CH527218A - Procédé pour préparer des complexes de coordination de l'aluminium - Google Patents

Procédé pour préparer des complexes de coordination de l'aluminium

Info

Publication number
CH527218A
CH527218A CH1034566A CH1034566A CH527218A CH 527218 A CH527218 A CH 527218A CH 1034566 A CH1034566 A CH 1034566A CH 1034566 A CH1034566 A CH 1034566A CH 527218 A CH527218 A CH 527218A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
aluminum
soluble
solution
product
yield
Prior art date
Application number
CH1034566A
Other languages
English (en)
Inventor
Louis Jones John
Michael Rubino Andrew
Original Assignee
Armour Pharma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Armour Pharma filed Critical Armour Pharma
Publication of CH527218A publication Critical patent/CH527218A/fr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/26Aluminium; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • C07F5/069Aluminium compounds without C-aluminium linkages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/58Metal complex; Coordination compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Drying Of Gases (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Ceramic Products (AREA)

Description


  
 



  Procédé pour préparer des complexes de coordination de l'aluminium
 La présente invention concerne un procédé pour préparer des complexes de coordination de l'aluminium qui sont non-corrosifs, compatibles avec les agents de propulsion pour aérosols constitués par les hydrocarbures halogénés et solubles dans des milieux non-aqueux en fournissant des concentrations au moins de   100/o    et en conservant une ionicité effective, ayant la formule
EMI1.1     
 dans laquelle A est un anion, R est le reste coordinant d'un composé organique comportant au minimum deux radicaux hydroxyle ou hydroxyle éthérifié ou esterifié ou bien un radical hydroxyle et un radical hydroxyle éthérifié ou esterifié, chacun de ces radicaux étant   atta-    ché à un atome de carbone différent,

   y est une valeur comprise entre 0,5 et 6 et telle que (y-z) ne soit jamais une valeur négative, z est le nombre de sites de coordination disponible, n est un nombre entier compris entre 1 et 6, et v est la valence de A.



   Le procédé est caractérisé en ce qu'on mélange dans un milieux aqueux un sel d'aluminium basique avec un composé organique comportant au minimum deux radicaux hydroxyle ou hydroxyle éthérifié ou esterifié, ou bien un radical hydroxyle et un radical hydroxyle éthérifié ou esterifié, chacun de ces radicaux étant attaché à un atome de carbone différent, on chauffe le mélange à une température comprise entre 50 et 1200 C pour en évaporer l'eau afin d'obtenir un volume final qui soit au plus 0,8 fois le volume initial de mélange réactionnel.



   On trouve lié d'une manière intime au concept d'action contre la transpiration, ou astringence comme on la nomme quelquefois, la nécessité pour les agents actifs de conserver leur nature ionique (désignée sous le nom d' ionicité ) pour être efficaces. Ceci est dû au fait que c'est la forme ionique de ces agents qui est efficace contre la transpiration et non la forme covalente. Les nombreux composés connus de métal aluminium solubles dans les alcools ne figurent pas dans le cadre de la présente invention, car sans exception (et dans ce cas on se réfère à une solubilité nette et non pas à l'état de trace) ce sont des composés dans lesquels le métal-aluminium existe sous sa forme covalente et par suite, il s'agit de composés relativement inutiles contre la transpiration.



   Parmi les nombreux agents contre la transpiration décrits comme ayant la propriété de retarder et d'inhiber l'écoulement de la transpiration, à distinguer clairement des  désodorants  ainsi nommés qui n'altèrent pas l'écoulement de la transpiration (mais qui masquent ou neutralisent seulement son odeur), les agents les plus efficaces ont été considérés jusqu'alors ceux qui contiennent des sels d'aluminium des acides minéraux forts tels que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide sulfamique et analogues. Les préparations cosmétiques contenant les sels des acides forts cependant présentent des désavantages très sérieux car ils irritent et brulent la peau humaine et entraînent la corrosion et l'affaiblissement des étoffes dans les vêtements qui viennent en contact aussi bien pendant qu'après l'application sur les zones corporelles.

  Tandis qu'on a adapté avec succès les distributeurs de nébulisats dans le domaine des désodorants par emballage de certains bactéricides (par exemple le sulfocarbolate de zinc et l'hexachlorophène) dans un véhicule alcoolique et en les mélangeant avec un agent propulseur convenable, ces produits n'affectent matériellement pas l'exsudation de la transpiration par le corps et il ne s'agit par suite pas d'agents contre la transpiration véritables. Le distributeur de nébulisats présente un domaine d'applications extrêmement limité en ce qui concerne les agents connus contre la transpiration en raison de l'impossibilité dans la technique d'obtenir une solubilité supérieure à environ 1 à   30/o    (comme celle qu'on  obtient par exemple avec le phénol sulfonate d'aluminium).

  Au contraire on accepte en général l'idée qu'aucune   composition-n'est    efficace contre la transpiration à moins d'une concentration minimale d'environ 100/o de l'ingrédient actif.



   Si le distributeur de nébulisat doit être adapté dans le domaine des agents contre la transpiration une série entièrement nouvelle de problèmes doit être résolue et on doit se fixer un- certain nombre de buts constituant une véritable liste (voir par exemple Cosmetics
Science and Technology, Chap. XXXVI. Aerosol Cosmetics, Interscience Publishers, Inc., N. Y., pages 826 et suite).



   Les agents contre la -transpiration généralement acceptées comme les  meilleurs  disponibles, à   savoir    l'hydroxychlorure d'aluminium (disponible par exemple sous le nom commercial de  Chlorhydrol  mis sur le marché par la Firme Reheis Chemical Company, une division de la firme Armour Pharmaceutical Company) contiennent environ   20 /o    d'eau libre et liée comme le montre la détermination par l'analyse selon
Karl Fischer; il est insoluble dans les milieux non aqueux par exemple l'alcool à   100 /o,    le propylèneglycol à 1000/o et la glycérine à 1000/o; et en fait, il nécessite de l'eau et d'autres solvants contenant de l'eau pour obtenir un état soluble.



   La présente invention pallie ces désavantages. Les nouveaux complexes de coordination de l'aluminium sont susceptibles   d'atteindre    la qualité contre la transpiration élevée des sels d'acides minéraux -de l'aluminium en éliminant toutefois pratiquement toute la corrosion vis-à-vis du corps et des vêtements et en conservant leur ionicité. Ils sont non corrosifs et compatible avec les agents de propulsion pour nébulisats disponi   bles    tel que les hydrocarbures halogénés (fluoro et/ou chloro). Ils peuvent donc être empaquetés et conservés sous pression dans des récipients en métal peu coûteux sans risque de contamination par la rouille ou d'explosion.

  Ils sont solubles dans des   solvants    non aqueux permettant des nouvelles formulations contre la transpiration qui contiennent un agent actif disponible en concentrations d'au minimum 100/o.



   Les sels d'aluminium basiques   eonvenables    pour le mode de mise en oeuvre de la présente invention sont choisis dans le groupe comprenant le chlorure d'aluminium basique, le bromure d'aluminium basique, l'iodure d'aluminium basique, le-sulfate d'aluminium basique et le sulfamate d'aluminium basique. Un chlorure d'aluminium basique ayant un rapport molaire d'aluminium au chlore entre environ 1:1 et environ 2:1 est préféré.



   L'expression utilisée de  chlorure d'aluminium basique , désigne les composés ayant la formule   Al2(0H)XCl6 x;    dans laquelle x est un nombre entier compris entre 2 et 5. On peut mentionner parmi les chlorures d'aluminium basiques représentatifs visés par la présente invention:   
Al2(0H)2Cl4; Al2(OH)3Cl3;
Al2(OlI)4Cl2; Al2(OH)3Ci.   



  Des considérations similaires s'appliquent en ce qui concerne le bromure d'aluminium basique et l'iodure d'aluminium basique.



   Les sels de zinc et de zirconium sont choisis dans le groupe comprenant le chlorure de zinc, le bromure de zinc, l'iodure de zinc,   l'hydroxychlorure    de zinc l'hydroxybromure de zinc, l'hydroxyiodure de zinc, le chlorure de zirconyle et le chlorure l'hydroxychlorure de zirconyle.



   Dans les complexes renfermant de l'aluminium et du zinc ou du zirconium, on obtient des résultats particulièrement avantageux lorsqu'on utilise un halogénure   d'aluminium    basique, de préférence un chlorure d'aluminium basique ayant un rapport molaire d'aluminium au chlore entre environ 1:1 et environ 2:1.



