Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureamidester
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureamidester der allgemeinen Formel I
EMI1.1
worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R. eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R: ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, die insektizide, akarizide und nematozide Eigenschaften besitzen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach dem erfindungsgemässen Verfahren durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II
EMI1.2
worin R1 und R- die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen und X ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel I1I
EMI1.3
worin R:} und RI die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen und Z ein Wasserstoff- oder ein Alkalimetall atom bedeutet, erhalten werden.
Die Herstellug kann wie folgt durchgeführt werden: Zu einer Verbindung der allgemeinen Formel III in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z. B. einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Toluol, Xylol etc., einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie z. B. Chlorbenzol, Chloroform etc., einem Aether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, wird bei Temperaturen von 0^ bis I 00', vorzugsweise bei Raumtemperatur, eine Verbindung der allgemeinen Formel II in einem der oben bezeichneten, unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel zugegeben.
Falls Z in der Formel III ein Wasserstoffatom bedeutet, empfiehlt sich die Zugabe eines Säureakzeptors wie z. B.
Triäthylamin. Die Reaktionsmischung wird etwa 1 bis 5 Stunden bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur des Lösungsmittels gerührt.
Danach wird das Reaktionsprodukt auf übliche Weise aufgearbeitet. Man erhält danach die reinen Verbindungen der allgemeinen Formel I als farblose Öle, die beispielsweise durch ihren Rf-Wert charakterisiert wer den können. Sie sind in organischen Lö & ngsmitteln löslich und leicht mit Wasser emulgierbar:.
Die als Ausgangsmaterial benötigten- Verbindungen der allgemeinen Formel II bzw. Formell lì I.sind bereits in der Literatur beschrieben.
Die Verbindungen der allgemeine -Formel I.besitzen sehr starke insektizide, akarizide und nematozide Eigenschaften. Sie entfalten sowohl eine ausgezeichnete Wirkung gegen fressende als auch saugende Insekten sowie eine hervorragende Wirkung gegen Spinnmilben.
Sie sind den bekannten Verbindungen mit ähnlicher chemischer Struktur in ihrer Wirkung als Schädlingsbekämpfungsmittel überlegen und stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Neben der bereits erwähnten hervorragenden Wirkung gegen Insekten, Milben und Nematoden besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen gleichzeitig nur eine sehr geringe Warmblüter- und Phytotoxizität. Die neuen Verbindungen können deshalb als Schädlingsbekämpfungsmittel in bewohnten Räumen, in Kellern und Estrichen. in Stallungen usw. angewendet werden.
sowie Lebewesen des Pflanzen- und Tierreiches in ihren verschiedenen Entwicklungsstufen gegenüber den Schädlingen. z. B. schädlichen Insekten, Milben und Nematoden, schützen. Ebenso können die erfindungsgemässen Verbindungen auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen Milben und andere Parasiten angewendet werden.
Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen. z. B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den Wirkstoffen. Für die Anwendung als Pflanzenschutz- bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel können die erfindungsgemässen Verbindungen in Form von Stäube- oder Spritzmitteln, z. B.
als Lösungen bzw. Dispersionen. die mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Petroleum, Teerdestillaten u. a., sowie Emulgatoren. z. B. flüssigen Polyglykoläthern, die aus höhermolekularen Alkoholen, Merkaptanen oder Alkylphenolen durch Anlagerung von Alkylenoxid entstanden sind, zubereitet werden. Dem Gemisch können auch noch geeignete organische Lösungsmittel wie Ketone, aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, Mineralöle usw., als Lösungsvermittler beigefügt werden.
Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen inerten Trägerstoffe wie z. B. Talkum, Kieselgur, Bentonit, Bimsstein, oder weitere Zusätze, wie Cellulosederivate und dergleichen, ferner zur Verbesserung der Netzfähigkeit und Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel enthalten.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen und in den Spritzbrühen in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 2 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 50 0/0. Die Gebrauchsbrühen enthalten im allgemeinen zwischen 0,02 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,1 und 20 ,o.
Die Wirkstofformulierungen können auf bekannte Weise hergestellt werden, z.
a) 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 25 Gewichtsteilen Isooctylphenyldecaglykoläther und 50 Gewichtsteilen Xylol vermischt, wodurch man eine klare, in Wasser gut emulgierbare Lösung erhält. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
b) 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 30 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther und 45 Gewichtsteilen einer Petroleumfraktion vom Siedepunkt 210-280' (D",: 0,92) vermischt. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
c) 50 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 50 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther vermischt. Man erhält ein klares Konzentrat, das in Wasser leicht emulgierbar ist und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Die folgenden Anwendungsbeispiele dienen zur Erläuterung der hervorragenden Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen, sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken.
Insektizide Wirkung gegen Ephestia Kuehniella (Mehlmotte)- Kontaktwirkung
Petrischalen von 7 cm Durchmesser, die je 10 Raupen von 10 bis 12 mm Länge enthalten, werden mit 0,1 bis 0,2 ml einer 0,05 O/o Wirkstoff der allgemeinen Formel I enthaltenden Emulsion aus einer Spritzdüse besprüht. Danach werden die Schalen mit einem feinmaschigen Messing-Drahtgitter bedeckt. Nach dem Trocknen des Belages wird als Futter ein Oblate verabreicht und nach Bedarf erneuert. Nach 5 Tagen wird der Abtötungsgrad durch Auszählung der lebenden und toten Tiere in O/o bestimmt. 100 ovo bedeutet, dass alle Raupen abgetötet wurden, 0 /o bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Die Auswertung geht aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor.
EMI3.1
<tb> Tabelle <SEP> 1
<tb> <SEP> Wirkstoff: <SEP> Abtötungsssgrad <SEP> in <SEP> %
<tb> <SEP> nach <SEP> nah <SEP> 5 <SEP> Tagen:
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> O¯p <SEP> / <SEP> 3
<tb> <SEP> NW <SEP> a <SEP> \NHn-C3H7 <SEP> 100
<tb> <SEP> (H5c2)2N-·' <SEP> CH3
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> n <SEP> NHi <SEP> -C.
<tb> <SEP> 100
<tb> <SEP> ( <SEP> H5C2 <SEP> ) <SEP> 2N- <SEP> 4 <SEP> -CH)
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> n/,0C2H
<tb> <SEP> o-p
<tb> <SEP> NW <SEP> \ <SEP> NHC2H5 <SEP> 100
<tb> <SEP> 5 <SEP> ) <SEP> 2N- <SEP> W <SEP> J <SEP> -CH
<tb> <SEP> (H <SEP> c <SEP> 3
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> .. <SEP> wOC2H5
<tb> <SEP> (H,C2) <SEP> N- <SEP> J <SEP> (I <SEP> -CH
<tb> <SEP> (H5C2 <SEP> ) <SEP> 2N- <SEP> 42 <SEP> -CH <SEP> r;
<tb> <SEP> 3
<tb>
Insektizide Wirkung gegen Carausius morosus (indische Stabheuschrecke) - Frasswirkung
Trandescantia-Zweige werden 3 Sekunden in eine
0,0125% einer Verbindung der allgemeinen Formel I enthaltende Emulsion gethaucht. Nach Antrocknen des
Belages werden die Stengel der Tradescantien jeweils in ein kleines Glasröhrchen mit Wasser gesteckt und dieses in eine Glasschale gelegt. In die Glasschale werden 10 Carausius-Larven des zweiten Stadiums gebracht und die Schale mit einem Gitterdeckel verschlossen. Nach 5 Tagen wird der Abtötungsgrad durch Auszählung der lebenden und toten Tiere bestimmt. Der Abtiötungsgrad wird in % angegeben. 100% bedeutet, dass alle Stabheuschrecken abgetötet wurden. 0% bedeutet. dass keine Stabheuschrecken abgetötet wurden. Die Auswer tung geht aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor.
EMI3.2
<tb>
<SEP> Wirkstoff: <SEP> Abtötungsgrad <SEP> in <SEP> X
<tb> <SEP> nach <SEP> nah <SEP> 5 <SEP> Tagen:
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> OCH
<tb> <SEP> O-p <SEP> 3
<tb> <SEP> NW <SEP> \ <SEP> NHn-c <SEP> H <SEP> 100
<tb> (H5C2)2N-\%-CH3 <SEP> 3 <SEP> 7
<tb>
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<tb> <SEP> Wirkstoff: <SEP> Abtötungsgrad <SEP> in <SEP> %
<tb> <SEP> nach <SEP> nah <SEP> 5 <SEP> Tagen:
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> .,/OCH3
<tb> <SEP> 0-P
<tb> <SEP> NW <SEP> NHi-C3H7 <SEP> 100
<tb> (H5c2 <SEP> )2N·N1 <SEP> -CH5
<tb> Inscktizide Wirkung gegen Aohis fabac (schwarze Bohnenblattlaus)- Kontaktwirkung
Saubohnenpflezen (Vicia faba) werden mit einer Spritzbrühe mit 0.0125% Wirkstoffkonzentration tropfnass behandelt. Die Saubohnenpflezen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) befallen. Nach 2 Tagen wird der Abtotungsgrad bestimmt.
Der Abtotungsgrad wird in % angegeben. 100% bedeutet, dass alle Blattläuse abgetötet wurden.0% bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Die Auswertung geht aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor.
EMI4.2
<tb>
Tabelle <SEP> 3
<tb> <SEP> Wirkstoff: <SEP> Abtötungsgrad <SEP> in <SEP> qg
<tb> <SEP> Wirkstoff: <SEP> nach <SEP> 48 <SEP> Stunden:
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> O <SEP> p <SEP> ZOCH3
<tb> <SEP> NHn-C <SEP> H
<tb> <SEP> (H5C2 <SEP> ) <SEP> 2N- <SEP> WN <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 100
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> O <SEP> p <SEP> /OCH3
<tb> <SEP> 0-P
<tb> <SEP> Nt <SEP> NHi-CDH7 <SEP> 100
<tb> <SEP> (H5C2 <SEP> )2N- <SEP> WNJ <SEP> 3
<tb>
Gegen Tetranychus telarius zeigten die erfindungsgemässen Verbindungen eine ausgezeichnete akarizide Wirksamkeit.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der Verbindungen; sie sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.
Beispiel I 0-Aethyl-N-0-(2-diäthylamino-4-methylpyrimidyl-6)-phosphoroamidat
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Zu einer Lösung von 20,3 g (0,1 Mol) des Natriumsalzes von 2-Diäthylamino-4-methyl-6-hydroxy-pyrimidin in 100 ml Toluol wird eine Lösung von 17,15 g (0,1 Mol) 0-Aethyl-N-äthyl-phosphor-amidochloridat (Formel II: R1 = C2H5; R2 = C2H5; X = Cl) in 150 ml Toluol innerhalb einer Stunde bei Raumtemperatur zugetropft. Danach wird das Reaktionsgemisch noch 1/2 Stunde bei Raumtemperatur und 3 Stunden bei 600 gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung abgesaugt, das Filtrat mit Wasser gewaschen, die Toluol-Lösung mit Natriumsulfatsalz getrocknet und im Vakuum eingeengt. Man erhält das 0-Aethyl-N-äthyl-0 (2-diäthylamino-4-methyl-pirimidyl-6)-phosphoroamidat als farbloses Öl.
Die Substanz wird zur Reinigung in Methylenchlorid gelöst und über eine Kieselgelsäule laufen gelassen. Als Fliessmittel wird Methylenchlorid, das 20 O/o Essigsäure äthylester enthält, verwendet. Die Reinigung wird auf der Kieselgel-Dünnschichtplatte mit Chloroform/Eisessig 1:1 als Fliessmittel überprüft.
Analyse: C13H25N4O3P Molgewicht: 316,3
C H N P ber. 49,3% 8,0% 17,7% 9,8% gef. 49,6% 8,3% 17,4% 10,0%
Rf-Wert: 0,62 (Toluol/lsooctan 1:4) [Papier What-man Nr. 1 imprägniert mit 2 ",'" Formamid + 20% Dimethylformamid] .
