CH549635A - Riechstoffkompositionen. - Google Patents

Riechstoffkompositionen.

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CH549635A CH1016473A CH1016473A CH549635A CH 549635 A CH549635 A CH 549635A CH 1016473 A CH1016473 A CH 1016473A CH 1016473 A CH1016473 A CH 1016473A CH 549635 A CH549635 A CH 549635A
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Description


  
 



   Die Erfindung betrifft neue Riechstoffkompositionen.



  Diese neuen Kompositionen sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an Gemischen von isomeren, ungesättigten, aliphatischen, primären Alkoholen der Formel
EMI1.1     
 worin R' 1 bis 3 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden, R2 1 bis 4 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden darstellt und die gestrichelten Linien eine vom   C6-Atom    ausgehende Doppelbindung bedeuten.



   Beispiele von R'- bzw. R2-Gruppen sind gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkyl- bzw. Alkylidengruppen, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, bzw. entsprechende Alkylidengruppen, wie Methylen, Äthyliden, Propyliden usw.



   Die vom C6-Atom ausgehenden gestrichelten Linien stellen eine Kohlenstoff-Doppelbindung dar, die sich in einer der drei Stellungen befinden kann. Die Formel I umfasst somit die nachstehend gezeichneten Formeln Ia, Ib und Ic (einschliesslich der racemischen und optisch aktiven Formen sowie von cis-trans-lsomeren):
EMI1.2     
 In diesen Formeln bedeutet R' 1 bis 3 C enthaltendes Alkyl, R2 1 bis 4 C enthaltendes Alkyl,   R11    1 bis 3 C enthaltendes Alkyliden, z. B.   =   CH2 oder   = CH-CH3    und R2' 1 bis 4 C enthaltendes Alkyliden. Wenn   Rl    und R2 der Formel la identische Alkyle darstellen, reduziert sich naturgemäss die Zahl der möglichen Isomeren.



   Die Gemische von isomeren Alkoholen der Formel I besitzen besondere Riechstoffeigenschaften. Sie können deshalb in der Parfümerieindustrie zur Herstellung von Parfüms und parfümierten Produkten Verwendung finden, beispielsweise zur Parfümierung von Seifen, festen und flüssigen Detergentien, Aerosolen, kosmetischen Produkten aller Art, wie Toilettewässer, Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen und -ölen. In den Parfüms bzw. den parfümierten Produkten kann der Gehalt an den Riechstoffen innerhalb breiter Grenzen, z. B. zwischen etwa   l%o    (Detergentien) und etwa   20 /o    (alkoholische Lösungen) liegen. In Parfümbasen bzw. Konzentraten kann er selbstverständlich auch über 20% betragen.



   Die neuen Riechstoffe verfügen im allgemeinen über einen blumigen (rosen- oder maiglöckchenartigen), fruchtartigen Geruch ohne Fettnote. Durch ganz besondere geruchliche Qualitäten sticht das Gemisch der isomeren Alkohole der Formel 1-1
EMI1.3     
 hervor, d. h. das Gemisch von   6-Äthyl-2-methyl-octenA5}      oxyl)    und   6-Äthyl-2-methyl-octenX6fol41).    Der Geruch dieses Gemisches ist kräftig blumig (Maiglöckchen, Rosen), lang anhaltend und steigert das Diffusionsvermögen von blumigen Kompositionen, insbesondere von solchen mit Maiglöckchen Note.



   Die Riechstoffe können vorteilhaft Riechstoffkompositionen mit blumigen, insbesondere solchen mit Maiglöckchen Noten, holzartigen,  Chypre -animalischen oder   Fougere-No-    ten einverleibt werden. Blumige Kompositionen gewinnen dadurch die Kraft und Kohäsion und auch die anderen der aufgeführten Kompositionen werden durch Zugabe einer Verbindung der Formel I auf vorteilhafte Weise modifiziert.



   In der nachfolgenden Tabelle sind die Geruchsnoten von   Isomerengemischen der Formel I zusammengestellt, wobei für R' und R2 der Einfachheit halber ausschliesslich die Alkylgruppen (Methyl, Äthyl usw.) angegeben sind, wie sie in den A5-lsomeren der Formel Ia vorliegen, nicht jedoch auch die entsprechenden Alkylidengruppen, wie sie in den   A6-lsome-    ren der Formeln Ib und Ic vorliegen.
EMI2.1     


<tb>



  R2 <SEP> R2 <SEP> Geruchscharakteristik
<tb> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> Blumig <SEP> (Rosen, <SEP> Maiglöckchen), <SEP> nach
<tb>  <SEP> feuchtem <SEP> Stroh
<tb> -CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> Blumig <SEP> (Maiglöckchen), <SEP> fruchtartig,
<tb>  <SEP> Nachgeruch <SEP> nach <SEP> Champignons
<tb> -CH3 <SEP> -CH2CH2CH3 <SEP> Blumig <SEP> (Rosen, <SEP> Maiglöckchen), <SEP> cumolartig
<tb>  <SEP> OH
<tb> -CH3 <SEP> OH <SEP> 3 <SEP> Blumig, <SEP> grün, <SEP> nach <SEP> Linalool, <SEP> Nachgeruch
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> nach <SEP> Chocolat
<tb> -CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Fruchtartig <SEP> (Pfirsich), <SEP> Nachgeruch <SEP> nach
<tb>  <SEP> O112%I <SEP> ) <SEP> Champignons
<tb>  <SEP> 0H3
<tb> -CH2CH3 <SEP> -CH2CH3 <SEP> Blumig <SEP> (Maiglöckchen, <SEP> Rosen)
<tb>  <SEP> c <SEP> langanhaltend, <SEP> kräftig
<tb> -CH2CH3 <SEP> -OH <SEP> Blumig <SEP> (Maiglöckchen),

   <SEP> nach <SEP> Wassermelonen,
<tb>  <SEP> holzig
<tb>  <SEP> ;Cn
<tb>  <SEP> - <SEP> C13 <SEP> ' <SEP> Holzig, <SEP> blumig <SEP> (Maiglöckchen)
<tb> 
Beispiele von Riechstoffkompositionen (Konzentrate) sind die folgenden:
Gewichts teile 1. Maiglöckchen-Konzentrat
Isomerengemisch der allgemeinen
Formel 1 50
Zimtalkohol 10
Benzylacetat 10    c-Amylzimtaldehyd    5    Ylang-Ylang-Öl    5
Linalool 5
Phenyläthylalkohol 15
100 2.

  Maiglöckchen-Konzentrat
Gemisch von racemischem 6-Äthyl-2    methyl-octen-(6)-ol-( 1)    und racemischem    6-Äthyl-2-methyl-octen-(5)-ol-(1)    655
Laurylaldehyd 15
Hexenylacetat   (10 /o    in Diäthylphthalat) 10
Benzylacetat 10
Heliotropin 10
Amylphenylacetat   (10%    in Diäthyl phthalat) 10
Santal 25
Benzylisobutyrat 25
Phenyläthylalkohol 40 a-Hexyl-zimtaldehyd 50
Dimethylbenzylcarbinol 50
Zimtalkohol 100
1000
Gewichts teile 3.

  Flieder-Konzentrat
Gemisch von   2,6-Dimethyl-octen-(5)-ol-(1),       2,6-Dimethyl-octen-(6)-ol-( 1)    und 6-Äthyl
2-methyl-hepten-(6)-ol-(1); Racemate 500
Ylang Bourbon 30
Benzylacetat 30 a-Hexyl-zimtaldehyd 40
Phenylacetaldehyd   (100/0    in Diäthylphthalat) 50
Zimtalkohol 100
Heliotropin 100
Isoeugenol 50
Terpineol 100
1000 4.

  Konzentrat, das sich besonders für alkoholische Lösungen eignet:
Isomerengemisch der allgemeinen Formel 1 250
Vetivenylacetat 200
Jasmin absolut 100
Zimtalkohol 70    Rosenöl türkisch    150
Ylang-Ylang-Öl 50
Eichenmoos absolut 40
Patschuli 30    C,0-Aldehyd    (10% in Diäthylphthalat) 10    C1 -Aldehyd      (100/0    in Diäthylphthalat) 20
Resinoid castoreum 25
Pentadecanolid 20
Isobutylchinolin   (10/o    in Diäthylphthalat) 20
Undecalacton   (500/o    in Diäthylphthalat) 15
1000  
Die Isomerengemische der Formel I können dadurch erhalten werden, dass man entweder a) ein Gemisch von entsprechenden isomeren ungesättigten Alkoholen der Formel
EMI3.1     
 in der 2-Stellung methyliert,

   oder dass man b) ein Diol der Formel
EMI3.2     
 worin   Rl    1 bis 3 C enthaltendes Alkyl und R2 1 bis 4 C enthaltendes Alkyl bedeuten, dehydratisiert.



   Die Methylierung der isomeren Alkohole der Formel II gemäss der Verfahrensvariante a) kann nach an sich bekannten Methoden vorgenommen werden, z. B. durch Behandlung der Alkohole der Formel II mit einem Alkalimetallmethylat, z. B. Natriummethylat, gelöst in Methanol unter Druck, vorzugsweise in praktisch äquimolarem Mengenverhältnis.



   Die Reaktion wird zweckmässig unter einem Druck von etwa 10 bis 150 Atmosphären, vorteilhaft zwischen etwa 30 und 70 Atmosphären, durchgeführt. Als   Reaktionsgefäss    kann ein Rührautoklav dienen.



   Die Reaktionstemperatur liegt zweckmässig zwischen etwa   150 0C    und 250   "C;    bevorzugt ist ein Bereich von zwischen 220   "C    und 230   "C.    Die Dauer der Reaktion hängt von der Reaktionstemperatur ab. Sie beträgt z. B. für eine Reaktionstemperatur von 225   "C    bis 230   "C    im allgemeinen 6   Stun-    den.



   Die Methylierungsreaktion wird zweckmässig unter Zuhilfenahme von Metall- oder Oxydkatalysatoren durchgeführt.



  Beispiele solcher Katalysatoren sind ZnO,   ZnO-Al2O3,      ZnO-Cr2O3,    NiO-Cr203 oder   CuO-CrvO3.    Bevorzugt ist ZnO.



   Durch Methylierung der Alkohole der Formel 11 in 2-Stellung entsteht ein neues Asymmetriezentrum, was die Bildung entsprechender stereoisomerer Formen (Racemate) zur Folge hat.



   Das Reaktionsprodukt kann nach üblichen Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden; z. B. durch Aufnehmen des letzteren in Äther, Waschen dieses Auszuges und Destillation.



   Die Dehydratisierung gemäss der Verfahrensvariante b) kann ebenfalls nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Die Dehydratisierung liefert ein Gemisch von isomeren Verbindungen, die sich durch die Lage der eingeführten Doppelbindung unterscheiden (vergleiche die Typen der Formeln la, lb und Ic). Bei Gleichheit von   Rl    und R2 reduziert sich, wie bereits oben gesagt, die Isomerenzahl.

 

   Als Dehydratisierungsmittel eigenen sich z. B. saure Salze, wie Kaliumbisulfat, mit dem sich Ausbeuten bis zu   90 /0    der Theorie erzielen lassen. Doch können auch andere, zur Dehydratisierung von tertiären Alkoholen bekanntermassen brauchbare Katalysatoren, wie Jod oder Phosphorsäure, verwendet werden.



   Die bei der Verfahrensvariante a) als Ausgangsmaterialien verwendeten ungesättigten Alkohole der Formel 11 können z. B. nach Schema A, und die bei der Verfahrensvariante b) als Ausgangsmaterialien verwendeten Diole der For mel 111 nach Schema B gewonnen werden: Schema A
EMI3.3     
 Schema B
EMI3.4     
  
Nach Schema A wird der acetylenisch ungesättigte Alko hol V, d. h.   Penten-(2 in-(4)-ol-(l),    in cis- und/oder   trans-Form,    mit einem Dialkylketon IV kondensiert, was nach an sich bekannten Methoden, z. B. nach Favorsky, geschehen kann.



   Das erhaltene ungesättigte Diol   VI    wird anschliessend zum entsprechenden gesättigten Diol IX hydriert, beispiels weise katalytisch unter Verwendung von Raney-Nickel mittle rer Aktivität und von Methanol oder Äthanol als Lösungsmit tel. Zur Vermeidung einer Hydrogenolyse des endständigen
Hydroxyls wird die Temperatur zur Beginn der Hydrierung zweckmässig bei ungefähr 20    (::    gehalten. Die Hydrierung kann dann bei einer Temperatur von etwa 80   "C    und einem
Druck von etwa 20 Atmosphären zu Ende geführt werden.



   Das Diol IX wird sodann in Analogie zu der vorstehend als Verfahrensvariante b) bezeichneten Dehydratisierung in die Verbindung der Formel II überführt.



   Nach Schema B wird in völlig analoger Weise der in   2-Stelfung    bereits methylierte Alkohol   VII,    2-Methyl-penten (2)-in-(4)-ol-(1), mit clem Keton IV kondensiert und anschliessend das ungesättigte Diol   VIII    zum entsprechenden gesättigten Diol   111    hydriert.



   In den nachfolgenden Synthese-Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben: Herstellung 1 a) Man stellt aus 2 g Natrium und 30 g absolutem Methanol eine Lösung von Natriummethylat her. Zu dieser Lösung gibt man 13,6 g eines Gemisches von   6-Athyl-octen-(5)-ol-( 1)    und   6-Äthyl-octenA6)-ol-(1)    (cis und trans) sowie 0,2 g Zinkoxyd. Man erhitzt das Gemisch in einem 300 ml-Autoklaven auf eine Temperatur von 220 bis 230   G    Der Druck steigt dabei zunächst auf 60 Atmosphären an, um dann wieder auf 35 Atmosphären zu sinken. Nach Abkühlung nimmt man das Produkt in Äther auf, wäscht den Ätherextrakt nacheinander mit 100 ml   l00/oiger    Salzsäure, mit Wasser, mit   100/obiger    Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser bis zu neutralen Reaktion.

  Man trocknet den Ätherextrakt und dampft das Lösungsmittel ab. Man gewinnt so 12 g Rohprodukt, aus welchem durch Destillation 9,5 g eines Gemisches von 6-Ät    6-Äthyl-2-methyl-octen45)-olAl) 1) und 6-Äthyl-2-methyl-octen-(6)-      olXl)    (Racemate) gewonnen werden können. Siedepunkt   99 /6    mm Hg.,   nr20    = 1,4610; Ausbeute   640/0    der Theorie.



   b) Dasselbe Produkt kann aber auch durch Dehydratisierung von   6-Äthyl-2-methyl-octandiol-( 1,6)    (Racemate) mittels Kaliumhydrogensulfat erhalten werden. Siedepunkt   98 /5    mm;   nr,     = 1,4590. Verhältnis der Octen-(6)- zur Octen (5)-Verbindung = 66 :34.



   Gaschromatographisch kann das erhaltene Isomerengemisch in die Einzelkomponenten aufgetrennt werden (die Isomeren werden vorgängig in einer Drehband-Kolonne angereichert):   6-Athyl-2-methyl-octen-(5)-ol-(1):    Siedepunkt   96 /5    mm,   nr)    = 1,4586.   6-Athyl-2-methyl-octen-(6)-ol-(1):    Siedepunkt   98"/5 mm,      '     = 1,4591.



   Das als Ausgangsmaterial verwendete Gemisch von 6   Äthyl-octenX5folA1)    und 6-Äthyl-octen-(6)-ol-( 1) kann wie folgt erhalten werden: c) In einen 3-Liter-Rundkolben, versehen mit Thermometer, Rührer,   Rückflusskühler    und Tropfrichter, gibt man 254 g Kaliumhydroxyd-Pulver und 380 g trockenes Diäthylketon. Die Temperatur steigt dabei auf   60     an; man lässt sie während einer halben Stunde auf   36     abfallen und kühlt dann das Gemisch auf   -15 .    Man gibt bei einer Temperatur zwischen   -10"    und   -15"    82,1 g eines Gemisches von cis- und trans-Penten-(2)-in-(4)-ol-(1). Dauer der Zugabe: 40 Minuten.



  Man rührt nun die gebildete, teigförmige Masse, bis sie sich erhärtet, und lässt dabei die Temperaturen auf   20     ansteigen.



  Man zersetzt nun das Reaktionsprodukt durch Zugabe von 500 ml Wasser und nimmt anschliessend in 500 ml Toluol auf. Die organische Phase wird mittels 2000 ml Wasser neutral gewaschen. Nach Abdampfen des Toluols und des überschüssigen Diäthylketons gewinnt man 196 g Rohprodukt, das durch Destillation 158 g cis- und   trans-6-Aehyl-octen-(2)-in-      (4)-diol-(1,6)    liefert. Siedepunkt   114 /0,12    mm;   nn    = 1,5110; Ausbeute   94 /0    der Theorie.  d) 101 g des so erhaltenen Diols in 200 ml Äthanol werden in Abwesenheit von 10 g Raney-Nickel bei   20     bis zur Verlangsamung der Wasserstoffaufnahme hydriert. Dies erfordert etwa 6 Stunden, wobei 36 Liter Wasserstoff (theoretische Menge = 45 Liter) aufgenommen worden sind.

  Die Tem peratur wird anschliessend auf   60     gebracht. Nach erneuter Verlangsamung der Wasserstoffaufnahme   (4K2    Liter Wasserstoff) setzt man die Hydrierung bei   80"    unter einem Druck von 20 Atmosphären fort, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Der Katalysator wird abfiltriert, der   Äthylalko    hol abdestilliert und der Rückstand (117,7 g) am   lSochva-    kuum destilliert. Man erhält so 89,5 g   6-Äthyl octan-diol-(1,6)    Siedepunkt   91 /0,01    mm;   nun    = 1,4668; Ausbeute:   85,6%.   



   e) 40 g des so erhaltenen gesättigten Diols werden in einem Claisenkolben in Anwesenheit von 5 g Kaliumbisulfat erhitzt. Ölbadtemperatur: 150 bis   1600.    Man appliziert ein Vakuum von 12 mm   Quecksilbersäule,    worauf das Dehydratisierungsprodukt zwischen   110     und 1200 abdestilliert. Man nimmt das Destillat in 200 ml Äther auf, wäscht mit einer Lösung von   100/oigem    wässrigem Natriumcarbonat und hierauf mit Wasser. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 35 g Rohprodukt, dessen Destillation 32,8 g eines Gemisches von 28%   6-Äthyl-octen-(5)-ol(1)    und   720/o    6-Äthyl-octen (6)-ol-(1), cis und trans, ergeben.

  Siedepunkt:   95 /5    mm;   n230    =
1,4585; Ausbeute:   91,40/o.   



  Herstellung 2
9,4 g 2,6-Dimethyl-octandiol-(1,6) werden in Analogie zu dem in Beispiel 1, Absatz e) beschriebenen Verfahren dehydratisiert. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels fallen 6,5 g Rohprodukt an, die nach Destillation 5,1 g   (610/o    der Theorie) eines Gemisches von   2,6-Dimethyl-octen-(5)-ol-( 1)    und   2,6-Dimethyl-octen-(6)-ol-( 1)    und 6-Äthyl-2-methyl-hepten (6)-ol-(1) (Racemate) ergeben. Siedepunkt   87"/5    mm Hg,   nDO    = 1,4570.



   Das als Ausgangsmaterial verwendete 2,6-Dimethyl-octandiol-(1,6) kann wie folgt erhalten werden:
Aus 26,5 g Magnesium und 133 g Äthylbromid in 200 ml trockenem Äther stellt man Magnesiumäthylbromid her.



  Man gibt 150 ml trockenes Toluol zu und dann langsam zwischen 30 und   40     47,6 g cis- und trans-2-Methyl-penten-(2)-in (4)-ol-(1) in 120 ml trockenem Toluol. Man hält das Gemisch 3 Stunden bei   50     und kühlt hierauf auf   10     ab. Nun gibt man bei   10     30,3 g Methyläthylketon gelöst in 120 ml trockenem Toluol zu. Man hält das Gemisch 3 Stunden bei   60 ,    kühlt ab und zersetzt durch Zugabe einer gesättigten Lösung von 40 g Ammonchlorid in 250 ml Eiswasser. Man wäscht mit einer Lösung von gesättigter Weinsäure und hierauf mit Was ser bis neutral. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 62,7 g Rohprodukt, woraus durch Destillation 55,6 g cisund   trans-2,6-Dimethyl-octen-(2)-in44)-diol-(1,6)    gewonnen wer den. 

  Siedepunkt   101 /0,03    mm Hg;   nD20    = 1,5115; Ausbeute:   67 lo.   



   15,5 g des so erhaltenen Reinproduktes werden in 100 ml Methanol gemäss den Angaben des Beispiels 1, Absatz d), hydriert. Nach der Aufnahme der theoretischen Menge Wasserstoff (6900 ml) erhält man 13,6 g 2,6-Dimethyl-octandiol-(1,6).



  Siedepunkt   98 /0,1    mm;   nr2)0    = 1,4633; Ausbeute   870/o.   



   Auf analoge Weise können erhalten werden:
Gemisch von   2,6-Dimethyl-nonen-(5)-ol-( 1),    2,6-Dimethyl   nonen-(6)-ol-( 1)    und   2-Methyl-6-propyl-hepten-(6)-ol-( 1)    (Racemate) durch Dehydratisierung des Racemates von 2,6-Dimet     hyl-nonan-diol(1,6).    Siedepunkt   95 /5    mm; Gemisch von   2,6,7-Trimethylocten(5)-ol-( 1),      2,6,7-Trimethyl-oclen-(6)-ol-(    1) und 6-Isopropyl-2-methyl-hepten(6)-ol-(1) (Racemate) durch Dehydratisierung des Racemates von 2,6,7-Trimethyl-octan   diol(1,6)-    Siedepunkt   95,5 /5    mm;   n    = 1,4585.



   Gemisch von 2,6,8-Trimethyl-nonen-(5)-ol-(1),   2,6,8-Trimet-    hyl-nonen-(6)-ol-(1) und 2-Methyl-6-isobutyl-hepten-(6)-ol-( 1) (Racemate) durch Dehydratisierung des Racemates von 2,6,8-Trimethyl-nonandiol-(1,6). Siedepunkt   103 /6    mm;   n;      =    1,4557.



   Gemisch von 2,7-Dimethyl-6-äthyl-octen-(5)-ol-( 1), 2,7-Di   methyl-6-äthylcten(6)ol( 1)    und 2-Methyl-6-isopropyl-octen (6)-ol-(1) (Racemate) durch Dehydratisierung des Racemates von 2,7-Dimethyl-6-äthyl-octandiol-(1,6). Siedepunkt   103,5 /6    mm; nD = 1,4600.



   Gemisch von 6-Isopropyl-2,7-dimethyl-octen-(5)-ol-(1) und   6-lsopropyl-2.7-dimethyl-octen-(6)-ol-( 1)(Racemate)    durch Dehydratisierung von   6-lsopropyl-2,7-dimethyi-octandiol-(1,6)    (Ra cemate). Siedepunkt   110 /5    mm;   nun    = 1,4600.

 

   Gemisch von   2,6-Dimethyl-octen-(5)-ol-(1),    2,6-Dimethyl-oc   enA6)-olXl)    und   6-Athyl-2-methyl-hepten-(6)-olAl)    (Racemate) durch Dehydratisierung des Racemates von 2,6-Dimethyl-octandiol-(1,6). Siedepunkt   87 /5    mm;   nD =    1,4570.



   Gemisch von   2,6-Dimethyl-hepten-(5)-01-(1)    und 2,6-Dimethyl-hepten-(6)-ol-(1) (Racemate) durch Dehydratisierung des Racemates von   2,6-Dimethyl-heptandiol41,6).    Siedepunkt   76 /3    mm;   nD     = 1,4515.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Ge- halt an einem Gemisch von isomeren Verbindungen der Formel EMI5.1 worin R' 1 bis 3 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden, R2 1 bis 4 C enthaltendes Alkyl bzw. Alkyliden und die gestrichelten Linien eine vom C6-Atom ausgehende Doppelbindung be deuten.
    UNTERANSPRUCH Riechstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeich- net, durch einen Gehalt an einem Gemisch von isomeren Verbindungen der Formel EMI5.2
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