   Les sels de métal de départ peuvent être sous forme d'une solution de pourcentage quelconque bien que la teneur en eau doit être raisonnable car la présence d'une quantité d'eau excessive augmente nettement le prix du séchage et une quantité d'eau trop faible -gêne un mélangeable efficace. De préférence, on utilisera suffisamment d'eau pour permettre au minimum à   l'un    des réactifs d'être caractérisé en tant que  liquide  bien qu'un liquide visqueux soit tout à fait satisfaisant. L'expression  liquide visqueux  désigne un liquide possédant une viscosité à   25  C    comprise dans le domaine de 100-300 centipoises.



   Les substances de départ à base de zinc ou de zirconium sont de préférence sous forme granulaire bien que   l'on    puisse employer des solutions aqueuses lorsque cela convient.



   Les composés organiques utilisés dans la mise en apeure de la présente invention comprennent les suivants: éthylène glycol, diéthylène glycol, triéthylène -glycol, propylène glycol, 1.1.1   -triméthylolpropane,    1,3-butanediol, glycérine,   2-méthyl-2 . 4-pentane-diol,    2.2-diméthyl-1   .3-dihydroxypropane,    2.2-diméthyl-2.3-dihydroxypentane, polyéthylène glycol (poids moléculaire moyen = 400) butyne-1 .3-diol,   2-éthyl-1.3-hexanediol,    polypropylène glycol (poids moléculaire moyen = 400),  Polyglyco 15-200  (une substance mise dans le   commerce    par la firme
DOW comprenant une liaison éther entre l'oxyde de propylène et l'éthylène et condensé avec la glycérine dans laquelle chaque chaîne a un groupe terminal hydroxyles poids moléculaire = 2700), diacétone-alcool, 

   p-xylène-a,a-diol, dimercaptoacétate de glycol et polyépichlorhydrine   [HO(C3H5ClO)0C3H5ClOH].   



   Les composés organiques peuvent contenir une certaine quantité d'eau ou être anhydres.



   L'agitation des réactifs et les divers stades de combinaison et de séchage constituent un moyen efficace pour le mélangeage et l'évaporation bien que lorsque   l'on    n'est pas particulièrement préoccupé par le temps, on peut omettre l'agitation sans altérer d'une manière nettement dicernable la qualité du produit. D'une manière similaire, il n'existe aucune objection à l'utilisation d'autres   -processus    de   mélangeage      coùrant    au  lieu de l'agitation si les exigences d'une installation particulière le permettent ou le rendent désirable.



  D'une manière similaire, d'autres techniques connues pour encourager une vitesse d'évaporation plus ou moins rapide peuvent être utilisées si on le désire.



     L'établissement    d'une telle vitesse accrue peut bien entendu   etre    une affaire de convenance et un facteur de gain de temps et il ne s'agit pas d'un facteur intervenant sur la qualité du complexe produit selon la présente invention.



   L'application d'un chauffage externe au mélange pendant le séchage est calculée de manière à renforcer la vitesse d'évaporation et elle est fortement désirable bien que non essentielle. On peut utiliser toute température comprise entre la température ambiante et la température d'ébullition moyenne du mélange, c'est-àdire environ   1100    C, bien que la vitesse d'évaporation soit en relation directe avec la température choisie. On préconise une efficacité de durée qui est basée sur l'observation particulièrement satisfaisante de l'utilisation d'une température comprise dans l'intervalle d'environ 95 à environ 1000 C.



   L'évaporation par la chaleur est calculée de telle manière à diminuer nettement la durée nécessaire pour accomplir le séchage final. Une diminution de volume jusquà environ   0,8    fois le volume initial assure une mesure convenable et nettement distincte, commode pour l'évaluation de cette évaporation car c'est à peu près cette quantité de diminution de volume qui aboutit à une viscosité visible de la solution de réaction.



   Un mode opératoire préféré met en jeu l'utilisation de plateaux séchants qui peuvent être formés en verre ou en tout autre matériau qui est capable de rester inerte vis-à-vis des ingrédients utilisés, selon la présente invention. Des garnissages en polytétrafluoroéthylène (Téflon) se sont avérés avantageux tandis que le fer en particulier doit être évité car il réagit avec les réactifs aboutissant à un changement de coloration désagréable du produit. Les plateaux peu profonds eux-mêmes sont extrêmement utiles car ils exposent une grande surface de substance et assure ainsi la bonne conduite du processus d'évaporation.



   On a trouvé dans le cadre de la présente invention que la phase d'évaporation peut être accomplie aux températures s'élevant jusqu'à 1200 C sans abîmer le produit tandis que des températures de l'ordre d'environ   50     C peuvent également être utilisées sous vide bien que la durée nécessaire pour assurer complètement l'évaporation de l'eau du produit est ainsi prolongée.



   On doit noter qu'en plus de l'évaporation de leau, qui constitue le solvant des solutions de réactifs initiaux, on évapore également plus de la moitié de pratiquement toute l'eau coordinée à partir du sel d'aluminium-métal.



   La structure chimique exacte des nouveaux composés de la présente invention n'est pas pleinement comprise bien que   l'on    pense qu'elle met en jeu la chimie de coordination selon le point de vue duquel on peut les décrire. Les instruments utilisés de nos jours ne permettent pas d'effectuer une analyse structurale exacte des composés de coordination et il est par suite nécessaire d'envisager leur structure sous forme d'une hypothèse.



   Comme le complexe a une nature inorganique organique, il est impossible de le soumettre à des mesures physiques directes et d'obtenir des résultats   significatifs. D'autre part, - le complexe obtenu en fai-    sant réagir le chlorohydroxyde d'aluminium basique (Chlorhydrol) et le propylène glycol ont fait l'objet de tests exhaustifs qui favorisent la caractérisation du complexe. Ainsi, dans le tableau I, ci-dessous, on mentionne les résultats obtenus en testant la solubilité du complexe d'une manière exhaustive. Dans le tableau   II    ci-dessous, on mentionne les résultats obtenus en comparant le complexe et le Chlorhydrol dans un système aqueux par titrage avec la soude.

  A partir du tableau
Il il est manifeste que le complexe constitue une nouvelle entité bien que toutefois les composés aient des dissociations similaires, car il existe des différences nettes dans les points de précipitation et les points de redissolution.



   Tableau I
 On mélange des incréments de   250mg    d'un complexe (formé en faisant réagir du chlorure d'aluminium basique (de marque Chlorhydrol) avec le propylène glycol et séchage) ayant un titre de   19 /o    Al,   12,6 /o    Cl et 3,50/0   H-O,    avec 50g des solvants suivants et on obtient les résultats suivants:

  :
Solvant Solubilité du complexe
Méthyl éthyl cétone Insoluble
Acétophénone Insoluble
Alcool benzylique Insoluble
Alcool sec-butylique Insoluble
Alcool tert-butylique Insoluble
Alcool isoamylique Insoluble
Aniline Insoluble
Carbitol (diéthylène glycol) Insoluble
Alcool isopropylique Insoluble
Toluène Insoluble 1 ,3-butanediol Insoluble
Acétone Insoluble
Ether isopropylique Insoluble
Diméthyl sulfoxyde Insoluble
Chloroforme Insoluble n-hexane Insoluble
Ether Insoluble
Pyridine Insoluble
Alcool n-butylique 10 g. (16    /o en poids)      Diméthyl formamide    37 g. (42   O/o en poids)     
Solvant Solubilité du complexe
Méthanol anhydre 110 g. (68   O/oenpoids)   
Glycérine 45 g. (45   O/oenpoids)   
Alcool hexylique 1,0 g.

   ( 1,9   O/o    en poids)   n-propanol    35 g. (41   O/oenpoids)   
Ethanol Supérieure à 50   O/o    en poids
Eau Supérieure à   500/o    en poids
 Tableau Il
 Effet du titrage par NaOH lorsque le chlorure d'aluminium basique   (CHLORHYDROL,    nom commercial) et le complexe (formé comme dans le tableau I) sont dans des concentrations d'aluminium pratiquement égales dans un système aqueux:
 Chlorure
 d'aluminium
 basique
 (CHLOR
 HYDROL, nom
Critères Complexe commercial)
Précipitation commençante 8,9   6,66,7   
Redissolution commençante 11,0 11,5
 Les exemples suivants sont destinés à illustrer la présente invention.



   Exemple   1   
 Dans un récipient ouvert, on chauffe 200 g d'une solution de chlorhydroxyde d'aluminium à   50 /o    et 200 g de propylène glycol à 1200 C pendant une heure.



