CH526547A - Verfahren zur Herstellung von Chinolinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Chinolinderivaten

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CH526547A
CH526547A CH663469A CH663469A CH526547A CH 526547 A CH526547 A CH 526547A CH 663469 A CH663469 A CH 663469A CH 663469 A CH663469 A CH 663469A CH 526547 A CH526547 A CH 526547A
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Chinolinderivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chinolinderivaten, welche gegen Coccidiose wirksam sind und der Formel
EMI1.1     
 bzw. der Formel
EMI1.2     
 entsprechen, worin R1 einen Alkylrest mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, einen durch einen oder mehrere Alkylreste mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest oder einen Aralkylrest mit höchstens 9 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, einen oder mehrere Alkylreste mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen oder einen oder mehrere Nitroreste substituiert ist, und   R    einen Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder von im Chino   linken    einen oder mehrere Alkylreste mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen,

   Alkenyl- und Alkoxyreste mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen oder Halogenatome tragenden Derivaten davon. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Säure der Formel
EMI1.3     
 worin der   Chinolinkem    gegebenenfalls einen oder mehrere der oben angegebenen zusätzlichen Substituenten tragen kann oder ein in der Carboxygruppe abgewandeltes Derivat dieser Säure mit einem Alkohol der Formel R2 OH verestert.



   Die Verfahrensprodukte können in ihren beiden tautomeren Formen vorliegen.



   Die Veresterung kann   zweckmässig    in bekannter Weise ausgeführt werden, z.B. durch Umsetzung eines Alkohols der Formel R2-OH mit der oben genannten Säure in Gegenwart eines Mineralsäurekatalysators, z.B. Schwefelsäure oder Salzsäure, oder durch Umsetzung des genannten Alkohols der Formel R2-OH mit einem aktivierten Derivat der oben genannten Säure, z.B. dem Säurehalogenid, beispielsweise dem Säurechlorid.



   Die oben genannte Säure der Formel
EMI1.4     
 die im obigen Verfahren als Ausgangsmaterial verwendet wird, kann durch Hydrolyse des entsprechenden Esters der Formel  
EMI2.1     
 worin der Chinolinkern gegebenenfalls einen oder mehrre weitere Substituenten tragen kann, erhalten werden.



   Die Hydrolyse kann unter sauren Bedingungen, z.B.



  in Gegenwart einer anorganischen Säure, wie Salzsäure, oder unter basischen Bedingungen, z.B. in Gegenwart einer anorganischen Base, wie eines   Alkalimetallhydroxy-    des, z.B. Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, ausgeführt werden. Die Hydrolyse kann zweckmässig in Gegenwart eines Verdünnungsmittels oder Lösungsmittels, z.B. Äthanol, Wasser oder Aceton, ausgeführt werden, und sie kann durch Zuführung von Wärme beschleunigt oder zu Ende geführt werden.



   Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen, die erfindungsgemäss hergestellt werden können, sind diejenigen   chinolinderivate,    in welchen R1 einen Benzylrest, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, und R2 den Methyl- oder   Äthylrest    bedeuten und der Chinolinkern in der 6-Stellung durch einen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist.



   Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verfahrensprodukten sind diejenigen Chinolinderivate, in welchen R1 einen Alkylrest mit mindestens 12 und höchstens 14 Kohlenstoffatomen und   R5    den Methyl- oder Äthylrest bedeuten und der Chinolinkern in der 6-Stellung durch einen Alkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist.



   Als geeignete Bedeutung von R1 sei z.B. ein unverzweigter oder verzweigter Alkylrest mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, z.B. der n-Dodecyl- oder n-Tetradecylrest, genannt. Als geeignete Bedeutung von R1, wenn es einen durch einen oder mehrere Alkylreste mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest darstellt, sei z.B. der 2-Tolyl- oder 4-Tolylrest genannt. Als geeignete gegebenenfalls vorhandene Substituenten, die R1 tragen kann, wenn es einen Aralkylrest mit höchstens 9 Kohlenstoffatomen darstellt, seien z.B. Chloratome, Methylund Nitroreste genannt. Daher ist eine spezifische Bedeutung von R1, wenn es einen Aralkylrest darstellt, z.B.



  der Benzyl-, 4-Methylbenzyl-,   2-Chiorbenzyl-,    4-Chlorbenzyl-, 2,4-Dichlorbenzyl-, 4-Nitrobenzyl- oder 3-Phe   nylpropylrest.   



   Als geeignete Bedeutung von R2 sei z.B. ein unverzweiter oder verzweigter Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, z.B. der Methyl-, Äthyl-, n-Propyloder Isopropylrest, genannt.



   Als geeignete zusätzliche Substituenten, die an den Chinolinkern gebunden sein können, seien z.B. erwähnt: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, n-Hexyl-, n-Octyl-, Allyl-,   a-Methylallyl-,    Methoxy-, Äthoxy-, n Propoxy-, Isopropoxy- und Chlorsubstituenten.



   Als spezifische Verbindungen, die erfindungsgemäss hergestellt werden können, seien z.B. die folgenden genannt: 7-Benzyloxy-4-hydrochinolin-3 -carbonsäureäthylester, 7-n-Dodecyloxy-4-hydrochinolin-3-carbonsäureäthylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxychinolin-3 -carbonsäuremethylester,   7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-propylchinolm-3 -carbon-    säureäthylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3 -carbonsäuremethylester, 6-Allyl-7-benzyloxy-4-hydroxychinolin-3 -carbonsäuremethylester, 7-n-Dodecyloxy-4-hydrochinolin-3 -carbonsäuremethylester,   7 -Benzyloxy-4-hydroxy-6-(a-methylallyl)-chinolin-3 -    -carbonsäuremethylester, 7-Benzyloxy-4-hydrochinolin-3-carbonsäure-n-propylester, 7-Benzyloxy-4-hydrochinolin-3 -carbonsäureisopropylester,    4-Hydroxy-7-(3-phenylpropoxy)-chinolin-3-carbonsäure-    methylester,

   4-Hydroxy-7-(4-methylbenzyloxy)-chinolin-3-carbonsäuremethylester, 7-(4-Chlorbenzyloxy)-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3 -carbonsäuremethylester, 7-(4-Chlorbenzyloxy)-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3  -carbonsäureäthylester,   4-Hydroxy-7-(4-methylphenoxy)-chinolin-3    -carbonsäure äthylester, 7-(2-Chlorbenzyloxy)-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3  -carbonsäuremethylester,   7-(2,4- Dichlorbenzyloxy)-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-    -3 -carbonsäuremethylester, 7-Dodecyloxy-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3-carbonsäuremethylester, 4-Hydroxy-7-(2-methylphenoxy)   -chinolin-3-carbonsäure-    äthylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-hexylchinolin-3 -carbonsäure äthylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-methylchinolin-3 -carbonsäure äthylester,

   7-Benzyloxy-6-n-butyl-4-hydrochinolin-3-carbonsäure äthylester,    7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-octylchinolin-3-carbonsäure-    äthylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-hexylchinolin-3 -carbonsäuremethylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-methylchinolin-3-carbonsäure methylester, 7-Benzyloxy-6-äthyl-4-hydroxychinolin-3-carbonsäuremethylester,    7-Benzyloxy-6-n-butyl-4-hydroxychinolin-3-carbonsäure-    methylester,    7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-isobutylchinolin-3 -carbonsäure-    methylester,   7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-octylchinolm-3    -carbonsäuremethylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-methoxychinolin-3 -carbonsäuremethylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-äthoxychinolin-3 -carbonsäuremethylester,    7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-äthoxychinolin-3-carbonsäure-    äthylester, 

   7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-propoxychinolin-3 -carbonsäureäthylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-propoxychinolin-3 -carbonsäuremethylester,    7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-chlorchinolin-3 -carbonsäure-    äthylester,  7-Benzyloxy-4-hydroxy-6,8-dichlorchinolin-3 -carbonsäureäthylester, 7 -n-Tetradecyloxy-4-hydroxychinolin-3 -carbonsäuremethylester,   7-n-Tetradecyloxy-4-hydroxychinolin-3-carbonsäure-    äthylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-isopropoxychinolin-3-carbonsäuremethylester, 7-(4-Nitrobenzyloxy)-4-hydroxychinolin-3-carbonsäuremethylester und 8-Chlor-7-(2,4-dichlorbenzyloxy)-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3 -carbonsäuremethylester.



   Unter diesen Verbindungen werden wegen ihrer Wirkung gegen Coccidiose z.B. die folgenden Verbindungen bevorzugt: 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3-carbonsäuremethylester,   7-(4-Chlorbenzyloxy)-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3-    -carbonsäuremethylester, 7-(2-Chlorbenzyloxy)-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3 -carbonsäuremethylester, 7-(2,4-Dichlorbenzyloxy)-4-hydroxy-6-n-propylchinolin   -3 -carb onsäuremethylester, 7-Dodecyloxy-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3-carbon-    säuremethylester, 7-Benzyloxy-6-n-butyl-4-hydroxychinolin-3 -carbonsäure äthylester,   7-Benzyloxy-6-n-butyl-4-hydroxychinolin-3-carbonsäure    methylester.



  7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-methoxychinolin-3 -carbonsäuremethylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-äthoxychinolin-3 -carbonsäuremethylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-propoxychinolin-3 -carbonsäureäthylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-propoxychinolin-3 -carbonsäuremethylester, 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-isopropoxychinolin-3-carbonsäuremethylester,   7-(4-Chlorbenzyloxy)-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3     -carbonsäureäthylester und 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-äthoxychinolin-3 -carbonsäure äthylester.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile.



   Beispiel 1
Ein Gemisch aus 5 Teilen 7-Benzyloxy-4-hydroxychinolin-3-carbonsäure und 35 Teilen Thionylchlorid wird während 2 Stunden mit einer kataylitschen Menge Pyridin zum Rückfluss erhitzt. Das überschüssige Thionylchlorid wird verdampft, 25 Teile Benzol werden zugesetzt und das Gemisch wird zur Trockene eingedampft. Das so erhaltene feste Säurechlorid wird während einer Stunde mit 50 Teilen trockenem Methanol zum Rückfluss erhitzt und die Lösung darauf eingedampft. Der feste Rückstand wird während einiger Minuten mit 50 Teilen Wasser auf   1000C    erhitzt und das resultierende Gemisch abgekühlt und filtriert. Das feste Produkt wird aus Dimethylformamid umkristallisiert. Auf diese Weise wird Methyl -7-benzyloxy-4-hydroxychinolin-3-carboxylat vom Smp.



  2730C erhalten.



   Die als Ausgangsmaterial verwendete 7-Benzyloxy-4 -hydroxychinolin-3 -carbonsäure kann folgendermassen erhalten werden:
Ein Gemisch aus 34 Teilen Äthyl-7-benzyloxy-4-hydroxychinolin-3-carboxylat und 200 Teilen 10%iger (Gew./Vol.) Kaliumhydroxydlösung wird während 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Es wird etwas Kohle zugegeben und das heisse Gemisch filtriert. Das Filtrat wird mit Salzsäure angesäuert und die ausgefällte feste Substanz abfiltriert, mit Wasser gewaschen, im Vakuum während 18 Stunden bei 1000C getrocknet und aus 2 Äthoxyäthanol umkristallisiert. Auf diese Weise wird 7   -Benzyloxy - 4 -hydrochinolin- 3-carbonsäure    vom Smp.



  2730C erhalten.



   Beispiel2
Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Ausnahme, dass die 5 Teile   7Benzyl    oxy-4-hydrochinolin-3-carbonsäure durch 5 Teile 7-Ben   zyloxy-4-hydroxy-6- n-propylchinolin -3-    carbonsäure ersetzt werden. Auf diese Weise wird Methyl-7-benzyloxy   -4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3 -carboxylat    vom Smp.



  2920C erhalten.



   Die als Ausgangsmaterial verwendete 7-Benzyloxy-4   -hydroxy-6-n-propylchinolin-3 -carbonsäure    kann folgendermassen erhalten werden:
Ein Gemisch aus 5,5 Teilen Äthyl-7-benzyloxy-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3-carboxylat und 45 Teilen   l0%iger    (Gew./Vol.) Natriumhydroxydlösung wird während 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Es wird etwas Kohle zugegeben und das heisse Gemisch filtriert. Das Filtrat wird mit Salzsäure angesäuert und die ausgefällte feste Substanz abfiltriert, mit Wasser gewaschen und während 18 Stunden bei 1000C im Vakuum getrocknet.



  Auf diese Weise wird 7-Benzyloxy-4-hydroxy-6-n-propylchinolin-3-carbonsäure vom Smp.   271 oC    erhalten.



   Beispiel 3
Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Ausnahme, dass die 50 Teile Methanol durch 50 Teile n-Propanol ersetzt werden. Auf diese -carboxylat vom Smp.   2930C    erhalten.



   Beispiel 4
Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Ausnahme, dass die 50 Teile Methanol durch 50 Teile Isopropanol ersetzt werden. Auf diese Weise wird Isopropanol-7-benzyloxy-4-hydroxychinolin -3-carboxylat vom Smp. 2970C erhalten.



   Beispiel 5
1 Teil 7-Benzyloxy-4-hydroxychinolin-3-carbonsäure wird während 24 Stunden mit 1 Teil konzentrierter Schwefelsäure und 50 Teilen absolutem Äthanol zum Rückfluss erhitzt. Die abgekühlte Lösung wird mit Wasser verdünnt und das abgeschiedene feste Material mit Alkohol gewaschen und aus Dimethylformamid kristallisiert. Auf diese Weise wird Äthyl-7-benzyloxy-4-hydroxychinolin   -3-carboxylat    vom Smp. 2950C erhalten.



   Beispiel 6
Wenn man die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wiederholt, wobei man aber die 7-Benzyloxy-4 -hydroxychinolin-3 -carbonsäure durch die entsprechende Chinolin-3-carbonsäure der folgenden Formel, worin R2 Wasserstoff ist, ersetzt und entweder Methanol oder Äthanol als veresternden Alkohol verwendet, können die folgenden Verbindungen erhalten werden:

  :  
EMI4.1     

Rl R2 R Smp. (OC) n-Dodecyl Äthyl   -    255 Benzyl Äthyl n-Propyl 299 Benzyl Methyl Allyl 283 n-Dodecyl Methyl   -    255 Benzyl Methyl   Methyl    283 allyl 3-Phenylpropyl Methyl   -    255 4-Methylbenzyl Methyl   -    254 4-Chlorbenzyl Methyl n-Propyl 295 4-Chlorbenzyl Äthyl n-Propyl 299-301 4-Tolyl Äthyl   -    260 2-Chlorbenzyl Methyl n-Propyl 283 2,4-Dichlorbenzyl Methyl n-Propyl 299 n-Dodecyl Methyl n-Propyl 256 2-Tolyl Äthyl   -    259 Benzyl Äthyl n-Hexyl 283-285 Benzyl Äthyl Methyl 321-323 Benzyl Äthyl n-Butyl 297-298 Benzyl Äthyl n-Octyl   26i-262    Benzyl Methyl n-Hexyl 278-280 Benzyl Methyl Methyl 307-309 Benzyl Methyl Äthyl 269-270 Benzyl Methyl n-Butyl 287-288 Benzyl Methyl Isobutyl 288 Benzyl  

   Methyl n-Octyl 278-280 Benzyl Methyl Methoxy 287-288 Benzyl Methyl Äthoxy 281-282 Benzyl Äthyl Äthoxy 289-290 Benzyl Äthyl n-Propoxy 278-279 Benzyl Methyl n-Propoxy 266-267 Benzyl Äthyl Chlor 295-297 Benzyl Äthyl   Chlor'"'    285-287 n-Tetradecyl Methyl   -    244-246   n-Tetradecyl    Äthyl   -    243-245 Benzyl Methyl Isopropoxy 262-263 4-Nitrobenzyl Methyl   -    300 2,4-Dichlorbenzyl Methyl   n-Propyl'a)    309-311 a) Der Chinolinkern trägt auch einen Chlorsubstituenten in der 8-Stellung.



   Die Säuren der obigen Formel, in welchen R2 Wasserstoff darstellt, können durch Cyclisierung einer Verbindung der Formel
EMI4.2     
 worin R2 den Methyl- oder   Äthylrest    darstellt, hergestellt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von Chinolinderivaten der Formel EMI4.3 bzw. der Formel EMI4.4 worin R1 einen Alkylrest mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, einen durch einen oder mehrere Alkylreste mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest oder einen Aralkylrest mit höchstens 9 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, einen oder mehrere Alkylreste mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen oder einen oder mehrere Nitroreste substituiert ist, und R2 einen Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder von im Chinolinkern einen oder mehrere Alkylreste mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl- und Alkoxyreste mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen und Halogenatome tragenden Derivaten davon, dadurch gekennzeichnet,
    dass man eine Säure der Formel EMI4.5 worin der Chinolinkern gegebenenfalls einen oder mehrere der oben genannten zusätzlichen Substituenten tragen kann, oder ein in der Carboxygruppe abgewandeltes Derivat dieser Säure mit einem Alkohol der Formel R2 OH verestert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Veresterung in Gegenwart eines sauren Katalysators ausführt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Veresterung durch Umsetzung des Alkohols mit einem aktivierten Derivat der Säure, z.B, dem Säurehalogenid, ausführt.
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