Verfahren zur Herstellung von neuen Melaminderivaten
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren, härtbaren Melaminderivaten, die Monocarbonsäurereste mit 1 bis 30 C-Atomen, Alkoxyreste mit 12 bis 30 C-Atomen und quaternäre Stickstoffatome enthalten.
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol mit einem niedrigmolekularen Alkohol weitgehend veräthertes Hexamethylolmelamin mit a) einer oder mehreren organischen Monocarbonsäuren mit 1 bis 30 C-Atomen, b) 0,5 bis 1,2 Mol eines tertiären Amins, das mindestens eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen enthält, und c) 0,5 bis 2,5 Mol eines Fettalkohols mit 12 bis 30 C Atomen oder einem Gemisch solcher Fettalkohole umsetzt, wobei mindestens 80% des tertiären Amins als Salz der Monocarbonsäure, bzw. der Monocarbonsäuren eingesetzt werden und wobei die Gesamtmenge der eingesetzten Monocarbonsäure, bzw.
Monocarbonsäuren 0,4 bis 2,5 Mol beträgt und wobei der Anteil an Monocarbonsäuren mit 12-30 Kohlenstoffatomen so bemessen wird, dass die Summe aus Fettalkohol und Monocarbonsäure mit 12-30 C-Atomen mindestens 1 Mol und höchstens 2,5 Mol beträgt und wobei man die Reaktionsteilnehmer gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge miteinander umsetzt, und das Umsetzungsprodukt mit einem Quaternierungsmittel behandelt.
Als zur Verätherung des Hexamethylolmelamins geeignete niedrigmolekulare Alkohole kommen z.B. in Frage: Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylalkohol oder deren Gemische. Der Verätherungsgrad soll hierbei mindestens 80%, vorzugsweise über 90% betragen. Genannt sei beispielsweise Hexamethylolmelaminpentamethyl äther u. insbesondere Hexamethylolmelaminhexamethyl äther sowie deren Gemische.
Als organische Monocarbonsäuren mit 1 bis 30 C Atomen kommen sowohl die gesättigten wie die ungesättigten, die geradkettigen wie die verzweigten, die natürlichen wie die synthetischen in Betracht; von den niedrigmolekularen können Ameisen-, Essig- und Propionsäure, insbesondere Essigsäure und Propionsäure von den hochmolekularen Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen-, öl-, Elaidin-, Ricinusöl-, Linol- und Linolensäure sowie die durch Oxydation von Wachs oder anderswie synthetisch erhältlichen Monocarbonsäuren erwähnt werden.
Sie können einzeln oder in Gemisch miteinander z.B.
als Fettsäuregemisch aus Palmitin-, Stearin- und ölsäure, oder aus Stearin-, Arachin- und Behensäure, oder auch z.B. als Gemisch von Essigsäure und Stearinsäure oder Behensäure, auf einmal oder in zwei oder mehreren Portionen eingesetzt werden.
Die Fettalkohole mit 12 bis 30 C-Atomen können eine verzweigte oder unverzweigte Kette besitzen, natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein und durch Sauerstoff- oder Schwefelatome substituiert sein. Bevorzugte Vertreter sind Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Arachinyl-, Behenyl-, Oleylalkohol sowie Octadecadienol und -trienol aus Linol- und Linolensäure.
Als tertiäre Amine, die mindestens eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen enthalten, seien genannt: Dimethyl- oder Di-äthyl-äthanolamin, Methyloder Äthyl-diäthanolamin und insbesondere diejenigen tertiären Amine, welche 3 Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen enthalten, beispielsweise diejenigen, die sich vom Amino-tris-hydroxymethylmethan ableiten, wie Dimethylamino-tris-hydroxymethyl-methan, ferner Tris (2'-hydroxypropyl)- oder Tris-(3 '-hydroxypropyl)-amin und vor allem Triäthanolamin.
Geeignete Quaternierungsmittel sind die üblichen, insbesondere Dimethylsulfat und Diäthylsulfat.