  Le liquide jaune pâle, légèrement visqueux pèse 256,7 g et il est complètement miscible avec le méthanol, l'éthanol à   95 /o    et l'isopropanol. Le rendement théorique, en supposant que l'eau libre et liée est éliminée, est de 278,7 g.



   Exemple 2
 On dissout 75 g chlorhydroxyde d'aluminium   (2S,00/o    Al;   16,8 /o    Cl) dans 100 g d'eau et 40 g de propylène glycol. On chauffe ce mélange au voisinage de l'ébullition pendant plusieurs minutes et ensuite on refroidit. On évapore ensuite la solution à siccité sous vide (environ 10 mm de mercure) à environ 700 C. Le rendement de récupération est de 98 g de matières solides cristallisées qui titrent   18,1 /o    d'aluminium (théorie:   101,5 g).    Ce produit est facilement soluble dans l'alcool SDA-40 anhydre jusqu'à un degré au minimum   25,4 /o    et au moins   40 /o    par concentration à la chaleur.



   Exemple 3
 On dissout 75,0 g de chlorhydroxyde d'aluminium granulaire   (25,0 /o    Al) dans 100cm  d'eau et on ajoute 40 g de propylène glycol de qualité suivant la pharmacopée américaine. On transfère la solution claire dans un plateau en verre et on la sèche jusqu'à poids constant dans un four à circulation d'air à   75"    C.



   Rendement = 94,3 g. Soluble au minimum
 à 20    /o    dans l'éthanol anhydre.



   Analyse = 19,6   O/o.    d'aluminium,
 12,8   o/o    de chlorure,
 8,5   o/o    d'eau.



   Exemple 4
 On dissout 75,0 g de chlorhydroxyde d'aluminium granulaire   (25,00/odeA1)    dans 100 cm3 d'eau et on ajoute 60 g de propylène glycol. On chauffe avec évaporation jusqu'à consistance d'un sirop épais. On sèche jusqu'à poids constant dans un appareil de séchage rotatif sous vide à   75"    C et soit environ 15 mm Hg.



   Rendement = 97,0 g. Produit soluble dans l'éthanol
 anhydre jusqu'à plus de   3010/o.   



   Analyse =   18,2  /o    d'aluminium,
 11,9   O/o    de chlorure,
 4,1   O/o    d'eau.



   Exemple 5
 Dans un flacon à fond rond de 500 cm , muni d'une tête de distillation on ajoute 200 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   50 /o      (12,55 /o    Al) et 200 g de propylène glycol. On distille le mélange jusquà ce que la température du résidu atteigne   146  C    laissant un liquide limpide légèrement jaune, fortement visqueux qui est miscible en toutes proportions avec l'éthanol anhydre.



   Rendement = 282 g.



   Analyse = 8,65   O/o    d'aluminium,
 6,15   O/o    de chlorure,
 5,65   o/o    d'eau.



   Exemple 6
 On chauffe 300 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   50 io      (12,S50/o    de Al) et 120 g de propylène glycol à 1000 C pendant une demi-heure. On transfère sur un plateau en verre et on sèche à   65-700C    et sous 635 mm de Hg.



   Rendement = 200 g de solides cireux facilement
 soluble dans l'éthanol anhydre.



   Analyse = 18,55   O/o    de Al, 12,2   O/o    de C1,
 4,66   o/o    de   H2O,   
 41,5   O/o    de propylène glycol par
 la méthode à l'acide periodique,
 40,5   o/o    de propylène glycol par
 l'analyse du carbone.

 

   Exemple 7
 On mélange 225 g de chlorhydroxyde d'aluminium à 500/0   (12,55 /o    de Al) et   50g    de propylène glycol et on chauffe à   95     C pendant une demi-heure. On sèche en plateau sons vide à   75"    C et sous 635 mm de Hg jusqu'à poids constant.



   Rendement = 129 g de matières solides très lente
 ment solubles jusqu'à au minimum
   20 oxo    dans l'éthanol anhydre.



   Analyse = 21,3    /o    Al, 14,3   o/o    C1, 7,2   o/o      1120     
 Exemple 8
 On mélange 100 g de chlorhydroxyde d'aluminium à 50%   (12,4 /o    de   Al)    et 34,8 g de propylène glycol et   cn    sèche jusqu'à poids constant dans un four à plateau sous vide à   1200    C et sous un vide de 635 mm de Hg.



   Rendement = 59,1 g. Produit très lentement
 soluble à 30 % au minimum
 dans l'éthanol anhydre.



   Analyse =   20,7       /o    Al, 14,0 % Cl, 2,43 % H2O
 Exemple 9
 On chauffe   150,5g    de chlorhydroxyde d'aluminium à 50%   (12,55 /o    de   Al)    et 26,6 g de propylène glycol à   95  C    pendant une heure en laissant la solution se concentrer. On sèche sur plateau sous vide à 635 mm de Hg et 600C jusqu'à ce que les matières solides ne soient plus collantes.



   Rendement = 96,0' g. Produit très soluble
 dans I'éthanol anhydre.



   Analyse = 19,6 O/o Al, 13,0 % Cl, 15,2 %   1120   
 Exemple 10
 A 150 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   S00/o      (12,55 /o    de   Al)    on ajoute 8,0 g d'acide chlorhydrique concentré tel que   Al/Cl    = 1,55. On porte la solution au reflux pendant une heure et on ajoute 58,4 g de propylène glycol à la solution chaude. On sèche la solution sur plateau sous vide à 635mm de Hg et à 70-75  C.



   Rendement = 99,0 g. Solubilité dans l'éthanol
 anhydre plus grande que 30   0/o.   



   Analyse = 18,0 O/o Al, 14,6 % Cl, 5,0 %   1120   
 Exemple   il   
 A 150g de chlorhydroxyde d'aluminium à   50 /o      (12,55 ,o    de   Al),    on ajoute   28 cm3    d'acide chlorhydrique concentré tel   Ai/Cl    = 1,0. On chauffe la solution pendant une heure à 95  C et on ajoute 58,4 g de propylène glycol en poursuivant le chauffage pendant un quart d'heure. On sèche sur plateau sous vide à 635   mm    de Hg et à 70-75  C jusqu'à poids constant de   1 12g.    La solubilité dans   l'méthanol    anhydre est de 27,6%.



   Exemple 12
 On chauffe 150 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   50 /o      (12,55 /o    de   Al)    et 100,5 g d'acide chlorhydrique concentré pendant une heure à 95  C de telle sorte que   Al/Cl    = 0,5. On ajoute 58,4 g de propylène glycol et on poursuit le chauffage pendant 15 minutes. On sèche sur plateau sous vide jusqu'à poids constant à 635 mm de   Hg    et à 70-750C.



   Rendement = 148 g. Soluble jusqu'à un degré de
   2O,50/o    dans l'éthanol anhydre.



   Exemple 13
 On ajoute du propylène glycol à une solution à   50 /o    de chlorhydroxyde d'aluminium de telle sorte que le rapport entre l'aluminium et le glycol est de 0,7. On chauffe le mélange pendant 2 heures à   95  C    et on règle la concentration de l'aluminium à 8,3%. On sèche sous pulvérisation la solution refroidie avec une température d'entrée de   2600 C    et une température de sortie de 800 C en obtenant une poudre s'écoulant librement qui est rapidement soluble jusqu'à un degré d'au minimum   30 /o    dans   l'méthanol    anhydre.



   Analyse:   19,7 /o    Al,   13,2 /o    Cl,   9,3S0/o      1120.   



   Exemple 14
 Dans un flacon à fond rond de 500 cm3 muni d'un système d'agitation et d'une tête de distillation, on ajoute 100 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   S00/o,    40 g de propylène glycol et 100 cm3 d'éthanol anhydre.



  Simultanément, on ajoute 300cm3 d'éthanol anhydre en chassant par distillation l'azéotrope d'éthanol-eau.



  En poursuivant la distillation, on ajoute lentement 300 cm3 de benzène et suffisamment d'éthanol pour empêcher la gélification. Ensuite on continue d'ajouter   l'méthanol    jusqu'à ce que tout le benzène soit passé par distillation. Le résidu est constitué par 142 g d'une solution alcoolique légèrement jaune et dérivée d'aluminium.



   Analyse: 6,S60io Al, 4,14% Cl,   3,î0/o      H2O.   



