CH522718A - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe

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CH522718A
CH522718A CH813367A CH813367A CH522718A CH 522718 A CH522718 A CH 522718A CH 813367 A CH813367 A CH 813367A CH 813367 A CH813367 A CH 813367A CH 522718 A CH522718 A CH 522718A
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Guenther Dr Auerbach
Lukas Dr Schneider
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Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
    • C09B62/24—Azo dyes
    • C09B62/255—Metal complex azo dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe der Formel
EMI1.1     
 worin
A einen gegebenenfalls   weitersubstituierten    Benzolrest oder einen sulfonsäuregruppenhaltigen und gegebenenfalls weitersubstituierten, Diphenyl-, Diphenylamin-, Stilben- oder Naphthalinrest,
B   einen    sulfonsäuregruppenhaltigen und gegebenenfalls weitersubstituierten aromatischen Rest, vorzugsweise der Benzol- oder Naphthalinreihe,
R Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Kohlenwasserstoffrest,
Hal ein Halogenatom und
X   Wasserst & f,    Methyl, Chlormethvl oder Dichlormethyl bedeuten,

   das   Farbstoffimolekül    mindestens 4 Sulfonsäuregruppen enthält und die Gruppe -Cu-O- in ortho Stellung zu -N=N- steht
Das   erfindungsgemässe    Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung laus einem Amin der Formel
EMI1.2     
 worin Ac einen Acylrest bedeutet, mit einem kupferhaltigen Farbstoff der Formel
EMI1.3     
 kuppelt, die Acylgruppe abspaltet und die erhaltene Aminodisazoverbindung mit einem funktionellen Derivat einer Carbonsäure der Formel  
EMI2.1     
 umsetzt, wobei die Ausgangsstoffe so ausgewählt werden, dass der Endfarbstoff mindestens 4 Sulfonsäuregruppen enthält.



   Die den Diazokomponenten der Formel (II) zugrunde liegenden aromatischen Diaminoverbindungen können z. B. sein: 1,3- und   1,4-Diaminobenzol,    1,3-Diamino-4-chlor-, -4-methyl-, -4-äthyl-, 4-methoxy- oder 4-äthoxybenzol, 1,4-Diamino-2-chlor-, -2-methyl-, -2 äthyl-, -2-methoxy- oder -2-äthoxybenzol, 1,3 Diamonobenzol-4-sulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2sulfonsäure,   2,6-Diamironaphthalin-4,8-disulfon-    säure,   4,4'-Diamino-1,    -diphenyl-3-sulfonsäure, 4,4'-Diamino-2,2'-dimcthyl- oder -2,2'-dichloroder 2,2'-dimethoxy-1,1'-diphenyl-5-sulfonsäure,   4,4'-Diamino-1,1'-diphenylamino-2-sulfonsäure,    4,4' Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure.



  Als Acylrest in der Formel (II) kommen vorzugsweise die Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Aethoxy   earbonyl-    oder   Methoxycarbonylreste    in Betracht.



  Von den Carbonsäuren der Formel   (IV)    seien z. B.



  die folgenden genannt: 2,4-Dibrom- oder 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäure,   2,4-Dibrom-    oder 2,4 Dichlor-6-methyl-, -6-chlormethyl- oder -6-diehlormethylpyrimidin-5-carbonsäure.



   Geeignete funktionelle Derivate der Carbonsäuren der Formel   (IV)    sind z. B. die Halogenide, vorzugsweise die Bromide, und Chloride, sowie die Anhydride.



   Der kuperhaltige Farbstoff der Formel (III) kann in folgender Weise hergestellt werden: Man kuppelt die Diazoverbindung eines Amins der Formel   B-NH.2    in saurem Medium mit einer Azokomponente der Formel
EMI2.2     

Im erhaltenen Monoazofarbstoff tauscht man die primäre   Aminowruppe    gegen die Hydroxygruppe aus, z. B.



   lurch Behandeln mit salpetriger Säure bei 10-50  C   stel.    Schweizerische Patente Nrn. 278 942 und 281 980-987), unterwirft den entstandenen Farbstoff
EMI2.3     


<tb> Åaer-Formel <SEP> ,¯ <SEP> \
<tb>  <SEP> CH.-0ozCtl
<tb>  <SEP> HO3SOHN <SEP> - <SEP> B
<tb>  <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> - <SEP> B
<tb>  der oxydativen Kupferung, z. B. nach der deutschen Patentschrift Nr. 807 289, zum Kupferkomplexfarbstoff der Formel
EMI2.4     
   welcher    zum Farbstoff der Formel (III) hydrolysiert wird.

  Von den bei der Herstellung der Farbstoffe der   Formel    (III) zu verwendenden Aminen B-NH2 seien die folgenden genannt: 1-Aminobenzol-3- und -4-sulfonsäure,   1-Amino4-methyl-,    -4-äthyl-, 4-isopropyl-, -4tert-butyl-, -4-tert-octylbenzol-3-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfonsäure, -5,7-, 4,8-, -4,6-,   -4,7Zisulfonsäure    sowie -4,6,8-trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5-, -6- und -7-sulfonsäure, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsäure und -4,6,8-trisulfonsäure.



   Bei der Herstellung der Farbstoffe der Formel (III) kann man an Stelle der Amine   B-NH.    auch solche Amine verwenden, welche in ortho-Stellung zur Aminogruppe eine bei der oxydativen Kupferung durch -OH bzw. -O-Cu- ersetzbare Sulfonsäuregruppe tragen.



  Beispiele derartiger Amine sind   1-Aminobenzol-2,4-    und -2,5-disulfonsäure,   2-Amino-naphthalin-1,5-    disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2,4,6-, -2,4,7-, -2,4,8- oder -2,5,7-trisulfonsäure.



   Die Kupplung der Diazoverbindungen aus den Aminen der Formel (II) mit den   Azokomponenten    der Formel (III) wird zweckmässig in   schwach    saurem bis alkalischem Medium, z. B. im   pH-Bereicll    von 6 bis 9, und bei Temperaturen von   0     bis 25  C, vorzugsweise bei   0     bis 10  C ausgeführt.



   Nach Beeindigung der Kupplung wird die Acylgruppe abgespaltet. Man arbeitet zweckmässig in alkalischem Medium, z. B. in 2 bis 10 %iger,   vorzursweise    in 3 bis 5 0/oiger, Natriumhydroxid- oder Kaliumhydroxvidlösung, bei Temperaturen von   800C    bis zur Siedetemperatur der   Lösung    vorzugsweise bei   90095 CC.   



  Unter diesen. d. h. alkalischen, Bedingungen wird der Farbstoff nicht entkupfert.



   Die Umsetzung der   Aninorruppe    mit den funktionellen Derivaten von Carbonsäuren der Formel   (IV)    wird   vorzuGsweise    in wässerigem   Medium      durchgeführt.   



  Hierbei kann das * als solches in konzentrierter Form, oder aber in einem organischen   Lösllnasmittel    gelöst.



  zur Anwendung -gebracht werden. Als   Lösunesmittel    eignen sich insbesondere Aceton, Benzol, Chlorbenzol und Toluol.



   Die Reaktionstemperatur kann z. B. zwischen etwa   0     und 50   OC.    vorzugsweise zwischen   0     und 25  C, variieren. Die Umsetzung wird vorteilhaft in schwach alkalischem, neutralem bis schwach saurem Medium durchgeführt, Zur Neutralisation des entstehenden Aequivalents Halogenwasserstoff kann der Reaktionslösung entweder zu   Beginn    ein säurebindendes Mittel, wie beisDielsweise Natriumacetat. zugesetzt oder während der Umsetzung in kleinen Portionen Natrium- oder     Kaliuttncarbonlat    bzw. -bicarbonat in fester, pulverisierter Form oder als konzentrierte wässerige Lösung hinzugeführt werden. Als Neutralisationsmittel eignen sich aber auch wässerige Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydroxid.

