CH536347A - Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen und deren VerwendungInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Disazoverbindungen, die der allgemeinen Formel
EMI1.1
entsprechen, wonn Rl einen Sulfobenzol- oder Sulfonaphthalinrest, B1 und B2 je ein Wasserstoffatom, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest, Et und E2 je ein Wasserstoffatom, einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen, gesättigten oder ungesät-igten Alkoxyrest, R2 einen gesättigten oder ungesättigten Alky.enrest, X ein Halogenatom, eine Cyan Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Acyl- oder Acyloxygruppe bedeutet und -OR2-X in o- oder p Stellung zur Azobrücke steht.
Sie werden in der Weise hergestellt, dass man in Verbindungen der Formel
EMI1.2
worin R1, B3 und B2 die oben angegebene Bedeutung haben, und E', und E'. je ein Wasserstoffatom, eine Hadroxylgruppe oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten, die Hydroxylgruppe oder die Hydroxylgruppen mit entsprechenden Verätherungsmitteln veräthert.
Die obenerwähnte Ausgangsverbindung kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden, wie durch Diazotierung einer Aminobenzol2, -3- oder -4-sulfonsäure und Kupplung mit einem in p Stellung kuppelnden Aminobenzol, wie z.B. dem 1-Amino-2,5dimethyl- oder 2,5-dimethoxybenzol, dem 1-Amino-2-methyloder -2-methoxybenzol oder einer Aminobenzol-Nmethansulfonsäure, wobei im letzteren Falle nach der Kupplung die Methansulfonsäure durch Behandlung mit Alkali abgespalten wird und anschliessende Diazotierung der erhaltenen Aminomonoazoverbindung und Kupplung mit einem in o- oder p-Stellung kuppelnden Phenol. Die erfindungsgemässe Verätherung der phenolischen HO-Gruppe kann z.B. mit substituierten Alkylhalogeniden wie dem Epichlorhydrin oder dem Chloracetonitril durchgeführt werden.
Mit Vorteil ist R, in diesen Verbindungen ein Rest
EMI1.3
worin A ein Wasserstoff- oder Chloratom, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest darstellt.
Von besonderem Interesse sind Disazoverbindungen der Formel (I). die mehrere, insgesamt vorzugsweise zwei bis vier niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen im Molekül enthalten. Diese sind insbesondere als Substituenten B1 und B2 an die Mittelkomponente gebunden. Als niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste sind solche zu verstehen, die höchstens 4 Kohlenstoffatome enthalten, z.B. die n-Butyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Aethyl- und Methylgruppen sowie die entsprechenden Butoxy-, Propoxy- und vor allem Aethoxy- und Methoxygruppen. Die Substituenten E1 und 2 sind bevorzugt Wasserstoffatome. Der Alkylenrest R2 kann geradkettig oder verzweigt sein. Als Beispiele seien genannt: der Methylen-, Aethylen-, n-Propylen-, 2-Methylpropylen- oder Butylenrest.
Unter Alkylenresten sollen hier aber auch ungesättigte aliphatische Reste, wie z.B. der Vinylenrest, -CH = CII- oder der Propenylenrest. -CH = CH-CH2-, verstanden werden. Als Alkylenreste kommen vorzugsweise niedrigmolekulare, d.h.
etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisende Reste, insbesondere der Methylenrest, -CH2- und der Aethylenrest, -CH2-CH2- in Betracht. Die Gruppe WR2-X steht vorzugsweise in p-Stellung zur Azobrücke. Als funktioneller Rest X sei insbesondere die Hydroxygruppe hervorgehoben.
Sofern X eine Alkoxygruppe ist, kann diese auch als Epoxygruppe, z.B. als geschlossener Dreierring oder in langkettiger polymerisierter Form vorliegen.
Als Ausgangssubstanzen der 1-Aminobenzol-2-, -3- oder 4-sulfonsäurereihe seien z.B. genannt: 1-Amino-6-methoxybenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-6-methylbenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-6-chlorbenzol-4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol- oder -4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-6-äthoxybenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1 -Amino-3 ,6-dichlorbenzol-4-sulfonsäure.
1 -Amino-4-methylhenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure und ferner 1-Aminobenzol-2,5- oder -2,4-disulfonsäure.
Als Aminonaphthalinsulfonsäure kommen vorzugsweise Diund Monosulfonsäure in Betracht, wie die 2-Aminonaphthalin4, 8-disulfonsäure, 1 -Aminonaphthalin-3, 6-disulfonsäure und insbesondere die a- und ss-Naphthylaminomonosulfonsäuren.
Als Kupplungskomponenten für die erste Kupplung seien genannt: Anilin, 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol, 1 -Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1 -Amino-2-methoxybenzol, i-Amino-2,5-diäthoxybenzol, 1-Amino-2-methylbenzol, 1 -Amino-2-äthoxybenzol, 1 -Amino-2,5-dimethylbenzol, 1 -Amino-2-propoxybenzol, 1 -Amino-2,5-diäthylbenzol,
Als phenolische Kupplungskomponenten kommen in Betracht:
Phenol, Resorcin, l-Hydroxy-2- oder -3-methoxybenzol, 1-Hydroxy-2- oder -4-methylbenzol, 1-Hydroxy-3- oder -4-butoxybenzol, 1-Hydroxy-2-( 1 -methyl)äthyl-5-methylbenzol, 1-Hydroxy-2-( 1 -methyl)-propylbenzol, 1 -Hydroxy- 3 ,4-dimethylbenzol, 1 -Hydroxy- 3 -äthoxybenzol, 1-Hydroxy-4-(1-methyl)-propylbenzol, l-Hydroxy-4-äthylbenzol,
1-Hydroxy-4-tertiärbutylbenzol.
Als Verätherungsmittel seien insbesondere die Alkylhalogenide mit niedrigmolekularer substituierter Alkylgruppe genannt: Aethylenchlorhydrin, 1-Chlor-2,3-epoxy-propan, Aethylenbromhydrin, Chloracetonitril, Chlorpropionitril, Bromacetonitril, Chloraceton, Bromaceton, 1,2-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthylen, 1 ,3-Dichlorpropan, Propylenchlorhydrin, Chlordimethyläther, ss-Chlordiäthyläther, Chlormethyl-phenyläther, Chloracetophenon, ss-Chlorpropionsäure, Bromessigsäureäthylester, Chloräthylacetat, Glycerin-1- oder 2-chlorhydrin
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen sind neu.
Sie können zum Färben der verschiedensten Materialien verwendet werden. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Disazoverbindungen zum Färben und Bedrucken von nichttextilen Superpolyurethan- bzw. natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien, insbesondere von Leder.
Die Farbstoffe eignen sich ferner aber auch zum Färben von Superpolyurethan- und Superpolyamidfasern, insbesondere der Nylonfasern. Die Färbung erfolgt nach an sich üblichen Methoden, z.B. in wässerigem, schwach saurem, bis schwach alkalischem Bade.
Die Farbstoffe besitzen ein sehr gutes Aufbauvermögen.
Die erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch vorzügliche Echtheiten aus; sie sind vor allem ausgezeichnet wasch- und lichtecht.
Die neuen Farbstoffe können ebenfalls zum Färben und Bedrucken von Seide und insbesondere Wolle verwendet werden. Bemerkenswert bei den erhaltenen Färbungen ist die Reinheit ihrer Nuance, die Brillanz und Stärke ihrer Töne, gute Alkali-, Licht- und Nass- insbesondere Waschechtheiten, ihre Egalität und Migrationseigenschaften, sowie die gute Streifigkeitsdeckung.
Gefärbt werden kann ebenfalls unter Mitverwendung üblicher Hilfsmittel; und die gefärbten Materialien können an sich bekannten Nachbehandlungen unterworfen werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Milliliter.
Beispiel 1
44,2 Teile des trockenen Disazofarbstoffes der Formel
EMI2.1
werden in 1500 Teilen n-Butylalkohol angerührt. Der Suspension werden 106 Teile feingepulvertes calciniertes Natriumcarbonat und 48,0 Teile Aethylenchlorhydrin zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter sehr gutem Rühren während 30 Stunden auf 100-110 erwärmt.
Dann wird mit 1500 Teilen Wasser verdünnt, und der n Butylalkohol mit Wasserdampf abgetrieben. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 10 Vol.% Natriumchlorid gefällt und abfiltriert.
Anteile von nicht umgesetztem Farbstoff werden mit natriumcarbonathaltiger Natriumchloridlösung vollständig ausgewaschen.
Der reine Farbstoff stellt in getrocknetem Zustand ein orangebraunes Pulver dar, das Polyamidfasern in neutralem bis schwach saurem Bade in hervorragend lichtechten reinen Orangetönen färbt.
Beispiel 2
39,5 Teile des Disazofarbstoffes der Formel
EMI2.2
werden mit 500 Teilen Aethylalkohol und 200 Teilen Wasser angerührt. Das homogene Gemisch wird mit 11 Teilen Natriumhydroxydlösung (30 %), 34 Teilen Natriumcarbonat calc. und 35 Teilen Aethylenchlorhydrin versetzt und in einem Autoklaven während 20 Stunden auf 108-112"erwärmt.
Das erhaltene Reaktionsgemisch wird gekühlt, filtriert und mit natriumcarbonathaltiger Natriumchloridlösung ausgewaschen.
Der Farbstoff stellt in getrocknetem Zustand ein gelbbraunes Pulver dar, das Polyamidfasern aus neutralem bis schwach saurem Bad in sehr lichtechten rotstichigen Gelbtönen färbt.
Beispiel 3
41,0 Teile des trockenen Disazofarbstoffes der Formel
EMI2.3
werden in 1500 Teilen n-Butylalkohol gut angerührt. Der Suspension werden 106 Teile feingepulvertes calciniertes Natriumcarbonat und 55 Teile 1-Chlor-2, 3-epoxy-propan zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter sehr gutem Rühren während 10 Stunden auf 100-110"erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser verdünnt, und der Butylalkohol wird mit Wasserdampf abgetrieben.
Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig gefällt, filtriert und mit natriumcarbonathaltiger Natriumchloridlösung nachgewaschen.
In getrocknetem Zustand stellt er ein gelbbraunes Pulver dar, das Polyamidfasern in neutralem bis schwach saurem Bad in hochlichtechten gelborangen Tönen färbt.
Färbevorschrift
In ein Bad, das 2% Essigsäure (80%mg) sowie 2% eines Egalisiermittels enthält, wird bis 400 ein Polyamidgewebe eingegeben. Man lässt 10 Minuten stehen und gibt dann eine wässerige Lösung des Farbstoffes aus Beispiel 1 hinzu. Im Laufe von 30-45 Minuten wird das Bad auf Kochtemperatur gebracht, und anschliessend wird noch 60-90 Minuten kochean gefärbt. Nach dem Auswaschen und Spülen erhält man eine reine orange Färbung.
PATENTANSPRUCII 1
Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen der Formel
EMI3.1
worin R3 einen Sulfobenzol- oder Sulfonaphthalinrest, Bl und B2 je ein Wasserstoffatom, einen niedrigmolekularen Alkyloder Alkoxyrest, E, und E2 je ein Wasserstoffatom, einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen, gesättigten oder ungesätti < ten Alkoxyrest, R2 einen gesättigten oder ungesättigten Alkylenrest, X ein Halogenatom, eine Cyan-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Acyl- oder Acyloxygruppe bedeutet und -OR2-X in p- oder o-Stellung zur Azobrücke steht, dadurch gekennzeichnet,
dass man in Verbindungen der Formel
EMI3.2
worin Rl, Bj und B2 die oben angegebene Bedeutung haben, und E'1 und E'2 je ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten, die Hydroxylgruppe oder die Hydroxylgruppen mit entsprechenden Verätherungsmitteln veräthert.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verätherungsmittel Halogenide niedrigmolekularer substituierter Alkane verwendet.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Aethylenchlorhydrin als Verätherurigsmittel verwendet.
3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, worin R1 der Formel
EMI3.3
entspricht, in der A ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet, herstellt.
4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, die 2 bis 4 niedrigmolekulare1 Alkyl- oder Alkoxyreste aufweisen, herstellt.
5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, worin Bl und B2 je eine Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeuten, herstellt.
6. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, worin E, und E2 Wasserstoffatome sind, herstellt.
7. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, worin R2 Methylen oder Aethylen bedeutet, herstellt.
PATENTANSPRUCH II
Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellte Disazoverbindungen der Formel
EMI3.4
worin Rl, B1, B2, Et, E2, R2 und X die im Patentanspruch I angegebenen Bedeutungen haben.
UNTERANSPRÜCHE
8. Disazoverbindungen gemäss Patentanspruch II, worin R1 der Formel
EMI3.5
entspricht, in der A ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom oder einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet.
9. Disazoverbindungen gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, das sie 2 bis 4 niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste aufweisen.
10. Disazoverbindungen gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass B1 und B2 je eine Methoxy- oder Aethoxygruppe bedeuten.
11. Disazoverbindungen gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass E1 und E2 Wasserstoffatome sind.
12. Disazoverbindungen gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass R2 Methylen oder Aethylen bedeuten.
PATENTANSPRUCH III
Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen zum Färben und Bedrucken von nichttextilen Superpolyurethan- bzw.
natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien.
Claims (1)
- UNTERANSPRUCH13. Verwendung gemäss Patentanspruch III, dadurch gekennzeichnet, dass man Leder färbt oder bedruckt.
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1264770A CH536347A (de) | 1970-08-25 | 1970-08-25 | Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen und deren Verwendung |
| CA120716A CA926386A (en) | 1970-08-25 | 1971-08-17 | Disazo compounds, their manufacture and use |
| US05/172,877 US3932378A (en) | 1970-08-25 | 1971-08-18 | Sulfonated disazo dyestuffs containing an ether group |
| AU32558/71A AU455991B2 (en) | 1970-08-25 | 1971-08-19 | Disazo dyestuffs and their manufacture and use |
| ZA715542A ZA715542B (en) | 1970-08-25 | 1971-08-19 | Disazo compounds,their manufacture and use |
| GB3967371A GB1330383A (en) | 1970-08-25 | 1971-08-24 | Disazo dyestuffs their manufacture and use |
| AT739071A AT308926B (de) | 1970-08-25 | 1971-08-24 | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen |
| DE2142412A DE2142412C3 (de) | 1970-08-25 | 1971-08-24 | Disazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Polyamid oder Polyurethanfasermaterialien |
| NLAANVRAGE7111635,A NL171170C (nl) | 1970-08-25 | 1971-08-24 | Werkwijze voor het bereiden van in water oplosbare disazokleurstoffen alsmede werkwijze voor het verven en bedrukken van natuurlijke of synthetische polyamiden of superpolyurethanen met dergelijke disazokleurstoffen. |
| BE771692A BE771692A (fr) | 1970-08-25 | 1971-08-24 | Composes disazoiques, leur preparation et leur utilisation |
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| CS6088A CS167943B2 (de) | 1970-08-25 | 1971-08-25 | |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1264770A CH536347A (de) | 1970-08-25 | 1970-08-25 | Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen und deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH536347A true CH536347A (de) | 1973-04-30 |
Family
ID=4385062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1264770A CH536347A (de) | 1970-08-25 | 1970-08-25 | Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen und deren Verwendung |
Country Status (3)
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|---|---|
| BR (1) | BR7105562D0 (de) |
| CH (1) | CH536347A (de) |
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1970
- 1970-08-25 CH CH1264770A patent/CH536347A/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-08-19 ZA ZA715542A patent/ZA715542B/xx unknown
- 1971-08-25 BR BR5562/71A patent/BR7105562D0/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA715542B (en) | 1972-04-26 |
| BR7105562D0 (pt) | 1973-05-03 |
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