CH536353A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer MonoazofarbstoffeInfo
- Publication number
- CH536353A CH536353A CH1645467A CH1645467A CH536353A CH 536353 A CH536353 A CH 536353A CH 1645467 A CH1645467 A CH 1645467A CH 1645467 A CH1645467 A CH 1645467A CH 536353 A CH536353 A CH 536353A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- acid
- hydroxynaphthalene
- formula
- group
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 62
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 25
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 25
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims abstract description 21
- -1 alpha, beta-dibromopropionyl Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 8
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 7
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 7
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- FBCMDIPRZXGKAN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[(4-chloro-3,5-dinitrobenzoyl)amino]benzenesulfonic acid Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C=C(C(=O)NC=2C=CC(=C(C2)N)S(=O)(=O)O)C=C(C1Cl)[N+](=O)[O-] FBCMDIPRZXGKAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WCSDABYIQOLLOV-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1S(O)(=O)=O WCSDABYIQOLLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 206010011416 Croup infectious Diseases 0.000 claims description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 abstract description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- TZBROGJRQUABOK-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 TZBROGJRQUABOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SXCSXKQTOUHQIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 SXCSXKQTOUHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- RKKZDGOUSIOSIY-UHFFFAOYSA-N 4-benzamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 RKKZDGOUSIOSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYIWGUPTOANCHZ-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O.OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 WYIWGUPTOANCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNTZGSBMOTYCOV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,4-dinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C1Cl CNTZGSBMOTYCOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLDYJXZCXHXBTL-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 JLDYJXZCXHXBTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJECLNKDUIATFG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl XJECLNKDUIATFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEZGDLLFTWENDE-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-(methanesulfonamido)naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NS(=O)(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 JEZGDLLFTWENDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANNRPUFIEGYCFJ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-(prop-2-enoylamino)naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(NC(=O)C=C)=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1S(O)(=O)=O ANNRPUFIEGYCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJZAFEHWMPOAPW-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-(propanoylamino)naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)CC)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NJZAFEHWMPOAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- OKBPCTLSPGDQBO-UHFFFAOYSA-L disodium;dichloride Chemical compound [Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-] OKBPCTLSPGDQBO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N hypobromite Inorganic materials Br[O-] JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- JOKQOYAMAPANOD-UHFFFAOYSA-N n-(8-hydroxynaphthalen-1-yl)butanamide Chemical compound C1=CC(O)=C2C(NC(=O)CCC)=CC=CC2=C1 JOKQOYAMAPANOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
- C09B62/47—Azo dyes
- C09B62/473—Monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue, wertvolle Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin eines der Symbole Y ein Wasserstoffatom, das andere Y eine Sulfonsäuregruppe, X eine Mono- oder Dinitrochlorbenzoyl- oder vorzugsweise eine a-Bromacrylgruppe, (d. h.
eine
EMI1.2
<tb> CH2=C-CO-Gruppe)
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> Br
<tb> oder eine a,ss-Dibrompropionylgruppe und Z eine Acylgrup -pierung bedeuten. Der Acylsubstituent Z kann sich von Sul fonsäuren oder vorzugsweise von Carbonsäuren ableiten.
Mit Vorteil stellt er eine a-Bromacryl-, a,ss-Dibrompropionyl- oder einen a-Bromacrylaminobenzoyl- bzw. einen a,-Dibrom propionylaminobenzoylrest dar.
Die neuen Farbstoffe können durch Acylierung, durch
Kupplung, oder, falls sie als Substituenten X eine a-Bromac rylgruppe aufweisen, ebenfalls durch Bromwasserabspaltung hergestellt werden. So kann man beispielsweise Diazoverbin dungen aus aromatischen Aminen der Formel
EMI1.3
mit Kupplungskomponenten der Formel
EMI1.4
vorzugsweise der Formel
EMI1.5
vereinigen, wobei die Bedeutung der Symbole X, Y und Z sich aus der eben erläuterten Formel (1) ergibt und wobei Z2 eine der Bedeutungen von X hat oder ein Wasserstoffatom ist. Dies gilt auch für alle später angeführten Formeln.
