CH518676A

CH518676A - Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number: CH518676A
Application number: CH244969A
Authority: CH
Inventors: Stefan Dr Janiak
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1968-03-14
Filing date: 1969-02-18
Publication date: 1972-02-15

Description


  
 



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Das Hauptpatent   Nur. 495111    betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin n eine der Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet, R1, R2, R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Formyl-, Carbalkoxy-, Nitro-, Amino-, Monooder Dialkylaminogruppen, Cyanogruppen oder Trifluormethylgruppen und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 enthält, worin n eine der Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet, R1, R2, R3, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, Aralkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Phenyl- oder acetalisierte Formylgruppen bedeuten und Y Sauerstoff oder Schwefel ist mit der Massgabe, dass mindestens einer der Substituenten R1-R5 verschieden von Wasserstoff, Halogen oder Alkoxy ist. Jene Verbindungen, in denen Y Sauerstoff ist, werden bevorzugt.



   Hervorzuheben sind jene Verbindungen der Formel
EMI1.3     
 worin   RG    Wasserstoff, Halogen, eine Alkoxygruppe, eine Phenylgruppe, eine acetalisierte Formylgruppe, R7 Wasserstoff, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Aralkoxygruppe und n 1, 2 oder 3 bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Substituenten R1 und   Rs    nicht Wasserstoff, Halogen oder Alkoxy ist. Eine der wichtigen Stofftypen ist diejenige der Formel (Ia), worin   n=l,    d. h.



  die Cyclopropancarbonsäureestergruppe, ist.



   Die neuen Cycloalkancarbonsäureester der Formel (I) können in einfacher Weise durch Umsetzen einer Cycloalkancarbonsäure der Formel
EMI1.4     
 bzw. einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat einer solchen Säure mit einem Phenol der Formel
EMI1.5     
 hergestellt werden, worin R1, R2, R3, R4, R5, Y und n die erwähnte Bedeutung haben.



   Als reaktionsfähige funktionelle Derivate einer Säure der Formel (II) kann man verwenden: die Halogenide, Anhydride, gemischten Anhydride und Ester, worunter besonders die niederen Alkylester zu verstehen sind.  



   Vorzugsweise verwendet man die Halogenide der Säuren der Formel   (II),    wobei man dann in Gegenwart eines Halogenwasserstoffacceptors, z. B. einer tertiären Base, arbeitet.



   Man kann aber auch ein Alkaliphenolat mit einem entsprechenden Säurehalogenid umsetzen.



   Die neuen Ester der Formel (I) fallen in der Regel als Öle oder in Form von tiefschmelzenden Kristallisaten an. Die Verbindungen der Formel I können gegen pflanzliche und tierische Schädlinge, eingesetzt werden. Sie wirken unter anderem gegen Insekten, Vertreter der Klasse Arachnoidea (Zecken, Milben, Spinnmilben), Nematoden, Mikroorganismen, insbesondere phytopathogene Bakterien und Pilze, Gastropoden, Wasserschädlinge wie Algen, schädliche mono- und dikotyledone Unkräuter und Röhrenwürmer. Bevorzugt ist ihre Wirkung gegen Vertreter der Klasse Arachnoidea, vor allem gegen Schädlinge der Ordnung Acarina, z. B. gegen pflanzen- und warmblüterpathogene Species wie Laelaptidae, Haemogamasidae, Dermanyssidae, Tetranychidae und andere.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder   Düngmittel.    Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z. B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten und ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen, quaternäre Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.



   Beispiele solcher bioziden Verbindungen sind unter anderem:
Phosphorsäurederivate Bis-O,O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat   Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1 -hydroxyäthyl)phosphonat     (TRICHRORFON)   1 ,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat     (NALED) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (DICHLORFOS) 2-Methoxycarbamyl- 1 -methylvinyldimethylphosphat  (MEVINPHOS) Dimethyl- 1 -methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat    cis (MONOCROTOPHQS)    3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-cis    crotonamid    3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dimethyl-cis crotonamid (DICROTOPHOS) 2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1 -methylvinyldimethyl phosphat (PHOSPHAMIDON)   O,O-Diäthyl-O-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat     (DEMETON)  <RTI  

    ID=2.8> O,O-Diäthyl-S-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat    S-Äthylthioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat  (THIOMETON) O,O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat  (PHORATE)   O,O-Diäthyl-S-2-[(äthylthio)äthyl]dithiophosphat     (DISULFOTON) O,O-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl) äthylthiophosphat  (OXYDEMETONMETHYL) .