  Der Zusatz von geringen Mengen eines Netzoder Emulgiermittels zur Reaktionsmischung kann die Umsetzungsreaktion   tbeschleunigen.   



   Nach der Umsetzung mit dem funktionellen Derivat einer Carbonsäure der Formel   (IV)    können die Farbstoff fe * funktionelle Derivat einer Carbonsäure der Formel (IV) durch Aussalzen ausgeschieden, abfiltriert und getrocknet werden.



   Da die neuen Farbstoffe hoch reaktiv sind, ist es zweckmässig, ihnen Puffersalze bzw. Puffergemisohe, welche den pH-Wert in der Nähe des Neutralpunktes zu halten vermögen, z. B. ein Phosphatpuffergemisch, zu zusetzen,   UTn    ihre Beständigkeit bei der Lagerung als trockenes Pulver oder in Klotzlösungen oder Druckpasten zu erhöhen.



   Gegenüber entsprechenden Farbstoffen der französischer Patente Nrn. 1 247 660 und 1 266 733, hergestellt aus einem Farbstoff mit einer acylierbaren Aminogruppe und aus 2,6-Dihalogenpyrimidin-4-carbonsäurechlorid, haben die neuen Farbstoffe den Vorteil, dass sie Kaltfixierer sind, d. h. dass sie sich bereits bei Raumtemperatur oder   Ibei    mässig erhöhter Temperatur, z. B. bei   20C      Ibis      40  C,    chemisch mit der Faser verbinden und dass sie hitzebeständige Färbungen liefern. Die neuen kupferhaltigen Reaktivfarbstoffe sind wenig   salzempfindlich    und besitzen eine gute Löslichkeit in Wasser, sodass nach der Fixierung der nicht chemisch gebundene Anteil leicht ausgewaschen werden kann.

  Sie eigenen sich daher gut zum Färben von Leder, zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide, synthetischen Polyamidfasern sowie von Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, insbesondere nach dem Ausziehverfahren.



   Die erhaltenen, einer alkalischen   Nachbehandlung    bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur unterworfenen und   anschliessend    geseiften Klotzungen und Drucke auf Cellulosefasern besitzen gute Licht-, Nasslicht- und   Nassechtbeiten,    z. B. Wasser-, Wasch-, saure und alkalische Schweiss-, Reib-, Alkali-, essigsaure Uberfärbeecht   theit.    Sie sind auch trockenreinigungsecht und beständig gegen   KnitterfestaPpreturen    und saure und alkalische hydrolytische Einflüsse.



   Die Färbungen auf Wolle und synthetischen Poly   amidfasern    besitzen, besonders wenn sie einer Nachbehandlung unter schwach alkalischen   Bedingungen    unterworfen werden, gute Licht-, Wasser-. Wasch-, Walk-, Schweiss-, Schwefel-, Reib-, Chlorbadewasser- und   Trockenreim.:gungsechtheiten    und besitzen eine gute Beständigkeit gegen schwache Säuren, wie Essigsäure, und gegen saure Hydrolyse.



   In dem   nachfolaenden    Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
80 Teile des Tetranatriumsalzes des Farbstoffs der Formel
EMI3.1     
 werden in 500 Teilen Wasser bei   70C    gelöst und die Lösung auf   10     gekühlt. Bei dieser Temperatur wird die Diazoverbindung aus 23 Teilen   1-Amino-3-acetylamino    benzol-6- sulfonsäure zugegeben und bei einem pH-Wert von 8-9 so   lange    gerührt, bis die Kupplung beendet ist, was in einigen Stunden der Fall ist. Die Kupplungslösung wird mit 165 Teilen 30 %iger Natriumhydroxidlösung versetzt und während 2-3 Stunden bei einer Temperatur von 90-95 verrührt. Nach dieser Zeit ist die Entacetylierung beendet. Das Reaktionsgemisch wird durch Zugabe von 30 %iger Salzsäure auf einem pH-Wert von 6 gestellt, die Aminodisazoverbindung mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und mit Natriumchloridlösung gewaschen.



   Die Paste wird in 600 Teilen Wasser gelöst und auf 50   gekühlt.    Zur Farbstofflösung werden unter Rühren während 2 Stunden 21 Teile 2,4-Dichlorpyrimidin-5carbonsäurechlorid bei einer Temperatur von 5-10  zugetropft. Der pH-Wert wird während der Kondensation durch Zutropfen einer verdünnten Natriumcarbonatlösung bei 5-6 gehalten. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Aceton ausgefällt, abfiltriert, mit einer Lösung bestehend aus 40 Teilen   Mononatriumphosphlat,    6 Teilen Dinatriumphosphat und 125 Teilen Wasser gewaschen und bei   40C    getrocknet. Der getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich im Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle in marineblauen Tönen färbt. 

  Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn an Stelle der Diazoverbindung aus   1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-    sulfonsäure die Diazoverbindung aus   1-Amino-4-acetylaminobenzol-2-    sulfonsäure, 1-Amino-3-acetylaminobenzol und 1-Ami   no4-acetylaminobenzol    verwendet werden.



   In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel (I) angegeben, die nach Beispiel 1 hergestellt werden können und durch die Ausgangsverbindung der Formel   (II),    die Reste
EMI3.2     
 X,   Hai    und der Nuance der Färbung auf Baumwolle gekennzeichnet sind.     T a b e l l e   
EMI4.1     

 R <SEP> OH
<tb> Beispie <SEP> # <SEP> # <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Nr. <SEP> Acyl-N-A-NH2 <SEP> B- <SEP> X <SEP> Hal
<tb> auf <SEP> Baumwolle
<tb> 2 <SEP> 1-Acetylamino-3-aminobenzol <SEP> 1-Hydroxy-4,6,8-trisulfo- <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> marineblau
<tb> naphthyl-2
<tb> 3 <SEP> 1-Acetylamino-4-aminobenzol <SEP> do. <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  4 <SEP> 1-Acetylamino-4-aminobenzol- <SEP> do. <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  3-sulfonsäure
<tb> 5 <SEP> do. <SEP> 1-Hydroxy-5,7-disulfo- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  naphthyl-2
<tb> 7 <SEP> 1-Acetylamino-3-aminobenzol- <SEP> 1-Hydroxy-4,7-disulfo- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  4 <SEP> sulfonsäure <SEP> naphthyl-2
<tb> 8 <SEP> do. <SEP> 1-Hydroxy-6,8-disulfo- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  naphthyl-2
<tb> 9 <SEP> do. <SEP> 1-Hydroxy-4,8-disulfo- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  naphthyl-2
<tb> 10 <SEP> do. <SEP> 1-Hydroxy-4,6,8-trisulfo- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  naphthyl-1
<tb> 11 <SEP> do <SEP> 2-Hydroxy-4,6-disulfo- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  naphthyl-1
<tb>   
EMI5.1     

 R <SEP> OH
<tb> Beispiel <SEP> # <SEP> # <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Acyl-N-A-NH2 <SEP> B- <SEP> X <SEP> Hal
<tb> Nr. <SEP> auf <SEP> Baumwolle
<tb> 12 <SEP> 1-Acetylamino-3-aminobenzol- <SEP> 2-Hydroxy-5,7-disulfo- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> marinablau
<tb> 4 <SEP> sulfonsäure <SEP> naphthyl-1
<tb> 13 <SEP> do. <SEP> 2-Hydroxy-6,8-disulfo <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  naphthyl-1
<tb> 14 <SEP> 1-N-acethyl-N-methylamino-4- <SEP> 1-Hydroxy-4,6,8-trisul <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  aminobenzo <SEP> 1-3 <SEP> -sulfonsäure <SEP> naphthyl-2
<tb> 15 <SEP> 4'-Acetylamino-4-amino <SEP> -1,1'- <SEP> do. <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  diphenyl-3-sulfonsäure
<tb> 16 <SEP> 4' <SEP> -Acetylamino-4-amino-2,2'- <SEP> do. <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  dimethyl-1,1'diphenyl-5sulfonsäure
<tb> 17 <SEP> 4' <SEP> -Acetylamino-4-amino-2,2'- <SEP> do. <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  dichloro-1,1'diphenyl-5sulfonsäure
<tb> 18 <SEP> 4'-Acetylamino-4-amino-2,2'- <SEP> do. <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  dimethoxy-1,1'-diphenyl-5sulfonsäure
<tb> 19 <SEP> 4'-Acetylamino-4-amino-1,1'- <SEP> do. <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  diphenylamino-5-sulfonsäure
<tb>   
EMI6.1     

 R <SEP> OH
<tb> Nuamce <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Beispiel <SEP> # <SEP> # <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Acyl-N-A-NH2 <SEP> B- <SEP> X <SEP> Hal
<tb> Nr. <SEP> auf <SEP> Baumwolle
<tb> 20 <SEP> 4'-Acetylamino-4-amino-1,1'- <SEP> 1-Hydroxy-4,6,8-trisul <SEP> fo- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> marineblau
<tb> stilbene-2,2'-disulfonsäure <SEP> naphthyl-2
<tb> 21 <SEP> 1-Propionylamino-3-amino <SEP> do. <SEP> CH2Cl <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>

 

  benzol-4-sulfonsäure
<tb> 22 <SEP> 1-Aethoxycarbonylamino-3- <SEP> do. <SEP> CHCl2 <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  aminobenzol-4-sulfonsäure
<tb> 23 <SEP> 1-Methoxycarbonylamino-3- <SEP> do. <SEP> H <SEP> Br <SEP> do.
<tb>



  aminobenzol-4-sulfonsäure
<tb> 24 <SEP> 6-Acetylamino-2-aminonaphtha- <SEP> do. <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  lin@-4,8-disulfonsäure
<tb> 25 <SEP> do. <SEP> 2-hydroxy-3,5-disulfo- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  phenyl
<tb> 26 <SEP> do. <SEP> 2-hydroxy-4-methyl-5- <SEP> H <SEP> Cl <SEP> do.
<tb>



  sulfophenyl
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe der Formel EMI7.1 A einen gegebenenfalls weitersubstituierten Benzolrest oder einen sulfonsäuregruppenhaltigen und gegebenenfalls weitersubstituierten Diphenyl-, Diphenylamino-, Stilben- oder Naphthalinrest, B einen sulfonsäuregruppenhaltigen und gegebenenfalls weitersubstituierten, aromatischen Rest, R Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Kohlenwasserstoffrest, Hal ein Halogen1atom und X Wasserstoff, Methyl, Chlormethyl oder Dichlormethyl bedeuten, das Farbstoffmolekül mindestens 4 Sulfonsäuregruppen trägt und die Gruppe -Cu-O- in ortho-Stellunag zu -N=N -steht, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI7.2 worin Ac einen Aclyrest bedeutet,
    mit einem kupferhaltigen Farbstoff der Formel kuppelt, die Acylgruppe abspaltet und die erhaltene Aminodisazoverbindung mit einem funktionellen Derivat einer Carbonsäure der Formel EMI7.3 umsetzt, wobei die Ausgangsstoffe so ausgewählt werden, dass der Endstoff mindestens 4 Sulfonsäuregruppen enthält.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekeml- zeichnet, dass Farbstoffe der Formel (I) hergestellt werden, worin B einen sulfonsäuregruppenhaltigen und gegebenenfalls weitersubstituierten Rest der Benzoloder Naphthalinreihe bedeutet.
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