CH547339A - Verfahren zur herstellung von basischen farbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von basischen farbstoffen.

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CH547339A
CH547339A CH547339DA CH547339A CH 547339 A CH547339 A CH 547339A CH 547339D A CH547339D A CH 547339DA CH 547339 A CH547339 A CH 547339A
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Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/04—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing amino as the only directing group

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Description


  
 



  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel
EMI1.1     


<tb>  <SEP> Halogen
<tb> 02N <SEP> C <SEP> N <SEP> - <SEP> N <SEP> %} <SEP> N <SEP> R7 <SEP> Anion0
<tb>  <SEP> Ani
<tb>  <SEP> R13 <SEP> 14 <SEP> 1
<tb>  <SEP> R1
<tb>  Worin ein   R1    einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwas serstoffrest und zwei der Reste R1 zusammen mit dem quaternierten N-Atom ein gesättigtes hetero cyclisches Ringsystem bilden, und worin   gegebenenfalls    substituiertes Alkyl, R13 Wasserstoff, Halogen oder Nitro, R14 Wasserstoff oder Alkyl und y einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet,

   dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     


<tb>  <SEP> halogen
<tb>  <SEP> R
<tb> 02N <SEP> {l <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> - <SEP> N\ <SEP> wR <SEP> / <SEP> (II) <SEP> J
<tb>  <SEP> R1  <SEP> N
<tb>  <SEP> R1 <SEP> 14
<tb>  <SEP> 4
<tb>  worin die zwei R1 zusammen mit dem benachbarten N-Atom für einen gesättigten Heterocyclus stehen, mit einem entsprechenden, den Rest R1 einführenden Mittel quaterniert.



   Sehr gute Farbstoffe sind solche der Formel
EMI1.3     


<tb>  <SEP> Halogen
<tb> 2 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> N/R7 <SEP> ;Y <SEP> Anion( <SEP> (III)
<tb>  <SEP> Y <SEP> - <SEP> A
<tb>  <SEP> X13 <SEP> R14
<tb>  <SEP> R1 <SEP> 14
<tb>  worin A einen der Reste
EMI1.4     
 und R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten.



  Ebenso gute Farbstoffe erhält man, wenn y für    -C2H4-    oder  -CH2-CH-CH3steht.  



   Geeignete Alkylierungsmittel oder Quaternierungsmittel sind z. B. Ester starker Mineralsäuren und organischer Sulfonsäuren, Alkylchloride, Alkylbromide und Alkyljodide, Aralkylhalogenide, a-halogenierte Ester niedrigmolekularer Alkansulfonsäuren, wie z. B. Methan-, Äthan- oder Butansulfonsäure und Ester der Benzolsulfonsäuren, welche weiter substituiert sein können, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylester der Benzolsulfonsäure, 2- oder 4-Methylbenzolsulfonsäure, 4-Chlorbenzolsulfonsäure oder 3- oder 4-Nitrobenzolsulfonsäure, Methylchlorid, Methylbromid, Methyljodid oder Dimethylsulfat, Methylester niedrigmolekularer Alkansulfonsäuren oder Benzolsulfonsäuren.

  Die erschöpfende Alkylierung oder Quaternierung erfolgt beispielsweise in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Überschuss des Alkylierungsmittels und bei erhöhter Temperatur und in gegebenenfalls gepuffertem Medium.



   Unter Anion sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Methylsulfat-, Äthylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Phosphormolybdat-, Benzolsulfonat-, Oxalat- oder Maleinationen.



   Die Azokupplung kann in schwach alkalischem bis saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium vorgenommen werden.



   Die erhaltenen Farbstoffe können z. B. durch Filtrieren, gegebenenfalls nach Eindampfen oder Ausfällen, isoliert werden.



   Sie dienen vorzugsweise zum Färben und Bedrucken von Formkörpern, insbesondere Fasern und Fäden, aus Polymerisationsprodukten aus mehr als 80% Acrylnitril, beispielsweise aus Polyacrylnitril oder Mischpolymerisaten, sogenannten  modified Acrylics . Diese Fasern können im Gemisch mit anderen gefärbt werden. Man erhält kräftige egale Färbungen mit guter Licht- oder Nassechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-, Wasser-, Meerwasser- und Bleichechtheit. Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet.



   Man färbt meist in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Kochtemperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäss bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und anderen, gegebenenfalls gelösten Kunststoffen in der Masse in licht- und nassechten Tönen, zum Färben von Ölen oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamiden, Leder und von Papier in jedem Herstellungsstadium. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel (I) einsetzen kann.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Tempraturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
10 Teile der Verbindung der Formel
EMI2.1     
 hergestellt durch Diazotierung von 1-Amino-2,6-dichlor-4nitrobenzol und Kupplung auf   N-0-(N-Piperidino)-äthyl-N-    methyl-aminobenzol, werden fein pulverisiert, in 100 Teilen Chlorbenzol angerührt und in die erhaltene Mischung eine Lösung von 4,5 Teilen Dimethylsulfat in 20 Teilen Chlorbenzol eingetropft. Nach 5 Stunden lässt man erkalten, filtriert das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Toluol und trocknet. Eine Reinigung kann durch Lösen in warmem Wasser, Blutkohlebehandlung und Aussalzen erfolgen. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern in hervorragend echten gelbbraunen Tönen.



   Beispiel 2
10 Teile der Verbindung der Formel
EMI2.2     
 hergestellt durch Diazotierung von 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol und Kupplung auf   N-ss-(N-Piperidino)-äthyl-N-    methyl-aminobenzol, werden fein pulverisiert, in 100 Teilen Chlorbenzol angerührt und in die erhaltene Mischung eine Lösung von 4,5 Teilen Dimethylsulfat in 20 Teilen Chlorbenzol eingetropft. Nach 5 Stunden lässt man erkalten, filtriert das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Toluol und trocknet. Eine Reinigung kann durch Lösen in warmem Wasser, Blutkohlebehandlung und Aussalzen erfolgen. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern in hervorragend echten roten Tönen.  



      Färbebeispiel   
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt.



   1 Teil des so gewonnenen Präparates wird mit 1 Teil Essigsäure 40% angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von   60    übergossen und das Ganze aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei   60 < )    mit 100 Teilen  Dralon  (eingetragene Schutzmarke) in das Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei   60    in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf   100,,    kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale gelbbraune Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.



  Beispiel für die Foulard-Färbung: Zum Herstellen der Klotzpaste verwendet man: 50 gr!Liter Farbstoff (entsprechend dem im vorigen Färbebei spiel hergestellten Färbepräparat)
3   gr!Liter    Natriumalginat
5 gr Liter Essigsäure konz.



     20      gr'Liter    Glaubersalz
Polyacrylnitrilfasern werden nach üblichen Methoden auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard kalt foulardiert. Der Abpresseffekt beträgt 80%. Nach kurzem Zwischentrocknen bei   90O    im Spannrahmen, Hotflue oder mit Hilfe eines Infrarotstrahlers wird im Düsenspannrahmen bei   170-190O    während 1-3 Minuten mit trockener Luft fixiert, anschliessend gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält eine gelbbraune Färbung mit hervorragenden Lichtechtheitseigenschaften.



  Druckbeispiel: Eine Druckpaste setzt sich zusammen aus
75 Teilen Farbstoff (entsprechend dem in obigem Färbebei spiel hergestellte Färbepräparat)
10 Teilen Essigsäure konz.



   450 Teilen Natriumalginatverdickung    25    Teilen eines kationaktiven Weichmachers, z. B. eines
Kondensationsproduktes aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol Triäthanolamin
25 Teilen Glaubersalz
415 Teilen Wasser 1000 Teile
Polyacrylnitrilfasern werden nach dem üblichen Handdruckverfahren bedruckt, die Fasern anschliessend an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20-30 Minuten gedämpft, sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Es wird ein gelbbrauner Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.

 

   Weitere wertvolle Farbstoffe, wie sie nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhalten werden können, werden in der folgenden Tabelle beschrieben.



   Sie entsprechen der Formel
EMI3.1     


<tb> G2N <SEP> 4 <SEP> N <SEP> 3 <SEP> N <SEP>  <  <SEP> 1
<tb>  <SEP> 1 <SEP> lo <SEP> Anion
<tb>  <SEP> R14
<tb>  wobei die Symbole   Rs,    R13,   R14    und   R16    die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Als Anion   Xi    kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Betracht.



   Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Symbole K3 bis Ks stehen für die folgenden Reste: K3 für den Rest
EMI3.2     
 K4 für den Rest
EMI3.3     
 Ks für den Rest
EMI3.4     
     Tabelle Beispiel R9 R13 R14 R16 Nuance der Färbung auf  Dralon    
EMI4.1     

  <SEP> K3
<tb>  <SEP> CH2-CR
<tb> c <SEP> c
<tb>  <SEP> C2R5
<tb>  <SEP> 9 <SEP> D
<tb>  <SEP> /CR2CR
<tb> 4 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> CR3 <SEP> -N <SEP> MCR3 <SEP> braun
<tb>  <SEP> U <SEP> 9
<tb>  <SEP> \3
<tb>  <SEP> CR2
<tb>  <SEP> c·CR3
<tb> 5 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> CR3 <SEP> -N <SEP> braun
<tb>  <SEP> \C2H5
<tb>  <SEP> C2R4-K3
<tb> 6 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> R <SEP> -N <SEP> gelbbraun
<tb>  <SEP> CR3
<tb>  <SEP> U <SEP> = <SEP> X <SEP> 2 <SEP> Ç <SEP> K4
<tb>  <SEP> 7
<tb> 7 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> R <SEP> -N <SEP> gelbbraun
<tb>  <SEP> MCR3
<tb>  <SEP> V <SEP> ¯ <SEP> U <SEP> U
<tb>     <RTI  

    ID=5.1> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel R9 R13 R14 R16 Nuance der Färbung auf  Dralon    
EMI5.1     

  <SEP> /C2R4 <SEP> 
<tb> c
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> D <SEP> d <SEP> d <SEP> t!
<tb>  <SEP> on
<tb>  <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> CR3 <SEP> -N <SEP> CR2-C <SEP> CR3 <SEP> braun
<tb>  <SEP> C2Rs
<tb>  <SEP> K4
<tb> 10 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> CR3 <SEP> - <SEP> N <SEP> CR2- <SEP> (·RCH3 <SEP> braun
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CR2- <SEP> U
<tb>  <SEP> 11 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> \/ <SEP> Q <SEP> CH3 <SEP> braun
<tb>  <SEP> I <SEP> u <SEP> uU
<tb> 12 <SEP> Cl <SEP> m <SEP> =^
<tb>  <SEP> x
<tb>  <SEP> Ch <SEP> O <SEP> H <SEP> c9
<tb>  <SEP> X <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb>      Tabelle (Fortsetzung) Beispiel R9 R13 R14 R16 Nuance der Färbung auf  Dralon    
EMI6.1     

  <SEP> C2R4- <SEP> K4
<tb> 13 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> CR3 <SEP> NC2Hs <SEP> 

   braun
<tb>  <SEP> D <SEP> D <SEP> Si
<tb> 14 <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> CR3 <SEP> NC2Rs <SEP> braun
<tb>  <SEP> K3
<tb>  <SEP> CH3-CH
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> 15 <SEP> Cl <SEP> R <SEP> II <SEP> -N <SEP> rot
<tb>  <SEP> C2115
<tb>  <SEP> MK4
<tb>  <SEP> ·CR2-CH
<tb>  <SEP> 16 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> R <SEP> -N <SEP> CR3 <SEP> rot
<tb>  <SEP> MC2R5
<tb>  <SEP> D <SEP> " <SEP> v
<tb>  <SEP> 17 <SEP> Cl <SEP> II <SEP> R <SEP> -N <SEP> NCR3 <SEP> rot
<tb>  <SEP> x <SEP> 3= <SEP> 6
<tb>  <SEP> s <SEP> m <SEP> X <SEP> = <SEP> X
<tb>      Tabelle (Fortsetzung) Beispiel R9 R13 R14 R16 Nuance der Färbung auf  Dralon    
EMI7.1     


<tb> 18 <SEP> Cl <SEP> o <SEP> ;

  <SEP> v <SEP> o
<tb>  <SEP> NMCR3
<tb> 19 <SEP> Cl <SEP> R <SEP> R <SEP> ·C2R4K4 <SEP> rot
<tb>  <SEP> NYCH3
<tb>  <SEP> C2R4 <SEP> 
<tb> 20 <SEP> Cl <SEP> R <SEP> R <SEP> NCR3 <SEP> rot
<tb> 21 <SEP> Br <SEP> R <SEP> R <SEP> NC2R4KS <SEP> rot
<tb>  <SEP> CR3
<tb> 22 <SEP> Br <SEP> R <SEP> R <SEP> N{4K4 <SEP> rot
<tb> Sc <SEP> x <SEP> S <SEP> c <SEP> x
<tb>  <SEP> 3: <SEP> 3:

  <SEP> x
<tb>  <SEP> oo <SEP> ch <SEP> o <SEP> cs <SEP> 
<tb>      Tabelle (Fortsetzung) Beispiel R9 R13 R14 R16 Nuance der Färbung auf  Dralon    
EMI8.1     

  <SEP> C2R4-K3
<tb> 24 <SEP> Cl <SEP> NO2 <SEP> CR3 <SEP> rot <SEP> violett
<tb>  <SEP> o! <SEP> s <SEP> o <SEP> 0 <SEP> o
<tb> 25 <SEP> Cl <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb>  <SEP> CR3
<tb> 26 <SEP> Cl <SEP> NO2 <SEP> CR3 <SEP> C2H4- <SEP> Ks <SEP> rot <SEP> violett
<tb>  <SEP> NCR3
<tb>  <SEP> C2R4-K3
<tb> 27 <SEP> Br <SEP> NO2 <SEP> CR3 <SEP> rot <SEP> violett
<tb>  <SEP> NCR3
<tb>  <SEP> 2 <SEP> X <SEP> x <SEP> R <SEP> M
<tb>  <SEP> 28 <SEP> Br <SEP> m <SEP> Ú <SEP> rot <SEP> violett
<tb>  <SEP> NCH3
<tb>  <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z
<tb> 29 <SEP> Br <SEP> NO2 <SEP> CH3 <SEP> -N <SEP> rot <SEP> violett
<tb>  <SEP>   <SEP> C <SEP> n <SEP> m <SEP> rr
<tb>  <SEP> U <SEP> U <SEP> U <SEP> 

   U <SEP> U <SEP> U
<tb>  <SEP> s <SEP> N <SEP> (S <SEP> s <SEP> N <SEP> N
<tb>  <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z <SEP> Z
<tb>  <SEP> V <SEP> V <SEP> V
<tb>  <SEP> oo
<tb>  <SEP> (S <SEP> C <SEP> 9 <SEP> N <SEP> CS <SEP> CS <SEP> N
<tb>      Tabelle (Fortsetzung) Beispiel R9 R13 R14 R16 Nuance der Färbung auf  Dralon    
EMI9.1     


<tb>  <SEP> 
<tb>  <SEP> o! <SEP> o! <SEP> o! <SEP> o > 
<tb>  <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb>  <SEP> x
<tb>  <SEP> NMCaRs <SEP> CR3
<tb>  <SEP> K4
<tb>  <SEP> MCR2 <SEP> 31 <SEP> Br <SEP> NO2 <SEP> CR3 <SEP> NNMCaHs <SEP> CR3 <SEP> violett
<tb> 32 <SEP> Br' <SEP> NO2 <SEP> CR3 <SEP> - <SEP> N¸CRa(¸CR3 <SEP> violett
<tb>  <SEP> CaHs
<tb>  <SEP> M <SEP> /OC <SEP> 0 <SEP> I
<tb>  <SEP> V <SEP> / <SEP> \ <SEP> / <SEP> Ú <SEP> U <SEP> \ <SEP> Ú
<tb> z <SEP> z <SEP> z <SEP>  

   z
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> o <SEP> o <SEP> o <SEP> o
<tb>  <SEP> z <SEP> z <SEP> z <SEP> z
<tb>  <SEP> v
<tb>  <SEP> o <SEP> H <SEP> es <SEP> cn
<tb>   
Tabelle (Fortsetzung) Beispiel R9 R13 R14 R16 Nuance der Färbung auf  Dralon 
EMI10.1     


<tb>  <SEP> K4
<tb>  <SEP> /CH2 <SEP> - <SEP> CH
<tb>  <SEP> 34 <SEP> Cl <SEP> NO2 <SEP> CH3 <SEP> -N <SEP> CR2-C¸ <SEP> violett
<tb>  <SEP> CHa
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CR2
<tb> /CH2(t
<tb> 35 <SEP> Cl <SEP> NO2 <SEP> CH3 <SEP> -N\ <SEP> CH3 <SEP> violett
<tb>  <SEP> NCaHs <SEP> CR3
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel EMI10.2 <tb> Halogen <tb> 02N <SEP> {$ <SEP> N <SEP> = <SEP> AT <SEP> X <SEP> N <SEP> < <SEP> 7 <SEP> (g <tb> <SEP> -ui <SEP> L <tb> <SEP> R1) <SEP> R14 <SEP> R1 <tb> worin ein R1 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwas serstoffrest und zwei der Reste R1 zusammen mit dem quaternierten N-Atom ein gesättigtes hetero cyclisches Ringsystem bilden, und worin gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Ria Wasserstoff, Halogen oder Nitro, R14 Wasserstoff oder Alkyl und y einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
    dass man eine Verbindung der Formel EMI10.3 <tb> Halogen <tb> 02N <SEP> { <SEP> N= <SEP> N <SEP> -C} <SEP> \y <SEP> - <SEP> N <SEP> R4 <tb> <SEP> R1 <SEP> R14 <tb> worin die zwei R, zusammen mit dem benachbarten N-Atom für einen gesättigten Heterocyclus stehen, mit einem entsprechenden, den Rest R, einführenden Mittel quaterniert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch dadurch gekennzeichnet dass man Farbstoffe der Formel (I) herstellt, worin y für EMI11.1 steht und die übrigen Symbole die dort angegebenen Bedeutungen besitzen.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel EMI11.2 <tb> <SEP> Halogen <tb> <SEP> 02N <SEP> X <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> {)- <SEP> ATXR7 <SEP> AnionS <tb> R1) <SEP> i4 <SEP> Y <SEP> - <SEP> A <SEP> ( <tb> <SEP> R <SEP> 1 <SEP> y <SEP> - <SEP> A <SEP> (IiI) <tb> <SEP> 15 <SEP> R <tb> <SEP> 14 <tb> herstellt worin A EMI11.3 und R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeich net. dass man Farbstoffe der Formel (I) herstellt, worin R13 für Wasserstoff oder Halogen steht.
CH547339D 1964-03-25 1964-03-25 Verfahren zur herstellung von basischen farbstoffen. CH547339A (de)

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