  O,O-Dimethyl-S-(1,2-dicarbäthoxyäthyl)dithiophosphat     (MALATHION) O,O,O,O-Tetraäthyl-S,S'-methylen-bis(dithiophosphat)     (ETHION)    O-Äthyl-S,S-dipropyldithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl)-    dithiophosphat (FORMOTION) O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (DIMETHAT) O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (ETHOAT-METHYL) O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (PROTHOAT)   S-N-(1 -Cyano-l    -methyläthyl)carbamoylmethyldiäthyl thiolphosphat (CYANTHOAT) S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (HEMPA) O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat  (PARATHION-METHYL) O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat  (PARATHION)   O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat    (EPN)  <RTI  

    ID=2.14> O,O-Dimethyl-O-(4-nitro-m-tolyl)thiophosphat     (FENITROTHION) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat  (DICAPTHON) O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat  (CYANOX) O-Äthyl-O-p-cyanophenylphenylthiophosphonat   O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosp  (DICHROFENTHION) O-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamido-    thiophosphat   0,0-Dimethyl-0-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat     (RONNEL)   O-Athyl-O2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat     (TRICHLORONAT)    O,O-Dimethylo-2,5-dichlor-4-hromphenylthiophosphat     (BROMOPHOS)   0,0-Diäthyl42,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat  (BROMOPHOS-ÄTHYL) O,Dirnethyl-O-(2,5dichlor-4-j odphenyl)-    thiophosphat (JODOFENPHOS) 4-tert. 

  Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O methylamidophosphat (CRUFOMAT) Dimethyl-p-(methylthio)phenylphosphat    O,Dirnethyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)-    thiophosphat (FENTHION) Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto-3  methylphenyl)-phosphat O,O-Diäthyl-O-p-[(methylsulfinyl)phenyl]  thiophosphat   (FENSULFOTHION)    O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat   O-[p-(Dimethylsulfamido)phenyl]O,O-dimethyl    thiophosphat (FAMPHUR)   O,O,O'.O'-Tetramethyl-O,O'-thiodi-p-phenylenthio-    phosphat   O-[p-(p-Chlorphenyl)azophenyl]O,O-dimethyl-    thiophosphat (AZOTHOAT)   O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat    O-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat  

    O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl) dithiophosphat O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl dithiophosphat (CARBOPHENOTHION) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenyltiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl) dithiophosphat(PHENOTHOAT) O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl) dithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl) dithiophosphat O,O-Dimethyl-O-(alpha-methylbenzyl-3-hydroxy crotonyl)phosphat 2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat  (CHLORFENVINPHOS) Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat O,O-Diäthyl-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-1    O,O-diäthylthiophosphat    Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat
Plenyl-diäthyl O,O-Diäthyl-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-1    benzopyran-7-yl)-thiophosphat    (COUMAPHOS) O,O-Diäthyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylen coummarinyl-thiophosphat 

   (COUMITHOAT) 2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(O,O-diäthyldithiophosphat)  (DIOXATHION)   2-Methoxy-4-H-1    ,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isoxyzolyl)thiophosphat S-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl]O,O diäthyldithiophosphat(PHOSALON) 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-1,3-dithiolan O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-(4H) only-(4)-methyl]dithiophosphat Tris-(2-methyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd(METEPA) O,O-Dimethyl-S-phtalimidomethyl-dithiophosphat S-(2-Chlor-1-phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithio phosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosph O,O-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat   0,0-Diäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat     (THIONAZIN) O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl thiophosphat 

   (DIAZINON) O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxylyl)thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H) ylmethyl)dithiophosphat(AZINPHOSMETHYL) O,O-Diäthyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H) ylmethyl)dithiophosphat (AZINPHOSÄTHYL) S-[(4,6-Diamino-s-triazin-2-yl)methyl]
O,O-dimethyldithiophosphat (MENAZON) S-[2-(Äthylsulfonyl)äthyl]dimethylthiophosphat  (DIOXYDEMETON-S-METHYL) Diäthyl-S-[2-(äthylsulfinyl)äthyl]dithiophosphat  (OXYDISULFOTON) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid  (SULFOTEP) Dimethyl-1,3-di(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl)phosphanat  (BUTONAT) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl) phosphat O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat  (CHLORTHION)   O,O-Dimethyl-O(oder S)-2-(Åathylthioäthyl)-    thiophosphat   (DEMETON-S-METHYL)    Bis-(dimethylamido)fluorphosphat (DIMEFOX) 

   2-(O,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy pyron-4 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlori Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl dithiophosphat (FORMOCARBAM) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl) phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl) phosphat O-Äthyl-S,S-dipheynldithiolphosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat O,O-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl) dithiophosphat    (METHYLCARBOPHENOTHION)    O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)dithiophosp Diisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX) O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (MORPHOTHION) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinylthiophosphat   0,0-Diäthyl-0-4-nitrophenylphosphat    OmO-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl) 

   dithiophosphat (PHENDAPTON) Triäthoxy-isopropoxy-bis(thiophosphinyl)disulfid O,O-Diäthyl-O-(4-methyö-cumarinyl-7)-thiophosphat  (POTASAN) 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-ox Oktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN) Bis(dimethoxythiophoephinylsulfido)-phenylmeth 5-Amino-bis(dimethylamido)phosphinyl-3-phenyl
1,2,4-triazol (TRIAMIPHOS) N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiophosphoryl)-3 thiavaleramid (VAMIDOTHION)   N,N,N',N'-tetramethyldiamidofluorphosphat     (DIMEFOX)    Carbaminsäured erivate    1-Napthyl-N-methylcarbamat (CARBARYL) 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methyöcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat  (AMINOCARB) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat  (METHIOCARB)   3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylearbamat    2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat (CPMC) 

   5-chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O    (methylcarbamoyl)-oxim    1   -(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3    -pyrazolyl-N,N dimethylcarbamat (DIMETILAN) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofguranyl-N-methyl carbamat (CARBOFURAN) 2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O  (methylcarbamoyl)-oxim (ALDICARB)   8-Chinaldyl-N-methylcarbamat    und seine Salze Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)carbanilat m-(1-Äthylpropyl)phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat m-(1-Methylbutyl)phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat   2-see.Butylphenyl-N-methylearbamat m-Tolyl-N-methylearbamat    2,3-Xylyl-N-methylcarbamat  3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3 -tert.Butylphenyl-N-methylcarbamat   3 -sec.Butylphenyl-N-methylcarbamat    

   3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat  (PROMECARB)   3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat    2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat  (DIOXYCARB) 2-(4,5-Dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl-N methylcarbamat 2-(1   ,3-Dioxan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat    2-(1,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-N-methylcarabamt 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-N,N-dimethylcarabamt 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat  (ARPROCARB) 2-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallylamino-3,5-Xylyl-N-methylcarbamat    (ALLYXICARB) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat    2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N methylcarbamat  <RTI  

    ID=4.5> 3-Methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat 1 -Isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-    dimethylcarbamat   (ISOLAN)    2-(N',N'-Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl
N,N-dimethylcarbamat 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidn-4-yl dimethylcarbamat 3-Methyö-4-dimethylamino-methyöeniminophenyl-N methylcarbamat 3 -Dimethylamino-methyleniminophenyl-N methylcarbamat 1 -Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (METHOXYMYL)   2-Methylcarbamoyloximino-1,3-dithiolan    5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxathiolan 2-(1-Methoxy-2-propoxy)phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)phenyl-N-methylcarbamat 3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto methylenimino)-phenyl-N-methylcarbamat 1,3-Bis-(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)    propanhydrochlorid    2-[Propargyläthylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 

