CH539637A - Procédé de préparation d'amines tertiaires à activité antalgique et anti-inflammatoire - Google Patents
Procédé de préparation d'amines tertiaires à activité antalgique et anti-inflammatoireInfo
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Description
La présente invention concerne un procédé de préparation de nouvelles amines tertiaires possédant d'intéressantes propriétés anti-inflammatoires et antalgiques et répondant à la formule générale: EMI1.1 dans laquelle: Rl est un radical OH, alcoxy, aryloxy à noyau homo- ou hétérocyclique, O-mono- ou polyhydroxyalcoyle, amino, morpholino, tous les groupes susceptibles d'être substitués étant substitués ou non; n est un nombre entier pouvant prendre toutes les variantes de 0 à 4; R2 est l'hydrogène, un radical alcoyle, hydroxy, carboxyle ou carbalkoxyle, alcoylaryle à noyau homo- ou hétérocyclique, alcoylcarboxyle ou -carbalkoxyle, amino, tous les groupes susceptibles d'être substitués étant substitués ou non; R4 est un radical choisi parmi les radicaux suivants: OH, halogène, alcoyle, aryle homo- ou hétérocyclique, alcoxy, aryloxy à noyau homo- ou heterocyclique, alcoxyalcoyle, alcoxyaryle à noyau homo- ou hétérocyclique, nitro, amino, diazo, carboxyle ou carbalkoxyle, tous les groupes susceptibles d'être substitués étant substitués ou non R5 est l'hydrogène, un halogène, un groupe alcoyle, aryle à noyau homo- ou hétérocyclique, carboxyle ou carbalkoxyle, -CN, nitro, amino, carbamido, tous les groupes susceptibles d'être substitués étant substitués ou non R6 et R7 sont des radicaux identiques ou différents choisis parmi les groupements suivants: H, alcoyle, halogène, nitro, amino, carboxyle, ou carbalkoxyle, OH, alcoxy, caractérisé en ce que l'on fait réagir une amino-quinoléine N-alkylée avec un groupement benzénique substituée selon le schéma suivant: EMI1.2 dans laquelle X = OH ou halogène. L'invention est caractérisée par le fait que le radical R3 de la formule du brevet principal cité est de l'hydrogène. Exemple: Préparation de la N-(7-chloroquinoléine-4-yl)-N-yl)-N-(4'-méthoxyphényl)-glycine-éthylester. EMI2.1 Mode opératoire: On porte à reflux 6 heures 26,5 g de N-(7-chloroquinoléine-4-yl)-glycine-éthylester avec 18,7 g de p-bromo-anisole dans 500 ml d'alcool amylique en présence de 1 g de poudre de cuivre. On filtre à chaud puis on laisse cristalliser le bromhydrate de N-(7-chloroquinoléine-4-yl)-N-(4'-méthoxyphényl)-glycine-éthylester. Pour libérer l'acide on peut saponifier le produit dans 300 ml de potasse caustique (4 O/o) dans l'eau additionnée de 100 ml de méthanol. Après filtration et acidification avec l'acide chlorhydrique concentré (25 O/o) on récupère 28 g de N - (7-chloroquinoléine - 4-yl)-N-(4'-méthoxyphényl)-glycine (fusion 216-27011).
Claims (1)
- REVENDICATIONProcédé de préparation de nouvelles amines tertiaires à activité antalgique et anti-inflammatoire et répondant à la formule générale EMI2.2 dans laquelle Rl est un radical OH, alcoxy, aryloxy à un noyau homoou hétérocyclique, O-mono- ou polyhydroxyalcoyle, amino, morpholino. tous les groupes susceptibles d'être substitués étant substitués ou non:: n est un nombre entier pouvant prendre toutes les valeurs de 0 à 4 R. est l'hydrogène, un radical alcoyle, hydroxy, carboxyle ou carbaikoxyle, alcoylaryle à noyau homo- ou hétérocyclique, alcoyl-carboxyle ou -carbalkoxyle. amino. tous les groupes susceptibles d'être substitués étant substitués ou non R est un radical choisi parmi les radicaux suivants :OH, halogène, alcoyle, aryle homo- ou hétérocyclique, alcoxy, aryloxy à noyau homo- ou hétérocyclique, alcoxyalcoyle, alcoxyaryle à noyau homo- ou hétérocyclique, nitro, amino, diazo, carboxyle ou carbalkoxyle, tous les groupes susceptibles d'être substitués étant substitués ou non R, est l'hydrogène, un halogène, un groupe alcoyle, aryle à noyau homo- ou hétérocyclique, carboxyle ou carbalkoxyle, -CN, nitro. amino, carbamido, tous les groupes susceptibles d'être substitués étant substitués ou non R,. et R7 sont des radicaux identiques ou différents choisis parmi les groupements suivants :H, alcoyle, halogène, nitro, amino, carboxyle ou carbalkoxyle, OH, alcoxy, caractérisé en ce que l'on fait réagir une amino-quinoléine Nalkylée avec un composé benzénique substitué selon le schéma suivant: EMI3.1 dans lequel X = OH ou halogène.
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