Das Verfahren kann in verschiedenen Weisen ausgeführt werden. Man kann z.B. das Hexaalkoxymethylmelamin gleichzeitig mit der oder den Monocarbonsäuren, dem tertiären Amin und dem Fettalkohol oder dem Fettalkoholgemisch umsetzen, oder zuerst mit der oder den Monocarbonsäuren und dem tertiären Amin und dann mit dem Fettalkohol oder dem Fettalkoholgemisch kondensieren oder zuerst mit der oder den Monocarbonsäuren und dem Fettalkohol oder dem Fettalkoholge- misch und dann mit einem monocarbonsauren Salz des tertiären Amins zur Reaktion bringen.
Die Umsetzung kann durch Verschmelzen der Reaktionskomponenten ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Xylol, Mono- oder Dichlorbenzol, Paraffin oder Paraffinöl, bei Temperaturen von 1000 bis 2000 C, vorzugsweise bei 120 bis 1800 C, erfolgen, wobei die aus dem Hexaalkoxymethylmelamin entstehenden niedermolekularen Alkohole aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden. Man kann hierzu unter vermindertem Druck bei beispielsweise 10-200 mm Hg oder bei Normaldruck arbeiten.
Das letztere ist vorteilhaft, wenn als monocarbonsaures Salz des tertiären Amins das Acetat eingesetzt wird, weil dadurch ein Abdestillieren von Essigsäure weitgehend vermieden wird.
Bei gleichzeitigem Einsatz aller Reaktionskomponenten wird die Kondensation so lange fortgesetzt bis eine Probe des Reaktionsprodukts in 2-n Essigsäure löslich bzw. opaleszierend dispergierbar ist.
Wenn das Hexaalkoxymethylmelamin zuerst mit der oder den Monocarbonsäuren und dem tertiären Amin umgesetzt wird, erfolgt die Kondensation zwischen diesen Verbindungen bis zur Löslichkeit des Reaktionsprodukts in warmer 2-n Essigsäure, hierauf setzt man den Fettalkohol oder das Fettalkoholgemisch zu und erhitzt das Ganze bis eine Probe des Produkts in 2-n Essigsäure löslich bzw. opaleszierend dispergierbar ist. Produkte, welche als solche oder in Kombination mit Paraffin besonders stabile Lösungen bwz. Emulsionen liefern, werden erhalten, wenn man zu ihrer Herstellung mindestens 0,4 Mol Essigsäure oder Propionsäure pro Mol Hexamethylolmelaminalkyläther verwendet.
Setzt man das Hexaalkoxymethylmelamin zuerst mit der oder den Monocarbonsäuren und dem Fettalkohol oder dem Fettalkoholgemisch um, so wird die Kondensation bis zur Erreichung einer Säurezahl von weniger als 10 fortgesetzt und das Reaktionsprodukt hierauf solange mit einem monocarbonsauren Salz des tertiären Amins umgesetzt, bis eine Probe des Produkts in 2-n Essigsäure löslich bzw. opaleszierend dispergierbar ist.
Das Molverhältnis zwischen den zur Anwendung gelangenden Komponenten kann in den oben angegebenen Grenzen variieren und zwar je nach Verwendungszweck des Endprodukts und je nachdem, ob als tertiäres Aminsalz das Salz aus einem tertiären Amin mit einer niedermolekularen oder höhermolekularen organischen Monocarbonsäure oder ein Gemisch der beiden eingesetzt wird.
Auf 1 Mol des Hexaalkoxymethylmelamins setzt man vorteilhaft 0,8 bis 1,2 Mol des tertiären Amins, 0,6 bis 1,2 Mol Monocarbonsäure bzw. -säuren bei Verwendung von hochmolekularen Monocarbonsäuren bzw. 0,6 bis 1,5 Mol bei Verwendung von niedrigmolekularen Monocarbonsäuren oder von Gemischen aus niedrigmolekularen und hochmolekularen Monocarbonsäuren und 0,8 bis 2.2 Mol Fettalkohol ein.
Die Überführung der so erhaltenen basischen Kondensationsprodukte in quartäre Ammoniumverbindungen erfolgt nach bekannten Methoden durch Behandeln mit den üblichen Alkylierungsmitteln vorzugsweise bei erhöhter Temperatur.
Die neuen erfindungsgemäss erhältlichen Produkte stellen wachsartige Körper dar, die in Wasser löslich bzw.
dispergierbar sind. Sie eignen sich als Emulgatoren sowie als Weichmachungsmittel und Antistatika in der Textil-, Leder- und Papierindustrie und als Emulgatoren insbesondere für Paraffin in Wasser zur Herstellung von Hydrophobiermitteln. Überraschenderweise hat sich auch gezeigt, dass sich solche Emulsionen auf einfache Art und Weise in sehr feiner, hochkonzentrierter Form herstellen lassen, und dass sie auch im sauren pH-Bereich (5-7) bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei 400 C eine sehr gute Lagerbeständigkeit aufweisen.
Dieser Befund ist umso bemerkenswerter, weil sich ähnliche reaktive Melaminderivate, deren Herstellung in der deutschen Patentschrift Nr. 956 990 vom 19.8.1952 beschrieben ist, nur umständlich in konzentrierte wässrige Dispersionen überführen lassen und die nur sehr beschränkt lagerbeständig sind. Den gleichen Nachteil weisen auch die gemäss der Schweizerischen Patentschrift Nr. 405 226 vom 15.1.1966 herstellbaren Kondensationsprodukte wie sie beispielsweise aus Hexamethylolmelamin, einer Fettsäure und einem Triäthanolaminsalz erhältlich sind, auf.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
390 Teile (1 Mol) Hexamethylolmelaminhexamethyl äther werden zusammen mit 419 Teilen Triäthanolaminstearat (bestehend aus 149 Teilen (1 Mol) Triäthanolamin und 270 Teilen (1 Mol) technischer Stearinsäure) unter Rühren und unter Abdestillieren von Methanol innert ca. 4 Stunden auf 1500 erhitzt. Dann werden, sobald eine Probe des Reaktionsprodukts in 2fach normaler warmer Essigsäure klar löslich ist, 270 Teile (1 Mol) Stearylalkohol zugegeben und die Kondensation wird unter weiterer Temperatursteigerung bis 1750 weitergeführt. Man lässt den Ansatz bei dieser Temperatur ausreagieren, bis kein Methanol mehr abdestilliert und eine Probe des Reaktionsprodukts in warmer 2-n Essigsäure opaleszierende Lösungen bildet.
192,5 Teile (0,2 Mol) des so erhaltenen Reaktionsprodukts werden bei 700 unter Rühren innert 25 Minuten mit 17,6 Teilen (0,14 Mol) Dimethylsulfat versetzt und das Ganze eine Stunde nachgerührt.
Das dabei entstehende Quaternierungsprodukt stellt nach Erkalten eine leicht bräunliche, weiche Masse dar, die von heissem Wasser zu einer opaleszierenden Lösung aufgenommen wird.
Das Produkt dient zum Beispiel in Mengen von 0,1 bis 5 g/L in Gegenwart eines Härtungsmittels appliziert zur Erzielung waschechter Weichmacheffekte auf Textilmaterial. Ein Quaternierungsprodukt mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn man anstelle von 17,6 Teilen Dimethylsulfat 30,8 Teile 0,2 Mol) Diäthylsulfat einsetzt und die Quaternierung bei ca. 1000 durchführt.
Beispiel 2
Man geht so vor, wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei aber anstelle von Triäthanolaminstearat 422 Teile Triäthanolaminbehenat (bestehend aus 129 Teilen (1 Mol) Triäthanolamin und 273 Teilen (0,8 Mol) Behensäure) verwendet werden.
Das so erhaltene Quaternierungsprodukt stellt eine bräunliche, in Wasser verteilbare Masse dar. Es besitzt ein sehr gutes Dispergiervermögen für beispielsweise Wachs oder Paraffin. Verwendet man anstelle von Stearylalkohol 186 Teile (1 Mol) Laurylalkohol oder 268 Teile (1 Mol) Oleylalkohol, so werden Produkte mit mehr hydrophilen Eigenschaften erhalten.
Beispiel 3
195 Teile (0,5 Mol) Hexamethylolmelaminhexamethyl äther werden zusammen mit 270 Teilen (1 Mol) Stearyl alkohol und 104 Teilen Triäthanolaminacetat (bestehend aus 74,5 Teilen (0,5 Mol) Triäthanolamin und 30 Teilen (0,5 Mol) Essigsäure) unter Rühren und Abdestillieren von Methanol innert etwa 5 Stunden auf 170-1750 erhitzt. Nach ca. 3 Stunden bei (170-1750) destilliert kein Methanol mehr ab, und die Kondensation ist im Wesentlichen beendet. Das Produkt ist in warmer 2-n Essigsäure opaleszierend dispergierbar und weist eine Säurezahl von 2,8 auf.
100 Teile (0,1 Mol) des so erhaltenen Kondensationsprodukts werden in 16 Teilen Methanol gelöst und bei 670 mit 9,35 Teilen (0,07Mol) Dimethylsulfat quaterinnert.
Das Quaternierungsprodukt stellt eine bräunliche, weiche Masse dar, die von heissem Wasser zu einer opaleszierenden Lösung aufgenommen wird. 1 Teil des Quaternierungsprodukts löst sich in 2 Teilen Paraffin vom Smp. 56-580 C zu einer klaren Schmelze, die durch Einrühren in 9 Teile Wasser von etwa 700 eine dünnflüssige, sehr feine und lagerstabile, konzentrierte Dispersion bildet. Zur Erreichung waschbeständiger Hydrophobiereffekt auf beispielsweise Baumwollgewebe wird z.B.
Baumwollpopeline bei einem Flottenverhältnis von 1:10, bei 20-250 während 1 Minute in einem Bad umgezogen, das in 1000 Teilen 20-160 der vorstehend beschriebenen Dispersion und 0,25-2 Teile Aluminiumsulfat als Härtungsmittel enthält. Dann wird das Gewebe auf eine Gewichtszunahme von 80-100% abgequetscht, 30 Minuten bei 800 getrocknet und nach 10 Minuten bei 1300 nachbehandelt.
Die so behandelten Gewebe weisen gute bis sehr gute waschbeständige Hydrophobiereffekte auf.
Ausserdem eignen sich solche paraffinhaltige Dispersionen auch in Kombination mit Knitterfestappreturen zur gleichzeitigen Hydrophobierung und Knitterfestausrüstung von Textilien.
Beispiel 4
Wenn man unter gleichen Bedingungen wie im Beispiel 3 arbeitet, jedoch anstelle von 270 Teilen Stearylalkohol 297 Teile (1,1 Mol) einsetzt und anstelle von Triäthanolaminacetat ein Gemisch von 104,5 Teilen (0,5 Mol) Triäthanolaminacetat und 97,5 Teilen (0,5 Mol) Triäthanolaminformiat verwendet und das Kondensationsprodukt mit 100,8 Teilen (0.8 Mol) Dimethylsulfat umsetzt, so erhält man das Quaternierungsprodukt als hellgelbe, spröde Masse, die in Wasser fast klar löslich ist und im übrigen ähnliche Eigenschaften aufweist wie das bei Verwendung von etwas weniger Stearylalkohol und nur Triäthanolaminacetat erhaltene Produkte.
Beispiel 5
390 Teile (1 Mol) Hexamethylolmelaminhexamethyl äther werden zusammen mit 540 Teilen (2 Mol) Stearylalkohol, 167,2 Teilen Triäthanolaminacetat (bestehend aus 119,2 Teilen (0,8 Mol) Triäthanolamin und 48 Teilen (0,8Mol) Essigsäure) und 29,8 Teilen (0,2Mol) freien Triäthanolamin unter Rühren auf 1300 erhitzt, wobei die Kondensation unter Abdestillieren von Methanol einsetzt Man steigert alsdann die Temperatur langsam innert ca. 6 Stunden auf 1500 und evakuiert hierauf das Reaktionsgefäss auf 155 mm Hg. Der Ansatz wird sodann innert ca. 2 Stunden auf 175-1800 erhitzt und bei dieser Temperatur belassen, bis kein Destillat mehr übergeht, was nach etwa 1 Stunde der Fall ist. Nach dem Erkalten stellt das Produkt eine leicht bräunliche, spröde Masse dar, die in warmer 2-n Essigsäure opaleszierend dispergierbar ist.
100,4 Teile (0,1 Mol) des so erhaltenen Kondensationsprodukts werden in 16 Teilen Methanol bei 660 gelöst und innert 15 Minuten unter Rühren mit 7,6 Teilen (0,06Mol) Dimethylsulfat versetzt und hierauf eine Stunde verrührt.
Das neue Quaternierungsprodukt stellt eine bräunliche Masse dar, die von heissem Wasser zu einer opaleszierenden Lösung aufgenommen wird. Mit Paraffin im Verhältnis 1: 2 vermischt lassen sich ähnlich wie im Beispiel 3 beschrieben sehr fein disperse, konzentrierte und lagerstabile Dispersionen herstellen, die beispielsweise in Kombination m it Fluorcarbonpolymerisation wie Scotchgard FC 208 oder Zepel B zur öl- und wasserabweisenden Ausrüstung von Textilien verwendet werden können.
Beispiel 6
195 Teile (0,5 Mol) Hexamethylolmelaminhexamethyl äther werden zusammen mit 245 Teilen Triäthanolaminbehenat (bestehend aus 74,5 Teilen (0,5 Mol) Triäthanolamin und 170,5 Teilen (0,5 Mol) Behensäure) unter Rühren und Evakuieren des Reaktionsgefässes auf 150 mm Hg innert 6 Stunden auf 1550 erhitzt, wobei der während der Kondensation entstehende Methylalkohol laufend abdestilliert wird. Nach dieser Zeit weist das Produkt eine Säurezahl von 15 auf und ist in 2-n Essigsäure klar löslich. Man gibt nun 135 Teile (0,5 Mol) Stearylalkohol zu und steigert die Temperatur innert ca.
2 Stunden und unter erneutem Evakuieren auf 150mm Hg auf 1750 C. Nach 3 Stunden ist die Kondensation beendet, nachdem 95 Teile (rund 3 Mol Methanol) abdestilliert sind und die Säurezahl einen Weit von 5,2 erreicht hat.
103,5 Teile (0,1 Mol) des so erhaltenen Kondensationsprodukts werden unter Rühren bei 70-750 C innert 20 Minuten mit 11,3 Teilen (0,09Mol) Dimethylsulfat versetzt. Man erhält das Quaternierungsprodukt als eine in warmem Wasser dispergierbare, leicht bräunliche Masse, die mit Paraffin vom Smp. 50-520 bei 60-650 verschmolzen eine klare Lösung bildet. Das Produkt kann insbesondere in Kombination mit Paraffin in warmem Wasser zu sehr feinen opaleszierenden Dispersionen gelöst werden, die in konzentrierter Form, z.B. mit einem Gehalt von 25% Trockenstoff, eine sehr gute Lagerstabilität aufweisen. Sie können als Hydrophobiermittel für Textilien oder in Kombination mit Verrottungsschutzmitteln zur gleichzeitigen Hydrophobierung und verrottungsfesten Ausrüstung von Textilien eingesetzt werden.
Beispiel 7
390 Teile (1 Mol) Hexamethylolmelaminhexamethyl äther werden zusammen mit 540 Teilen (2 Mol) Stearylalkohol und 221 Teilen Triäthanolaminacetat (bestehend aus 149 Teilen (1 Mol) Triäthanolamin und 72 Teilen (1,2 Mol) Essigsäure) innert ca. 6 Stunden unter Rühren und Abdestillieren von Methanol auf 1730 erhitzt und noch 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Erkalten erhält man das Kondensationsprodukt als gelblich-braune, spröde und in Wasser unlösliche Masse mit einer Säurezahl von 3,4.
100 Teile (0,1 Mol) des so erhaltenen Kondensationsprodukts werden in 16 Teilen Methanol gelöst und bei 64-660 innert ca. zwei Stunden mit 10,08 Teilen (0,08 Mol) Dimethylsulfat versetzt.
Das neue Quaternierungsprodukt stellt eine leicht spröde, gelblich braune Masse dar, die in warmem Wasser opaleszierende Lösungen bildet.
Beispiel 8
Man stellt ein Quaternierungsprodukt her nach gleichem Verfahren wie im Beispiel 3 beschrieben, verwendet jedoch anstelle von Triäthanolaminacetat 179 Teile (1 Mol) Methyldiäthanolaminacetat und als Quaternierungsmittel 113,4 Teile (0,9 Mol) Dimethylsulfat. Man erhält eine bräunliche, spröde Masse, die in heissem Wasser leicht verteilbar ist.
Beispiel 9
390 Teile (1 Mol) Hexamethylolmelaminhexamethyl äther werden zusammen mit 270 g Stearilalkohol und einer Mischung aus 167,2 Teilen Triäthanolaminacetat (bestehend aus 119,2 Teilen (0,8 Mol) Triäthanolamin und 48 Teilen (0,8 Mol) Essigsäure) und 83,8 Teilen Triäthanolaminstearat (bestehend aus 29,8 Teilen (0,2 Mol) Triäthanolamin und 54 Teilen (0,2 Mol) Stearinsäure) innert 5 Stunden unter Rühren und Abdestillie ren von Methanol auf 1620 erhitzt. Nach dieser Zeit sind
85 Teile Destillat übergegangen und das Produkt ist in warmer 2-n Essigsäure klar löslich. Es weist eine Säurezahl von 10,2 auf. Zu 161 Teilen (0,2 Mol) des so erhaltenen Kondensationsprodukts werden bei 73-750 unter Rühren innert 15 Minuten 20,14 Teile (0,16 Mol) Dimethylsulfat zugetropft und etwa 2 Stunden verrührt.
Das neue Quaternierungsprodukt stellt eine gelblichbraune, weiche Masse dar, die in warmem Wasser fast klar löslich ist.
Beispiel 10
195 Teile (0,5 Mol) Hexamethylolmelaminhexamethyl äther werden zusammen mit 136,5 Teilen (0,4 Mol) Behensäure und 135 Teilen (0,5 Mol) Stearylalkohol innert 6 Stunden unter allmählichem Evakuieren auf 30mm Hg auf 1800 erhitzt und anschliessend noch 2 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Nach dieser Zeit destilliert praktisch kein Methanol mehr ab, und das Produkt hat eine Säurezahl von 3,5 erreicht.
Nach dem Erkalten auf etwa 1300 lässt man eine Mischung von 74.5 Teilen (0,5 Mol) Triäthanolamin und 24 Teilen (0,4 Mol) Essigsäure zufliessen. Dann wird die Temperatur des Reaktionsgemisches innert 3 Stunden auf 1520 erhöht, wobei der abdestillierende Methylalkohol in einer Vorlage gesammelt wird. Nach dieser Zeit ist das Reaktionsprodukt in warmer 2-n Essigsäure fast klar löslich und weist eine Säurezahl von 21,6 auf.
97,5 Teile (0.1 Mol) des so erhaltenen Kondensationsprodukts werden in 16 Teilen Methanol gelöst und bei 64-670 mit 8,82 Teilen (0,07 Mol) Dimethylsulfat quaterniert.
Man erhält das Quaternierungsprodukt als bräunliche Masse, die in Wasser opaleszierend bis leicht trüb dispergierbar ist.
In den vorangehenden Beispielen sind unter Triäthanolaminformiat, -acetat, -stearat und -behenat die Salze des Triäthanolamins mit Ameisen-, Essig-, Stearin- bzw.
Behensäure zu verstehen.
Ersetzt man in diesen Beispielen den Hexamethylolmelaminhexamethyläther durch eine äquivalente Menge des Hexamethylolmelaminhexaäthyl, -propyl, bzw. butyl äthers, so erhält man Produkte mit ähnlichen Eigenschaften, wie die entsprechenden aus dem Hexamethyl äther hergestellten.
Ersetzt man in obigen Beispielen 3, 4, 5, 7, 8, 9 und 10 das Triäthanolaminacetat durch die äquivalente Menge Triäthanolaminpropionat, so erhält man Produkte mit ähnlichen Eigenschaften.