   2-[Propargylmethylamino]-phenyl-N-methyl carbamat 2-[Dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat   3-Methyl-4-[dipropargylamino]    -phenyl-N methylcarbamat, 3,5-Dimethyl-4-[Dipropargylamino]-phenyl-N methylcarbamat 2-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat Chlorierte Kohlenwasserstoffe   y-Hexachlorcyclohexan (GAMMEXANE;   
LINDAN;

   y HCH)   1,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor, 3a;
4,7,7&alpha;'-tetrahydro-4,7-methylenindan     (CHLORDAN)   1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro,      3a;    4,7,7a-tetrahydro    4,7-methylenindan    (HEPTACHLOR)   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a;    5,8,8a-hexahydro    endo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin    (ALDRIN)   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a       8a,9-octahydro-exo-1    ,4-endo-5,8-dimethano naphthalin (DIELDRIN)   1,2,3,4,10,10-Hexahydro-6,7-epoxy-1,4,4&alpha;,5,6,7,8,8&alpha;-   
9-octahydro-endo-endo-5,8-dimethano naphthalin (ENDRIN)   6,7,8,9,10,10-Hexachlo-1,5,5&alpha;,6,9,9&alpha;

  ;-hexahydro-   
6,9-methano-2,3,4 benzo[e]-dioxa-thiepen-3 oxyd (ENDOSULFAN) Chlorierter Kampher (TOXAPHEN)   Decachloroct ahydro- 1, 3 ,4-methano-2H-cyclo-    buta[e   d]      pentalen-2-on      Dodecachloroctahydro-1 ,3,4-metheno-lH-cyclo-    buta [c   d]    pentalen (MIREX) Äthyl 1,   1&alpha;,3,3&alpha;,4,5,5&alpha;,5&alpha;    6 decachlorocta hydro-2-hydroxy-1,3,4-methano-1H-cyclo buta[c d]pentalen-2-levulinat.



  Bis(pentachlor-2,4-cyclopentadien-1-yl) Dinocton-o 1,1,1-Trichlor-2,2-bis(p-Chlorphenyl)äthan (DDT) Dichlordiphenyl-dichloräthan (TDE) Di(p-chlorphenyl)-trichlormethylcarbinol (DICOFOL) Äthyl-4,4'dichlorophenylglycolat  (CHLORBENZYLAT) Äthyl-4,4'-dibrombenzylat (BROMBENZYLAT) Isdopropyl-4,4'dichlorbenzylat 1,1,1-Trichlor-2,2,bis-(p-methoxyphenyl)äthan  (METHOXYCHLOR) Diäthyl-diphenyl-dichloräthan Decachlorpentacyclo(3,3,2,   02,6,    03,9,   07,10)    decan-4-on (CHLORDECON) Nitrophenole und Derivate   4,6-Dinitro,      6-methylphenol,    Na-salz  (DINITROCHRESO) Dinitrobutylphenoxy-2,2',2"-triäthanolaminsalz 2 Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol (DINEX) 2-(1-Methylhaptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat  (DINOCAP) 2 sec.Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoat  (BINAPACRYL) 2  

   sec.Butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat 2 sec.Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat  (DINOBUTON) Verschiedene Sabadilla Rotenon Cevadin Veratridin Ryania Pyrethrin 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl chrysanthemumat    (ALLETHRIN)    6-Chlorpiperonyl-chrysanthemumat (BARTHRIN) 2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat (DIMETHRIN) 2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat (5-Benzyl-3-furyl)-methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl propanyl)-cyclopropancarboxylat   Nicotin    Bacillus thuringiensis Berliner Dicyclohexylcarbodiimid   Diphenyldiimid (AZOBENZOL)   4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid    (CHLORBENSID) Kreosot Öl   6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin    (QUINOMETHIONAT) (I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2 enyl(I)-(cis + trans)chrys anthemum-mono carboxylat [FURETHRIN] 

   2-Pivaloyl-indan- 1 ,3-dion (PINDON) 2-Fluoräthyl(4-bisphenyl)acetat 2-Fluor-N-methyl-N(1 -naphthyl)-acetamid Pentachlorphenol und Salze 2,2,2-Trichlor-N-(pentachlorphenyl)-acetimidoyl chlorid   N'-(4-chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin     (CHLORPHENAMIDIN)   4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid    (FLUORBENSID)   5, 6-Dichlor-1 -phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-    benzimidazol (FENOZAFLOR) Tricyclohexylzinnhydroxid   2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester    ss-Butoxy-ss'-rhodanodiäthyläther Isobornyl-rhodanoacetat p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (OVEX) 2,4-Dichlorphenyl-benzolsulfonat p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (FENSON)   p-Chlorphenyl-2,4,

   5-trichlorphenylsulfon     (TETRADIFON) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid  (TETRASUL) Methylbromid p-Chlorphenyl-phenylsulfon p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid  (CHLORBENSID) 4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylazosulfid   2(p-tert.-Butylphenoxy)- 1    -methyläthyl-2-chloräthyl sulfit   2-(p-tert. -Butylphenoxy)cyclohexyl-2-propinyl-sulfit    4,4'-Dichlor-N-methylbenzolsulfonanilid N-(2-Fluor- 1,1 ,2,2-tetrachloräthylthio)-methan sulfonanilid   2-Thio-1,3-dithiolo-(4,5-6)chinoxalin     (THIOCHINOX) Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon (LAUSETO NEU) 1,3,6,8-Tetranitrocarbazol Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit  (PROPARGIL)
Infolge ihrer guten Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln ist die Art der Formulierung der neuen Ester vorgezeichnet.

  Man wird sie vorwiegend in Form von Emulsionen, die durch Verdünnen entsprechender Konzentrate mit Wasser hergestellt wurden, applizieren. Die Verbindungen lassen sich auch nach jeder anderen üblichen Formulierung verwenden, wie sie zum Stande der Technik gehört, und z. B. im Schweizer Patent Nr. 424 359 beschrieben ist.



   In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit oder   Sitz,    und Entfernen des Lösungsmittels herstellen.



   In Form der einen oder anderen Anwendung kann die Applikation solcher Mittel auch durch grossflächige Verteilung (Versprühen, Verstäuben usw.) mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den beschriebenen Mitteln kann zwischen 0,1 bis   95%    liegen. Dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug mit Hilfe anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu   99,5 %    eingesetzt werden können.



   Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.



   Beispiel 1
In analoger Weise, wie im Beispiel 1 des Hauptpatents Nr.   495 111    beschrieben, gewinnt man die folgenden Verbindungen der Formel I, worin Y = S und   n = 1:   
EMI5.1     


<tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R5 <SEP> R <SEP> R6 <SEP> Smp. <SEP> oC <SEP> Sdp/mm <SEP> Hg
<tb>  <SEP> 1 <SEP> H <SEP> H <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> 100-102
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 2 <SEP> ¯¯¯ <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 1300C/O,03
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 3 <SEP> H <SEP> H <SEP> C6H5-CH=O- <SEP> H <SEP> H <SEP> 100-102
<tb>  <SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> 46-47
<tb>  <SEP> 5 <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 1100 <SEP> C/0,03
<tb> 6 <SEP> CHaG- <SEP> H <SEP> Allyl <SEP> H <SEP> H <SEP> 1050C/O,001
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 7 <SEP> H <SEP> H <SEP> C6H5-C- <SEP> H <SEP> H <SEP> 1400 <SEP> C/0,01
<tb>  

   <SEP> CH3
<tb>   
Beispiel 2 Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 bis   6 %    Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines   Spritzpulvers    werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff der Formel I 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Äthylenoxyd
1,5 Teile   1 -benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-    disulfosaures Natrium.



  Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff der Formel I 70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionspro dukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und
Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine   spritzfähige    Emulsion.



  Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5 Wirkstoffgehalt.



   Beispiel 3 Wirkung gegen Ephestia kühniella
20 Eier der Mehlmotte werden auf einem Faltenfilter mit einer Emulsion des zu prüfenden Wirkstoffes benetzt. Nach dem Trocknen gibt man die Eier in Petrischalen, und zur ungehinderten Luftzufuhr werden diese mit einem feinmaschigen Drahtnetz abgedeckt.



   Es kommt eine Verdünnungsreihe mit 1000, 500, 250, 125 und 62,5 ppm zur Anwendung. Unter dem Binocular wird die Wirkung festgestellt, sobald die unbehandelte Kontrolle geschlüpft ist.



   Die Verbindung Nr. 2 erzielte bei einer Mindest konzentration von 125 ppm   100%    Abtötung.



   Die Verbindung Nr. 2 erzielte bei einer Mindest konzentration von 125 ppm 100 % Abtötung.



   Mit den Verbindungen Nr. 1 und 3 bis 7 erzielte man bei einer Mindestkonzentration von 62,5 ppm
100   i;    Abtötung.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive
Komponente eine Verbindung der Formel
EMI6.1     
 enthält, worin n eine der Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet, R1, R2, Rs, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, Aralkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Aralkoxy, Phenyl- oder acetalisierte Formylgruppen bedeuten und Y Sauerstoff oder Schwefel ist, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Substituenten R1 bis R5 verschieden von Wasserstoff, Halogen oder Alkoxy ist.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI6.2     
 enthält.



   2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI6.3     
 enthält.



   3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI6.4     
 enthält.



   4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI6.5     
 enthält.



   5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI6.6     
 enthält.



   PATENTANSPRUCH II
Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten, Vertretern der Klasse Arachnoidea, Nematoden, Mikroorganismen und Was   serschädimgen.    

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 2 Stäubemittel Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 bis 6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.

Spritzpulver Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff der Formel I 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin) 3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Äthylenoxyd 1,5 Teile 1 -benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'- disulfosaures Natrium.

Emulsionskonzentrat Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff der Formel I 70 Teile Xylol 10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionspro dukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.

Granulate 7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5 Wirkstoffgehalt.

Beispiel 3 Wirkung gegen Ephestia kühniella 20 Eier der Mehlmotte werden auf einem Faltenfilter mit einer Emulsion des zu prüfenden Wirkstoffes benetzt. Nach dem Trocknen gibt man die Eier in Petrischalen, und zur ungehinderten Luftzufuhr werden diese mit einem feinmaschigen Drahtnetz abgedeckt.

Es kommt eine Verdünnungsreihe mit 1000, 500, 250, 125 und 62,5 ppm zur Anwendung. Unter dem Binocular wird die Wirkung festgestellt, sobald die unbehandelte Kontrolle geschlüpft ist.

Die Verbindung Nr. 2 erzielte bei einer Mindest konzentration von 125 ppm 100% Abtötung.

Die Verbindung Nr. 2 erzielte bei einer Mindest konzentration von 125 ppm 100 % Abtötung.

Mit den Verbindungen Nr. 1 und 3 bis 7 erzielte man bei einer Mindestkonzentration von 62,5 ppm 100 i; Abtötung.

PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI6.1 enthält, worin n eine der Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet, R1, R2, Rs, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, Aralkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Aralkoxy, Phenyl- oder acetalisierte Formylgruppen bedeuten und Y Sauerstoff oder Schwefel ist, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Substituenten R1 bis R5 verschieden von Wasserstoff, Halogen oder Alkoxy ist.

UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI6.2 enthält.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI6.3 enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI6.4 enthält.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI6.5 enthält.

5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI6.6 enthält.

PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten, Vertretern der Klasse Arachnoidea, Nematoden, Mikroorganismen und Was serschädimgen.

UNTERANSPRÜCHE

6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Zecken, Milben und Spinnmilben.

7. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.