Die für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Kupplungskomponenten der Formel (3) lassen sich nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Monoacylierung von 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäure mit Anhydriden oder Halogeniden von Sulfon- oder Carbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Benzoesäure, ferner auch mit Säurehalogeniden, die faserreaktive Acylreste enthalten, in bekannter Weise herstellen. Diejenigen, worin Z eine a-Bromacrylgruppierung bedeutet, lassen sich ebenfalls aus der a,-Dibrompropionylamino-8hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäure durch Bromwasserstoffabspaltung herstellen.
Als Kupplungskomponenten der Formel (3) kommen beispielsweise die folgenden in Betracht: 1 -Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäure, l-Propionylamino-vhydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disul fonsäure, 1-Butyrylamino-8-hydroxynaphthalin -3,6- oder 4,6-disulfonsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäure, 1 -Chloracetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäure, 1 -Acrylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäure, I-(a,P-Dichlor- oder -dibrompropionylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäure, la-Bromacrylamino8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure, <RTI
ID=1.14> l-Chlorbenzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäure, ferner auch die I-(a,P-Dibrompropionylamino-benzoylami- noY8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäure.
Als Diazokomponenten, die mit diesen Kupplungskomponenten zu vereinigen sind, kommen z. B. die folgenden in Betracht:
4- oder 5-Mono- oder Dinitrochlorbenzoylamino-2-aminobenzol-1-sulfonsäure, vorzugsweise aber die 4- oder 5Xa,-Di- brompropionylamino > 2-aminobenzol-l -sulfonsäure und die 4oder 5-a-Bromacrylamino-2-aminobenzol-1-sulfonsäure. Diese Amine kann man nach üblichen Methoden, z. B. mit Hilfe von Natriumnitrit und Mineralsäure diazotieren und die so erhaltenen Diazoverbindungen mit den erwähnten Kupplungskomponenten der Formel (3) in neutralem bis alkalischem, z. B. natriumcarbonatalkalischem, wässerigem Medium kuppeln.
Die Farbstoffe der Formel (1) lassen sich ebenfalls durch Acylierung der nach an sich bekannten Methoden erhaltenen Farbstoffe der Formel
EMI1.6
mittels Halogeniden der Mono- oder Dinitrochlorbenzoesäure oder der a-Bromacrylsäure, z. B. in wässerigem Medium in Gegenwart säurebindender Mittel herstellen. Die Farbstoffe der Formel (1), worin X und Z je eine gleiche Acylaminogruppe bedeuten, können ebenfalls durch Diacylierung der nach an sich üblichen Methoden erhaltenen Farbstoffe der Formel
EMI2.1
mittels Halogeniden der genannten Säuren, z. B. in wässerigem Medium, in Gegenwart säurebindender Mittel, erhalten werden. Ferner können die a-Bromacrylderivate der Formel (1) ebenfalls aus den entsprechenden a,ss-Dibrompropionylverbindungen durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. Diese Halqgenwasserstoffabspaltung geschieht nach an sich üblichen Methoden, z.
B. durch Behandlung mit Alkali.
Die nach dem vorliegenden Verfahren und dessen Abänderung erhaltenen Farbstoffe der Formel (1) sind neu. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, z. B. solcher tierischer Herkunft, wie Leder, Seide und insbesondere Wolle, sowie verschiedener Kunstfasern, z. B. aus Superpolyamiden und Superpolyurethanen. Sie sind besonders zum Färben aus neutralem bis saurem Medium geeignet. Die so auf Wolle erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet licht-, walk-, schweiss- und waschecht.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ebenfalls zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien, wie Baumwolle und regenerierten Cellulosefasern, wobei sie zwecks Fixierung einer Wärmebehandlung in Gegenwart von Alkali, z. B. in Gegenwart von Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder Trinatriumphosphat unterworfen werden. Gegenüber den nächstvergleichbaren vorbekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe durch eine höhere Löslichkeit, allgemein bessere Nassechtheiten und insbesondere ein besseres Verhalten in Gegenwart von Egalisiermitteln, insbesondere in Gegenwart von Polyglykol ätherderivaten, die durchschnittlich mindestens 10 -CH2-CH2-O-Gruppen enthalten und sich von primären Monoaminen ableiten, die einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen enthalten, aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1.
