CH518339A - Verfahren zur Herstellung von Chromkomplex-Reaktivfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Chromkomplex-ReaktivfarbstoffenInfo
- Publication number
- CH518339A CH518339A CH658865A CH658865A CH518339A CH 518339 A CH518339 A CH 518339A CH 658865 A CH658865 A CH 658865A CH 658865 A CH658865 A CH 658865A CH 518339 A CH518339 A CH 518339A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- amino
- sulfonic acid
- hydroxynaphthalene
- nitro
- Prior art date
Links
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 title claims description 23
- 239000011651 chromium Substances 0.000 title claims description 23
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 39
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 33
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical group OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyl chloride Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=NC2=CC(C(=O)Cl)=CC=C21 NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 5
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 5
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 96-67-3 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 17
- SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(Cl)=NC2=C1 SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 11
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AACMNEWXGKOJJK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1O AACMNEWXGKOJJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLKCHWCYYNKADS-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O YLKCHWCYYNKADS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODCNAEMHGMYADO-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorophthalazine Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=NN=C(Cl)C2=C1 ODCNAEMHGMYADO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNZXDXMEXBYSRF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound CN1N=CCC1=O NNZXDXMEXBYSRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound CC1=NNC(=O)C1 NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXCMFQDTWCCLBL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 RXCMFQDTWCCLBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JSAHUYZTCXUBPT-UHFFFAOYSA-N (3e)-3-diazo-4-hydroxy-5-nitrocyclohexa-1,5-diene-1-sulfonic acid Chemical compound OC1C(=[N+]=[N-])C=C(S(O)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O JSAHUYZTCXUBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQBZAOQPCOSQDB-UHFFFAOYSA-N (5e)-3-chloro-5-diazo-6-hydroxycyclohexa-1,3-diene-1-sulfonic acid Chemical compound OC1C(=[N+]=[N-])C=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O KQBZAOQPCOSQDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZVFSQQHQPPKNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CS1 YZVFSQQHQPPKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNUJTFSBXIOHA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-8-hydroxy-2h-naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)(S(O)(=O)=O)CC=CC2=C1 QLNUJTFSBXIOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUWYJJFFYIEJEY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1h-quinoxaline-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(C(=O)Cl)(Cl)NC2=C1 RUWYJJFFYIEJEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTTNYQZNBZNDOR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC=NC(Cl)=N1 BTTNYQZNBZNDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1C1CCC(=O)NC1=O UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WASQBNCGNUTVNI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O WASQBNCGNUTVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFGOOWJUPKTAPF-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 YFGOOWJUPKTAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCTAOQGPWNTYJE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O YCTAOQGPWNTYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTXBWMKRGHPDD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-chloro-4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(Cl)=C1O QGTXBWMKRGHPDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 CWJQQASJVVAXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZBROGJRQUABOK-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 TZBROGJRQUABOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEGNUIZNBCHWLZ-UHFFFAOYSA-N 5,8-dichloronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(Cl)=C2C(O)=CC=CC2=C1Cl KEGNUIZNBCHWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTYRTGGIOAMLRR-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxybenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O HTYRTGGIOAMLRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 7-anilino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical class CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021563 chromium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical class [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triformate Chemical compound [Cr+3].[O-]C=O.[O-]C=O.[O-]C=O QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ALNWQAFPXMGLTJ-UHFFFAOYSA-N n-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)acetamide Chemical compound C1=C(O)C=C2C(NC(=O)C)=CC=CC2=C1 ALNWQAFPXMGLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEJJPMISDMYGKE-UHFFFAOYSA-N n-(7-hydroxynaphthalen-2-yl)acetamide Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C21 CEJJPMISDMYGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009980 pad dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K trifluorochromium Chemical compound F[Cr](F)F FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/012—Metal complex azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Chromkomplex-Reaktivfarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wertvoller Chromkomplex-Reaktivfarbstoffe der Formel
EMI1.1
oder deren Salzen; hierin steht A1 für einen Rest der Benzolreihe und As für einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, in denen -O- bzw. -(CO)mO- in 0-Stellung zur Azogruppe stehen, B für den Rest einer phenolischen oder enolischen Kupplungskomponente, in der Isicb -0- in Nachbarstellung zur Azogruppe befindet, R für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und X für einen Acyl- oder Azinylrest mit mindestens einer reaktiven Gruppe; m und n stehen für die Zahlen 0 oder 1.
Die neuen Farbstoffe werden erfindungsgemäss erhalten, indem man 1:2-Chromkomplexfarbstoffen, die als freie Säuren der Formel
EMI1.2
entsprechen, mit entsprechenden Acylierungs- oder Azinylierungsmitteln zu Reaktivfarbstoffen der Formel (I) umsetzt, vorzugsweise wählt man dabei die Ausgangsstoffe so dass As und B frei von Substituenten der Formel NR(CO.CJI4.NH)n'H sind.
Die Umsetzung kann je nach Art des verwendeten reaktiven Acylierungs- resp. Azinylierungsmittels in wässrigem, wässrig-organischem oder organischem Medium Wobei vorzugsweise saurem pH erfolgten.
Die 1:2-Mischchromkomplexfarbstoffe (II) können nach an sich üblichen Verfahren erhalten werden, wenn man die 1: 1hromkomplexverbindungen eines der beiden Farbstoffe
EMI2.1
worin A1, R, m und n die oben angegebene Bedeutung besitzen,
EMI2.2
worin Ao und B die oben angegebene Bedeutung haben mit dem anderen metallfreien Farbstoff (III) bzw.
(IV) zur 1:2-Chrommischkomplexverbindung umsetzt.
Man wählt vorzugsweise einen solchen Azofarbstoff (IV), der frei von Substituenten der Formel NR-(CO.C6H4.NH)@H ist.
Im Falle des mit einer Reaktivkomponente acylierbaren Farbstoffes (III) erweisen sich die unter Verwendung von substituierten 2-Amino-2-hydroxybenzol-6sulfonsäure Diazokomponenten hergestellten Farbstoffe als besonders wertvoll für den Aufbau der neuen Farbstoffe.
Die 1:1-Metallkomplexe der Farbstoffe (III) oder (IV) können nach üblichen Verfahren bergestellt werden, indem man einen chromfreien Azofarbstoff (III) oder (IV) in saurem, wässrigem oder wässrig-organischem Medium mit einem Überschuss eines Chrom (III)-salzes, wie Chromformiat, Chromacetat, Chromsulfat oder Chromfluorid, bei 100 C oder darüber zur Reaktion bringt.
Die für den Aufbau der 1 :2-Chromkomplexfarbstoffe (II) zu verwendenden metallfreien Monoazofarbstoffe bzw. deren 1:1-Chromkomplexe lassen sich in bekannter Weise durch Kupplung von o-Oarboxy- oder o-Hydr- oxydiazoverbi'ndun.gen der Benzol- oder Naphthalinreibe mit Kupplungskomponenten
EMI2.3
und gegebenenfalls Überführung in die 1:1-Chrom- komplexe erhalten.
Als Diazokomponenten kommen für beide Typen von Ausgangsfarbstoffen beispiels- weise in Betracht: 2-Aminobenol-1carbonsäure (nur für A), 2-Amino-1-hydroxybenzol, 4-Chlor-2-amino-l-hydroxybenzol, 4,6-Dichlor-2-amino-1-hydroxybenzol, 4- oder 5-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 4,6-Dinitro-2-amino-1-hydroxybenzol, 2-Aminobenzol-1-carbonsäure-4- oder -5-sulfonsäure (nur für Al), 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol-5- oder -6sulfonsäure, 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol-5oder-6-sulfonsäure, 4-Methyl-2-amino-1-hydroxybenzol-5- oder -6-sulfonsäure, 6-Chlor-2-amino-1hydroxybenzol-4-sulfonsäure, 6-Nitro-2-amino-1hydroxybenzol-4-sulfonsäure, 2-Amino-1-hydroxy benzol-4,6-disulfonsäure,
2-Amino-1 hydroxynaph- thalin-4-sulfonsäure (nur für A), 4-Nitro-2-amino
1-hydroxynaphthalin-6-oder-7-sulfonsäure(nur für A) 1-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäu re(nur für A@), 6-Nitro-1-amino-2-hydroxynaphtha lin-4-sulfonsäure(nur für A2).
Für die Herstellung der 1:1-Komplexe können gege benenfalls auch die o-Alkoxyverbindungen, insbesondere die o-Methoxyverbindungen, eintgesetzt werden.
Als Azokomponenten l(VI) sei°n beispielsweise 1 Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1 Äthylamino-8zhydroxynaphthalin-3,6¯disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, 1 (3'-oder 4'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxynaphtha lin-3,6-disulfonsäure rund 1(3'- oder 4'4kminoben- zoylamino)-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure genannt.
Geeignete Kupplungskomponenten (V) sind beispiels- weise 4-Methyl-1-hydroxybenzol, 4-Acetylamino-1hydroxybenzol, Acetessigsäureanilide, Pyrazolone, wie 3-Methyl-5-pyrazolon, 1 fhenyl-3-methyl-5- pyrazolon, 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-Hydroxynaphthalin, 2-Hydroxynaphthalin, 5,8-Dichlor-1-hydroxynaphthalin, 2-Acetylamino-7-hydroxynaphthalin, 2-Hydroxynaphthalin-4,5,6,7-oder -8-sulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-3,4,5-oder -8-sulfonsäure, 2-Hysroxynaphthalin-3,6-oder-6, 8-disulfonsäure, 2-Phenylamino-5-hydroxynaphtha lin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2, 4-disulfonsäure und 1-Acetylamino-8 h,ydroxynaph- thalin-3,6-disulfonsäure.
Als Reaktivkomponenten deren Acyl- resp. Azinylrest noch mindestens eine reaktive Gruppe aufweist, für die Acylierung resp. Azinylierung 1 :2Chrommischkom- plexe (II) zu den gewünschten Endfarbstoffen (I) sind die aus der Literatur der Reaktivfarbstoffe bekannten Komponenten verwendbar.
Auszugsweise seien hier die folgenden wichtigen Komponenten genannt: Di- oder Trihalogen-sym.-trazine, wie Cyanurhalogenide, und 2,4-Dihalogen-6-am'ino- oder -6-alkyl-, -araikyl- oder -arylaminotriazine-(1,3,5), Tetrahalogenpyrimidine, Trihalogenpyrimidine, 2,6-Dihalogenpyrimidin-4-carbonsäurehalogenide, 2,3-Dihalogenchinoxalin-6-carbonsäurehalogenide, 2,3-Dihalogenchinoxalin-6-sulfonsäurehalogenide, 1,4-Dihalogenphthalazin-6-carbonsäurehalogenide, 1,4 Dihalogenphthalazin-6-sulfonsäurehalogenide, 2-Ha logenbenzthiazoi-5-sulfonsäure- oder -carbonsäure- balogenide 3-Halogenpropionsäurehalogenide. Acrylsäurehalogenide und 3-Methylsulfonylpropionsäurehalogenide. Unter den Halogen- bzw.
Halogenidatomen sind insbesondere C1 und Br von technischem Interesse.
aDie verfahrensgemäss erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben vor allem nach dem sogenannten Padfärbeverfahren und zum Bedrucken von insbesonde re bydroxylgruppenhaltigen Materialien. Die auf cellulosehaltigen Fasern erhaltenen Färbungen zeichnen sich, durch hervorragende Licht- und Waschechtheiten aus.
Die Farbstoffe eignen sich ferner zum Färben und Bedrucken natürlicher und synthetischer Polyamide, wie Wolle, Seide und synthetischen Superpolyamidfasern.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Teile Gewich,tsteile und die Temperaturgrade Celsliusgrade.
Beispiel I
38,9 Teile des durch sodaalkalische Kupplung aus 6 Nitro-2-diazo-1-hydroxybenzol-4-sulfonsäure und 2 Hydroxynaphthalin erhaltenen 1Farbstoffs werden in 200 Teilen Wasser bei PH 8 bei einer Temperatur von 70-80 angerührt. In diese Suspension trägt man 67,9 Teile der auf 1 Molekül Farbstoff 1 Chromatom enthaltenden Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs aus 4-Chlor-2-diazo-1-hydroxybenzol-6-sulfonsäure und 1 -Amino-8-hydroxynaphthalin- 3,6-disulfon- säure ein, wobei das PH durch Zutropfen von Sodalösung zwischen 7 und 9 gehalten wird. Nach 20 Min.
bei 70-80 hat sich eine dunkelblaue Lösung gebildet.
Das Papierchromatogramm zeigt, dass ein einheitlicher Mischkomplex entstanden ist. Der Mischkomplex wird innerhalb 30 Min. bei 45 und pil 4-6 mit 26 Teilen 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid acyliert, wobei das PH durch Zutropfen einer Sodalösung im angegebenen Bereic4 gehalten wird. Der acylierte Farbstoff wird mit 20 O/o Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 50 getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrauer Farbe löst.
Der Farbstoff entspricht als Pentanatriumsalz der Formel
EMI3.1
Er färbt Baumwolle nach der nachstehend angegebe- nen Färbevorschrift in grauen bis schwarzen Tönen.
jDle in der folgenden Tabelle 1 angegebenen, efen- falls wertvollen Farbstoffe sind in ähnlicher Weise zu erhalten. Für die Herstellung dieser Farbstoffe wurde stets der Azofarbstoff, der im 2:1-Mifschkomplex die Reaktivgruppe trägt, als 1:1-Chromkomplex eingesetzt.
Tabelle l
EMI4.1
1:1-Chromkomplex <SEP> metallfreier <SEP> Farbstoff <SEP> reaktivgruppenhaltige <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Komponente <SEP> Baumwolle
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> 2,3-Dichlor-chinoxalin- <SEP> schwarz
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> # <SEP> 2-Hydroxynaphthalin <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin3,6-disulfonsäure
<tb> " <SEP> " <SEP> 1,4-Dichlorphthalazin- <SEP> "
<tb> 6-carbonsäurechlorid
<tb> " <SEP> " <SEP> Tetrachlorpyrimidin <SEP> "
<tb> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin- <SEP> "
<tb> # <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-6- <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> sulfonsäure
<tb> " <SEP> " <SEP> 3-Chlorpropionsäure= <SEP> "
<tb> chlorid
<tb> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> Cyanurchlorid <SEP> marineblau
<tb> benzol <SEP> # <SEP>
1-Hydroxynaphthalin4-sulfonsäure
<tb> " <SEP> 6-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin- <SEP> schwarz
<tb> benzol-4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> 2-Hydroxynaphthalin
<tb> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> " <SEP> "
<tb> benzol <SEP> # <SEP> 1-Acetylamino-7hydroxynaphthalin
<tb> " <SEP> 6-Nitro-l-amino-2-hydroxy= <SEP> " <SEP> "
<tb> naphthalin-4-sulfonsäure <SEP> #
<tb> 2-Hydroxynaphthalin <SEP> .
<tb>
EMI5.1
1:1-Chromkomplex <SEP> metallfreier <SEP> Farbstoff <SEP> reaktivgruppenhaltige <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Komponente <SEP> Baumwolle
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol-6- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> Tetrachlorpyrimidin <SEP> schwarz
<tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxy= <SEP> naphthalin-6-sulfonsäure <SEP> #
<tb> naphthalin-4,6-disulfonsäure <SEP> 2-Hydroxynaphthalin
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzo1-6- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin- <SEP> blauschwarz
<tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxy= <SEP> benzol <SEP> # <SEP> 2-Hydroxynaphthalin <SEP> 6-sulfochlorid
<tb> naphthalin-3,6-disulfonsäure
<tb> " <SEP> " <SEP> 2,4-Dichlor-6-amino- <SEP> "
<tb> triazin-(1,3,5)
<tb> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin- <SEP> "
<tb> # <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-6-sul= <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb>
fonsäure
<tb> " <SEP> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxy= <SEP> 3-Methylsulfonyl- <SEP> marineblau
<tb> benzol <SEP> # <SEP> 2-Hydroxynaphthalin <SEP> propionsäurechlorid
<tb> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> Tetrachlorpyrimidin <SEP> blau
<tb> benzol <SEP> # <SEP> 1-Acetylamino-8hydroxynaphthalin-3,6-disul=
<tb> fonsäure
<tb> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin- <SEP> marineblau
<tb> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphtha= <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> lin-2,4-disulfonsaure
<tb> " <SEP> 6-Nitro-1-amino-2-hydroxy= <SEP> 3-Methylsulfonyl- <SEP> blauschwarz
<tb> naphthalin-4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> propionsäurechlorid
<tb> 2-Hydroxynaphthalin
<tb> " <SEP> 2-Aminobenzol-1-carbonsäure- <SEP> 1,4-Dichlorphthalazin- <SEP> graugrün
<tb> 5-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Phenyl- <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> 3-methyl-5-pyrazolon
<tb>
EMI6.1
1:
:1-Chromkomplex <SEP> metallfreier <SEP> Farbstoff <SEP> reaktivgruppenhaltige <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Komponente <SEP> Baumwolle
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 6-Nitro-1-amino-2-hydroxy- <SEP> 2,6-Dichlorpyrimidin- <SEP> schwarz
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> naphthalin-4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 4-carbonsäurechlorid
<tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> 2-Hydroxynaphthalin
<tb> 3,6-disulfonsäure
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxy- <SEP> 2,3-Dichlorcninoxalin- <SEP> violeit
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> benzol <SEP> # <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> 1-(4'-Sulfophenyl)-33,6-disulfonsäure <SEP> methyl-5-pyrazolon
<tb> 4-Methyl-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 4-Chloro-2-amino-1-hydroxy- <SEP> " <SEP> rotstic@ig
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> benzol <SEP> # <SEP> blau
<tb>
1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-63,6-disulfonsäure <SEP> sulfonsäure
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 5-Nitro-2-amino-1-hydroxy- <SEP> " <SEP> schwarz
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> benzol <SEP> #
<tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-63,6-disulfonsäure <SEP> sulfonsäure
<tb> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy- <SEP> " <SEP> schwarz
<tb> benzol <SEP> #
<tb> 2-Hydroxynaphthalin-@sulfonsäure
<tb> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy- <SEP> " <SEP> schwarz
<tb> benzol <SEP> #
<tb> 1-Hydroxynaphthalin-5sulfonsäure
<tb> " <SEP> 6-Nitro-4-chlor-1-hydroxy <SEP> " <SEP> schwarz
<tb> benzol <SEP> #
<tb> 1-Hydroxynaphthalin-5sulfonsäure
<tb>
EMI7.1
1:
:1-Chromkomplex <SEP> metallfreier <SEP> Farbstoff <SEP> reaktivgruppenhaltige <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Komponente <SEP> Baumwolle
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> 2,4-Dichlor-6-(N-methyl- <SEP> schwarz
<tb> 6-sulfonsaure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8- <SEP> benzol <SEP> # <SEP> 1-Hydroxynaph= <SEP> N-phenyl-amino)-triazinhydroxy-naphthalin-3,6-disulfon= <SEP> thalin-5-sulfonsäure <SEP> (1,3,5)
<tb> säure
<tb> " <SEP> " <SEP> 2-Chlorbenzthiazol-5- <SEP> "
<tb> carbonsäurechlorid
<tb> " <SEP> " <SEP> 2-Methylsulfonylbenz= <SEP> "
<tb> thiazol-5-carbonsaure=
<tb> chlorid
<tb> " <SEP> " <SEP> 3- <SEP> [4',5' <SEP> -Dichlorpyridazon <SEP> "
<tb> -(6')-yl-(1')] <SEP> propionyl=
<tb> chlorid
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 1-Amino-8-benzolsulfon= <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin-6- <SEP> blau
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8- <SEP>
oxynaphthalin-3,6-disulfon= <SEP> carbonsäurechlorid
<tb> hydroxynaphthalin-3,6-disulfon= <SEP> säure <SEP> # <SEP> 1-Hydroxynaphtha=
<tb> säure <SEP> lin-4-sulfonsäure
<tb> (oxydativ <SEP> gekupfert, <SEP> ver=
<tb> seift <SEP> und <SEP> wieder <SEP> entkupfert)
<tb> 2-Aminonaphthalin-4,8-disul= <SEP> " <SEP> marineblau
<tb> fonsaure <SEP> # <SEP> 2-Hydroxynaph=
<tb> thalin
<tb> (oxydativ <SEP> gekupfert <SEP> und <SEP> da=
<tb> nach <SEP> wieder <SEP> entkupfert)
<tb>
EMI8.1
1:
:1-Chromkomplex <SEP> metallfreier <SEP> Farbstoff <SEP> reaktivgruppenhaltige <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Komponente <SEP> Baumwolle
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol-6- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> 2,4-Dichlor-6-methoxy- <SEP> schwarz
<tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxy= <SEP> benzol <SEP> # <SEP> 2-Hydroxynaph= <SEP> triazin-(1,3,5)
<tb> naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> thalin-6-sulfonsaure
<tb> " <SEP> " <SEP> 2-Chlorbenzthiazol-6- <SEP> "
<tb> sulfochlorid
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> # <SEP> " <SEP> Tetrachlorpyrimidin <SEP> "
<tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6disulfonsäure <SEP> "
<tb> " <SEP> " <SEP> 2,4-Dichlor-6-(3'-sulfo= <SEP> "
<tb> phenylamino)-triazin (1,3,5)
<tb> 6-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> " <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin-6- <SEP> "
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydro= <SEP> carbonsäurechlorid
<tb>
xynaphthalin-3,6-disulfonsäure
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol-6- <SEP> 5-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> " <SEP> marineblau
<tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxy= <SEP> benzol <SEP> # <SEP> 2-Hydroxynaph=
<tb> naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> thalin-6-sulfonsäure
<tb> " <SEP> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxy= <SEP> " <SEP> "
<tb> benzol <SEP> # <SEP> 1-Hydroxynaph=
<tb> thalin-5-sulfonsäure
<tb> " <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> " <SEP> grau
<tb> benzol-6-sulfonsäure <SEP> #
<tb> 4-Methyl-1-hydroxybenzol
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol-6- <SEP> " <SEP> " <SEP> grünstichig
<tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxy= <SEP> grau
<tb> naphthalin-3,6-disulfonsäure
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol-6- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> " <SEP> grau
<tb> sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxy= <SEP> benzol <SEP> # <SEP>
1-Hydroxybenzolnaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 4-sulfonsäure
<tb>
Beispiel 2 62,0 Teile Trmatriumsalz des durch, sodaalkalisehe Kupplung aus diazotierter 4-Chlor-2-amino-1- hydroxybenzol-6-sulfonsäure und 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure erhaltenen Farbstoffs werden in 300 Teilen Wasser bei 70-80 und einem PH von 8-9 mit 54,2 Teilen des 1:1 Chromkomplexes des Farbstoffs aus 6-Nitro-idi- azo-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalin versetzt. Nach 10 Minuten hat sict, eine tiefblaue Lösung gebildet.
Der Mischkomplex wird in oa. 15 Min. bei 45 und einem PH von 4-6 mit 26 Teilen 2,3-Dichlorchi- noxalin-6rarbonsäurechlorid acyliert. Hierbei wird der pH-Wert durch Zutropfen von Sodalösung konstant gehalten. Der acylierte Farbstoff wird mit 20 % Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und bei 500 getrocknet.
EMI9.1
Auf Baumwolle erhält man nach der nachstehend angegebenen -Färbevorschrift einen blauschwarzen Druck von ausgezeichneter Licht- und Waschechtheit.
In ähnlicher Weise erhält man die in der folgenden Tabelle 2 angegebenen Farbstoffe. In dieser Tabelle ist der zunächst in den 1:1-Chromkomplex übergeführte Molekülteil des 2:1-Mischkomplexes frei von faserreaktiven Gruppen.
Tablle 2
EMI10.1
1:1-Chromkomplex <SEP> metallfreier <SEP> Farbstoff <SEP> reaktivgruppenbaltige <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Komponente <SEP> Baumwolle
<tb> 6-Nitro-1-amino-2-hydroxynaphtha= <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> Tetrachlorpyrimidin <SEP> schwarz
<tb> lin-4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> benzol <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxy=
<tb> 2-Hydroxynaphthalin <SEP> naphthalin-3,@-disulfonsäure
<tb> " <SEP> 6-Nitro-2-amino-1-hydroxy= <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin- <SEP> "
<tb> benzol-4-sulfonsaure <SEP> # <SEP> 6-carbonsaurechlorid
<tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin3,6-disulfonsaure
<tb> " <SEP> " <SEP> Acrylsaurechlorid <SEP> "
<tb> 6-Nitro-2-amino-1-hydroxy=
<tb> benzol-4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin6-carbonsaurechiorid
<tb> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin3,6-disulfonsäure
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy=
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy=
<SEP> benzol <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxy= <SEP> 3-Chlor-propionsaure= <SEP> "
<tb> chlorid
<tb> naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> # <SEP> naphthlin-3,6-disulfonsäure
<tb> 2-Hydroxynaphthalin
<tb> 6-Nitro-2-amino-1-hydroxy=
<tb> benzol-4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin6-carbonsäurechlorid <SEP> "
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin # <SEP> 2-Hydroxynaphthalin <SEP> 3,6-disulfonsaure
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy=
<tb> 1,4-Dichlorphthalazin4-Nitro-2-amino1-hydroxybenzol <SEP> benzol <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxy= <SEP> marineblau
<tb> 6-carbonsäurechlorid
<tb> # <SEP> 1-Hydroxynaphthalin-4- <SEP> naphthalin-3,6-disulfonsäure
<tb> sulfonsäure
<tb> 6-Nitro-2-amino-1-hydroxy=
<tb> 2,3-Dichlorchinoxalinbenzol-4-sulfonsäure <SEP> #
<tb> 6-carbonsäurechlorid
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP>
schwarz
<tb> # <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-6- <SEP> 3,6-disulfonsäure
<tb> sulfonsäure
<tb> " <SEP> "
<tb>
EMI11.1
1:1-Chromkomplex <SEP> metallfreier <SEP> Farbstoff <SEP> reaktivgruppenhaltige <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Komponente <SEP> Baumwol <SEP> e
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin- <SEP> grauviolett
<tb> # <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-3,6- <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphtha= <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> disulfonsäure <SEP> lin-3,6-disulfonsäure
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> " <SEP> " <SEP> grau
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Hydroxynaphthalin
<tb> " <SEP> 6-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> " <SEP> "
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hy=
<tb> droxynaphthalin-4,6-disulfonsre.
<tb>
" <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> " <SEP> "
<tb> # <SEP> 1-Aethylamino-8-hydroxy=
<tb> napnthalin-3,6-disulfonsäure
<tb> " <SEP> 6-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 3-Chlorpropionsäure= <SEP> "
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(3'-Amino= <SEP> chlorid
<tb> benzoyl-amino)-8-hydroxynaph=
<tb> thalin-3,6-disulfonsäure
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 2-Aminobenzol-1-carbonsaure <SEP> # <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin- <SEP> rotst.
<SEP> blau
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2-Hydroxynaphthalin <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> 3,6-disulfonsäure
<tb> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 4-chlor-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> "
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> grau
<tb> 4-Methyl-1-hydroxybenzol <SEP> 3,6-disulfonsäure
<tb> 1-Amino-2-hydroxynaphthalin-4sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Hydroxynaph= <SEP> " <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin- <SEP> blau
<tb> thalin-8-sulfonsäure <SEP> 6-sulfochlorid
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> " <SEP> Cyanurchlorid <SEP> "
<tb> # <SEP> 1-Hydroxynaphthalin-5sulfonsäure
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> " <SEP> " <SEP> violett
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 2,4-Dihydroxy=
<tb> chinolin
<tb>
EMI12.1
1:
:1-Chromkomplex <SEP> metallfreier <SEP> Farbstoff <SEP> reaktivgruppenhaltige <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Komponente <SEP> Baumwolle
<tb> 2-Amino-1-hydroxybenzol-4,6- <SEP> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol <SEP> 2,3-Dichlorchinoxalin- <SEP> violett
<tb> disulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-Phenyl-3- <SEP> # <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphtha= <SEP> 6-carbonsäurechlorid
<tb> methyl-5-pyrazolon <SEP> lin-3,6-disulfonsäure
<tb> 4-Chlor-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> 6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 1-(3'-Sulfo=
<tb> phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
<tb> 5-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 6-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> " <SEP> schwarz
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> # <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> #
<tb> 2-Hydroxynaphthalin-6- <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphthalinsulfonsäure <SEP> 3,6-disulfonsäure
<tb> 6-Nitro-2-amino-1-hydroxybenzol- <SEP> 4-Nitro-2-amino-1-hydroxy=
<tb> 4-sulfonsäure
<SEP> # <SEP> 2-Hydroxynaph= <SEP> benzol-6-sulfonsäure <SEP> # <SEP> " <SEP> "
<tb> thalin-6-sulfonsäure <SEP> 1-Amino-8-hydroxynaphtha=
<tb> lin-3,6-disulfonsäure
<tb> Färbe vorschrift
Mit einer Druckpaste aus
80 Teilen des nach dem Ausführungsbeispiel 1 herge stellten Farbstoffs, 200 Teilen Harnstoff, 200 Teilen Wasser, 500 Teilen einer Verdickung, die 3 % Natriumalginat enthält,
10 Teilen 1-Nitrobenzol-3-natriumsulfonat und
10 Teilen Soda bedruckt man ein Stück Baumwollnessel. Das getrockr te Gewebe wird 8 Minuten bei 1020 gedämpft, a schliessend gespült, kochend geseift und getrocknet.
Man erhält einen schwarzen Druck mit ausgezeic neten Licht- und Waschechtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Chromkomple Reaktivfarbstoffen der Formel EMI13.1 oder deren Salzen, worin A für einen Rest der Benzolreihe und A für einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe steht, in denen die Substituenten -0- bzw. -(CO)mO- in o-Stellung zur Azogruppe stehen, B den Rest einer phenolischen oder enolischen Kupplungskomponente mit dem Substituenten -O- in Nachbarstellung zur Azogruppe darstellt, R Wasserst oder einen niederen Alkylrest und X einen Acyl- o Azinylrest mit mindestens einer reaktiven Gruppe I deutet und m und n für die Zahlen 0 oder 1 steht dadurch gekennzeichnet, dass man 1 ::2-Chrommist komplexe, die als freie Säuren die Formel EMI13.2 aufweisen, mit entsprechenden Acylierungs- resp. Aziny lierungsmitteln umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe herstellt, in denen As für einen sulfonsäuregruppenfreien Rest der Benzolreihe steht.2. Verfahren nach, Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe herstellt, in denen B für einen in @ Stellung zur ss- ständigen OGruppe gebundenen Sulfonaphthalinrest steht.3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe herstellt, -in denen Al für einen Rest der Benzolfeihe steht.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel 2,3-Dichlorchinoxalin-6- carbonsäurechlorid einsetzt.t5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man Farbstoffe herstellt, in denen die beiden Sulfonsäuregruppen der 1 -Oxy-8-aminonapb,t linkomponente in 3,6-Stellung stehen.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gene: zeichnet, dass man Farbstoffe herstellt, in denen n die Zahl 0 steht.7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch geken zeichnet, dass man die 1:2-Chromkomplex-VerbinW dung, erhalten durch Umsetzen des 1: 1Chromkom- plexes des Monoazofarbstoffes 4-Nitro-2-amino-1- hydroxybenzol-6-sulfonsäure # 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit dem metallfreien Monoazofarbstoff 4-Nitro-2-amino-1-hydr- oxybenzol # 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, mit 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid acyliert.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF43056A DE1278044B (de) | 1964-06-03 | 1964-06-03 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplex-Reaktivfarbstoffen |
| DEF0044010 | 1964-09-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH518339A true CH518339A (de) | 1972-01-31 |
Family
ID=25976288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH658865A CH518339A (de) | 1964-06-03 | 1965-05-11 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplex-Reaktivfarbstoffen |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT255000B (de) |
| BE (1) | BE664682A (de) |
| CH (1) | CH518339A (de) |
| DE (1) | DE1278044B (de) |
| FR (1) | FR1436983A (de) |
| GB (1) | GB1071320A (de) |
| IL (1) | IL23520A (de) |
| NL (1) | NL6507085A (de) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL104183C (de) * | 1957-08-14 | |||
| FR1277942A (fr) * | 1961-01-26 | 1961-12-01 | Geigy Ag J R | Nouveaux colorants azoïques réactifs et leur préparation |
| FR1320294A (fr) * | 1962-03-12 | 1963-03-08 | Ciba Geigy | Nouveaux colorants monoazoïques, leur procédé de préparation et leur emploi |
| BE636099A (de) * | 1962-08-13 | |||
| BE628031A (de) * | 1963-01-11 |
-
1964
- 1964-06-03 DE DEF43056A patent/DE1278044B/de active Pending
-
1965
- 1965-05-11 IL IL2352065A patent/IL23520A/en unknown
- 1965-05-11 CH CH658865A patent/CH518339A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-05-31 BE BE664682D patent/BE664682A/xx unknown
- 1965-06-02 FR FR19332A patent/FR1436983A/fr not_active Expired
- 1965-06-03 GB GB2380565A patent/GB1071320A/en not_active Expired
- 1965-06-03 NL NL6507085A patent/NL6507085A/xx unknown
- 1965-06-03 AT AT504065A patent/AT255000B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1071320A (en) | 1967-06-07 |
| DE1278044B (de) | 1968-09-19 |
| FR1436983A (fr) | 1966-04-29 |
| AT255000B (de) | 1967-06-12 |
| IL23520A (en) | 1969-03-27 |
| BE664682A (de) | 1965-09-16 |
| NL6507085A (de) | 1965-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH639680A5 (de) | Wasserloesliche farbstoffe und verfahren zu deren herstellung. | |
| DE2831912C2 (de) | ||
| DE1112228B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE1544539A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| EP0714955B1 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CH514660A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE1226728B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Reaktivfarbstoffen | |
| DE2318412C2 (de) | Azo-Reaktivfarbstoffe | |
| DE1795175A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE1644366B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen wasserloeslichen Pyrimidinreaktiv-Azofarbstoffen | |
| DE2032927B2 (de) | Wasserlösliche MetaUkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Leder, Polyamidoder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| EP0629666A1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE2854517A1 (de) | Azo reaktivfarbstoffverbindungen | |
| DE2751785C2 (de) | ||
| CH496069A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE2126299C3 (de) | Phenyl-naphthotrlazolmonoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1544543C3 (de) | Wasserlösliche Metallkomplexazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung | |
| DE951527C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Disazofarbstoffen | |
| DE1544500B2 (de) | Metallhaltige disazoreaktivfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1155872B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, reaktiven Farbstoffen | |
| DE1278044B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplex-Reaktivfarbstoffen | |
| DE1085987B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE1769022C3 (de) | Faserreaktive Monoazofarbstoffe | |
| DE1804524C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung | |
| AT222260B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninfarbstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |