CH537363A - Verfahren zur Herstellung neuer vinyloger Benzoylamide, die am Stickstoff durch einen Phenyloxyalkylrest substituiert sind - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer vinyloger Benzoylamide, die am Stickstoff durch einen Phenyloxyalkylrest substituiert sindInfo
- Publication number
- CH537363A CH537363A CH1734469A CH1734469A CH537363A CH 537363 A CH537363 A CH 537363A CH 1734469 A CH1734469 A CH 1734469A CH 1734469 A CH1734469 A CH 1734469A CH 537363 A CH537363 A CH 537363A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- molecular weight
- low molecular
- halogen
- general formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- WWECJBWFBLNFAZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound NC(=C)C(=O)C1=CC=CC=C1 WWECJBWFBLNFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 phenyl ethinyl ketone Chemical class 0.000 abstract description 3
- HCSDAMGBOVWGEO-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropanal Chemical compound O=CCC(=O)C1=CC=CC=C1 HCSDAMGBOVWGEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- MSILLSJAIFXEKY-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-phenylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)C1=CC=CC=C1 MSILLSJAIFXEKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- DLNKOYKMWOXYQA-CBAPKCEASA-N (-)-norephedrine Chemical compound C[C@H](N)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 DLNKOYKMWOXYQA-CBAPKCEASA-N 0.000 description 1
- ZGBHRPWKUUNMLC-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropanal;sodium Chemical compound [Na].O=CCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZGBHRPWKUUNMLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der allgemeinen Formel I EMI1.1 worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen. eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy-, eine Hydroxy- oder Nitrogruppe, R3 Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe und R4 Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy- oder eine Hydroxygruppe bedeuten. Die Alkyl- bzw. Alkoxygruppen können gerade oder verzweigt sein und enthalten 16 Kohlenstoffatome. Die neuen erfindungsgemäss erzeugten Verbindungen sind pharmazeutisch wirksam, insbesondere bei Herz- und Kreislaufkrankheiten. Ausserdem besitzen sie entzündungshemmende Eigenschaften. Die erfindungsgemässe Herstellung der genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.2 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.3 bzw. deren Alkalienolat der Formel EMI1.4 wobei Me ein Alkalimetall bedeutet, umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in die Salze überführt. Dieses erfindungsgemässe Verfahren wird zweckmässig bei Temperaturen zwischen 0 und 50 C in einem Lösungsmittel, wie zum Beispiel Wasser, Alkohol usw., durchgeführt. Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als Racemate anfallen, können in an sich bekannter Weise in die optisch aktiven Isomeren gespalten werden. Es ist aber auch möglich, von vornherein optisch aktive bzw. auch diastereomere Ausgangsstoffe einzusetzen, wobei dann als Endprodukt eine entsprechende reine optisch aktive Form bzw. diastereomere Konfiguration erhalten wird. Die erfindungsgemäss erzeugten Verbindungen sind zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen und Zubereitungen geeignet. Die pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Arzneimittel enthalten als Wirkstoff einen oder mehrere der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen, gegebenenfalls in Mischung mit anderen pharmakologisch bzw. pharmazeutisch wirksamen Stoffen. Beispiel 1 ss-[1-Phenyl-1-hydroxy-propyl-(2)-amino]-acrylophenon EMI1.5 34 g (0.2 Mol) Benzoylacetaldehyd-Natriumenolat (hergestellt durch Kondensation von Acetophenon mit Äthylformiat in Gegenwart von Natrium) werden in 250 ml Wasser gelöst und mit einer Lösung von 37,4 g (0,2 Mol) I-Norephe- drin HCI in 250 ml Wasser versetzt. Das beim Stehen über Nacht ausgefallene Produkt wird im Exsiccator über Calciumchlorid getrocknet und aus Essigsäureäthylester umkristallisiert. F. 131"C. Ausb. 30 g. Beispiel 2 ss-[1-Phenyl-1-hydroxy-propyl-(2)-amino]-3-methoxy- acrylophenon EMI1.6 Die Lösungen von 30 g (0,15 Mol) 3-Methoxybenzoylacetaldehyd-Natriumenolat in 300 ml Wasser und 28,2 g (0,15 Mol) l-Norephedrin HCI in 150 ml Wasser werden vereinigt und über Nacht stehengelassen. Das sirupös anfallende Produkt wird über eine Kieselgel-Säule mit Chloroform-Äthanol (95:5) chromatographiert und nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels aus Diisoppropyläther