   Exemple 15
 On dissout 34,9 g de triméthylolpropane   [1,1,1-tris(hydroxyméthyl)propane]    dans 141,5 g de chlorhydroxyde d'aluminium   (12,55 /o    de   Ai)    et on chauffe à   95  C    pendant une heure. On sèche sur plateau sous vide à 65  C et 635 mm de Hg jusqu'à poids constant. Rendement:   93,S0/o.    Soluble jusqu'à un degré de   30 /o    dans l'méthanol anhydre au minimum.



   Analyse:   18,5 /o    Al,   12,25 /o    C1,   4,60/o      1120.   



   Exemple 16
 On chauffe 141,5 g de chlorhydroxyde d'alumi
 nium et 41,2 cm3 de HCl 1N à 95  C pendant deux heures de telle sorte que le rapport entre l'aluminium et le chlorure soit de 1,75. On dissout 34,9 g de triméthylolpropane dans la solution et on poursuit le chauffage pendant une heure. On sèche jusqu'à poids constant dans un four à plateau sous vide à 700 C et sous 635 mm de Hg. Rendement = 94,5 g. Le produit est soluble jusqu'à un degré de   30 /o    dans   l'méthanol    anhydre au minimum.



   Analyse: 18,10/o   Al,      î4,00/o      Cl,      8,2S0/o      1120.   

 

   Exemple 17
 On ajoute à 141,5 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   50 /o      21,4 cm3    de HCI, 1, O N de telle sorte que le rapport entre l'aluminium et le chlorure soit de 1,85. On chauffe à   95  C    pendant deux heures, on ajoute   29,1g    de triméthylolpropane et on poursuit le chauffage pendant une heure. On sèche la solution limpide dans un four à plateaux sous vide jusqu'à poids constant de 90,2g à 650 C et sous 635 mm de Hg. Le solide résultant est soluble dans l'éthanol anhydre jus   qu'à    un degré au minimum de   300/o.   



   Analyse:   18,0/o    Al,   13,5 /o    Cl,   6,20/o      1120.   



   Exemple 18
 On dissout 75 g de chlorhydroxyde d'aluminium  granulaire   (2S,00/o    de Al) dans 100 cm3 d'eau et on ajoute 40 g de glycérine de qualité selon la Pharmacopée américaine. On chauffe à 1000 C avec évaporation   jus qu'à    ce que la solution atteigne une consistance sirupeuse. On sèche dans un four à plateaux sous vide à   80     C et sous 635 mm de Hg.



   Rendement = 96,5 g. Le produit est   Soluble    jusqu'à un degré de   3,10/o    dans l'éthanol anhydre.



   Analyse:   19,2 /o    Al,   î2,70/o    Cl,   1,30/o      1120.   



   Exemple 19
 On chauffe 150 g de chlorhydroxyde   d'aluminium    à 500/0 et 40 g de glycérine à 1000 C pendant une demi-heure. On évapore dans un appareil de séchage sous vide rotatif à 75  C et sous environ 15 mm de Hg jusqu'à ce que les matières solides ne collent plus.



   Rendement = 101g. Le produit est très lentement soluble jusqu'à un degré d'environ   20 /o    dans l'éthanol anhydre.



   Analyse:   18,30/o    Al,   12,2 lo    Cl,   î4,30/o      1150.   



   Exemple 20
 On dissout 75 g de chlorhydroxyde d'aluminium granulaire   (25,0 lo    de Al) dans 150 cm  d'eau et on ajoute 40 g de 1,3-butanediol. On concentre jusqu'à l'obtention d'un sirop visqueux à 100 C et on sèche dans un appareil de séchage sous vide rotatif jusqu'à poids constant à 80  C et sous environ 15 mm de Hg.



   Rendement = 95,3 g.



  Le produit est soluble jusqu'à un degré d'au minimum   20 lo    dans l'éthanol anyhdre.



   Analyse:   19,6 lo    Al,   12,9 /o    Cl,   8,70/o    H2O.



      Exemple 21   
 On dissout 82,8 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   500io      (12,2 /o    de Al) dans 254 g d'éthylène glycol. En utilisant l'agitation, on chauffe à   1000 C    et on laisse l'eau s'évaporer. Après environ 1 heure, un précipité cristallisé commence à se former. Après environ 6 heures de chauffage, on filtre les cristaux, on les lave avec du méthanol et on les sèche dans un four à vide à 600C et sous environ 635 mm de Hg.



   Rendement: 16,5 g.



  Le produit est soluble dans l'eau et insoluble dans   l'ai    cool.



   Analyse:   21,7 /o    Al,   14,45 /o    C1,   4,40/o    H2O.



   Théorie pour   Al2    (Ethylène Glycol)   (OH)2      (H2O)o27    Cl =   21,7 /o    Al,   14,2S0/o    Cl,   S,060/o      1120.   



   Exemple 22
 On mélange 75 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   500h      (12,55 /o    de Al) et 69,0 g de carbowax 400 (polyéthylèneglycol ayant un poids moléculaire moyen de 400) et on chauffe à   95  C    pendant une demi-heure.



  On évapore jusqu'à poids constant à   75  C    et sous 635 mm de Hg. Rendement = 99,0 g de matière solide blanc sale, à consistance sireuse, soluble jusqu'à un degré au minimum de   30 /o    dans l'éthanol anhydre.



   Analyse:   9,13 lo    Al,   6,08 lo    C1,   6,20/o    H2O.



   Exemple 23
 On chauffe   141,5 g    de chlorhydroxyde d'aluminium à 500/o,   12,34 /o    de Al, et 65,2 g de triéthylèneglycol à 900 C pendant deux heures. On sèche dans un four à vide à   65-70     C et sous 635 mm de   Mg.   



   Rendement = 125 g.



  Le produit est soluble dans l'éthanol anhydre à un degré d'au minimum   300/o.   



   Analyse:   14,0 /o    Al,   9,30/o    Cl,   6,90/o    H2O.



   Exemple 24
 On chauffe   81,8 /o    de chlorhydroxyde d'aluminium à   500/o      (12,55 /o    de   Al)    et 65,1 g de sorbitol à 700/0 à 95  C pendant une demi-heure. On sèche jusqu'à poids constant à   700 C    dans un appareil de séchage à vide rotatif à environ 15 mm de Hg. Rendement: 78,0 g. Le produit est soluble jusqu'à un degré seulement de   1,2 /o    dans l'éthanol anhydre et est très soluble dans le méthanol.



   Analyse:   12,7 /o    Al,   S,440/o    H2O.



   Exemple 25
 On dissout 45,5 g de mannitol dans 81,8 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   50 /o      (12,55 /o    de Al) en chauffant à 95  C. Le chauffage à 950 C pendant 7 heures empêche la précipitation au refroidissement. On sèche la solution limpide à 700 C et sous 635 mm de   Hg    en obtenant 82,0 g d'une poudre blanche. Le produit est soluble jusqu'à un degré de   1,9 /o    dans léthanol anhydre et légèrement soluble dans le méthanol.



   Analyse:   î2,80/o    Al,   8,00/o    Cl, 10,5% H2O.



   Exemple 26
 On mélange 98g de chlorhydroxyde d'aluminium à 50%   (12,55 io    de   Al)    et   59,1g    de 2-méthyl-2,4-pentanediol et on chauffe à   90-95  C    pendant une heure.



  On sèche jusqu'à poids constant dans un four à plateaux sous vide à   50     C et sous 635 mm de   Hg,    et on obtient une bouillie visqueuse. On dissout complètement la bouillie dans environ   100cm3      d'othanol    anhydre et on sèche jusqu'à poids constant à   50     C et sous 635 mm de Hg.



   Rendement = 90,0 g de matières solides vitreuses solubles jusqu'à un degré de   30 /o    dans l'éthanol anhydre mais qui se solidifie en formant un gel limpide par repos pendant 15 heures.

 

   Analyse:   14,2 /o    Al,   9,25 /o      Ci,      7,9S0/o    H2O.



   Exemple 27
 On dissout 48,0 g de néopentylglycol   (2,2-diméthyl-1,3-dihydroxypropane)    dans 150 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   500/o    (12,5% de   Al)    et on chauffe à   95  C    pendant une demi-heure. On sèche la solution limpide sur plateaux sous vide à 70  C et sous 635 mm de Hg.



   Rendement = 106 g.



  Le produit est soluble jusqu'à un degré au minimum de 30% dans l'éthanol anhydre.



   Analyse:   17,5 /o    Al,   11,6 /o      Ci,      8,40/o    H2O.  



   Exemple 28
 On chauffe 150 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   50 /0      (12,55 /o    de   Al)    et 39,6 g de 1,4-butynediol   (HOH2C-C= C-CH2OM)    de qualité technique à 95 C pendant une demi-heure.



  On évapore jusqu'à poids constant à   75  C    et sous 635 mm de Hg. Rendement: 102,0 g de matières solides vitreuses orange. Le produit est soluble dans l'éthanol anhydre mais tend à former un gel aux concentrations s'élevant jusqu'à   300/o.   



   Analyse:   17,5 /o    Al, 11,30/o Cl,   11,20/o      1120.   



   Exemple 29
 On ajoute 39,0 g de 2-éthyl-1,3-hexanediol et 87,0 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   S00/o      (12,55 /o    de   Al)    dans un appareil de séchage à vide rotatif et on évapore jusqu'à poids constant à 700 C et sous 10-15 mm de Hg. On dissout complètement la bouillie résultante ayant l'aspect d'une pâte dans 250 cm  de méthanol anhydre et on sèche dans un four à plateaux sous vide à   70"    C et sous 635 mm de Hg.



   Rendement: 67,8 g.



  Le produit est soluble jusqu'à un degré au minimum de   3û /o    dans l'éthanol anhydre.



   Analyse:   14,8 /o    Al,   9,80/o    Cl,   8,80/o      1120.   



   Exemple 30
 On chauffe un mélange incompatible contenant 40 g de Dow P-400 (polypropylène glycol ayant un poids moléculaire de 400) et 174,1 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   500/o      (12,4 /o    de   Al)    à   95"    C mais sans effet apparent. Ce mélange peut avoir un rapport moléculaire théorique entre l'aluminium et le glycol de 8,0. On évapore le mélange jusqu'à poids constant dans un appareil de séchage à vide rotatif à 700 C et sous 10,15   mm    de   Hg.    On dissout la bouillie résultante dans 300cm  de méthanol anhydre et on sèche jusqu'à poids constant de 700 C sous 635mm de Hg.



   Rendement - 115 g.



  Le produit est soluble dans l'éthanol anhydre et il forme un gel limpide aux concentrations supérieures à 190/o.



   Analyse:   18,10/o,    12,0% Cl,   11,5 /o      1120.   



   Exemple 31
 Dans un appareil de séchage à vide rotatif, on évapore 130,6 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   S00/o      (12,4 /o    de   Al)    et 67,5 g de Polyglycol 15-200 de la firme Dow (chaînes polymères d'oxyde d'éthylène et de propylène condensés avec la glycérine ayant trois groupes hydroxy terminaux, poids moléculaire moyen   = 2700)    jusqu'à poids constant à 700 C et sous 10-15 mm de Hg. On filtre la bouillie résultante pour éliminer 39 g de glycol n'ayant pas réagi. On dissout les matières solides dans 300 cm3 de méthanol anhydre et on évapore jusqu'à poids constant à 700 C et sous 635 mm de Hg.



   Rendement = 55 g.



  Le produit est soluble dans l'éthanol anhydre jusqu'à un degré de 15% en formant un gel solide qui tend à se liquéfier lorsqu'on diminue la température au voisinage de   0     C.



   Analyse:   19,9 /o    Al,   13,2 /o    Cl,   12,3 /o      1120.   



   Exemple 32
 On dissout 23,5 g d'acide sulfamique dans 75 cm3 d'eau. En agitant, on fait réagir 111,0 g d'un gel d'hydroxyde d'aluminium (0,25 mole de   Al)    à environ   50     C jusqu'à ce qu'il se forme une solution complète.



  On ajoute 76 g de propylène glycol et on poursuit le chauffage à   50  C    pendant une heure. On évapore la solution limpide à   500 C    et sous une pression de 10-15 mm de   Hg    jusqu'au voisinage du poids constant en obtenant 104,6 g d'un liquide visqueux limpide qui est lentement soluble dans le méthanol et légèrement soluble dans l'éthanol.



   Titrage:   6,S30/o    Al,   2,60/o    N,   2,S0/o      1130.   



   Exemple 33
 On dissout 19,8 g d'acid sulfamique dans 40   cmS    d'eau. En agitant et en maintenant la température à   45-50 C,    on fait complètement réagir 169 g d'un gel d'hydroxyde d'aluminium (0,38 mole de   Al).    On ajoute   116 g    de propylène glycol et on poursuit le chauffage pendant une heure à   50     C. On évapore la solution limpide à 10-15 mm de   Hg    comme pression et   500 C    au voisinage du poids constant en obtenant 149 g d'une solution visqueuse limpide, qui est très soluble dans le méthanol et partiellement soluble dans l'éthanol.



   Titrage:   7,15 /o    Al, 1,690/o N,   3,60/o      1120.   



   Exemple 34
 On dissout 40,7 g de diacétone -alcool   [(CI4S)2C(OH)CH2COCH3]    dans 152 g de chlorhydroxyde d'aluminium aqueux à   50 /o    et on chauffe à   95  C    pendant deux heures. On sèche la solution blanc sale limpide dans un appareil de séchage sous vide rotatif sous une pression de 10-15 mm de   Hg    et à environ 650 C. Le rendement est de 78,6 g d'une poudre marron soluble dans   l'éthanol    anhydre jusquà un degré de 300/0 au poids, mais formant un gel clair à cette concentration.



   Titrage:   2î,30/o    Al,   14,2 /o    Cl, 13,3%   1120.   



   Exemple 35
 On dissout 48,5 g de   para-xylène a, a-diol    dans 152 g de chlorhydroxyde d'aluminium à 500/0 en chauffant à 1000 C. On filtre pour éliminer les substances insolubles et on sèche dans un appareil de séchage sous vide rotatif à   800 C    et sous une pression de 10-15 mm de   Hg    jusqu'à obtenir 114,9 g de matières solides qui sont insolubles dans l'éthanol anhydre. On dissout complètement les matières solides dans le méthanol de l'anhydre et on ajoute 24,2 g du diol en chauffant légèrement. Après filtration, on sèche la solution alcoolique limpide ci-dessus en obtenant 129,6 g de matières solides cristallisées blanches solubles jusqu'à un degré d'environ   3û /o    au poids dans l'méthanol anhydre.

 

   Titrage:   13,1 /o    Al,   8,71 /o    Cl, 10,40/o   1120.   



   Exemple 36
 En agitant, on mélange 64,7 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   5û lo    et 44,2g de dimercaptoacétate de glycol  
EMI8.1     
 et par chauffage pendant une heure à   90-95     C, il se forme une solution limpide homogène. On évapore la solution à poids pratiquement constant dans un appareil de séchage sous vide rotatif en séchant à 700C et sous une pression de   10-15mm    de   Hg    en obtenant une bouillie hétérogène. On dissout complètement la bouillie dans le méthanol anhydre et ensuite on concentre avec la chaleur jusqu'à ce qu'on obtienne une bouillie méthanolique épaisse. On dissout ensuite la bouillie dans l'éthanol anhydre et on filtre toutes les matières insolubles dans l'éthanol.

  On concentre la solution alcoolique avec la chaleur et par refroidissement, elle se sépare en deux phases liquides. On sèche la phase   éthanoliméthanol    dans un four à vide à environ   50     C, et un vide de   635 mu    de   Hg.    On lave les matières solides avec de l'acétone et on les sèche consécutivement pour éliminer l'acétone.



   Rendement = 37,0 g.



   Titrage:   16,9 /o    Al,   11,25 /o    Cl,   11,5 /o    S,   11,3 /o      1120.   



   Exemple 37
 On chauffe 152 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   S0 j0    et 40 g de Polyglycol   166-450    de la Firme
Dow, qui est une polyépichlorhydrine de formule   [MO(QM3ClO)0C5MsClOM]    ayant un poids moléculaire moyen de 450, à   95-100  C    pendant une heure. On sèche sous vide la solution homogène limpide sous une pression de 10-15 mm de   Hg    et à   700    C jusqu'à obtenir 109,5 g de matières solides. On dissout les matières solides dans 200 cm3 de méthanol anhydre et on les sèche de nouveau dans les mêmes conditions de vide jusqu'à poids pratiquement constant. Le rendement est de 105,7 g de matières solides blanches solubles jusqu'à un degré d'environ 15% dans l'éthanol anhydre.



   Titrage:   17,8 /o    Al,   17,15 /o    Cl total, 10,0%   H20   
 Exemple   38   
 On ajoute 45,0g d'oxychlorure de zirconium à   50 ío    (0,07 mole de Zr) à   76,1g    de chlorhydroxyde d'aluminium à   S00/o    chaud (0,35 mole de Al). Le gel formé est essentiellement dissous par chauffage prolongé et agitation et reflux à 1000C qui est poursuivi pendant une demi-heure.   A    la solution trouble, on ajoute 29,6 g de propylèneglycol et on poursuit le reflux pendant deux heures.

  On filtre la solution jusqu'à limpidité et on la sèche sur plateaux à environ   95"    C et sous environ 635mm de   Hg    comme vide, en obtenant une matière solide qui est très lentement soluble dans l'éthanol anhydre.



   Rendement = 66,1 g.



   Titrage =   14,7 /o    Al,   8,60/o    Zr,   15,8 /o      Cl,      7,50/o      H,O.   



   Exemple 39
 Avec agitation, on ajoute 6,9 g de chlorure de zinc à 109,6 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   S00/o   
Après la mise en solution complète, on ajoute 38,0 g de propylèneglycol et on chauffe le mélange à   95-100"    C pendant une heure. Ensuite, on évapore la solution claire à poids pratiquement constant à 700 C et sous un vide de   10 mm    de Hg. Les solides ainsi obtenus sont facilement solubles jusqu'à un degré   d'au    minimum de   30 /o    en poids dans l'éthanol anhydre.



   Rendement = 79,2 g.



   Titrage =   17,0 /o    Al,   4,05 /o    Zn,   15,6 /o    Cl,   6,80/o      1120.   



   Exemple 40
 On mélange 109,6 g de chlorhydroxyde   d'alumi    nium à   S00/o    et 8,88 g de chlorure de zinc à   96 /o    et on chauffe à 950C pendant une heure. Ensuite on ajoute 24,5 g de propylèneglycol au mélange et on chauffe la solution limpide pendant une heure supplémentaire à environ   95     C. On sèche le produit jusqu'à poids pratiquement constant à   95  C    et sous environ   10 mm    de   Hg    comme pression. Les matières solides obtenues sont facilement solubles dans   l'méthanol    anhydre.



   Rendement = 66,3 g.



   Exemple 41
 On dissout 17,75 g de chlorure de zinc à   96 /o    dans 109,6 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   50 /o    et on chauffe pendant une heure à 950 C. On ajoute à la solution 19,8 g de propylèneglycol et on poursuit le chauffage pendant une heure à   950 C.    On sèche ensuite la solution à poids pratiquement constant dans un appareil de séchage sous vide rotatif à environ   70"    C sous une pression de 10 mm de Hg. Le produit obtenu est rapidement soluble jusqu'à un degré au minimum de   30 /o    dans l'méthanol anhydre.



   Rendement = 83,0 g.



   Titrage =   15,8 /o    Al,   10,2 /o    Zn,   21,25 /o    Cl,   8,S0/o      1130.   



   Exemple 42
 On chauffe 109,6 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   S00/o    et 8,88 g de chlorure de zinc à   96 /o    à 950 C pendant une heure. On ajoute ensuite 47,5 g de propylèneglycol et on poursuit le chauffage pendant une heure. La composition résultante est séchée à   70"    C et sous une pression de 10 mm de   Hg    jusqu'à poids constant en obtenant un semi-solide très collant.

 

  On dissout le produit dans environ 200 cm3 de méthanol anhydre et on le sèche de nouveau dans les mêmes conditions en obtenant un solide très friable qui est extrêmement soluble dans l'éthanol anhydre,
 Rendement = 90,7 g.



   Titrage = 14,90/o Al,   4,60/o    Zn,   14,5 /o    Cl, 4,2%
H2O.



   Exemple 43
 On dissout 17,75 g de chlorure de zinc à   96 lo    dans 109,6 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   50 /o    et on chauffe à 950 C pendant une heure. On ajoute à cette solution 34,6 g de 1,3-butanediol et on poursuit le chauffage pendant une heure. On évapore ensuite cette composition jusqu'à poids constant à environ 700 C et sous une pression de 10 mm de Hg. Le produit obtenu  est rapidement soluble jusqu'à un degré d'au minimum   30B/o    en poids dans   l'éthanol    anhydre.



   Rendement = 92,5 g.



   Titrage = 14,30/o Al,   8,80/o    Zn,   16,7 /o    Cl,   3,60/o      1120.   



   Exemple 44
 On dissout 17,75 g de chlorure de zinc à   96 /o    dans 109,6g de chlorhydroxyde d'aluminium à   S00/o    et on chauffe à 950 C pendant une heure. On dissout ensuite 51,5g de triméthylolpropane dans la solution chaude et on poursuit le chauffage pendant une heure. On évapore ensuite cette solution jusqu'à poids constant à   70"    C et sous une pression d'environ 10 mm de Hg.



     Le    produit obtenu est rapidement soluble jusqu'à un degré d'au minimum 300/0 en poids dans   l'éthanol    anhydre.



   Rendement = 113,2 g.



   Titrage =   12,0oxo    Al,   7,80/o    Zn,   15,8 /o    Cl,   S,80/o      1120.   



   Exemple 45
 On ajoute 51,4 g d'une solution d'oxychlorure de zirconium aqueuse à 500/0 (0,08 mole de Zr) à 69,6 g d'une solution à   S00/o    agitée chaude de chlorhydroxyde d'aluminium (0,32 mole). Il se forme immédiatement un gel trouble que   l'on    dissipe lentement par la chaleur et l'agitation et on porte au reflux la solution trouble à   95-100     C pendant une demi-heure. Ensuite, on ajoute à 34,8 g de propylèneglycol et on poursuit le reflux pendant deux heures. On filtre la solution à limpidité et on la sèche sur plateau à environ   95"    C et sous un
 vide de 635 mm de Hg. Le produit obtenu est lentement soluble jusqu'à un degré au minimum de   30 /o    en poids dans l'éthanol anhydre.



   Rendement = 69,0 g.



   Titrage =   14,2 /o    Al,   11,1 /o    Zr,   15,4 /o    Cl,   7,40/o      1130.   



   Exemple 46
 A 56,6 g de chlorhydroxyde d'aluminium à 500/0
 préchauffé (0,26 mole de Al), on ajoute 83,8 g d'oxy
 chlorure de zirconium à 500/0 (0,13 mole de Zr). On
 dissipe le gel qui s'est formé par chauffage et agitation
 et on porte au reflux le mélange pendant une demiheure à environ 1000 C. On ajoute ensuite 28,3 g de
 propylèneglycol et on poursuit le reflux pendant deux
 heures. On filtre la solution résultante à limpidité, on
 la sèche sur plateaux à environ   95"    C et sous un vide
 de 635 mm de Hg. Le produit solide ainsi obtenu est
 soluble jusqu'à un degré d'au minimum de   30oxo    en
 poids dans l'éthanol anhydre.



   Rendement = 63,8 g.



   Titrage =   14,9 /o,    12,10/o Zr,   17,4 /o    Cl,   13,60/o      1120   
 Exemple 47
 A 87,0 g de chlorhydroxyde d'aluminium à 500/0
 préchauffé (0,4 mole de Al), on ajoute 12,8g d'oxy
 chlorure de zirconium à   S00/o    (0,02 mole de Zr). On
 solubilise partiellement la masse gélatineuse qui s'est
 formée par chauffage et agitation et on porte le mélange au reflux à 1000 C pendant une demi-heure supplémentaire. On ajoute ensuite 43,5 g de propylèneglycol et on poursuit le reflux pendant 2 heures.

  On filtre ensuite la solution à limpidité et on la sèche sur plateaux à environ 950 C et sous 635 mm de   Hg    comme vide.   Le    produit est facilement soluble jusqu'à un degré au minimum de   3û /o    en poids dans   l'éthanol    anhydre.



   Rendement = 63,2 g.



   Titrage   --      17,6 /o    Al,   3,00/o    Zr,   î2,00/o    Cl,   S,70/o      T4sO.   



   Exemple 48
 On dissout 71,8 g de chlorure de zinc à environ 950!o dans 54,8 g de chlorhydroxyde d'aluminium à   5Q0/0    et on   chauffe    la solution à 950 C pendant une heure. On ajoute ensuite 19,0 g de propylèneglycol à la solution et on poursuit le chauffage à   95  C    pendant une heure. Avec agitation et chauffage, on ajoute également 50 g d'un gel d'hydroxyde d'aluminium   (10,9 /o    de   Alto,).    Après que la solution est virtuellement complate, on filtre à limpidité et on évapore sous vide à environ   70G    C jusqu'à l'obtention d'une masse très visqueuse.

