CH551952A - Verfahren zur herstellung von benzophenonderivaten. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von benzophenonderivaten.Info
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzophenonderivaten der Formel EMI1.1 worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aminobenzophenon der Formel EMI1.2 worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Halogenacetonitril umsetzt. Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von 7-Chlor-2,3 -dihydro-1 - methyl-5 -phenyl-1 H-1 ,4-benzodiazepin 1 l nd 7 -Chlor-2,3 - dihydro-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin, welche antikonvulsive, muskelrelaxierende und tranquilisierende Eigenschaften besitzen. Die Verbindungen der Formel I werden - wie bereits erwähnt - aus 2-Methylamino-5-chlor-benzophenon bzw. 2 Amino-5-chlor-benzophenon durch Umsetzung mit einem Halogenacetonitril gewonnen. Als Halogenacetonitrile gelangen Chloracetonitril, Bromacetonitril und Jodacetonitril zur Verwendung. Bei dieser Reaktion dient beispielsweise das Chloracetonitril nicht nur als Reaktionspartner, sondern zweckmässigerweise auch gleichzeitig als Lösungsmittel. In einer bevorzugten Ausführungsform wird bei Verwendung von Chloracetonitril dem Reaktionsgemisch ein Alkalimetallbromid, vorzugsweise Natriumbromid, oder ein Alkalimetalljodid, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumjodid zugesetzt; in einer besonders bevorzugten Ausführungsform setzt man Kaliumjodid zu. Es können jedoch auch anderweitige inerte Lösungsmittel, wie beispielsweise Dimethylformamid, zugegeben sein. Zweckmässigerweise wird diese Reaktion bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, durchgeführt. In den nachfolgenden Beispielen sind alle Temperaturen in Grad Celsius ( C) angegeben. Beispiel 1 Eine Lösung von 123 g (0,5 Mol) 2-Methylamino-5chlor-benzophenon in 320 ml Chloracetonitril wird unter Feuchtigkeitsausschluss 20 Stunden unter Rückfluss gekocht. Die dunkle Lösung wird in 1,5 Liter Eiswasser gegossen: Die Mischung wird bis zur schwach alkalischen Reaktion mit Natriumcarbonat versetzt und mit einem Liter Essigester extrahiert. Die Essigesterlösung wird mit 750 ml Wasser gewaschen. Die wässrigen Lösungen werden nochmals mit einem Liter Essigester extrahiert. Die Essigesterphasen werden vereinigt, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum bei 40" zur Trockene eingedampft. Das zurückgebliebene Öl (150 g) wird in 150 ml Cyclohexan-Methylenchlorid (1:3) gelöst und an 2,5 kg Kieselgel (Merck) chromatographiert. Eluieren der Säule mit Cyclohexan-Methylenchlorid (1:3) liefert nach Verwerfen der ersten Fraktionen (2 -B enzoyl4 -chlor-N-methylanilino) -acetonitril, das aus Äther umkristallisiert wird, Smp. 68-69 . Beispiel 2 Eine Mischung von 24,6 g 2-Methylamino-5-chlor-benzophenon und 83 g Kaliumjodid in 150 ml absolutem Dimethylformamid wird unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluss bei 100" im Laufe,von 2 Stunden tropfenweise mit 37,8 g Chloracetonitril versetzt. Die Mischung wird noch 7 Stunden bei 100" gerührt und dann im Vakuum bei 70" zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird mit einer Lösung von 80 g Natriumthiosulfat in 400 ml Wasser versetzt und das ausgefallene Produkt mit 2 x 300 ml Essigester extrahiert. Die Essigesterphasen werden mit 2 x 300 ml Wasser gewaschen, vereinigt, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum bei 40 zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird in 50 ml Methanol gelöst. Nach 20 Stunden Stehen bei 4" wird das auskristallisierte (2 -B enzoyl4 -chlor-N-methylanilino)acetonitril abgetrennt, mit wenig Methanol gewaschen und getrocknet, Smp. 68-69 . Die Mutterlauge wird im Vakuum bei 40" vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird in 50 ml Methylenchlorid-Cyclohexan (3 :1) gelöst und an 500 g Kieselgel (Merck) chromatographiert. Eluieren der Säule mit Methylenchlorid-Cyclohexan (3 :1) liefert noch weiteres (2-Benzoyl-4-chlor-N-methylanilino)-acetonitril vom Schmelzpunkt 6869". Beispiel 3 Eine Mischung von 24,6 g 2-Methylamino-5-chlorbenzophenon und 75 g NÅatriumjodid in 150 ml absolutem Dimethylformamid wird unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluss bei 100" im Laufe von 2 Stunden tropfenweise mit 37,8 g Chloracetonitril versetzt. Die Mischung wird noch 7 Stunden bei 100 " gerührt und dann im Vakuum bei 70" zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird mit einer Lösung von 80 g Natriumthiosulfat in 400 ml Wasser versetzt und das ausgefallene Produkt mit 2 x 300 ml Essigester extrahiert. Die Essigesterphasen werden mit 2 x 300 ml Wasser gewaschen, vereinigt, über Magnesiumfulfat getrocknet und im Vakuum bei 400 zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird in 100 ml Methylenchlorid-Cyclohexan (3 :1) gelöst und an 1 kg Kieselgel (Merck) chromatographiert. Eluieren der Säule mit Methylenchlorid-Cyclohexan (3.1) liefert (2 B enzoyl4 -chlor-N-methylanilino) -acetonitril, Smp. 68-69 Beispiel 4 Eine Mischung von 12,3 g 2-Methylamino-5-chlorbenzophenon und 33,3 g Jodacetonitril in 50 ml absolutem Dimethylformamid wird unter Feuchtigkeitsausschluss 6 Stunden bei 100" gerührt. Das Dimethylformamid wird im Vakuum bei 70" entfernt und der Rückstand mit einer Lösung von 25 g Natriumthiosulfat in 300 ml Wasser versetzt. Das ausgefallene Produkt wird mit 2,x 300 ml Essigester extrahiert. Die Essigesterphasen werden mit 2 x 300 ml Wasser gewaschen, vereinigt, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum bei 40" eingedampft. Der Rückstand wird in 30 ml Methanol gelöst. Nach 20 Stunden Stehen bei 4" wird das auskristallisierte (2-Benzoyl-4-chlor-N-methylanilino)acetonitril abgetrennt, mit wenig Methanol gewaschen und ge trocknet, Smp. 68-69 . Die Mutterlauge wird im Vakuum bei 40 zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird in 30 ml Methylenchlorid-Cyclohexan (3 :1) gelöst und an 200 g Kieselgel (Merck) chromatographiert. Eluieren der Säule mit Methylenchlorid-Cyclohexan (3 :1) liefert noch weiteres (2 Benzoyl4 -chlor-N-methylanilino)-acetonitril vom Smp. 68-69 . Beispiel 5 Eine Lösung von 23,1 g 2-Amino-5-chlorbenzophenon in 65 ml Chloracetonitril wird unter Feuchtigkeitsausschluss 21/2 Std. unter Rückfluss gekocht. Die dunkelrote Lösung wird in 500 ml Eiswasser gegossen. Die Mischung wird bis zur schwach alkalischen Reaktion mit Natriumbicarbonat versetzt. Der ausfallende Niederschlag wird abgetrennt und verworfen. Das Filtrat wird mit 2 > c 250 ml Essigester extrahiert. Die Essigesterphasen werden mit 100 ml Wasser gewaschen, vereinigt, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird in 100 ml Cyclohexan gelöst. Nach 30 Minuten Stehen bei Raumtemperatur wird das auskristallisierte N-(2-Benzoyl4- chlorphenyl)-glycinonitril abgetrennt, mit Cyclohexan gewaschen und aus Methanol umkristallisiert, Smp. 174-176". Beispiel 6 Eine Mischung von 23,2 g 2-Amino-5-chlorbenzophenon und 83 g Kaliumjodid in 150 ml absolutem Dimethylformamid wird unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluss bei 100" im Laufe von 2 1/2 Stunden mit 37,8 g Chloracetonitril versetzt. Die Mischung wird noch 6 Stunden bei 100" gerührt und anschliessend im Vakuum bei 70" eingedampft. Der Rückstand wird mit einer Lösung von 80 g Natriumthiosulfat in 400 ml Wasser versetzt und das ausgefallene Produkt mit 2 x 400 ml Essigester extrahiert. Die Essigesterphasen werden mit 2 x 300 ml Wasser gewaschen, vereinigt, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum bei 40" zur Trockene eingedampft. Umkristallisieren des Rückstandes aus 400 ml Essigester-Cyclohexan (1 :4) liefert N-(2-Benzoyl-4-chlorphenyl)-glycinonitril, Smp. 174-176 . Beispiel 7 Eine Mischung von 23,2 g 2-Amino-5-chlorbenzophenon und 33,3 g Jodacetonitril in 50 ml absolutem Dimethylformamid wird unter Feuchtigkeitsausschluss 6 Stunden bei 100" gerührt. Das Dimethylformamid wird im Vakuum bei 70" entfernt und der Rückstand mit einer Lösung von 25 g Natriumthiosulfat in 300 ml Wasser versetzt. Das ausgefallene Produkt wird mit 2 x 400 ml Essigester extrahiert. Die Essigesterphasen werden mit 2 x 200 ml Wasser gewaschen, vereinigt, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum bei 40 eingedampft. Umkristallisieren des Rückstandes aus 400 ml Essigester-Cyclohexan (1:4) liefert N-(2-Benzoyl-4chlorphenyl)-glycinonitril, Smp. 174-176".
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI2.1 worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aminobenzophenon der Formel EMI2.2 mit Chloracetonitril, Bromacetonitril oder Jodacetonitril umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung mit Chloracetonitril in Gegenwart eines Alkalimetallbromides oder Alkalimetalljodides durchgeführt wird.2. Verfahren nach Unteranspruch 1 dadurch gekennzeich- net, dass als Alkalimetalljodid Kaliumjodid zur Verwendung gelangt.
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