umkristallisiert. F. 98-99" C. Ausb. 15 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel 1 EMI2.1 worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, niedrigmolekulare Alkyl-, niedrigmolekulare Alkoxy-, Hydroxy- oder Nitrogruppen, R3 Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, R4 Wasserstoff, Halogen, eine niedrigmolekulare Alkyl-, eine niedrigmolekulare Alkoxy oder eine Hydroxygruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.2 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.3 bzw. deren Alkalienolat der Formel EMI2.4 wobei Me ein Alkalimetall bedeutet, umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Verbindungen, die als Racemate vorliegen, in die optisch aktiven Isomere bzw. stereoisomeren Formen zerlegt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von optisch aktiven Isomeren bzw. stereoisomeren Verbindungen ausgeht, und entsprechende optisch aktive bzw. diastereoisomere Produkte erhält.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1734469A CH537363A (de) | 1969-11-21 | 1969-11-21 | Verfahren zur Herstellung neuer vinyloger Benzoylamide, die am Stickstoff durch einen Phenyloxyalkylrest substituiert sind |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1734469A CH537363A (de) | 1969-11-21 | 1969-11-21 | Verfahren zur Herstellung neuer vinyloger Benzoylamide, die am Stickstoff durch einen Phenyloxyalkylrest substituiert sind |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH537363A true CH537363A (de) | 1973-05-31 |
Family
ID=4424693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1734469A CH537363A (de) | 1969-11-21 | 1969-11-21 | Verfahren zur Herstellung neuer vinyloger Benzoylamide, die am Stickstoff durch einen Phenyloxyalkylrest substituiert sind |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH537363A (de) |
-
1969
- 1969-11-21 CH CH1734469A patent/CH537363A/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3348500C2 (de) | beta,gamma-Dihydropolyprenylalkoholderivat | |
| DE2722162A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphonigen saeuren | |
| DE2164636C3 (de) | N-(Phenoxyalkyl)-a-methylphenäthylamine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE1908548A1 (de) | Chinolinderivate | |
| DE2166355C2 (de) | Verwendung von d,1-Sobrerol bei der Balsamtherapie der Atemwege | |
| WO2001082858A2 (de) | Neue verbindungen zur behandlung inflammatorischer und kardiovaskulärer erkrankungen | |
| DE2726435C3 (de) | p-Isobutylhydratropsäureguajacolester, Verfahren zu dessen Herstellung und diesen enthaltende Arzneimittel | |
| CH537363A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer vinyloger Benzoylamide, die am Stickstoff durch einen Phenyloxyalkylrest substituiert sind | |
| AT293361B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen β-Aminoacrylophenonen und deren Salzen | |
| DE2213028B2 (de) | Dl-3-formylaminothiacyclopentan-2- on-, verfahren zu dessen herstellung und dl-3-formylamino-thiacyclopentan-2-on und andere acylderivate enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| DE2244737B2 (de) | H-o-ChlorphenyD-2-tert-butylaminoäthanol, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel auf dessen Basis | |
| DE2038836A1 (de) | Arzneimittel | |
| DE3320544A1 (de) | Polyprenylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| DE2237078C2 (de) | 3-(6-Mathoxy-2-naphthyl)-2-(2-tetrahydrofur- furyl)-propionsäure-2-N,N-diäthylaminoäthylester, dessen Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE2307795C3 (de) | 11 beta 17alpha, 21 Trihydroxy-6 | |
| DE2037231A1 (de) | Neue vinyloge Benzoylamide, die am Stick stoff durch einen Phenyloxyalkylrest sub stituiert sind | |
| DE2120396C3 (de) | Verwendung von l-Phenoxy-3-alkoxypropanolen-(2) bei der Steigerung der Galleausscheidung | |
| AT309395B (de) | Verfahren zur Herstellung von (+)-2,2'-(Äthylendiimino)-di-1-butanol-dihydrochlorid | |
| DE2026626C3 (de) | 1 Isopropenyl 2 benzoylacetylen und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE1468759C3 (de) | ||
| DE666431C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Sulfanilsaeureamids | |
| DE1793685C3 (de) | Helveticosidderivate | |
| CH255097A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds aus B-Jonon. | |
| AT321941B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen anthralinderivaten | |
| DE2448602C3 (de) | N-Benzyl-2-[(m-trifluormethylthio) phenyl] -2-methoxy-äthylamin, Verfahren zu dessen Herstellung und diese Verbindung enthaltende Arzneimittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |