CH514660A - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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CH514660A
CH514660A CH354369A CH354369A CH514660A CH 514660 A CH514660 A CH 514660A CH 354369 A CH354369 A CH 354369A CH 354369 A CH354369 A CH 354369A CH 514660 A CH514660 A CH 514660A
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navy blue
hydroxybenzene
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acid
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CH354369A
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Meininger Fritz
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Hoechst Ag
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel I
EMI1.1     
 worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzoloder Naphthalinreihe darstellt, K den Rest einer Azokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, X eine an D und/oder K gebundene Gruppierung der Formel II
EMI1.2     
 worin R ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z einen alkalisch abspaltbaren Rest, m und n 0 oder 1 und p 1 oder 2 bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen Azofarbstoff der Formel IV
EMI1.3     
 mit einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt.

  Die so erhaltenen metallfreien Disazofarbstoffe, die gegebenenfalls in o-Stellung zur Azogruppe eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppe aufweisen, kann man gewünschtenfalls nachträglich durch Einwirkung metallabgebender Mittel in die entsprechenden Metallkomplexverbindungen überführen.



   Zur Vervollständigung der Kupplungsreaktion ist es vorteilhaft, einen geringen Überschuss, beispielsweise etwa 1,1 Mol der Azokomponente je Mol Diazokomponente, zu verwenden. Als Reste Z, die bei der Einwirkung eines alkalisch wirkenden Mittels abgespalten werden können, kommen beispielsweise die folgenden in Betracht: Ein Halogenatom, wie ein Chloratom, eine Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe sowie Acyloxygruppen, wie die Acetoxygruppe, weiterhin eine Phenoxy- oder eine Dialkylaminogruppe, wie beispielsweise eine Dimethyloder Diäthylaminogruppe, ferner die Thioschwefelsäuregruppe und insbesondere eine Schwefelsäureestergruppe.



   Die zur Herstellung der erfindungsgemässen Disazofarbstoffe verwendeten Diazo- und Azokomponenten können neben einer der oben angegebenen Gruppierung (II) oder (III) in Azofarbstoffen übliche Substituenten enthalten, wie beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Hydroxy-, Carbonsäure-, Amino-, Acetylamino-, Benzoylamino- und insbesondere Sulfonsäuregruppen. Die Farbstoffe der   Formel (1)    können gegebenenfalls anschliessend auf einem Substrat oder vorzugsweise in Substanz in ihre Metallkomplexverbindungen übergeführt werden. Als metallabgebende Mittel kommen vorzugsweise Kupfer-, Kobalt- und Chromkomplexverbindungen in Betracht. Geeignet sind beispielsweise deren wasserlösliche Salze, wie Sulfate, Chloride, Acetate, Formiate und die Salze organischer Sulfonsäuren.

  Bei der Metallisierung wird beim Vorliegen der Metalle Kobalt und Chrom jeweils die 1 :2-Metallkomplexverbindung des Farbstoffes der Formel (1) bzw. des Aminoazofarbstoffes der Formel (4) erhalten, während bei Verwendung von kupferabgebenden Mitteln der entsprechende   1 :1-Metallkomplex-    farbstoff entsteht.



   Als metallkomplexbildende oder unter den Bedingungen der Metallisierung in solche überführbare Gruppen seien in erster Linie die Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe und Alkoxygruppen genannt.  



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Disazofarbstoffe der Formel (1), die anstelle der obengenannten Gruppierungen (2) oder (3) eine Gruppe der Formel
EMI2.1     
 aufweisen, können zur Herstellung der entsprechenden Schwefelsäurehalbester verwendet werden.



   Die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhältlichen Farbstoffe können in metallfreier Form oder vorzugsweise als Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbindungen zum Färben von Textilmaterialien verwendet werden. Die neuen Farbstoffe besitzen eine hohe Farbstärke und sind verwendbar für das Färben von Wolle, Seide und Polyamidfasern, wobei sie aus saurem, neutralem oder schwach alkalischem Färbebad angewendet werden. Sie sind besonders wertvoll als  Reaktivfarbstoffe  zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle und anderen natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern. Die Färbung solcher Materialien erfolgt nach Druck- oder Färbeverfahren, bei dem die Farbstoffe mit Hilfe eines säurebindenden Mittels, wie Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat auf dem Fasermaterial   wasch-    echt fixiert werden.

  Verfahren dieser Art sind aus der neueren Literatur bekannt (vgl. Melliand Textilberichte 1959, 539 und 1965, 286). Nach diesen Verfahren können vor allem Cellulosetextilien in tiefen marineblauen, blauen sowie blaugrauen und ähnlichen Farbtönen gefärbt werden, die wesentlich bessere Beständigkeit gegenüber Waschbehandlungen aufweisen als farbtonmässig vergleichbare Färbungen mit Direkt-Farbstoffen. Von den erzielbaren Echtheitseigenschaften sind insbesondere die guten Nass- und Lichtechtheiten sowie die gute Beständigkeit der Färbungen und Drucke bei der chemischen Reinigung hervorzuheben.



  Beispiel
22,8 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes, welcher durch alkalische Kupplung von diazotierter 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure mit 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure erhalten wurde, werden als Trinatriumsalz in eine Diazosuspension eingetragen, welche durch Diazotierung von 13,9 Gewichtsteilen 2-Amino-1,4   dimethoxy-5-p-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester    (98 gewichtsprozentig) in einer Mischung aus 300 Volumenteilen Wasser und 10 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure mit 8 Volumenteilen 5n Natriumnitritlösung hergestellt worden war. Das Gemisch wird sodann durch Zugabe von Natriumcarbonat auf den pH-Wert 6,0 - 6,5 gebracht und bis zur Beendigung der Kupplung durch weiteres Zugeben von Natriumcarbonat bei diesem pH-Wert gehalten.



   Die entstandene blaue Farbstofflösung wird anschliessend mit Essigsäure bis pH-Wert 5,1 und dann mit 10 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 12 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat versetzt und 17 Stunden bei Siedetemperatur gehalten. Die Lösung wird nun auf   0"    - 5   "C    abgekühlt und mit Kaliumchlorid gesättigt, wobei der gebildete Kupferkomplexfarbstoff, gegebenenfalls nach Zugabe von etwas Methanol, ausgesalzen wird.



  Das Produkt wird durch Filtrieren isoliert, dann mit Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure die folgende Formel besitzt,
EMI2.2     
 stellt ein blaues Pulver dar, welches sich in Wasser mit blauer Farbe löst.



   Auf Baumwolle erhält man in Gegenwart von Natriumhydroxyd tiefe, gedeckte Blautöne, die gegenüber Lichteinwirkung und Chemischreinigung sehr stabil sind.



  Diazokomponente Mittel- Kupplungskomponente Metall Farbton komponente 2-Amino-1-methoxybenzol- (I) 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- - Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    3,6-disulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Hydroxynaphthalin4,7- Cu Marineblau   4- & ydroxyäthylsulfon-    disulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I)   1-Hydroxynaphthalin4,8-    Cu Marineblau   4-hydroxyäthylsulfon-    disulfonsäure schwefelsäureester   2-Amino-1-hydroxybenzol-    (I) 2-Aminonaphthalin-5,7-di- Cu Violett   4-Bhydroxyäthylsulfon-    sulfonsäure schwefelsäureester   2-Amino-1-hydroxybenzol-    (I) 1-Acetylamino-8-hydroxy- Cu Marineblau   eS-hydroxyäthylsulfon-    naphthalin4,6-disulfonsäure  

   schwefelsäureester   2-Amino-1-hydroxybenzol-    (I)   1-Amino-8-hydroxynaphthalin-    Cu Grünstichig   iFhydroxyäthylsulfon-    2,4-disulfonsäure Blau schwefelsäureester   Diazokomponente Mittel- Kupplungskomponente Metall Farbton komponente 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Hydroxynaphthalin-3,6-di- Cu Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    sulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 3-Acetylamino-5-hydroxy- Cr Blaugrau   4-B-hydroxyäthylsulfon-    naphthalin-7-sulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Acetylamino-8-hydroxy- Cu Marineblau 5-ss-hydroxyäthylsulfon- naphthalin-3,6-disulfonsäure schwefelsäureester   2-Amino-1 -hydroxybenzol-    (I) 1-Acetylamino-8-hydroxy- Cr Marineblau  <RTI  

    ID=3.4> 4-ss-hydroxyäthylsulfon-    naphthalin-3,6-disulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- Cu Marineblau   4-ss-dimethylaminoäthyl-    2,4-disulfonsäure sulfon 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Vinylsulfonylamino-8- Cu Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    hydroxynaphthalin-3,6schwefelsäureester disulfonsäure   2-Amino-1-hydroxy-4-methoxy-    (I)   1-Hydroxynaphthalin-4-ss-    Cu Marineblau   benzol-5-ss-hydroxyäthyl-    hydroxyäthylsulfonschwefelsulfonschwefelsäureester säureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I)   l < ss-Diäthylaminoäthylsul-    Cu Marineblau   4-ss-diäthylaminoäthyl- fonylamino > 8-hydroxy-    sulfon naphthalin-3,6-disulfonsäure 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 

   1-Acetylamino-8-hydroxy- Cu Marineblau   4-ss-acetoxyäthylsulfon    naphthalin-3,6-disulfonsäure 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Hydroxynaphthalin4- Cr Marineblau   4-B-hydroxyäthylsulfon-    sulfonsäure schwefelsäureester   2-Amino-1-hydroxy-4AN-    (I) 1-Acetylamino-8-hydroxynaph- Cu Marineblau methyl-vinylsulfonyl- thalin-3,6-disulfonsäure   aminoSbenzol    2-Amino-1 -hydroxybenzol- (I)   1-Hydroxynaphthalin4-sulfon-    Cu Violett   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    säure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Benzoylamino-8-hydroxy- Cr Blaugrau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    naphthalin-3,6-disulfonsäure thioschwefelsäureester   2-Amino-l -hydroxybenzol-    (I) 2-Hydroxynaphthalin-6,8-di- Cu Marineblau  <RTI  

    ID=3.20> 4-ss-hydroxyäthylsulfon-    sulfonsäure schwefelsäureester   2-Amino-1-hydroxy4 < N-    (I) 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- Cu Marineblau   butyl-äthionylamino >     2,4-disulfonsäure benzol 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- Co Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    2,4-disulfonsäure schwefelsäureester   2-Amino- 1 -hydroxybenzol-    (I)   3 < N-Äthyläthionylaminop5-    Cu Marineblau 4-sulfonsäure hydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure   2-Amino-1 -hydroxybenzol-    (I)   1-Benzoylamino-8-hydroxynaph-    Cu Marineblau   4-ss-phenoxyäthylsulfon    thalin-3,6-disulfonsäure 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Hydroxynaphthalin-5-sulfon- Cu Violett   4-I3.hydroxyäthylsulfon-    

   säure methylsulfonsäureester   4-Chlor-2-amino-1 -hydroxy-    (11)   1 -Vinylsulfonylamino-8-hydroxy-    Cu Marineblau benzol naphthalin-3,6-disulfonsäure   Diazokomponente Mittel- Kupplungskomponente Metall Farbton komponente   1-Aminobenzol-3-ss-hydroxy-    (I)   1-Amino-8-hydroxynaphthalin-    - Violettblau äthylsulfonschwefelsäureester 3,6-disulfonsäure 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1,3-Dihydroxybenzol Cu Braunviolett   4-p-hydroxyäthylsulfon-    schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1,3-Dihydroxybenzol Co Violett   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    schwefelsäureester 2-Amino-1-carboxybenzol- (I)   1-Amino-8-hydroxynaphthalin-    Co Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    3,6-disulfonsäure schwefelsäureester 

   2-Amino-1-carboxybenzol- (I)   1-Amino-8-hydroxynaphthalin-    Cr Blau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    3,6-disulfonsäure schwefelsäureester
In ähnlicher Weise, wie im vorangehenden Beispiel beschrieben, können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden. Sie ergeben auf Cellulosematerialien ebenfalls Färbungen und Drucke der weiter oben aufgeführten guten Echtheitseigenschaften.



  Die in der Tabelle angegebenen Ziffern I bzw. II bedeuten dabei, dass als Mittelkomponente entweder 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure (1) oder 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure (II) zur Herstellung der erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe verwendet wurden.



  Diazokomponente Mittel- Kupplungskomponente Metall Farbton komponente   2-Amino-1 -hydroxybenzol-    (1) 1 -Hydroxynaphthalin- Cu Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    4,7-disulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-l-hydroxybenzol- (I) 1-Hydroxynaphthalin- Cu Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    4,8-disulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 2-Aminonaphthalin-5,7- Cu Violett   4-B-hydroxyäthylsulfon-    disulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Acetylamino-8-hydroxy- Cu Marineblau   4-B-hydroxyäthylsulfon-    -naphthalin4,6-disulfonsäure schwefelsäureester   2-Amino-1 -hydroxybenzol-    (1) 1-Amino-8-hydroxynaphthalin- Cu grünstichig   5-ss-hydroxyäthylsulfon-    2,4-disulfonsäure Blau 

   schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (1)   1 -Hydroxynaphthaiin-3,6-di-    Cu Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    sulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (1) 3-Acetylamino-5-hydroxynaph- Cr Blaugrau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    thalin-7-sulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I)   344-N-Methyl-ss-chloräthyl-    Cu Marineblau 4-sulfonsäure   sulfonylamino > benzoylamino-   
5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure 2-Amino-1-hydroxybenzol- (1) 1-Acetylamino-8-hydroxynaphtha- Cu Marineblau   iss-hydroxyäthylsulfon- lin-3,6-disulfonsäure    schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 1-Acetylamino-8-hydroxynaphtha- Cr Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    lin-3,6-disulfonsäure schwefelsäureester  

   2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) 2-Hydroxynaphthalin-6,8-di- Cu Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    sulfonsäure schwefelsäureester   Diazokomponente Mittel- Kupplungskomponente Metall Farbton komponente   2-Amino-1 -hydroxybenzol-    (I)   1{4'AN-Methyl-ss-chloräthyl-    Cu grünstichig 4,6-disulfonsäure   sulfonylamino)-benzoylamino-    Marineblau
8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure   2-Amino-1-hydroxynaphthalin-    (I)   144'(N-Methyl-p-chloräthyl-    Cu Marineblau 4,8-disulfonsäure   sulfonylamino)}benzoylamino-   
8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure   2-Amino- 1 -hydroxy4(N-bu-    (I)   1-Amino-8-hydroxynaphthalin-    Cu Marineblau tyläthionylamino)-benzol 2,4-disulfonsäure 2-Amino-1 

   -hydroxybenzol- (I)   1-Amino-8-hydroxynaphthalin-    Co Marineblau   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    2,4-disulfonsäure schwefelsäureester   2-Amino-1 -hydroxybenzol-      3AN-Äthyl-äthionylaminof5-    Cu Marineblau 4-sulfonsäure hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure    2-Amino-1 -hydroxybenzol-    (I)   1-Benzoylamino-8-hydroxynaphtha-    Cu Marineblau   4-p-phenoxyäthylsulfon    lin-3,6-disulfonsäure
2-Amino-1 -hydroxybenzol- (I)   1-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure    Cu Violett   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    methylsulfonsäureester   4-Chlor-2-amino-1 -hydroxy-    1-Vinylsulfonylamino-8-hydroxy- Cu Marineblau benzol naphthalin-3,6-disulfonsäure
3-Amino4-hydroxybenzoesäure (1)  <RTI  

    ID=5.19> 1-Vinylsulfonylamino-8-hydroxy-    Cu Marineblau naphthalin-3,6-disulfonsäure    2-Amino-6-acetylamino- 1 -hy-    (I)   1-Vinylsulfonylamino-8-hydroxy-    Cu Marineblau droxybenzol4-sulfonsäure naphthalin-3,6-disulfonsäure    2-Amino-1 -hydroxybenzol-    (I)   3-(N-Methyläthionylaminot    Cu Marineblau
4,6-disulfonsäure 5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure
2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) I-Vinylsulfonylamino-8-hydroxy- Cu Blau
4,6-disulfonsäure naphthalin-3,6-disulfonsäure
2-Amino-1-hydroxybenzol- (1) 1,3-Dihydroxybenzol Cu Braunviolett    4-B-hydroxyäthylsulfon-    schwefelsäureester    2-Amino-1 -hydroxybenzol-    (1) 1,3-Dihydroxybenzol Co Violett    4-ss-hydroxyäthylsulfon-    schwefelsäureester    2-Amino-1 

   -carboxybenzol-    (1)   1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-    Co Marineblau    4-ss-hydroxyäthylsulfon-    3,6-disulfonsäure schwefelsäureester    2-Amino-1 -carboxybenzol-    (1)   1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-    Cr Blau    4-ss-hydroxyäthylsulfon-    3,6-disulfonsäure schwefelsäureester
2-Amino-1-hydroxybenzol- (1) 2-Amino-naphthalin-3,6-disul- Cr Dunkelblau    4-ss-hydroxyäthylsulfon-    fonsäure schwefelsäureester    2-Amino-l-hydroxy-benzol-    (I)   I-Amino-8-hydroxynaphtha-    Cu Marineblau    4-p-dimethylaminoäthyl-    lin-2,4-disulfonsäure sulfon
2-Amino-1-hydroxybenzol- (I) I-Vinylsulfonylamino-8- Cu - Marineblau    4-ss-hydroxyäthylsulfon-    

   hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure schwefelsäureester  
Diazokomponente Mittel- Kupplungskomponente Metall Farbton komponente    2-Amino-1-hydroxymethoxy-    (1)   1-Hydroxynaphthalin4ss-    Cu Marineblau    benzol-5-ss-hydroxyäthylsul-    hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester fonschwefelsäureester    2-Amino-1-hydroxybenzol4-    (I)   l < ss-Diäthylaminoäthylsul-    Cu Marineblau    ss-diäthylaminoäthylsulfon fonyl-amino > 8-hydroxynaph-    thalin-3,6-disulfonsäure
2-Amino-1-hydroxybenzol4- (1)   1-Acetylamino-8-hydroxynaph-    Cu Marineblau    fracetoxyäthylsulfon thalin-3,6-disulfonsäure   
2-Amino-1-hydroxybenzol- (1)   1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure    Cr Marineblau    

   4-ss-hydroxyäthylsulfon-    schwefelsäureester    2-Amino-1-hydroxy4 < N-me-    (I)   1-Acetylamino-8-hydroxynaph    Cu Marineblau    thyl-vinylsulfonylaminoSben-    thalin-3,6-disulfonsäure zol 2-Amino-6-nitro-1-hydroxy-ben- (I)   1-Acetylamino-8-hydroxynaph    Cu Marineblau   zol4-ss-hydroxyäthyl-sulfon-    thalin-3,6-disulfonsäure schwefelsäureester   2-Amino-1-hydroxybenzol4-ss-    (II)   1-Hydroxynaphthalin4-sulfonsäure    Cu Violett hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester   2-Amino-1-hydroxybenzol-4-ss-    (1)   1-Benzoylamino-8-hydroxynaph-    Cr Blaugrau hydroxyäthylsulfon-thioschwe- thalin-3,6-disulfonsäure felsäureester
PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen 

   der Formel I
EMI6.1     
 worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzoloder Naphthalinreihe darstellt, K den Rest einer   Azokom.   



  ponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, X eine an D und/oder K gebundene Gruppierung der Formel II
EMI6.2     
 worin R ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z einen alkalisch abspaltbaren Rest, m und n 0 oder 1 und p 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azofarbstoff der Formel IV
EMI6.3     
 mit einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalin reihe kuppelt.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man die erhaltenen metallfreien Disazofarb stoffe, welche in o-Stellung zur Azogruppe eine zur Me tallkomplexbildung befähigte Gruppe aufweisen, nachträg lich, durch Einwirkung metallabgebender Mittel in die ent sprechenden Metallkomplexverbindungen   überführt   
2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Metallisierung mit Kupfer-, Kobalt oder Chromverbindungen durchführt.



      PATENTANSPRUCH II   
Verwendung von nach Patentanspruch I hergestellten Disazofarbstoffen, welche mindestens eine Gruppierung -der Formel
EMI6.4     
 aufweisen, zur Herstellung der entsprechenden Schwefelsäurehalbester.

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Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Diazokomponente Mittel- Kupplungskomponente Metall Farbton komponente 2-Amino-1-hydroxymethoxy- (1) 1-Hydroxynaphthalin4ss- Cu Marineblau benzol-5-ss-hydroxyäthylsul- hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester fonschwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol4- (I) l < ss-Diäthylaminoäthylsul- Cu Marineblau ss-diäthylaminoäthylsulfon fonyl-amino > 8-hydroxynaph- thalin-3,6-disulfonsäure 2-Amino-1-hydroxybenzol4- (1) 1-Acetylamino-8-hydroxynaph- Cu Marineblau fracetoxyäthylsulfon thalin-3,6-disulfonsäure 2-Amino-1-hydroxybenzol- (1) 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure Cr Marineblau <RTI
    ID=6.10> 4-ss-hydroxyäthylsulfon- schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxy4 < N-me- (I) 1-Acetylamino-8-hydroxynaph Cu Marineblau thyl-vinylsulfonylaminoSben- thalin-3,6-disulfonsäure zol 2-Amino-6-nitro-1-hydroxy-ben- (I) 1-Acetylamino-8-hydroxynaph Cu Marineblau zol4-ss-hydroxyäthyl-sulfon- thalin-3,6-disulfonsäure schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol4-ss- (II) 1-Hydroxynaphthalin4-sulfonsäure Cu Violett hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureester 2-Amino-1-hydroxybenzol-4-ss- (1) 1-Benzoylamino-8-hydroxynaph- Cr Blaugrau hydroxyäthylsulfon-thioschwe- thalin-3,6-disulfonsäure felsäureester PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von
    Disazofarbstoffen der Formel I EMI6.1 worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzoloder Naphthalinreihe darstellt, K den Rest einer Azokom.
    ponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, X eine an D und/oder K gebundene Gruppierung der Formel II EMI6.2 worin R ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z einen alkalisch abspaltbaren Rest, m und n 0 oder 1 und p 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azofarbstoff der Formel IV EMI6.3 mit einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalin reihe kuppelt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man die erhaltenen metallfreien Disazofarb stoffe, welche in o-Stellung zur Azogruppe eine zur Me tallkomplexbildung befähigte Gruppe aufweisen, nachträg lich, durch Einwirkung metallabgebender Mittel in die ent sprechenden Metallkomplexverbindungen überführt 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Metallisierung mit Kupfer-, Kobalt oder Chromverbindungen durchführt.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung von nach Patentanspruch I hergestellten Disazofarbstoffen, welche mindestens eine Gruppierung -der Formel EMI6.4 aufweisen, zur Herstellung der entsprechenden Schwefelsäurehalbester.
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