Beispiel 2 0-Methyl-N-isopropyl-0-(2-dimethylamino-4-methyl pyrimidyl-6)-phosphoroamidat
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Zu einer Lösung von 17,5 g ((1,1 Mol) des Natriumsalzes von 2-Dimethylamino-4- methyl-6-hydroxy-pyrimidin in 300 ml Toluol wird eine Lösung von 17,16 g (0.1 Mol) 0-Methyl-N-isopropylphosphor- amidochloridat (Formel II; R, CH#: R2 = i-C:,H7; X = Cl) in 15() ml Toluol innerhalb einer Stunde bei Raumtemperatur zugetropft. Danach wird das Reaktionsgemisch noch Stunde bei Raumtemperatur und 3 Stunden bei 60 gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung abgesaugt, das Filtrat mit Wasser gewaschen, die Toluol-Lösung mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Das erhaltene 0-Methyl-N-isopro- pyl-()-(2-dimethylamino-4-methyl-pyrimidyl-6)-phosphoroamidat schmilzt aus Aether umkristallisiert bei 54-56 .
Analyse: C11H21N1O3P Molgewicht: 288,3
C H N P ber. 45.8 % 7.3 (o 19.4 / 10,7 0/ gef. 46,1% 7,5% 18,9% 10,5%
Auf analoge Weise, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, werden folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten, wobei die Verbindungen, die nicht kristallisiert erhalten wurden, zur Reinigung der Molekulardestillation unterworfen wurden, bzw. in Di äthyläther gelöst. durch Chromatographie über eine Kieselgelsäule mit Diäthyläther als Fliessmittel rein erhalten wurden.
EMI6.1
<SEP> Bei- <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> ###. <SEP> Rf-Wert*
<tb> <SEP> wicht
<tb> <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> P
<tb> 3 <SEP> CH3 <SEP> n-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C13H25N4O3P <SEP> 316,3 <SEP> 49,3 <SEP> 8,0 <SEP> 17,7 <SEP> 9,8 <SEP> 0,65**
<tb> <SEP> 48,9 <SEP> 8,2 <SEP> 17,5 <SEP> 9,7
<tb> 4 <SEP> CH3 <SEP> i-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C13H25N4O3P <SEP> 316,3 <SEP> 49,3 <SEP> 8,0 <SEP> 17,7 <SEP> 9,8 <SEP> 0,65***
<tb> <SEP> 49,0 <SEP> 7,7 <SEP> 17,2 <SEP> 10,1
<tb> 5 <SEP> C2H5 <SEP> n-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C14H27N4O3P <SEP> 330,4 <SEP> 51,0 <SEP> 8,2 <SEP> 17,0 <SEP> 9,4 <SEP> 0,78****
<tb> <SEP> 50,6 <SEP> 8,1 <SEP> 16,6 <SEP> 9,5
<tb> 6 <SEP> C2H5 <SEP> i-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C14H27N4O3P <SEP> 330,4 <SEP> 51,0 <SEP>
8,2 <SEP> 17,0 <SEP> 9,4 <SEP> 0,77****
<tb> <SEP> 51,2 <SEP> 8,3 <SEP> 16,8 <SEP> 9,5
<tb> 7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C11H21N4O3P <SEP> 316,0 <SEP> 45,8 <SEP> 7,3 <SEP> 19,5 <SEP> 10,7 <SEP> 0,60***
<tb> <SEP> 46,1 <SEP> 7,5 <SEP> 20,0 <SEP> 10,4
<tb> 8 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C12H23N4O3P <SEP> 302,1 <SEP> 47,7 <SEP> 7,7 <SEP> 18,5 <SEP> 10,2 <SEP> 0,45****
<tb> <SEP> 47,4 <SEP> 7,6 <SEP> 18,2 <SEP> 9,9
<tb> * Papier Whatman Nr. 1 imprägniert mit 2% Formamid + 20 % Dimethylformamid in Aceton ** Toluol *** Toluol/Isooctan 1 : 1 **** Toluol/Isooctan 1 : 4 Die Verbindung Beispiel 6 schmiltz bei 90 - 91 .
EMI7.1
<SEP> Bei- <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> ###. <SEP> Fp[ C] <SEP> Rf* <SEP> nD25
<tb> <SEP> wicht
<tb> <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> P
<tb> <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C9H17N4O3P <SEP> 260,2 <SEP> 41,5 <SEP> 6,6 <SEP> 21,5 <SEP> 11,9 <SEP> 102-3 <SEP> - <SEP> <SEP> 41,1 <SEP> 6,7 <SEP> 21,7 <SEP> 11,6
<tb> 10 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C10H19N4O3P <SEP> 274,3 <SEP> 43,8 <SEP> 7,0 <SEP> 20,4 <SEP> 11,3 <SEP> - <SEP> 0,10 <SEP> 1,5185
<tb> <SEP> 43,9 <SEP> 7,3 <SEP> 20,0 <SEP> 11,8
<tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C11H21N4O3P <SEP> 288,3 <SEP> 45,8 <SEP> 7,3 <SEP> 19,4 <SEP> 10,7 <SEP> - <SEP> 0,11 <SEP> 1,5150
<tb> <SEP> 45,9 <SEP> 7,3 <SEP> 19,0 <SEP> 9,8
<tb> 12 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3
<SEP> CH3 <SEP> C10H19N4O3P <SEP> 274,3 <SEP> 43,8 <SEP> 7,0 <SEP> 20,4 <SEP> 11,3 <SEP> 69-70 <SEP> - <SEP> <SEP> 43,8 <SEP> 7,3 <SEP> 20,2 <SEP> 10,7
<tb> 13 <SEP> C2H5 <SEP> iC3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C12H23N4O3P <SEP> 302,3 <SEP> 47,7 <SEP> 7,7 <SEP> 18,5 <SEP> 10,2 <SEP> 84-5 <SEP> - <SEP> <SEP> 46,9 <SEP> 7,8 <SEP> 18,1 <SEP> 10,0
<tb> 14 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C11H21N4O3P <SEP> 288,3 <SEP> 45,8 <SEP> 7,3 <SEP> 19,4 <SEP> 10,7 <SEP> 51-2 <SEP> - <SEP> <SEP> 46,1 <SEP> 7,6 <SEP> 19,2 <SEP> 11,1
<tb> 15 <SEP> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C12H23N4O3P <SEP> 302,3 <SEP> 47,7 <SEP> 7,7 <SEP> 18,5 <SEP> 10,2 <SEP> 55-7 <SEP> - <SEP> <SEP> 47,5 <SEP> 7,8 <SEP> 17,8 <SEP> 10,6
<tb> 16 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C11H21N4O3P <SEP> 288,3 <SEP> 45,8 <SEP> 7,3 <SEP> 19,4 <SEP> 10,2 <SEP> 67-8 <SEP> - <SEP> <SEP> 45,9
<SEP> 7,4 <SEP> 19,2 <SEP> 11,2
<tb> 17 <SEP> nC2H5 <SEP> iC3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C13H25N4O3P <SEP> 316,3 <SEP> 49,4 <SEP> 8,0 <SEP> 17,7 <SEP> 9,8 <SEP> 74-5 <SEP> - <SEP> <SEP> 48,9 <SEP> 7,9 <SEP> 17,4 <SEP> 10,1
<tb> * Dünnschichtchromatogramm auf Kieselgel PF254 ("Merck") mit Diäthyläther als Fliessmittel in gesättigter Aetheratmosphäre
EMI8.1
Bei- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Bruttoformel <SEP> Molge- <SEP> A <SEP> n <SEP> a <SEP> l <SEP> y <SEP> s <SEP> e <SEP> %
<tb> spiel <SEP> wicht <SEP> ber. <SEP> Fp[ C] <SEP> Rf* <SEP> nD25
<tb> <SEP> gef.
<tb>
<SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> P
<tb> 18 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C13H25N4O3P <SEP> 316,3 <SEP> 49,4 <SEP> 8,0 <SEP> 17,7 <SEP> 9,8 <SEP> - <SEP> 0,28 <SEP> 1,5075
<tb> <SEP> 49,0 <SEP> 8,2 <SEP> 17,9 <SEP> 10,1
<tb> 19 <SEP> nC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C14H27N4O3P <SEP> 330,4 <SEP> 50,9 <SEP> 8,2 <SEP> 17,0 <SEP> 9,4 <SEP> - <SEP> 0,28 <SEP> 1,5036
<tb> <SEP> 51,4 <SEP> 8,5 <SEP> 17,1 <SEP> 9,4
<tb> 20 <SEP> nC3H7 <SEP> nC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C15H29N4O3P <SEP> 344,4 <SEP> 52,3 <SEP> 8,5 <SEP> 16,3 <SEP> 9,0 <SEP> - <SEP> 0,32 <SEP> 1,5002
<tb> <SEP> 52,6 <SEP> 8,2 <SEP> 16,0 <SEP> 9,0
<tb> 21 <SEP> nC3H7 <SEP> iC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C15H29N4O3P <SEP> 344,4 <SEP> 52,3 <SEP> 8,5 <SEP> 16,3 <SEP> 9,0 <SEP> - <SEP> 0,33 <SEP> 1,4974
<tb> <SEP> 51,6 <SEP> 8,5 <SEP> 16,2 <SEP> 9,6
<tb> 22 <SEP> nC4H9 <SEP> CH3 <SEP> C2H5
<SEP> C2H5 <SEP> C14H27N4O3P <SEP> 330,4 <SEP> 50,9 <SEP> 8,2 <SEP> 17,0 <SEP> 9,4 <SEP> - <SEP> 0,25 <SEP> 1,5012
<tb> <SEP> 50,7 <SEP> 7,9 <SEP> 17,2 <SEP> 9,5
<tb> 23 <SEP> nC4H9 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C15H29N4O3P <SEP> 344,4 <SEP> 52,3 <SEP> 8,5 <SEP> 16,3 <SEP> 9,0 <SEP> - <SEP> 0,31 <SEP> 1,4992
<tb> <SEP> 52,1 <SEP> 8,9 <SEP> 16,3 <SEP> 9,2
<tb> 24 <SEP> nC4H9 <SEP> nC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C16H31N4O3P <SEP> 358,4 <SEP> 53,6 <SEP> 8,7 <SEP> 15,6 <SEP> 8,6 <SEP> - <SEP> 0,36 <SEP> 1,4980
<tb> <SEP> 53,9 <SEP> 8,9 <SEP> 15,4 <SEP> 9,3
<tb> 25 <SEP> nC4H9 <SEP> iC3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C16H31N4O3P <SEP> 358,4 <SEP> 53,6 <SEP> 8,7 <SEP> 15,6 <SEP> 8,6 <SEP> - <SEP> 0,37 <SEP> 1,4942
<tb> <SEP> 53,2 <SEP> 8,8 <SEP> 15,0 <SEP> 9,0
<tb> 26 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C12H23N4O3P <SEP> 302,3 <SEP> 47,7 <SEP> 7,7 <SEP> 18,5 <SEP>
10,2 <SEP> 40,5- <SEP> - <SEP> <SEP> 47,6 <SEP> 7,6 <SEP> 18,5 <SEP> 10,1 <SEP> 41,5
<tb> 27 <SEP> C2H5 <SEP> nC4H9 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C15H29N4O3P <SEP> 344,4 <SEP> 52,3 <SEP> 8,5 <SEP> 16,3 <SEP> 9,0 <SEP> - <SEP> 0,29 <SEP> 1,5003
<tb> <SEP> 52,7 <SEP> 8,5 <SEP> 16,1 <SEP> 9,6
<tb> *Dünnschichtchromatogramm auf Kieselgel PF254 ("Merck") mit Diäthyläther als Fliessmittel in gesättigter Aetheratmosphäre
EMI9.1
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