  On la dissout dans 250   cmS    d'éthanol anhydre et on la sèche en obtenant un solide vitreux dans un appareil de séchage rotatif à 800 C et sous une pression d'environ 10 mm de Hg. Les matières solides ainsi obtenues sont très rapidement solubles jusqu'à un degré d'au minimum   30 /o    en poids dans l'éthanol anhydre.



   Rendement = 113,3 g.



   Titrage =   9,00/o    Al,   24,9 /o    Zn,   30,1 /o    Cl,   3,00/o      ff2O.   



   Exemple 49
 On ajoute 64,4g d'oxychlorure de zirconium à   S00/o    (0,10 mole de Zr) à une solution aqueuse à 500/0 de chlorhydroxyde d'aluminium chauffée (0,40 mole de   Al).    On dissipe le gel résultant par la chaleur et l'agitation et on porte au reflux à   100"    C pendant une demi-heure. On ajoute ensuite 43,6 g de propylèneglycol à la solution trouble chaude et on poursuit le reflux pendant deux heures. On filtre ensuite cette solution à limpidité et on la transfère dans un appareil à distillation à fond rond muni d'un système d'agitation. Par chauffage, on concentre la solution jusqu'à une masse visqueuse, mais s'écoulant. 

  On ajoute ensuite   1100cl8    d'éthanol anhydre par incréments de   100 cm3    et on poursuit la distillation jusqu'à ce qu'au total environ 900 cm3 de l'azéotrope eau-alcool ait été éliminé.



   Rendement: 255 g d'une solution alcoolique limpide.



   Titrage:   4,20/o    Al,   3,S0/o    Zr,   4,80/o    Cl,   3,50/o      1120.   



   Exemple 50
 A 69,6 g de chlorhydroxyde d'aluminium à 500/0
 préchauffé, (0,32 mole de   Al),    on ajoute 51,4 g d'oxy
 chlorure de zirconium à 500/0. On dissipe le gel qui
 s'est formé par chauffage et agitation et on le porte
 ensuite au reflux à 1000C pendant une demi-heure
 On ajoute ensuite 33,8 g de 1,3-butanediol et on pour
 suit le reflux pendant deux heures. On filtre la solution  à limpidité et on la sèche à poids pratiquement constant à environ   700 C    et sous une pression de 10-15 mm de Hg. Les matières solides ainsi obtenues sont facilement solubles jusqu'à un degré d'au mini mum   300io    en poids dans l'éthanol anhydre.



   Rendement:70,6 g.



   Titrage:   11,8 /o      Al,      9,60/o    Zr,   l4,30/o    Cl,   8,60/o      1120   
 Exemple 51
 A 69,6 g de chlorhydroxyde d'aluminium chaud (0,32 mole de   Al),    on ajoute 51,4 g d'oxychlorure de zirconium à   500/o.    Le gel est virtuellement dissous par la chaleur et l'agitation et ensuite porté au reflux à 1000C pendant une demi-heure. On dissout ensuite 33,0 g de   triméthylolpropane    dans la solution trouble et on poursuit le reflux pendant deux heures. On filtre ensuite cette solution à limpidité et on la sèche à poids constant à environ   700 C    et sous une pression de 10 mm de Hg.

  Le produit obtenu est facilement soluble jusqu'à un degré d'au minimum   30 /o    dans   l'méthanol    anhydre.

 

   Rendement: 61,0 g.



   Titrage:   11,5 /o      Al,      9,S50/o    Zr,   14,1 /o    Cl,   10,0oxo      1120.   



   En utilisant les complexes de la présente invention qui ont un pH supérieur à environ 3,0 à cause des sels d'aluminium basiques y contenus, on peut préparer diverses formulations actives contre la transpiration sous forme de lotions, eaux de toilette, poudres, de même que formulations en nébulisats. Ainsi, bien que les complexes conviennent particulièrement pour l'utilisation dans des distributeurs de nébulisats, on a trouvé qu'ils sont également excellents lorsqu'on les utilise pour leur qualité contre la transpiration en dehors même de la forme de distributeur de nébulisats. 

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS
    I. Procédé pour préparer des complexes de coordination de l'aluminium qui sont non-corrosifs, compatible avec les agents de propulsion pour aérosols constitués par les hydrocarbures halogénés et solubles dans des milieux non-aqueux en fournissant des concentrations au moins de 10 /o et en conservant une ionicité effective, ayant la formule EMI10.1 dans laquelle A est un anion, R est le reste coordinant d'un composé organique comportant au minimum deux radicaux hydroxyle ou hydroxyle éthérifié ou esterifié, ou bien un radical hydroxyle et un radical hydroxyle éthérifié ou esterifié, chacun de ces radicaux étant attaché à un atome de carbone différent, y est une valeur comprise entre 0,5 et 6 et telle que (y-z) ne soit jamais une valeur négative, z est le nombre de sites de coordination disponibles,
    n est un nombre entier compris entre 1 et 6, et v est la valence de A, caractérisé en ce qu'on mélange dans un milieu aqueux un sel d'aluminium basique avec un composé organique R, on chauffe le mélange à une température comprise entre 50 et 1200 C pour évaporer l'eau afin d'obtenir un volume final qui soit au plus 0,8 fois le volume initial de mélange réactionnel.
    II. Utilisation du produit obtenu selon la revendication I, en tant que composé actif contre la transpiration dans la préparation de compositions cosmétiques.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que le sel d'aluminium basique est un chlorure, bromure, iodure, sulfate ou sulfamate d'aluminium basique.
    2. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que le sel d'aluminium basique est un chlorure d'aluminium ayant la formule Al2(OH)xClff X, dans laquelle x est un nombre entier compris entre 2 et 5.
    3. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce qu'on mélange en plus un halogénure de zinc, un hydroxyhalogénure de zinc, le chlorure de zirconyle ou l'hydroxychlorure de zirconyle.
    4. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce qu'on continue le chauffage à environ 170 C jusqu'à l'obtention du poids constant ou jusqu'à ce que le produit obtenu renferme une teneur en eau comprise entre 0,5 et 2O0/o.
    5. Procédé selon la revendication I ou l'une des sous-revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le composé organique est choisi parmi les composés suivants: propylène glycol, 1,1,1-triméthylolpropane, 1,3-butanediol, glycérine, 2-méthyl-2,4-pentanediol, néopentyl glycol, polyéthylène glycol ayant un poids moléculaire moyen de 400, 1,3-butynediol, 2-éthyl-1, 3-hexanediol, polypropylène glycol ayant un poids moléculaire moyen de 400, un composé comprenant une liaison éther entre l'oxyde de propylène et l'éthylène et condensé avec la glycérine dans laquelle chaque chaîne a un group terminal hydroxy ayant un poids moléculaire de 2700, diacétone alcool, p-xylène-a,a-diol, dimercaptoacétat de glycol et polyépichlorhydnne.
    6. Utilisation selon la revendication II comme solution dans une composition cosmétique comprenant un solvant non-aqueux contenant au minimum 100/o en poids du produit actif, un agent propulseur convenable pour la nébulisation et des adjuvents cosmétiques.
    7. Utilisation selon la revendication II en tant que composé actif, d'un produit ayant la formule m ZrOCl2 . Al2(O11)45(A)12(R)1M2O)0.7.4 dans laquelle A est Cl, Br ou I et m est au nulrnuna 0,05.
    8. Utilisation selon la revendication II en tant que composé actif, d'un produit ayant la formule m ZnCl2. Al2(0H)45(A)l 2(R) 2,5(H2O)054 dans laquelle A est C1, Br ou I et m est au minimum 0,05.
CH1034566A 1965-07-16 1966-07-16 Procédé pour préparer des complexes de coordination de l'aluminium CH527218A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US47268465A 1965-07-16 1965-07-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH527218A true CH527218A (fr) 1972-08-31

Family

ID=23876524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1034566A CH527218A (fr) 1965-07-16 1966-07-16 Procédé pour préparer des complexes de coordination de l'aluminium

Country Status (10)

Country Link
US (2) US3523130A (fr)
AT (1) AT284149B (fr)
CH (1) CH527218A (fr)
DE (1) DE1568026A1 (fr)
DK (1) DK125787B (fr)
ES (1) ES329213A1 (fr)
FR (1) FR1486857A (fr)
GB (1) GB1159685A (fr)
NO (1) NO129957B (fr)
SE (1) SE348204B (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1374844A1 (fr) * 2002-06-28 2004-01-02 General Chemical Corporation Solution antitranspirante stable à base d'aluminium/zirconium exempte d'acide aminé
FR2884415A1 (fr) * 2005-04-19 2006-10-20 Oreal Composition deodorante aerosol alcoolique contenant le chlorure de zinc ; dispositif aerosol ; procede de traitement des odeurs corporelles

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3873686A (en) * 1969-12-01 1975-03-25 Stewart M Beekman Process for preparing alcohol-soluble aluminum chlorhydroxide-polyol complexes and product
US3876758A (en) * 1969-12-01 1975-04-08 Stewart M Beekman Process for preparing alcohol solutions of aluminum chlorhydroxides for antiperspirant use and for other uses and compositions containing the same
US3692811A (en) * 1970-10-26 1972-09-19 Armour Pharma Alcoholated basic aluminum halide compounds and method of making same
US3949066A (en) * 1972-01-20 1976-04-06 Lever Brothers Company Antiperspirant and deodorant composition containing 2-ethyl-1,3-hexane diol
US4125600A (en) * 1972-01-28 1978-11-14 Lever Brothers Company Antiperspirant compositions
US4137306A (en) * 1973-06-05 1979-01-30 Armour Pharmaceutical Company Anhydrous antiperspirant stick compositions
DE2964137D1 (en) * 1978-06-23 1983-01-05 Unilever Plc Antiperspirant basic aluminium chloride/polyhydroxy compound complex
NO164647C (no) * 1983-04-25 1990-10-31 Eurofloor Sa Fremgangsmaate til aa oppnaa matte og glatte soner paa et syntetisk belegg.
US4670573A (en) * 1984-12-17 1987-06-02 Stauffer Chemical Company Activated preparation of metal alkoxides
US4810810A (en) * 1985-08-02 1989-03-07 American Cyanamid Company New organo-aluminum antiperspirant compositions
US5179220A (en) * 1991-07-01 1993-01-12 Somerville Technology Group, Inc. Non-aqueous solutions of aluminum and aluminum-zirconium compounds
GB9226685D0 (en) * 1992-12-22 1993-02-17 Unilever Plc Deodorant compositions
US5643558A (en) * 1994-11-02 1997-07-01 The Gillette Company Method of making polyhydric alcohol solutions of enhanced efficacy antiperspirant actives
WO1996014052A1 (fr) * 1994-11-02 1996-05-17 The Gillette Company Procede de fabrication de solutions de polyols contenant des agents actifs antisudoraux a efficacite accrue
US6010688A (en) * 1997-06-25 2000-01-04 The Gillette Company Polyhydric alcohol stabilized antiperspirant salt solutions
US6268519B1 (en) 1998-06-12 2001-07-31 General Electric Company Silicone solvents for antiperspirant salts
US5969172C1 (en) * 1998-06-12 2002-06-18 Gen Electric Silicone solvents for antiperspirant salts
US6149897A (en) * 1999-08-24 2000-11-21 The Procter & Gamble Company Process for making anhydrous compositions containing solubilized, enhanced antiperspirant active
US6652842B2 (en) 2001-11-13 2003-11-25 Noville, Inc. Deodorant compositions comprising diglycerol
US6723304B2 (en) 2001-11-13 2004-04-20 Noville, Inc. Oral care compositions comprising diglycerol
US6770264B2 (en) 2001-11-13 2004-08-03 Noville, Inc. Chewing gum compositions comprising diglycerol
US6719965B2 (en) * 2002-02-19 2004-04-13 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Antiperspirant or deodorant composition
US6835374B2 (en) * 2002-10-23 2004-12-28 Reheis, Inc. Antiperspirant/deodorant active for no white residue sticks and soft solids
DE102018222058A1 (de) * 2018-12-18 2020-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Zusammensetzung umfassend 2-Ethyl-1,3-hexandiol zur Verwendung in einem Deodorantspray oder Antitranspiransspray
EP3991713B1 (fr) * 2020-10-29 2023-09-13 Prolabin & Tefarm S.r.l. Talc à efficacité augmenté

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2466445A (en) * 1946-12-13 1949-04-05 Landau Milton Reaction product of a polyhydroxyl alcohol with a trivalent metal sulfate
US2872379A (en) * 1955-04-22 1959-02-03 Thomae Gmbh Dr K Aerosol antiperspirant composition preparation
US2823169A (en) * 1955-05-23 1958-02-11 Reheis Company Inc Substituted aluminum alcoholates and methods of making same
NL291778A (fr) * 1962-04-27
US3420932A (en) * 1966-12-20 1969-01-07 Armour Pharma Methods of making alcohol soluble complexes of aluminum and preparations employing the complexes

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1374844A1 (fr) * 2002-06-28 2004-01-02 General Chemical Corporation Solution antitranspirante stable à base d'aluminium/zirconium exempte d'acide aminé
US6960338B2 (en) 2002-06-28 2005-11-01 Reheis, Inc. Amino acid free stable aluminum/zirconium antiperspirant solution
US7144571B2 (en) 2002-06-28 2006-12-05 Reheis, Inc. Amino acid free stable aluminum/zirconium antiperspirant solution
FR2884415A1 (fr) * 2005-04-19 2006-10-20 Oreal Composition deodorante aerosol alcoolique contenant le chlorure de zinc ; dispositif aerosol ; procede de traitement des odeurs corporelles

Also Published As

Publication number Publication date
DK125787B (da) 1973-05-07
AT284149B (de) 1970-09-10
ES329213A1 (es) 1967-09-01
SE348204B (fr) 1972-08-28
DE1568026A1 (de) 1970-04-16
FR1486857A (fr) 1967-06-30
US3520911A (en) 1970-07-21
NO129957B (fr) 1974-06-17
GB1159685A (en) 1969-07-30
US3523130A (en) 1970-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH527218A (fr) Procédé pour préparer des complexes de coordination de l'aluminium
US3420932A (en) Methods of making alcohol soluble complexes of aluminum and preparations employing the complexes
CA2010162C (fr) Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux
EP0370867B1 (fr) Sels de métaux polyvalents de dérivés sulfonés du benzylidène-camphre et leur utilisation pour la protection de la peau contre le rayonnement ultraviolet
FI89592C (fi) Solskyddsfoereningar, dessa innehaollande kompositioner samt foerfarande foer kosmetiskt skyddande av huden mot uv-straolning
FR2819414A1 (fr) Preparations cosmetiques et/ou pharmaceutiques comprenant des extraits de plantes dites a resurrection
EP0390682B1 (fr) Compositions cosmétiques et pharmaceutiques contenant des dérivés hydrophiles du benzylidène camphre et nouveaux dérivés sulfonés hydrophilesdu benzylidène camphre
JP2675007B2 (ja) 新規な日焼け止め剤
JPH0242805B2 (fr)
CA2352605A1 (fr) Compositions comprenant des composes du type sel de flavylium non substitues en position 3 pour la coloration de la peau et utlisations
CZ372496A3 (en) Topic preparation containing n-acetyl-l-cysteine
EP0392882A1 (fr) Utilisation et compositions cosmétiques contenant des diorganopolysiloxanes à fonction benzalmalonate pour la protection de la peau et des cheveux
GB2175902A (en) Water soluble salts of minoxidil and their use in treating hair loss
JPH06256274A (ja) 新規なアシルアミノ酸
JP3956238B2 (ja) N―分枝鎖アルキル置換メルカプトアセトアミドに基づく毛髪のパーマネント加工剤及び加工法、並びに、その製造方法
HU184626B (en) Congesting cosmetics first of all hair-restorers
CA2036846A1 (fr) Acylats d'acide lactique, leurs sels, leur procede de preparation et les compositions les renfermant
JPH0420920B2 (fr)
JPH02267A (ja) スルフォンアミド誘導体および化粧品組成物
FR2701478A1 (fr) Dérivés de vitamine E contenant de l'azote quaternaire et procédés pour leur préparation.
JPH11513038A (ja) 皮膚美白組成物
JPH06172147A (ja) 紫外線から保護するための局所塗布用組成物
JPH0745383B2 (ja) 環状アデノシン誘導体含有毛髪用剤
FR2504389A1 (fr) Combinaison contre la transpiration contenant un halogenhydrate d'aluminium et un halogenure stannique et composition la contenant
FR2760746A1 (fr) Nouveaux acylaminoacides

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased