489805A (en) | 2,3-dihalophenyl-3-iodopropargyl ethers | |
| JPS62283963A (ja) | 新規殺生物剤 | |
| FR2597866A1 (fr) | Derives du pyrazole, procede de preparation de ceux-ci et fongicide les contenant. | |
| JPS6011009B2 (ja) | 有害生物防除剤及びその製法 | |
| CH513198A (fr) | Procédé de préparation de 3-B-(5-nitro-2-furyl)vinyl-5-halogénoalcoyl-1,2,4-oxadiazoles | |
| US5023275A (en) | S-substituted beta-thioacrylamide biocides and fungicides | |
| FR2580281A1 (fr) | Derives du nitrofuranne, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| US5151447A (en) | S-substituted beta-thioacrylamide biocides and fungicides | |
| JPH0235753B2 (fr) | ||
| US3394145A (en) | Nu-(3, 4-dichlorophenyl) maleimide | |
| EP0069001B1 (fr) | Procédé de préparation de dérivés de la tétrahydro-5,6,7,7a 4H-thiéno (3,2-C) pyridinone-2 | |
| FR2495614A1 (fr) | Procede de preparation de composes de 1-benzylimidazole, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme fongicides et pour le traitement antimycose des etres humains ou des animaux | |
| US3663701A (en) | Substituted thiocyano pyrroles,fungicidal preparations containing these compounds as active ingredients and methods of using the same | |
| IE65351B1 (en) | S-substituted beta-thioacrylamides and their use as microbicides | |
| FR2623188A1 (fr) | Acides phenyl hydroxamiques comportant un substituant heteroatomique, a action therapeutique | |
| CH513195A (fr) | Procédé de préparation de 5-nitrofuryl-1,2,4-oxadiazines | |
| FR2638454A1 (fr) | Composes heterocycliques nouveaux, leur procede de production et leur utilisation comme fongicides et substances de croissance des plantes | |
| US3634412A (en) | 3-(beta-(5-nitro-2-furyl)vinyl)-5-iialoalkyl1 2 4-oxadiazoles | |
| US4613620A (en) | Novel oxiodinium and thiaiodinium compounds | |
| US4024161A (en) | 2-(2-Halo-1-(unsaturated aliphatic))-5-nitrofurans | |
| US3471507A (en) | New isothiazole synthesis | |
| FR2551751A1 (fr) | Nouveau procede de preparation d'un derive pyroglutamique, nouveaux derives pyroglutamiques, nouveaux intermediaires de synthese de preparation de ceux-ci et utilisation ou application des derives pyroglutamiques comme agents antibacteriens ou antifongiques | |
| FR2682378A1 (fr) | Nouveaux derives de l'acide fluoroquinoleine carboxylique-3 et leur preparation. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |