CH544739A - Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenylamin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenylamin-DerivatenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Diphenylamin-Derivate der allgemeinen Formel
EMI0001.0000
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Halo genatome, oder Hydroxy-, niedrigmolekulare Alkyl- oder nie drigmolekulare Alkoxygruppen bedeuten, wobei einer der Reste R1 oder R2 auch Wasserstoff sein kann, und deren Salzen.
Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen zum Beispiel eine gute antiphlogistische und antipyretische Wirkung besit zen.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, dass man, zum Beispiel in an sich bekannter Weise, eine Ver bindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0001
mit Essigsäure bzw. einem durch Veränderung der Carboxyl- gruppe abgeleiteten Derivat hiervon, beispielsweise dem Halo genid, Amid, Ester oder Anhydrid, umsetzt.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können auch in an sich bekannter Weise in ihre Salze übergeführt werden. Die Verfahrensprodukte können, soweit sie Racemate sind, nach bekannten Methoden in die optisch aktiven Kom ponenten aufgespalten werden. Es können auch von Anfang an optisch aktive Ausgangsstoffe eingesetzt werden.
Als Essigsäurederivate kommen beispielsweise in Betracht die Halogenide, Ester, Anhydride, Amide. Die Umsetzung kann mit und ohne Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0-300 erfolgen. Verwendet man die freie Säure, so liegen die Temperaturen meist oberhalb 100 . Als Lösungsmittel eignen sich z. B. Alkohole, aromatische Kohlenwasserstoffe, Dioxan, Tetrahydrofuran, aliphatische Äther, Dimethylsulfoxyd, ali phatische Ketone, N-Methyl-pyrrolidon, Sülfolan usw. Zuwei len empfiehlt sich bei diesem Verfahrensweg der Zusatz ba sischer Stoffe, wie Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxyde, -alkoholate, -carbonate oder -acetate, tertiäre Amine, Pyridin usw. Im Falle der Verwendung von Estern sind zum Beispiel basische Mittel nicht mehr erforderlich.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind zur Herstel lung pharmazeutischer Zusammensetzungen und Zubereitun gen geeignet. Die pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Arzneimittel enthalten als Wirkstoff einen oder mehrere der erfindungsgemässen Verbindungen, gegebenenfalls in Mischung mit anderen pharmakologisch bzw. pharmazeutisch wirksamen Stoffen. Die Herstellung der Arzneimittel kann unter Verwendung der bekannten und üblichen pharmazeu tischen Trägermittel und Zuschläge erfolgen. Die Arzneimittel können enteral, parenteral, oral, perlingual oder in Form von Sprays angewendet werden.
Die Verabreichung kann in Form von Tabletten, Kapseln, Pillen, Dragees, Zäpfchen, Liquida oder Ärosolen erfolgen. Als Liquida kommen zum Beispiel in Frage: Ölige oder wäss- rige Lösungen oder Suspensionen, Emulsionen, injizierbare wässrige oder ölige Lösungen oder Suspensionen.
Unter niedrigmolekularen Alkyl- bzw. Alkoxygruppen werden solche verstanden die 1-6 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiel 1 4-Acetamino-4'-methyl-diphenylamin
EMI0001.0012
Zu einer Lösung von 4 g (0,02 Mol) 4-Amino-4'-methyl- diphenylamin in 30 ml Benzol werden 2,06 g (0,02 Mol) Ace- tanhydrid gegeben. Die Temperatur steigt auf 40 C an und die Lösung ist nach kurzer Zeit zu einer Gallerte erstarrt. Durch Zugabe von 50 ml Isopropanol und Erwärmen bis zum Sieden erhält man eine Lösung. Nach Zufügen von Petroläther kristallisiert 4-Acetamino-4'-methyl-diphenylamin aus, das aus Isopropanol/Benzin umkristallisiert werden kann.
Ausbeute: 3,7 g (etwa 77 % d.Th.) F. 145-146 C. Beispiel 2 4-Acetylamino-4'-methoxy-diphenylamin
EMI0001.0017
Die Verbindung wird ausgehend von 4-Amino-4'-meth- oxy-diphenylamin analog dem Beispiel 1 erhalten. Die Aus beute beträgt 60% d.Th. F. 134-135 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Diphenylaminderivaten der allgemeinen Formel EMI0001.0020 in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Halogen atome, oder Hydroxy-, niedrigmolekulare Alkyl- oder niedrig molekulare Alkoxygruppen bedeuten, wobei einer der Reste R1 oder R2 auch Wasserstoff sein kann, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allge meinen Formel EMI0001.0021 mit Essigsäure bzw. einem durch Veränderung der Carboxyl- gruppe abgeleiteten Derivat hiervon umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeich net, dass man die basischen Verbindungen der Formel 1 in ihre Salze überführt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeich net, dass man die Verbindungen, die optisch aktive Kohlen- stoffatome enthalten, in die optisch aktiven Komponenten auf spaltet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeich net, dass man optisch aktive Ausgangsstoffe einsetzt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeich net, dass als Essigsäurederivat ein Halogenid, ein Ester, das Anhydrid oder das Amid der Säure verwendet wird.
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1970
- 1970-11-13 CH CH1681570A patent/CH544739A/de unknown
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|---|---|---|---|
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