CH522713A - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffen bzw. Azopigmenten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffen bzw. Azopigmenten

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CH522713A
CH522713A CH1838569A CH1838569A CH522713A CH 522713 A CH522713 A CH 522713A CH 1838569 A CH1838569 A CH 1838569A CH 1838569 A CH1838569 A CH 1838569A CH 522713 A CH522713 A CH 522713A
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Howard Berrie Alistair
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Ici Ltd
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffen bzw. Azopigmenten
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Azofarbstoffen bzw. Azopigmenten, welche für das
Färben von Textilien, Anstrichfarben, Druckfarben, Kautschuk und Gummimaterialien, natürlichen, halbsynthetischen und vollsynthetischen polymeren Materialien und faserbildenden Materialien brauchbar sind.



  Ferner bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung der so hergestellten Azofarbstoffe bzw. Azopigmente in Anstrichfarben.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen wasslerunlöslichen Azofarbstoffe bzw. Azopigmente enthalen weder Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen noch   ka-    tionische Gruppen und entsprechen der Formel:
EMI1.1     
 worin Z Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-,   Aral ky 1-,    Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, T1 Wasserstoff, eine -CN,   -CONR1R, -COR1    oder -OH-Gruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl-, Cycloal kyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest,   T     Wasserstoff, eine -CN, -COOR1R2 oder   COR1-Gruppe    oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl-,
Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest und D einen gegebenenfalls substituierten zweiwertigen Aryl rest, der mindestens zwei Arylkerne enthält, bedeuten,

   wobei die Azogruppen an verschiedene Arylkerne von D gebunden sind und   Rl    und   R2',    die gleich oder verschie den sein können, Wasserstoff oder gegebenenfalls substi tuierte Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder hetero cyclische Reste darstellen oder die Gruppe -NR1R2 der Rest einer Verbindung mit 5- oder 6-gliedrigem    heterocycl;schem    Ring ist.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Azofarbstoffe bzw. -pigmente können in einer Anzahl verschiedener tautomerer Formen vorliegen. Der Bequemlichkeit   hai    ber wurden die Farbstoffe bzw. Pigmente lediglich in einer dieser tuatomeren Formen wiedergegeben, doch bezieht sich die vorliegende Beschreibung auf beliebige der möglichen tautomeren Formen der Farbstoffe bzw
Pigmente.



   Die durch Z,   Tl,    T2,   Rl    und   R"    wiedergegebenen gegebenenfalls substituierten Alkylreste sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Als spezifische Beispiele solcher Reste kommen beispielsweise Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- und n-Butylreste,   Hydroxylalkylireste    mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise der   ,6-Hydroxytähyl-    rest,   Alkoxyalkyireste    mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkoxy- und Alkylresten, beispielsweise der   ss    Methoxyäthyl- oder ss-Aethoxyäthylrest, ferner Cyano  methyl-,   Carbamoylmethyl-,      Carbäthoxymethyl-    und   Acetylmethyireste    in Frage.

  Der Methylrest wird bevorzugt, mit Ausnahme des Symbols Z, das vorzugsweise Methyl- und Aethylreste darstellt.



   Als Beispiele von durch Z, T1, T2,   R1    und R2 wiedergegebenen Aralkylresten seien Benzyl- und ss Phenyläthylreste genannt. Als Beispiel eines Cycloalkyltestes, wie er durch Z, T1, T2, R1 und R2 wiedergegeben wird, kann man den Cyclohexylrest nennen. Die gegebenenfalls substituierten Arylreste, welche durch Z,   T',    T2, R' und R2 wiedergegeben werden, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Phenylreste; als spezifische Beispiele seien der Phenylrest, der Tolylrest, der Chlorphenylrest, der Methoxyphenylrest und der Aethoxyphenylrest genannt.

  Die gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Reste, wie sie durch Z, T1,   T2,      R1    und   R2      wiedergegeben    werden, sind vorzugsweise substituierte 6- und   6-gliedrige    heterocyclische Ringe.



  Als Beispiele hierfür seien 2-Pyridyl-,   2-Tiazolyl-,       1-      Piperidinyl-    und 1-Morpholinylreste genannt.



   Als Beispiele von 5 und 6-gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen   @@ingen,    welche durch Vereinigen der Reste R1 und R2 mit dem Stickstoffatom gebildet   werden,    kann man die   folgenden    Ringe nennen: Piperidin, Morpholin, Piperazin und Pyrrolidin.



   Vorzugsweise ist   T2    eine Cyanogruppe   und    Z ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Methylrest oder Aethylrest, oder Phenylrest oder eine substituierte Phenylgruppe.



   Der durch D wiedergegebene zweiwertige Arylrest, welcher mindestens zwei   verschmolzene    aromatische Ringe enthält, kann ein Naphthylenrest sein, der gegebenenfalls Subsituenten trägt, z. B. Chlor- oder Bromato   me,    Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methylreste, Alkoxyreste mit 1 bis 4   Kohlenstoffatomen,    wie Methoxyreste, Cyanogruppen, Nitrogruppen oder Acetylaminoreste, oder es kann sich um einen zweiwertigen Rest handeln, in welchem zwei Arlyenreste, z. B.

  Phenylen oder Naphthylen, miteinander durch eine direkte Bindung, durch eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, wie   --CHr,    durch eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, wie   -CH      CH-,    oder durch ein Brückenatom oder eine   Brückengruppe,    welche ein Heteroatom enthält, wie z.   B. -0-, -CO-,    -SO2-, -S-, -NH-, -OCH2-CH2O-, -COHN- oder -NH-CO-NH-, verbunden sind.



   Als Beispiele von kationischen Gruppen, welche die neuen Farbstoffe bzw. Pigmente nicht enthalten dürfen, seien   quaternäre    Ammonium-, Hydrazinium-, Sulfoniumund   Isothiouroniumgruppen    sowie im Ring ein quaternäres   Stickstoffatom    enthaltende heterocyclische Reste genannt.



   Die neuen Farbstoffe bzw. Pigmente werden erfin dungsgemäss dadurch erhalten, dass man ein Diamin der Formel HN2-D-NH2 tetrazotiert und die so erhalte ne Tetrazoverbindung in Substanz mit einer Kupplungs-   komponente      kuppelt,    welche in einer ihrer möglichen tautomeren   Formen    der folgenden Formel entspricht:
EMI2.1     
 worin D,   Tl,    T2 und Z die obigen   Bedeutungen    haben.



   Die Tetrazotierung und die Kupplung des vorliegenden Verfahrens lassen sich in an sich bekannter Weise durchführen. Vorzugsweise werden sie allerdings in wässrigem Medium bei pH-Werten im Bereiche von 4 bis 10 ausgeführt.



   Die Kupplungskomponenten der Formel 2 lassen sich ihrerseits nach verschiedenen   Methoden    herstellen, wie sie beispielsweise in  Heterocyclic Compounds  Pyridine and its Derivatives - Part 3 , herausgegeben von Klingsberg und veröffentlicht von  Interscience Publishers  im Jahre 1962,   beschrieben    sind.

  Typische Methoden sind beispielsweise (1) die Kondensation von Verbindungen der Formel   TlCOCH.COO-Alkyl    und T2CH2COO-Alkyl in Gegenwart eines   Überschusses    eines Amins der Formel Z-NH2, (2) die Cyclisierung eines   &alpha;,ss-disubstituierten    Glutaconamids der Formel
EMI2.2     
 welches seinerseits durch Kondensation von Verbindungen der Formeln   T1COCH2COO-Alkyl    und T2CH2CONHZ in Gegenwart eines basischen Katalysators erhalten wird, oder (3) die Cyclisierung eines   &alpha;,ss-    disubstituierten   Glutaconamids    der Formel
EMI2.3     
 welches   se nerseits    durch Kondensation von Verbindungen der Formeln   TlCOCHoCOHNZ    und T2CH2COO Alkyl erhalten wird.



  Als spezifische Beispiele von Kupplungskomponenten der Formel 2 seien genannt: 2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Dihydro-3-cyano-4-methylpyridin, 1 (methyl oder Aethyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on,   1-(ss-Hydroxyäthyl    oder   ;ss-Methoxypro-    pyl)-3-cyano-4-(methyl, phenyl oder äthyl)-6-hydroxypyrid-2-on, 1-(Phenyl, p-Tolyl oder p-Anisyl)3-cyano-4-(methyl oder   phenyl)-6-hydroxypyrid-    2-on, 1-Phenyl-3-(carbonamido oder carbäthoxy)4-(methyl oder phenyl)-6-hydroxypyrid-2-on, 2,6 Dihydroxy-3-(carbonamido,   carbäthoxy    oder   car-    bodiäthylamino)-4-methylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3 (carbonamido oder carbäthoxy)-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3-carbonamido-4-phenylpyridin, 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-carbonamidopyridin, 2,6-Dihydroxy3-cyano-4-(N-phenylcarbonamido)-pyridin, 

   Aethyl2,6-dihydroxy-3-cyanopyrid-4-ylacetat, 2,6-Dihydr   oxv-3-cyanopyrid-4-ylacetat, 2,6-Dihydroxy-3,4-    di-(carbonamido)-pyrdin, 2,6-Dihydroxy-3-carbonamido-4-cyanopyridin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 2,6-Dihydroxyisonicotinamid. 2,6-Dihydroxy-isonicotinsäure-diäthylamid, 2,6-Dihydroxy-4cvanopyridin,   2,6-Dihydroxy4-phenylpyridin,    2,6 Dihydroxy-4-(p-hydroxypheny)-pyridin, 2,6-Dihydroxy-4-(p-methoxyphenyl)-pyridin, 2,4,6-Trihydroxypyridin und 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-äthoxy-carbonylmethylpyrdin.  



   Als spezifische Beispiele von Diaminen, in denen zwei   Arminogruppen    an verschiedene Arylkerne gebunden sind und die man in vorliegenden Verfahren verwenden kann, seien die folgenden genannt: 3,3' Dichlorbenzidin, Tolidin, Dianisidin, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon,   1,5-Diaminoanthrachnion,    2,6-Diaminonaphthalin,   1,4-Diaminoanthrachinon,    4,4'-Diaminodiphenyläther, 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff, 4,4'-Diaminobenzophenon,   4,4'-Daiminobenzanilid,    2,5,2',5' Tratrachlorbenzidin, Benzidinsulfon, 4,4'-Diaminostilben und 4,4'-Diaminodiphenylamin.



   Die wasserunlöslichen Azofarbstoffe und Azopigmente, wie sie erfindungsgemäss erhalten werden, eignen sich zum Färben von synthetischen   Textilnaterila-    lien und insbesondere von Cellusloseacetat- und Cellulosetriacetattextilien, von Polyamidtextilmaterialien, wie z. B.   Polyhexamethylendipamidtextilien    und insbesondere von aromatischen Polyestertextilien, wie z. B. Poly   äthylenterephthalattextilmaterialien.    Diese Textilien können in Form von Fäden, Garnen, Geweben oder Gewirken vorliegen.



   Derartige Textilmaterialien lassen sich leicht dadurch färben, dass man das Textilgut in eine Färbeflotte eintaucht, welche eine wässrige Dispersion eines oder mehrerer der vorliegenden Azofarbstoffe bzw. Azopigmente enthält, wobei das Färbebad vorzugsweise ein   nicht-ionogenes,    kationisches   undloder    anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, und die Färbeflotte danach eine gewisse Zeitlang auf eine geeignete Temperatur erhitzt. Im Falle von sekundären Celluloseacetattextilien wird man den   Färbevorgang      vorzugswe'se    bei einer Temperatur zwischen 60 und 85   OC    durchführen.



  Im Falle von Cellulosetriacetat- oder   Polyamidtextilrnate    rialien erfolgt das Färben vorzugsweise bei einer Temperatur von 95 bis   100  C,    während im Falle von aromatischen   Polyestertextiimaterialien    der Färbeprozess entweder bei einer Temperatur zwischen 90 und
100    C,    vorzugsweise in Gegenwart eines Carriers, wie Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, oder bei einer Temperatur von über 100   "C,    vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 120 und   130 0C,    unter   Überdruck    durchgeführt wird.



   Ferner kann die wässrige Dispersion des Azofarbstoffes bzw.   Azopirmentes    -auch nach einem Klotz- oder Druckverfahren auf das Textilgut appliziert werden, worauf man das Textilgut erhitzt oder dämpft. Bei solchen Arbeitsweisen wird man der wässrigen Dispersion des Farbstoffes   Ibzw.    Pigmentes vorzugsweise ein Verdickungsmittel, wie z. B. Tragantgummi,   Gumminra-    bicum oder Natriumalginat, zusetzen.



   Nach Beendigung des Färbeverfahrens wird das gefärbte Textilgut vorzugsweise in Wasser gespült oder einer kurzen   Seifenbehandlung    unterworfen, bevor man das gefärbte Textilmaterial letztendlich trocknet. Im Falle von   aromatischen    Polyestertextilien wird das gefärbte Textilgut ferner vor dem Seifen vorzugsweise einer Behandlung in einer alkalischen wässrigen Natriumhvdrogensulfitlösung unterworfen, um lose gebundenes Färbemittel von der Oberfläche des Textilgutes zu entfernten.



   Die Azofarbstoffe bzw. Azopigmente besitzen eine ausgezeichnete Affinität zu und gute   AufzieheisJenschaf-    ten in Bezug auf synthetische Textilien,   inisbesonder    aromatische   Polyestertextilmater alien.    so dass man tiefe Farbtöne erzielen kann. Die erhaltenen Färbungen zeigen Farbtöne im Bereich von gelb bis blau und zeichnen sich durch ausgezeichnete Lichtechtheit sowie durch hervorragende Echtheit gegen Nassbehandlungen und insbesondere gegen trockene Wärmebehandlungen, wie sie bei hohen Temperaturen während des Plissierens zur Anwendung gelangen, aus.



   Gewünsohtenfalls kann man die erfindungsgemäss erhältlichen Azofarbstoffe bzw. Azopigmente auf synthetische Textilien auch in Verbindung mit anderen Dispersionsfarbstoffen, wie sie beispielsweise in den britischen Patentschriften Nr. 806 271, 835 819, 840 903, 847 175, 852 493, 859 899, 865 328, 872 204, 894 012, 908 656, 909 843, 910 306, 913 856, 919 424, 944 513, 944 722, 953 887, 959816, 960235 und 961412 beschrieben worden sind, applizieren.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Azofarbstoffe bzw. Azopigmente können entweder einzeln oder im Gemisch miteinander in Form von trockenen Pulvern als Pigmente für das Färben von Anstrichfarben verwendet werden, wobei man leuchtende gelbe bis blaue Farbtöne von guter Wärme-, Licht- und Lösungsmittelechtheit erhält, wenn sie in Alkyldbindemittel oder andere   Anstrichbindemittel    eingearbeitet werden. Andererseits kann man die Azofarbstoffe bzw. Azopigmente auch als Pigmente zum Färben von synthetischen oder halbsynthetischen polymeren Materialien, wie z. B.



  Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polystyrol oder Celluloseacetat, verwenden.



   Vermahlt man die Azofarbstoffe bzw. Azopigmente mit Wasser und einem Dispergiermittel, z. B. Dinatriumdinaphthylmethan- di-ss-sulfonat, so kann man Pigmentpasten erhalten, die sich für die Herstellung von Emulsionsfarben, für das Färben von Tapeten, für den Textildruck, für das Färben von Papier und Papierschichtstoffen, für das  Flushen  in Anstrichfarben   bindemittel    oder   Lithographidacke    oder für die Verwendung bei der Pigmentierung in der Masse von faserbildenden Materialien, wie z. B. Viskose, eignen. Bei diesen Anwendungen sind die neuen Materialien beachtenswert wegen ihrer Leuchtkraft und ihrer Licht- und   Lösungsmittelechtheit.   



   Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, in denen die Teile jeweils Gewichtsteile bedeuten, erläutert.



   Beispiel I
5,1 Teile 3,3'-Dichlorbenzidin werden in eine Mischung von 60 Teilen Wasser und 10 Teilen einer 10n Salzsäurelösung eingerührt und bei einer Temperatur von wen:ger als 5   "C    durch Zugabe von 2 Teilen einer   14 0/obigen    wässrigen Natriumnitritlösung tetrazotiert.

 

  Nach dem Rühren während 30 Minuten wird die Tetrazolösung filtriert und innerhalb von 15 Minuten in eine eiskalte Lösung von 6 Teilen   2,6-Dihydroxy-3-    cyano-4-methylpyridin in 100 Teilen Wasser und 20 Teilen einer   1 0n-Natnumhvdroxydlösung    eingerührt.



  Das Gemisch wird während weiteren 15 Minuten gerührt, worauf man den ausgefällten Disazofarbstoff durch Filtrieren isoliert, dann mit Wasser wäscht und trocknet.



   Wird dieses Pigment zum Färben von Anstrichfarben verwendet, so liefert es kräftige bläulichrote Farbtöne.  



   Beispiel 2
Anstelle von 6 Teilen   2,6-Diihydroxy-3-cyano-4-    methylpyridin, wie dies in Beispiel 1 der Fall ist,   verwendet    man 10,2 Teile (1-(2,4-Xylol)-3-cyano-4   methyl-6-hydroxypyrid-2-on.    Der so erhaltene Disazofarbstoff liefert rote Farbtöne in Anstrichfarben.



   Beispiel 3
Anstatt, wie in Beispiel 1, 6 Teile 2,6-Dihydroxy-3   cyano-4-ethylpyn.din    zu verwenden, verwendet man 9,1 Teile   1-Phenyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-    2-on. Auf diese Weise erhält man einen roten Disazo   fabstoff.   



   Beispiel 4
Anstelle von 6 Teilen   2,6-Dihydroxy-3-cyano-'t-    methylpyridin verwendet man 12,9 Teile 1-(2,5-Dimethoxy-4- chlorphenyl)-2-cyano-4- methyl-6-hydroxypy   rid-2-on.    Auf diese Weise erhält man einen roten Disazofarbstoff.



   Beispiele 5 bis 51
Man wiederholt das Verfahren gemäss Beispiel 1 unter Verwendung der in der folgenden Tabelle aufgezählten Diamine und Kupplungskomponenten. Dabei erhält man Disazofarbstoffe, welche die erwähnten Farbtöne aufweisen. Diese Farbstoffe lassen sich in an sich üblicher Weise in Anstrichfarben einarbeiten, wobei man kräftige Farbtöne erhält.



   Wässrige Dispersionen dieser Farbstoffe für die Verwendung zum Färben werden durch Mahlen der Farbstoffe mit Kies in Wasser und in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie z. B.   Natrium-dinaphthylmethan    2,2'-disulfonat, erhalten. Diese Dispersionen werden zum Färben von Polyestertextilmaterialien,   gegebenen--    falls in Gegenwart eines Carriers, bei hohen Temperaturen verwendet.



   Wässrige Dispersionen, welche man durch Mahlen dieser Farbstoffe mit Kügelchen in Wasser und in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie z. B. Natriumdi- naphthylmethan-2,2'-disulfonat, erhält, eignen sich zur Verwendung in Emulsionsanstrichfarben, zum Färben von Tapeten, zum Färben von Papier und Papierschichtstoffen, zum Bedrucken von Textilien, zum  Flushen  in Anstrichbindemittel oder in Lithographielacke oder für die Pigmentierung in der Masse, z. B. von Visko se.  
EMI5.1     





  Beispiel <SEP> Tetrazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 5 <SEP> 3,3'-Dichlorbenzidin <SEP> 2,6-Dihydroxypyridin <SEP> scharlachrot
<tb> 6 <SEP> " <SEP> 1-Aethyl-3-cyano-4-methyl-6- <SEP> "
<tb> hydroxypyrid-2-on
<tb> 7 <SEP> " <SEP> 1-Aethyl-3-cyano-4-phenyl-6- <SEP> orange
<tb> hydroxypyrid-2-on
<tb> 8 <SEP> " <SEP> 1-Phenyl-3-carbamoyl-4-methyl- <SEP> scharlachrot
<tb> 6-hydroxypyrid-2-on
<tb> 9 <SEP> " <SEP> 3-Cyano-4-carbamoyl-2,6-dihydroxy- <SEP> "
<tb> pyridin
<tb> 10 <SEP> " <SEP> 3-Cyano-4-N,N-diäthylcarbamcyl- <SEP> "
<tb> 2,6-dihydroxypyridin
<tb> 11 <SEP> " <SEP> 3-Cyano-4-(piperidin-1-yl-carbamoyl)- <SEP> "
<tb> 2,6-dihydroxypyridin
<tb> 12 <SEP> " <SEP> 3-Cyano-4-(morpholin-1-yl-carbamoyl)- <SEP> "
<tb> 2,6-dihydroxypyridin
<tb> 13 <SEP> " <SEP> 3-Cyano-4-äthoxycarbonylmethyl- <SEP> "
<tb> 2,6-dihydroxypyridin
<tb> 14 <SEP> " <SEP> 

   3,4-Dicarbamoyl-2,6-dihydroxy- <SEP> "
<tb> pyridin
<tb>   
EMI6.1     

 Beispiel <SEP> Tetrazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 15 <SEP> 3,3'-Dichlorbenzidin <SEP> 4-Methyl-2,6-dihydroxypyridin <SEP> rötlichgelb
<tb> 16 <SEP> " <SEP> 2,6-Dihydroxyisonicotinamid <SEP> "
<tb> 17 <SEP> " <SEP> 2,6-Dihydroxyisonicotinsäure- <SEP> "
<tb> diäthylamid
<tb> 18 <SEP> " <SEP> 4-Phenyl-2,6-dihydroxypyridin <SEP> gelb
<tb> 19 <SEP> " <SEP> 2,4,6-Trihydroxypyridin <SEP> scharlachrot
<tb> 20 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> 2,6-Dihydroxypyridin <SEP> gelb
<tb> äther
<tb> 21 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> " <SEP> "
<tb> methan
<tb> 22 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxy- <SEP> "
<tb> äther <SEP> pyridin
<tb> 23 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> " <SEP> "
<tb> methan
<tb> 24 <SEP> 4,4'-Diaminobenzophenon <SEP> " <SEP> rot
<tb> 25 <SEP> 

   4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> " <SEP> "
<tb> sulfon
<tb> 26 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenylamin <SEP> " <SEP> blaurot
<tb> 27 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> " <SEP> rot
<tb> harnstoff
<tb>   
EMI7.1     

 Beispiel <SEP> Tetrazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 28 <SEP> 4,4'-Diaminobenzanilid <SEP> 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxy- <SEP> rot
<tb> pyridin
<tb> 29 <SEP> 2,6-Diaminonaphthalin <SEP> " <SEP> kastanienbraun
<tb> 30 <SEP> 1,5-Diaminoanthrachinon <SEP> " <SEP> blau
<tb> 31 <SEP> 4,4'-Diaminostilben <SEP> " <SEP> kastanienbraun
<tb> 32 <SEP> Tolidin <SEP> " <SEP> rot
<tb> 33 <SEP> Dianisidin <SEP> " <SEP> kastanienbraun
<tb> 34 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> 1-Aethyl-3-cyano-4-methyl-6- <SEP> gelb
<tb> äther <SEP> hydroxypyrid-2-on
<tb> 35 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> " <SEP> "
<tb> methan
<tb> 36 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> " <SEP> rot
<tb> 

   sulfon
<tb> 37 <SEP> 4,4-Diaminodiphenylamin <SEP> " <SEP> bläulichrot
<tb> 38 <SEP> 4,4-Diaminodiphenyl- <SEP> " <SEP> rot
<tb> harnstoff
<tb> 39 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> 1-( <SEP> -Methoxypropyl)-3-cyano-4- <SEP> gelb
<tb> methan <SEP> methyl-6-hydroxypyrid-2-on
<tb> 40 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> 1-( <SEP> -Methoxypropyl)-3-cyano-4- <SEP> bläulichrot
<tb> harnstoff <SEP> methyl-6-hydroxypyrid-2-on
<tb>   
EMI8.1     

 Beispiel <SEP> Tetrazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 41 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> 1-Aethyl-3-cyano-4-phenyl-6- <SEP> rot
<tb> harnstoff <SEP> hydroxypyrid-2-on
<tb> 42 <SEP> " <SEP> 1-Phenyl-3-cyano-4-methyl-6- <SEP> "
<tb> hydroxypyrid-2-on
<tb> 43 <SEP> " <SEP> 1-(p-Tolyl)-3-cyano-4-methyl <SEP> "
<tb> 6-hydroxypyrid-2-on
<tb> 44 <SEP> " <SEP> 1-(p-Anisyl)-3-cyano-4-methyl <SEP> "
<tb> 6-hydroxypyrid-2-on
<tb> 45 <SEP>  

   " <SEP> 1-Phenyl-3-carbamoyl-4-methyl- <SEP> "
<tb> 6-hydroxypyrid-2-on
<tb> 46 <SEP> " <SEP> 3-Carbamoyl-4-methyl-2,6-di- <SEP> "
<tb> hydroxypyridin
<tb> 47 <SEP> " <SEP> 3-Aethoxycarbonyl-4-methyl-2,6- <SEP> "
<tb> dihydroxypyridin
<tb> 48 <SEP> 4,4'-Diaminodiphenyl- <SEP> 3-Cyano-4-carbamoyl-2,6-dihydroxy- <SEP> gelb
<tb> methan <SEP> pyridin
<tb> 49 <SEP> " <SEP> 1-Phenyl-3-cyano-4-methyl-6- <SEP> "
<tb> hydroxypyrid-2-on
<tb> 50 <SEP> " <SEP> 1-(2,5-Dimethoxy-4-chlorphenyl)-3- <SEP> "
<tb> cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
<tb> 51 <SEP> " <SEP> 3,4-Dicyano-2,6-dihydroxypyridin <SEP> "
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von neuen wasserun Iöslichen Azofarbstoffen bzw. Azopigmenten, welche weder Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen noch kationische Gruppen enthalten und der Formel: EMI9.1 entsprechen, wobei Z Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryloder heterocyclischen Rest, T1 Wasserstoff, eine -CN, -CONR1R, -COR1 oder -OH-Gruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, T2, Wasserstoff, eine -CN, -COOR1, -CONR1R2 oder -COR1 Gruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-,
    Aryl- oder heterocyclischen Rest und D einen gegebenenfalls substituierten zweiwertigen Arylrest, der rmindestens zwei Arylkerne enthält, bedeuten, wobei die Azogruppen an verschiedene Arylkerne von D gebunden sind und R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryloder Heterocyclische Reste darstellen oder die Gruppe -NR1R2 der Rest einer Verbindung mit 5- oder 6gliedrigem heterocyclischem Ring ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formel NHD-NH2 tetrazotiert und die so eraltene Tetrazoverbindung in Substanz mit einer Kupplung komponente der Formel: EMI9.2 kuppelt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass T1 Methyl ist.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass T2 Cyano ist.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass Z Methyl oder Aethyl, Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe ist.
    4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass D zwei Arylenkerne enthält, die entweder durch eine direkte Bindung oder durch eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder durch eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder durch ein Heteroatom oder durch eine ein Heteroatom enthaltende Gruppe miteinander verbunden sind.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der gemäss dem Verfahren nach Patentanspruch I hergestellten Azofarbstoffe bzw. Azopigmente in Anstrichfarben.
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