40,2 Teile 4(a,-Dibrompropionylamino)-1 -aminobenzol-2- sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5 mit 30 Teilen 30 /Oiger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine Lösung von 42,3 Teilen t-Benzoylamino-8-hydroxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von 10n-Natriumhydroxydlö- sung auf pH,2 gestellt, wobei die Temperatur durch Zugabe von Eis zwischen 10 und 15 gehalten wird. Nach ca. 15 Min.
neutralisiert man mit Salzsäure auf pH 7,0, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80".
Der so erhaltene Farbstoff, der als freie Säure der Formel
EMI2.2
entspricht, färbt Wolle in echten rotvioletten Tönen.
Verwendet man anstelle von 4-(a,ss-Dibrompropionylami no > l -aminobenzol-2-sulfonsäure die 5Xa,ss-Dibrompropionyl- amino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure, so erhält man ebenfalls einen Farbstoff, welcher Wolle in echten blaustichig roten Tönen färbt.
Beispiel 2.
32,1 Teile 4-(a-Bromacryl-amino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5 mit 30 Teilen 300/obiger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4n Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine Lösung von 42,3 Teilen 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumdichlorid abgeschieden, filtriert und im Vakuum bei 70 bis 80" getrocknet Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit demjenigen, welcher in Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben ist.
Verwendet man anstelle von 4-(a-Bromacrylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure die 5Xa-Bromacrylamino)-1-aminoben- zol-2-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der identisch ist mit demjenigen, welcher in Beispiel 1, Absatz 2, beschrieben ist.
Aus den in Kolonne I erwähnten Diazokomponenten erhält man nach den Angaben des Beispieles 1 durch Kupplung mit den in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Wolle in den in Kolonne III angegebenen Tönen färben.
Anstatt der in Kolonne I und II erwähnten a,ss-Dibrompropionylderivate können auch die entsprechenden a-Bromacrylderivate eingesetzt werden, wobei nach den Angaben von Beispiel 2 zu verfahren ist.
II III 4-(a,B-Dibrompropionylamino)- 1-Acetylamino-8-hydroxy- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure naphthalin-3,6-disulfon säure 4-(a,P-Dibrompropionylamino)- 1-Acetylamino-8-hydroxy- Rot l-aminobenzol-2-sulfonsäure naphthalin4,6-disulfon säure 1 II 111 5-(α,ss-Dibrompropionylamino)- 1-Acetylamino-8-hydroxy- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure naphthalin4,6-disulfon säure 5-(a,B-Dibrompropionylaminor I-Propionylamino-8- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure hydroxynaphthalin
4,6-disulfonsäure 5-(α
;,ss-Dibrompropionylamino)- l-n-Butyrylamino-8- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure hydroxynaphthalin
4,6-disulfonsäure 5-(a,B-Dibrompropionylamino > 1 -Benzoylamino-8- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure hydroxynaphthalin
4,6-disulfonsäure 5-(α,ss-Dibrompropionylamino)- 1-Acetylamino-8-hydroxy- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure naphthalin-3,6-disulfon säure 5-(α
;,ss-Dibrompropionylamino)- I-Chloracetylamino-8- Rot l-aminobenzol-2-sulfonsäure hydroxynaphthalin
3,6-disulfonsäure S(a,B-Dibrompropionylaminot I-Chloracetylamino- Rot l-aminobenzol-2-sulfonsäure 8-hydroxynaphthalin
4,6-disulfonsäure 5Xa,ss-Dibrompropionylamino} 1-Acrylamino-8-hydroxy- Rot 1 -aminobenzol-2-sulfonsäure naphthalin4,6-disulfon säure 5Xa,ss-Dibrompropionylamino} 1-Acrylamino-8-hydroxy- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure naphthalin-3,6-disulfon säure 5Xa,ss-Dibrompropionylamino} 1a,P-Dibrompropionyl- Rot l-aminobenzol-2-sulfonsäure amino-8-hydroxynaphthalin
3,6-disulfonsäure 5a,-Dibrompropionylamino > <RTI
ID=3.19> I-(a,8-Dibrompropionyl- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure amino-8-hydroxynaphthalin
4,6-disulfonsäure 4Xa,ss-Dibrompropionylamino)- I-(a,B-Dibrompropionyl- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure amino-8-hydroxynaphthalin 3,6 < lisulfonsäure 4Xa,ss-Dibrompropionylamino} l-(a,B-Dibrompropionyl- Rot 1 -aminobenzol-2-sulfonsäure amino-8-hydroxynaphthalin
4,6-disulfonsäure 4-(a,B-Dibrompropionylamino)- l-Bromacetylamino-8- Rot l-aminobenzol-2-sulfonsäure hydroxynaphthalin
4,6-disulfonsäure Beispiel 3.
41,6 Teile 5-(3',5'-Dinitro-4'-chlorbenzoylamino)-1-aminoben- zol-2-sulfonsäure werden in 500 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat neutral gelöst, bei 0 bis 5 mit 30%iger Salzsäure versetzt und mit 25 Vol.-Teilen 4n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazosuspension wird hierauf in eine Lösung von 42,3 Teilen 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- disulfonsäure in 400 Teilen Wasser und 40 Teilen Natriumacetat gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig abgeschieden, filtriert und im Vakuum bei 80 bis 90 getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in echten blaustichig roten Tönen.
Ähnliche Farbstoffe, welche Wolle ebenfalls in echten Rottönen färben, werden erhalten, wenn man anstatt der 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure äquivalente Teile einer der folgenden Kupplungskomponenten verwendet: 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin4,6disulfonsäure, 1-Propionylamino-8-hydroxynaphthalin4,6disulfonsäure, l-n-Butyrylamino-8-hydroxynaphthalin4,6- disulfonsäure, l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6- disulfonsäure, 1 -Chloracetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6disulfonsäure, 1 -Methansulfonylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- disulfonsäure, 1-Chloracetylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6- disulfonsäure,
1-Acrylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6- disulfonsäure, I-Acrylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6disulfonsäure, 1-(α,ss-Dibrompropionylamino)-8-hydroxynaphthalin- 4,6-disulfonsäure, 1-(α,ss-Dibrompropionylamino)8-hydroxynaphthalin- 3,6-disulfonsäure, 1-Bromacetylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6- disulfonsäure.
Beispiel 4.
5,18 Teile des Farbstoffes der Formel
EMI4.1
werden in 300 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert. Bei Raumtemperatur tropft man zur Lösung des Farbstoffes eine Lösung von 6 Teilen 3,5-Dinitro4-chlorbenzoylchlorid in 30 Teilen Aceton, wobei durch gleichzeitiges Zutropfen einer wässerigen Natriumcarbonatlösung dafür gesorgt wird, dass der pH-Wert der Lösung zwischen 7 und 8 liegt.
Nach der vollständigen Acylierung der beiden Aminogruppen wird der Farbstoff mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden und im Vakuum bei 50 bis 60O getrocknet Der Farbstoff färbt Wolle in blaustichig roten Tönen.
Beispiel 5
40,2 Teile 44a,ss-Dibrompropionylamino)-1-aminobenzol-2- sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5 mit 30 Teilen 300!obiger Salzsäure versetzt und mit 25 Vol.-Teilen 4n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazosuspension wird hierauf in eine Lösung von 65,2 Teilen 1[3'-(a,P-Dibfompropionylaminotbenzoyl- amino8-qxynaphthalin4,6-disulfonsäure und 70 Teilen krist.
Natriumacetat in 600 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit lOn-Natriumhydroxydlö- sung auf pH 12 gestellt, wobei die Temperatur durch Zugabe von Eis zwischen 10 und 15 gehalten wird. Nach 15 Min. neutralisiert man mit Salzsäure auf pH 7,0, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig aus, filtriert und trocknet bei 70 bis 80" im Vakuum.
Der so erhaltene Farbstoff, der als freie Säure der Formel
EMI4.2
entspricht, färbt Wolle in echten blaustichig roten Tönen. Beispiel 6
32,1 Teile 4Xa-Bromacrylamino)-1-aminobenzol-2-sulfon- säure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5 mit 30 Teilen 300/obiger Salz säure versetzt und mit 25 Vol.-Teilen 4n Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazosuspension wird hierauf in eine Lösung von 57,1 Teilen 1[3'(a-Bromacrylamino)-benzoylamino]-8-hy- droxynaphthalin4,6-disulfonsäure und 70 Teilen krist. Na triumacetat in 600 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter
Kupplung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden, filtriert und bei 60 bis 70" im Vakuum getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit demjenigen, welcher in Beispiel 1 beschrieben ist.
Aus den in Kolonne I erwähnten Diazokomponenten erhält man nach den Angaben des Beispiels 1 durch Kupplung mit den in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Wolle in den in Kolonne III angegebenen Tönen färben.
Anstatt der in der Tabelle erwähnten a,P-Dibrompropio- nylderivate können auch die entsprechenden a-Bromacrylderivate eingesetzt werden, wobei nach den Angaben von Beispiel 2 zu verfahren ist.
II III 4Xa,ss-Dibrompropionylamino)- If4'-(a,P-Dibrompropionyl- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure amino)-benzoylamino]-8- Violett hydroxynaphthalin-3,6 disulfonsäure 4-(a,P-Dibrompropionylamino)- 1{4'4a,ss-Dibrompropionyl- Blau 1-aminobenzol-2-sulfonsäure amino)-benzoylaminol8- stichig hydroxynaphthalin4,6- rot disulfonsäure 5Xa,ss-Dibrompropionylamino)- 1+4'(a,-Dibrompropionyl- Rot l-aminobenzol-2-sulfonsäure amino)-benzoylamino]-8 hydroxynaphthalin-3,6 disulfonsäure 5-(a,B-Dibrompropionylamino)- 1i4' < a,I3-Dibrompropionyl- Rot <RTI
ID=4.29> l-aminobenzol-2-sulfonsäure amino)-benzoylamino]-8 hydroxynaphthalin-4,6 disulfonsäure 5-(a,P-Dibrompropionylamino)- li3¯(a,B-Dibrompropionyl- Rot l-aminobenzol-2-sulfonsäure amino)-benzoylaminol-8- hydroxynaphthalin-3,6 disulfonsäure 5Xa,ss-Dibrompropionylamino)- 1{3'4a,ss-Dibrompropionyl- Rot 1-aminobenzol-2-sulfonsäure amino)-benzoylamino]-8 hydroxynaphthalin4,6 disulfonsäure Beispiel 7
41,6 Teile 5-(3',5'-Dinitro-4'-chlorbenzoylamino)-1-aminoben- zol-2-sulfonsäure werden in 1000 Teilen Wasser von 0 bis 5 mit 30 Teilen 30 /Oiger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4n-Natriumnitritlösung diazotiert.
Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine Aufschlämmung von 57,1 Teilen 1{4'4a-BromacrylaminoSbenzoylamino}8-hydroxynaph- thalin-3,6-disulfonsäure in 300 Teilen Wasser und 40 Teilen Natriumacetat gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig abge- schieden, filtriert und im Vakuum bei 60 bis 70" getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in echten roten Tönen.
Ähnliche Farbstoffe, welche Wolle ebenfalls in echten Rottönen färben, werden erhalten, wenn anstatt der 1+4'a-Bromacrylamino > benzoylaminoi8-hydroxynaphthalin- äquivalente Teile der folgenden Kupplungskomponenten verwendet: 1{44a-Bromacrylaminofibenzoylamino}8- oxynaphthalin4,6-disulfonsäure, 1-[3'-(α-Bromacrylamino-benzoylamino]8- hydroxynaphthalin4,6-disulfonsäure, 1+3'a-Bromacrylamino > benzoylaminoi8- hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1{443",5"-Dinitro4"-chlorbenzoylaminoYbenzoyl- aminoI8-hydroxynaphthalin-3,6.disulfonsäure.
Färbevorschriften:
Man löst 2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat zu und geht mit 100 Teilen gut genetzter Wolle bei 40 bis 50 in das so erhaltene Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile 40 /Oige Essigsäure zu, treibt innert '± Stunde zum Kochen und färbt 314 Stunden kochend. Zuletzt wird die Wolle mit kaltem Wasser gespült und getrocknet Die Wolle ist in waschechten roten Tönen von guter Lichtechtheit gefärbt.
PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, die als freie Säuren der Formel
EMI5.1
entsprechen, worin eines der Symbole Y ein Wasserstoffatom, das andere Y eine Sulfonsäuregruppe, X eine a,ss-Di- brompropionylgruppe und Z einen Acylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen aus aro- matischen Aminen der Formel
EMI5.2
worin X' ein Wasserstoffatom oder X bedeutet, mit Krupp lungskomponenten der Formel
EMI5.3
worin Z ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest bedeutet, vereinigt und, falls X ein Wasserstoffatom undloder Z' ein Wasserstoffatom oder einen eine acylierbare Aminogruppe enthaltenden Acylrest bedeutet,
das durch Kupplung erhaltene Produkt der Bedeutung der Symbole X und Z in Formel (1) entsprechend acyliert.
PATENTANSPRUCH II
Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffen zur Umsetzung der a,ss-Di- brompropionylgruppe mit halogenwasserstoffabspaltenden Mitteln.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Acylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäuren mit diazotierten m- oder p-, -a,|B-Di- brompropionylaminoanilinvsulfonsäuren vereinigt.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel
EMI5.4
verwendet, worin eines der Symbole Y ein Wasserstoffatom, das andere Y eine Sulfonsäuregruppe und Z1 eine a,ss-Di- brompropionylgruppierung bedeuten.
3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel
EMI5.5
worin eines der Symbole Y ein Wasserstoffatom, das andere Y eine Sulfonsäuregruppe und Z eine Acylgruppierung bedeuten, mit a,ss-Dibrompropionylhalogenid acyliert
4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe, die als freie Säuren der Formel
EMI5.6
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 7 41,6 Teile 5-(3',5'-Dinitro-4'-chlorbenzoylamino)-1-aminoben- zol-2-sulfonsäure werden in 1000 Teilen Wasser von 0 bis 5 mit 30 Teilen 30 /Oiger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine Aufschlämmung von 57,1 Teilen 1{4'4a-BromacrylaminoSbenzoylamino}8-hydroxynaph- thalin-3,6-disulfonsäure in 300 Teilen Wasser und 40 Teilen Natriumacetat gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig abge- schieden, filtriert und im Vakuum bei 60 bis 70" getrocknet.Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in echten roten Tönen.Ähnliche Farbstoffe, welche Wolle ebenfalls in echten Rottönen färben, werden erhalten, wenn anstatt der 1+4'a-Bromacrylamino > benzoylaminoi8-hydroxynaphthalin- äquivalente Teile der folgenden Kupplungskomponenten verwendet: 1{44a-Bromacrylaminofibenzoylamino}8- oxynaphthalin4,6-disulfonsäure, 1-[3'-(α-Bromacrylamino-benzoylamino]8- hydroxynaphthalin4,6-disulfonsäure, 1+3'a-Bromacrylamino > benzoylaminoi8- hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1{443",5"-Dinitro4"-chlorbenzoylaminoYbenzoyl- aminoI8-hydroxynaphthalin-3,6.disulfonsäure.Färbevorschriften: Man löst 2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat zu und geht mit 100 Teilen gut genetzter Wolle bei 40 bis 50 in das so erhaltene Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile 40 /Oige Essigsäure zu, treibt innert '± Stunde zum Kochen und färbt 314 Stunden kochend. Zuletzt wird die Wolle mit kaltem Wasser gespült und getrocknet Die Wolle ist in waschechten roten Tönen von guter Lichtechtheit gefärbt.PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, die als freie Säuren der Formel EMI5.1 entsprechen, worin eines der Symbole Y ein Wasserstoffatom, das andere Y eine Sulfonsäuregruppe, X eine a,ss-Di- brompropionylgruppe und Z einen Acylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen aus aro- matischen Aminen der Formel EMI5.2 worin X' ein Wasserstoffatom oder X bedeutet, mit Krupp lungskomponenten der Formel EMI5.3 worin Z ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest bedeutet, vereinigt und, falls X ein Wasserstoffatom undloder Z' ein Wasserstoffatom oder einen eine acylierbare Aminogruppe enthaltenden Acylrest bedeutet,das durch Kupplung erhaltene Produkt der Bedeutung der Symbole X und Z in Formel (1) entsprechend acyliert.PATENTANSPRUCH II Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffen zur Umsetzung der a,ss-Di- brompropionylgruppe mit halogenwasserstoffabspaltenden Mitteln.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Acylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder 4,6-disulfonsäuren mit diazotierten m- oder p-, -a,|B-Di- brompropionylaminoanilinvsulfonsäuren vereinigt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel EMI5.4 verwendet, worin eines der Symbole Y ein Wasserstoffatom, das andere Y eine Sulfonsäuregruppe und Z1 eine a,ss-Di- brompropionylgruppierung bedeuten.3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel EMI5.5 worin eines der Symbole Y ein Wasserstoffatom, das andere Y eine Sulfonsäuregruppe und Z eine Acylgruppierung bedeuten, mit a,ss-Dibrompropionylhalogenid acyliert 4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe, die als freie Säuren der Formel EMI5.6entsprechen, worin eines der beiden Symbole Y ein Wasserstoffatom und das andere Y eine Sulfonsäuregruppe darstellt, mit a,ss-Dibrompropionsäurehalogeniden acyliert.5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe verwendet, worin der Substituent Z ebenfalls eine faserreaktive Gruppierung bedeutet 6. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen verwendet, die als Substitu enten Z eine Alkanoyl- oder Aroylgruppierung aufweisen.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1645467A CH536353A (de) | 1967-11-23 | 1967-11-23 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe |
| ES348274A ES348274A1 (es) | 1966-12-15 | 1967-12-14 | Procedimiento para la preparacion de colorantes monoazoi- cos. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1645467A CH536353A (de) | 1967-11-23 | 1967-11-23 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH536353A true CH536353A (de) | 1973-04-30 |
Family
ID=4417500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1645467A CH536353A (de) | 1966-12-15 | 1967-11-23 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH536353A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0213071A1 (de) * | 1985-07-30 | 1987-03-04 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Azoverbindungen |
| CN101705008B (zh) * | 2009-11-16 | 2013-11-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 紫色活性染料 |
-
1967
- 1967-11-23 CH CH1645467A patent/CH536353A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0213071A1 (de) * | 1985-07-30 | 1987-03-04 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Azoverbindungen |
| US4855410A (en) * | 1985-07-30 | 1989-08-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of fibre-reactive azo compounds containing a phenylenediamine diazo component |
| CN101705008B (zh) * | 2009-11-16 | 2013-11-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 紫色活性染料 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3019936A1 (de) | Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| EP0036582B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE2329135C3 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
| DE3045789A1 (de) | Faseraktive azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxylgruppen- und/oder stickstoffhaltigen fasermaterialien | |
| CH536353A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| EP0064721B1 (de) | Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE2103299C3 (de) | Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder Superpolyamidfasern | |
| EP0064711B1 (de) | Diphenyläther-Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE2161761C2 (de) | Wasserlösliche, reaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern sowie nativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
| DE1228013B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Trihalogenpyrimidylfarbstoffen | |
| DE1644134A1 (de) | Neue Monoazofarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1644134C3 (de) | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE2058817C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern | |
| AT220742B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen | |
| DE1804524C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung | |
| AT220267B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
| DE1793275C3 (de) | Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT225314B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen reaktiven Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE1231365B (de) | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Azofarbstoffe | |
| DE1644213C3 (de) | Wasserlösliche Disazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Zellulosematerialien und stickstoffhaltigen Materialiea | |
| DE1062367B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH410238A (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen | |
| CH374782A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
| CH561766A5 (en) | Monoazo sulphonic acid dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |