CH528862A - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Schädlingsbekämpfungsmittel

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CH528862A
CH528862A CH1445069A CH1445069A CH528862A CH 528862 A CH528862 A CH 528862A CH 1445069 A CH1445069 A CH 1445069A CH 1445069 A CH1445069 A CH 1445069A CH 528862 A CH528862 A CH 528862A
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methylcarbamate
dimethyl
phenyl
diethyl
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CH1445069A
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Erwin Dr Nikles
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Ciba Geigy Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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Description


  
 



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von blutsaugenden Arthropoden, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 als freie Base oder in Form eines Salzes enthält, worin R1 einen Alkylrest mit bis zu 3 C-Atomen und R2 einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen bedeuten.



   Die Carbamate der Formel I können nach den für die Herstellung dieser Körperklasse üblichen   Methoden - z.    B.



  durch Umsetzen eines Phenols der Formel
EMI1.2     
 mit Methylisocyanat oder Methylcarbaminsäurechlorid oder durch Umsetzen eines Aminophenylcarbonats oder - chlorocarbonats der Formel
EMI1.3     
 mit Methylamin gewonnen werden. Dabei haben R1 und R2 die obengenannte Bedeutung oder stellen Substituenten dar, die sich durch Nachalkylierung in diese genannten Substituenten überführen lassen. X bedeutet ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor.



   Die als Zwischenprodukte benötigten Phenole können in bekannter Weise hergestellt werden. Es ist beispielsweise möglich, o-Aminophenol mit Alkyl- oder Dialkylsulfaten, Alkyltosylaten, Alkylhalogeniden usw. in der Aminogruppe zu alkylieren, wobei ein säurebindendes Mittel zugesetzt werden kann. Eine weitere Methode besteht in der reduktiven Alkylierung von o-Nitro- oder o-Aminophenol mit Aldehyden oder Ketonen und katalytisch angeregtem Wasserstoff.



  Falls R1 und R2 nicht identisch sind, müssen die Alkylierungsreaktionen in zwei Stufen mit verschiedenen Alkylierungsmitteln durchgeführt werden. Besonders reine o-Monoalkylaminophenole werden durch Alkylierung und anschliessende Verseifung aus 1,3-Benzoxazol-2-on gewonnen.



   Die Reihenfolge der bisher beschriebenen Syntheseschritte bis zum Endprodukt kann auch geändert und den spezifischen Eigenschaften der Carbamate angepasst werden. Beispielsweise kann man zuerst das o-Nitrophenylcarbonat oder das   o-Nitrophenyl-N-methylcarbamat    herstellen und diese reduzieren und alkylieren. Im letzteren Fall erhält man direkt die neuen Carbamate, im ersteren Fall ist noch eine Umsetzung mit Methylamin erforderlich.



   Die Aktivkomponente kann nicht nur als freie Base, sondern auch in Salzform vorliegen. Zur Salzbildung lassen sich anorganische und organische Säuren verwenden, z. B.



  Schwefelsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, Citronensäure, Methansulfosäure, Toluolsulfosäure, Maleinsäure, Mono-, Di- und Trichloressigsäure und andere mehr. Saure Salze, z. B. das saure Sulfat, zeichnen sich durch besondere Stabilität aus.



   Bevorzugt sind solche Wirkstoffe der Formel (I), in denen R, einen Methyl-, Äthyl- oder Propylrest und R2 einen Äthyl-, Propyl- oder n-Butylrest darstellen.



   Die neuen erfindungsgemässen Carbamate der Formel (I) zeigen sehr gute biozide Eigenschaften bei der allgemeinen Bekämpfung von Insekten und von Schädlingen der   Ordnung Acarina jeweils in allen ihren Entwicklungsstadien.



  So werden Zikaden schon mit geringen Aufwandmengen vernichtet. Fruchtfliegen werden bereits mit Konzentrationen von 2,5 ppm nach 1 Stunde vollständig abgetötet. Aussergewöhnliche Eigenschaften besitzen die Carbamate jedoch generell bei der Vernichtung von blutsaugenden Arthropoden.



   Diese Gruppe von Schädlingen ist weniger durch bestimmte Klassen oder Ordnungen unterteilt, sondern in erster Linie durch ihr Verhalten als Parasiten von Warmblütern charakterisiert und abgegrenzt.



   Ihre Wirkung auf Mensch und Tier ist neben der reinen Belästigung, die von potentiellen Krankheitsüberträgern (Vektoren), die Infektionen verursachen oder als Zwischenwirte von Krankheitserregern auftreten.



   Zu nennen wären als wichtigste Vertreter Fliegen (Stechfliegen, Viehfliegen, Tsetsefliege u. a.), Mücken (Gelbfiebermücke, Malariamücke u. a.), Läuse, Wanzen, Flöhe, ferner Zecken und Milben.



   Die letztgenannten Vertreter aus der Ordnung Acarina haben ihre grösste Bedeutung als Ektoparasiten für Säugetiere und Vögel. Aber auch die anderen genannten Gruppen von Schädlingen stellen eine ständige und überragende Bedrohung jeder Tierhaltung dar, seien es Rinder, Schafe, Ziegen, Schweine, Pferde, Geflügel oder andere Nutztiere.



   Die Verbindungen der Formel (I) zeigen allein oder in Mitteln bei den zu bekämpfenden Schädlingen sowohl Kontakt- wie auch Frassgiftwirkung. Beispielsweise sind das 2  tMethyl-äthylamino)-phenyl-N-methylcarbamat    und das 2-.



  Diäthylamino-phenyl-N-methylcarbamat, hochaktiv gegen Wanzen wie Rhodnius prolixus oder Cimex lectularius, Moskitos wie Aedes aegypti oder Anopheles stephensi, parasitäre Milben wie Dermanyssus gallinae, Zecken wie Boophilus mirroplus, Amblyomma variegatum und andere. Als Basen oder in Form ihrer Salze, speziell der sauren Sulfate, eignen sich die neuen Carbamate als Aktivkomponente in Ködermischungen zur Bekämpfung von Fliegen.



   Die neuen Mittel können auf die verschiedenartigste Weise in fester, flüssiger oder gasförmiger Form, z. B. in Form von Sprays, Stäubepulvern, Emulsionen usw., auch in sogenannten Fliegentellern oder Bändern, die mit einer Lösung der Wirkstoffe getränkt sind, angewendet werden.



   Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen z. B.



  Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über   1000 C    liegt.



   Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.

   Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.



   Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln, wie beispielsweise zur Bekämpfung von Milben bei Geflügel, können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Für spezielle Verwendungszwecke ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form zu empfehlen. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; unter diesen seien erwähnt: Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.



   Die Erfindungsgemässen Mittel können für sich allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, Akariziden,   Nematoziden,.Bakteriziden,    Fungiziden, insbesondere Insektiziden veiwendet werden.



   Als Beispiele solcher Insektizide seien u. a. folgende genannt:
Organische Phosphorverbindungen Bis-O,O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP)   Dimethyl(2,2,2-trichlor-1-hydroxyäthyl)phosphonat     (Trichlorfon)   1 ,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat    (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorphos) 2-Methoxycarbamyl-   -methylvinyldimethylphosphat     (Mevinphos) Dimethyl-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)-vinylphosphat cis (Monocrotophos)    3 -(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dimethyl-cis-crotonamid     (Dicrotophos)    2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1 -methylvinyldimethylphosphat     (Phosphamidon) O,O-Diäthyl-O-(oder   S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat     (Demeton)   S-Äthylthioäthyl-O, O-dimethyl-dithiophosphat    (Thiometon) O,

  O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat (Phorate)   O,O-Diäthyl-S-2-(äthylthio)-äthyldithiophosphat     (Disulfoton) O,O-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthylthiophosphat  (Oxydemetonmethyl)    O,O-Dimethyl-S-(1    ,2-dicarbäthoxy)-äthyldithiophosphat  (Malathion)   O,O,O,O-Tetraäthyl-S,S'-methylen-bis-dithiophosphat     (Ethion) O-Äthyl-S,S-dipropyldithiophosphat   O, O-Dimethyl-S- (N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl)-    dithiophosphat (Formothion)    O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat     (Dimethoat) O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion
Methyl) O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN)
0, O-Dimethyl-O-(4-nitro-m-tolyl) -thiophosphat  (Fenitrothion)    0,

  0-Dimethyl-0-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat    (Ronnel)   O -Äthyl-0-2,4,5    -trichlorphenyläthylthiophosphonat  (TrichIoronat) O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat  (Bromophos)   O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat  (Jodofenphos)   4-tert.-Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamido-    phosphat (Crufomat) O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphat (Fenthion)    Isopropylamino-O-äthyl-0-(4-methylmercapto-3-methyl- phenyl) -phosphat    O,O-Diäthyl-O-p-(methylsulfinyl)-phenyl-thiophosphat  (Fensulfothion)    O-p-(Dimethylsulfamido)-phenyl-O,O-dimethylthiophosphat     (Famphur) 0,0,0'   ,O'-Tetramethyl-O,O'      -thiodi-p-phenylenthio-    phosphat O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat    0,

  0-Dimethyl-O-(a-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl)-    phosphat   2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl-diäthylphosphat     (Chlorfenvinphos)   2-Chlor- 1-(2,4,5    -trichlorphenyl)-vinyl-dimethylphosphat
O-[2-Chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)]-vinyl-O,O-diäthylthio phosphat   Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat    (Phoxim)
O,O-Diäthyl-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-1-benzopyran
7-yl)-thiophosphat (Coumaphos)
2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis-(O,O-diäthyldithiophosphat)  (Dioxathion)
5-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)-methyl]-O,O-diäthyl dithiophosphat (Phosalon)
2-(Diäthoxyphosphinylimino)-1,3-dithiolan
O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl  (4) -methyl] -dithiophosphat
O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat (Imidan)    0,0-Diäthyl-0-(3 ,5 ,6-trichlor-2-pyridyl)

  -thiophosphat       0,0-Diäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat    (Thionazin)
O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl)-thio   phosphat (Diazinon)    O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxalyl)-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4H)-ylme    thyl)-dithiophosphat    (Azinphosmethyl) O,O-Diäthyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4H)-ylmethyl) dithiophosphat (Azinphosäthyl) S-[4,6-Diamino-S-triazin-2-yl)-methyl]-O,O-dimethyldi thiophosphat (Menazon) O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat  (Chlorthion) O,O-Dimethyl-O-(oder S)-2-(äthylthioäthyl)-thiophos phat (Demeton-S-Methyl) 2-(O,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy pyron-4-3   ,4 -dichlorb    enzyl-triph enylphosphoniumchlorid O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl)-dithiophos   phat (Phenkapton)

      O,O-Diäthyl-O-(4-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat    (Potasan)    5 -Amino-bis(dimethylamido)phosphinyl-3   -phenyl- 1,2 ,4-    triazol (Triamiphos) N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolphosphoryl)-3-thiavaler amid (Vamidothion) O,O-Diäthyl-O-[2-dimethylamino-4-methylpyrimidyl-(6)] thiophosphat (Diocthyl) O,O-Dimethyl-S-(methylcarbamoylmethyl)-thiophosphat  (Omethoat)   O-Äthyl-0-(8    -chinolinyl)   -phenylthiophosphonat     (Oxinothiophos) O-Methyl-S-methyl-amidothiophosphat (Monitor) O-Methyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-benzothiophos phonat   (Phosvel)      O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat    3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-cis crotonamid    O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl)

  -dithiophosphat     (Ethoat-Methyl)    O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithiophos-    phat (Prothoat) S-N-(1-Cyano-1-methyläthyl)-carbamoylmethyldiäthylthiol   phosphat (Cyanthoat)    S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat  (Dicapthon) O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (Cyanox) O-Äthyl   -O-p-cyanophenylthiophosphonat    O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat (Dichlor fenthion) O-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat O,O-Diäthyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat  (Bromophos-Äthyl) Dimethyl-p-(methylthio)-phenylphosphat O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat O-[p-(p-Chlorphenyl)-azophenyl]-O,O-dimethylthiophos phat (Azothoat)

   O-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat    O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat     (Carbophenothion) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat  (Phenthoat) O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithio phosphat    O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl)-dithio-    phosphat   O ,0 -Diäthyl-7 -hydroxy-3 ,4-tetramethylen-coumarinyl-    thiophosphat (Coumithoat)   2-Methoxy-4-H- 1,3    ,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isooxazolyl)-thiophosphat 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-1,3-dithiolan Tris-(2-methyl-1-aziridinyl)

  -phosphinoxyd(Metepa) S-(2-Chlor-1-phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat   0,0-Dimethyl-0-(3    ,5,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat S-2-(Äthylsulfonyl)-äthyldimethylthiolphosphat  (Dioxydemeton-S-Methyl) Diäthyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthyldithiophosphat (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep) Dimethyl-1,3-di-(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl)-phosphonat  (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl)-phosphat Bis-(dimethylamido)-fluorphosphat(Dimefox) 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithiophosphat  (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)-phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)-phosphat O-Äthyl-S,

  S-diphenyldithiolphosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat   O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat    O,O-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat    (Methylcarbophenothion)    O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)-dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat (Mipafox)    O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl)-dithio-    phosphat (Morphothion) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)-dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat   0,0-Diäthyl-0-4-nitrophenylphosphat    Triäthoxy-isopropoxy-bis-(thiophosphinyl)-disulfid 2-Methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd   Oktamethylpyrophosphoramid    (Schradan) Bis-(dimethoxythiophosphinylsulfido) -phenylmethan N,N',N'-Tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox)

   O-Phenyl-O-p-nitrophenyl-methanthiophosphonat (Colep) O-Methyl-O-(2-chlor-4-tert.-butyl-phenyl)-N-methyl amidothiophosphat (Narlene) O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-(4-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl) thiophosphat 4,4'-Bis-(O,O-dimethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisulfid O,O-Di-(ss-chloräthyl)-O-(3-chlor-4-methyl-cumarinyl-7) phosphat S-(1-Phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-diäthylsulfamylphenyl) thiophosphat O-Methyl-O-(2-carbisopropoxyphenyl)-amidothiophosphat 5-(O,O-Dimethylphosphoryl)-6-chlor-bicyclo-(3.2.0)   heptadien(1 ,5)    O-Methyl-O-(2-i-propoxycarbonyl-1-methylvinyl)-äthyl amidothiophosphat
Nitrophenole  &  Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenol-Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol-(2,2',2"-triäthanolaminsalz)   2-Cyclohexyl-4,

  6-Dinitrophenol    [Dinex] 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat [Dinocap]   2-sec. -Butyl-4    ,6-dinitrophenyl-3 -methyl-butenoat  [Binapacryl] 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat  [Dinobuton]
Verschiedene Pyrethrin I Pyrethrin II    3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl-chrySanthemumat     (Allethrin)   6-Chloriperonyl-chrysanthemumat (B arthrin)    2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat (Dimethrin) 2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid]   6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chin     [Quinomethionat]   (I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl-(I)-     (cis + trans)-chrysanthemum-monocarboxylat  [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-1,

  3-dion [Pindon] N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin  (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-1-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-benzimidazol  (Fenozaflor) p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex)   p-Chlorphenyl-benzolsulfonat    (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 2-Thio-1,3-dithiolo-(5,6)-chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)=cyclohexylsulfit (Propargil)
Formamidine   lL-Dimethyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin     (Chlorphenamidin) 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin 1-Methyl-2-(2'   -methyl-4'    -bromphenyl) -formamidin   1 -Methyl-2 -(2'    ,4' -dimethylphenyl)

   -formamidin 1-n-Butyl-1-methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl) formamidin 1-Methyl-1-(2'-methyl-4'-chloranilino-methylen) 2-(2"-Methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin   1-n-Butyl-2-    (2'   -methyl-4'    -chlorphenyl-imino) -pyrrolidin
Harnstoff N-2-Methyl-4-chlorphenyl-N',N'-dimethyl-thioharnstoff
Carbamate 1-Naphthyl-N-methylcarbamat(Carbaryl) 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Methiocarb) 3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat   2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat    (CPMC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O-(methyl carbamoyl)-oxim 1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-N,N dimethylcarbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat  (Carbofuran)

   2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O-(methyl carbamoyl)-oxim (Aldicarb) 8-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze   Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)-carbanilat    m-(1-Äthylpropyl)-phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Di-tert.-butyl-N-methylcarbamat m-(1-Methylbutyl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat   2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat m-Tolyl-N-methylcarbamat    2,3   -Xylyl-N-methylcarbamat    3 -Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3   -tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat    3-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat  (Promecarb) 3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5 -isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat  (Dioxacarb) 2-(4,5-Dimethyl-1,

  3-dioxolan-2-yl)-phenyl-N methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylcarbamat   2-(1 ,3 -phenyl-N,N-dimethylcarbamat    2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb) 2-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Allyxicarb) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat 2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat   3-Methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat 1 -Isopropyl-3 -methylpyrazol-5 -yl-N,N-dimethylcarbamat     (Isolan) 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N dimethyl-carbamat  3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N-methyl carbamat 3,

  4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-Cyclopentylphenyl-N-methylcarbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamat  (Formetanate) und seine Salze 1-Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (Methomyl) 2-Methylcarbamoyloximino-1,3-dithiolan 5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxythiolan 2-(1-Methoxy-2-propoxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)-phenyl-N-methylcarbamat   1-Dimethylcarbamyl-1-methylthio-0-methylcarbamyl-    formoxim 1-(2'-Cyanoäthylthio)-O-methylcarbamyl-acetaldoxim 1-Methylthio-O-carbamyl-acetaldoxim O-(3-sec.-Butylphenyl)-N-phenylthio-N-methylcarbamat 2,5-Dimethyl-1,3-dithioland-2-(O-methylcarbamyl)-aldoxim O-2-Diphenyl-N-methylcarbamat 2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-3-chlor-bicyclo[2.2.1] heptan 2-(N-Methylcarbamyl-oximino)

  -bicyclo[2.2.1]heptan 3   -Isopropylphenyl-N-methyl-N-chloracetyl-carbamat      3-Isopropylphenyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamat      0-(2    ,2-Dimethyl-4-chlor-2,3   -dihydro-7      -benzofuranyl)    -N methylcarbamat O-(2,2,4-Trimethyl-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N methylcarbamat O-Naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamat O-5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-N-methyl-carbamat 3-Isopropyl-4-methylthio-phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Dimethyl-4-methoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3-Methoxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3-Allyloxyphenyl-N-methylcarbamat 2-Propargyloxymethoxy-phenyl-N-methyl-carbamat 2-Allyloxyphenyl-N-methyl-carbamat 4-Methoxycarbonylamino-3-isopropylphenyl-N-methyl carbamat 3 ,

  5   -Dimethyl-4-methoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl-    carbamat    2-&gamma;-Methylthiopropylphenyl-N-methyl-carbamat 3-(&alpha;-Methoxymethyl-2-propenyl)-phenyl-N-methyl-carbamat    2-Chlor-5 -tert.-butyl-phenyl-N-methyl-carbamat 4-(Methyl-propargylamino)-3 ,5   -xylyl-N-methyl-carb    amat   4-(Methyl-&gamma;

  -chlorallylamino)-3,5-xylyl-N-methyl-carbamat      4-(Methyl-ss      -chlorallylamino)      -3 ,5    -xylyl-N-methyl-carbamat 1-(ss-Äthoxycarbonyläthyl)-3-methyl-5-pyrazolyl-N,N dimethyl-carbamat 3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto-methylen imino)-phenyl-N-methylcarbamat 1,3-Bis-(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)-propan hydrochlorid 5,5-Dimethylhydroresorcinoldimethylcarbamat 2-[Äthyl-propargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2-[Methyl-propargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2-[Dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 4-[Dipropargylamino]-3-tolyl-N-methylcarbamat 4-[Dipropargylamino]-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 2-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 3-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat Chlorierte Kohlenwasserstoffe   y-Hexachlorcyclohexan    [Gammexane;

   Lindan; y HCH]   1,2,4,5,G,7,8      ,8-Octachlor-3&alpha;,4,7   ,7a'   -tetrahydro-4,7 -    methylenindan [Chlordan]    1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro-3a,4,7,7a-tetr    methylenindan [Heptachlor] 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-endo-1,4 exo-5,8-dimethanonaphthalin [Aldrin]   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a- octahydro-exo- 1,4-endo-5,8 -dimethanonaphthalin     [Dieldrin]   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-    octahydro-endo-endo-5,8-dimethanonaphthalin [Eldrin]
Die Konzentration der zur Anwendung gelangenden Mittel kann in weiten Grenzen je nach Art der Anwendung schwanken.

   Sie beträgt im allgemeinen 0,01 Gewichtsprozent bis 20 Gewichtsprozent für verdünntere Mittel, konzentriertere dagegen besitzen 20 Gewichtsprozent bis 98 Gewichtsprozent Wirkstoff. Höchstkonzentrierte Präparate werden etwa bei der sogenannten ULV-Technik (ultra-low-volume) mit geringsten Mengen von Zusätzen verwendet. Die ULV Technik wird mit feinstzerstäubenden Sprühvorrichtungen angewandt, vorzugsweise mit Hilfe von Flugzeugen.



   Durch Synergisten   lässt    sich die Wirkung der erfindungsgemässen Carbamate noch steigern. Dafür eignen sich z. B.



  Sesamin, Sesamex, Piperonyl cyclonene, Piperonyl butoxy, Piperonal bis[2-(2-butoxyäthoxy)-äthyl]acetat, Sulfoxide, Propylisome, N-(2-Äthylhexyl)-5-norbornen-2,3-dicarboxamid, Octachlordipropyläther,   2-Nitrophenyl-propargyl-    äther,   4-Chlor-2-nitrophenyl-propargyläther,      2,4,5-Trichlor-    phenyl-propargyläther.



   Die folgenden Verbindungen der Formel I werden analog wie in den Herstellungsbeispielen A und B des schweizerischen Patentes Nr. 504 158 beschrieben, hergestellt; 1.   2-(Methyl-n-propyl-amino)-phenyl-N-methylcarbamat,      01    2. 2-(Methyl-n-butyl-amino)-phenyl-N-methylcarbamat, Öl 3.   2-(Äthyl-methyl-amino)-phenyl-N-methylcarbamat,   
Smp.   66-68     4. 2-Diäthylaminophenyl-N-methylcarbamat, Öl,
NMR-Spektrum in CCl4 gemessen   (8-Werte):    t = 1,02, 6 H (zwei   -CH2-CH3)    (J = 7   Hz),    d = 2,89, 3 H (-CO-NH-CH3) (J = 5   Hz),    q = 3,12, 4 H (zwei   -CH2-CH3)    (J = 7   Hz),    b = 5,0-5,3, 1 H   (-CO-NH-),    m = 6,9-7,4, 4 H (aromat.

   H).



   Formulierungs-Beispiele Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6   %    Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff   der Formel    I 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25   Teile Bolus alba    (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus   p-tert.-Octylphenol    und  Äthylenoxyd
1,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfo saures Natrium.



  Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe der Formel I können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff 70 Teile Xylol 10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines
Alkylphenols mit Äthylenoxyd und   Calcium-dodecylbenzol-    sulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.  



  Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff der Formel I,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin.



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

 

   Beispiel 1
Wirkung gegen Mosquito-Weibchen (Aedes aegypti) a) Konzentrationsversuch
In Petrischalen mit 11 cm Druchmesser werden Mückenweibchen während 6 Stunden auf einen Belag der zu testenden Substanz gesetzt. Dieser Belag wird durch Behandeln des Bodens der Schale mit 1 ml acetonischer Substanzlösung und anschliessendes einstündiges Trocknen erzeugt. Zur Anwendung kommen Lösungen mit 1000, 100, 10 und 1 ppm, was einer Konzentration von 1, 0,1, 0,01 und 0,001 mg   AS/Schale (1 mg/Schalee 1 g/9,4 m2) entspricht. Die    Mücken werden in Eis abgekühlt und zu je 10 Stück in die Schalen abgezählt. Pro Konzentration laufen 4 Wiederholungen. Die Auswertung erfolgt nach 45, 90 und 360 Minuten.



  b) Zeitversuch: Prüfung der minimalen Expositionszeit
1,9 ml einer acetonischen Wirkstofflösung mit 1000 ppm Aktivsubstanz werden gleichmässig auf ein Filt

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I
    Mittel zur Bekämpfung von blutsaugenden Arthropoden, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel EMI7.1 als freie Base oder in Form eines Salzes enthält, worin R1 einen Alkylrest mit bis zu 3 C-Atomen und R2 einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI7.2 enthält.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI7.3 enthält. 3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI7.4 enthält.
    4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI7.5 enthält.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von blutsaugenden Insekten.
    UNTERANSPRÜCHE 5. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Mücken.
    6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Wanzen.
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