CH555934A - Exhaust dyeing of textured polyester knits - yellow shades with known azopyridone dyes from halohydrocarbon baths - Google Patents

Exhaust dyeing of textured polyester knits - yellow shades with known azopyridone dyes from halohydrocarbon baths

Info

Publication number
CH555934A
CH555934A CH1673072A CH1673072A CH555934A CH 555934 A CH555934 A CH 555934A CH 1673072 A CH1673072 A CH 1673072A CH 1673072 A CH1673072 A CH 1673072A CH 555934 A CH555934 A CH 555934A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
dye
dyeing
formula
azopyridone
Prior art date
Application number
CH1673072A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to CH1673072A priority Critical patent/CH555934A/de
Priority to CH1673072D priority patent/CH1673072A4/xx
Priority to AU62047/73A priority patent/AU6204773A/en
Priority to GB5104473A priority patent/GB1454755A/en
Priority to US05/415,282 priority patent/US4015934A/en
Priority to DE2356864A priority patent/DE2356864A1/de
Priority to IT53680/73A priority patent/IT997805B/it
Priority to FR7340603A priority patent/FR2207213B1/fr
Priority to ZA738745A priority patent/ZA738745B/xx
Priority to BE137787A priority patent/BE807371A/xx
Priority to JP48129113A priority patent/JPS4980381A/ja
Publication of CH555934A publication Critical patent/CH555934A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
    • D06P1/92—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof in organic solvents
    • D06P1/922—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof in organic solvents hydrocarbons
    • D06P1/924—Halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Ausziehverfahren zum Färben von synthetischem Textilmaterial, besonders von Fasermaterial aus linearen, hochpolymeren Polyestern, mit Azopyridon-Farbstoffen aus Halogenkohlenwasserstoffen, sowie das nach dem neuen Verfahren gefärbte Material.



   Aus der französischen Anmeldung Nr. 2 086 255 sind carbonamid- oder sulfonamidgruppenhaltige Azofarbstoffe bekannt, die sich eignen, aus einer Dispersion in organischen Lösungsmitteln Polyesterfasern unter Zugabe von geringen Mengen von Wasser zu färben. Unter anderen wird auch der nachstehende Farbstoff genannt:
EMI1.1     

Aus der DOS Nr. 1 952 535 sind ebenfalls carbonamidgruppenhaltige Farbstoffe zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln bekannt.



   Die DOS Nr. 1 644 122 beschreibt Monoazofarbstoffe der Formel
EMI1.2     
 worin
R, = H, Alkylrest,
R2 = Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylgruppe,
A kann u. a. durch Halogenatome, CN oder NO2 substituiert sein, die sich zum Färben von u. a. Polyestermaterialien aus wässriger Suspension eignen.



   Ferner werden in den französischen Patentanmeldungen Nrn. 2 047 269, 2 047 138 und 2 014 146 Farbstoffpräparate beschrieben, die in der Hauptsache aus einer Lösung eines Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel bestehen, und die sich u. a. zur Herstellung von Färbebädern auf Basis von organischen Lösungsmitteln eignen. Monoazofarbstoffe, die als Kupplungskomponente ein 3-Cyan-2,6-dihydroxy4-methylpyridin enthalten, sind u. a. genannt.



   Mit den Azopyridon-Farbstoffen der vorliegenden Erfindung erhält man ohne Zugabe von Wasser farbstarke, gleichmässige Färbungen nach dem Ausziehverfahren aus Halogenkohlenwasserstoffen. Dieses Verfahren hat viele technische Vorteile gegenüber den vorgenannten Verfahren, welche Wasser verwenden, z. B. in der Herstellung der notwendigen Färbeapparaturen, in dem bedeutend geringeren Energieverbrauch und in der Vermeidung von vielen Problemen, die die Mitverwendung von Wasser mit sich bringt.

  Zudem zeichnen sich die in ortho-Stellung zur Azobrücke substituierten, carbonamid- bzw. sulfonamidhaltigen Azopyridon-Farbstoffe gemäss der vorliegenden Erfindung gegenüber den vorbekannten in ortho-Stellung unsubstituierten Azopyridon Farbstoffen dadurch aus, dass sie in den sehr gesuchten, leuchtend grünstichig gelben Farbtönen färben, wodurch sie sich dazu eignen, mit blauen Farbstoffen kombiniert zu werden, zur Erhaltung von Grüntönen, die von hell gelbstichigem Grün bis Flaschen-Grün reichen, ohne dass dabei ein  catalytic fading -Effekt auftritt.



   Unter  catalytic fading , auch  abnormal fading  genannt, versteht man eine starke Herabsetzung der Lichtechtheit einer Färbung aus einem Gemisch von Farbstoffen gegenüber den Färbungen der einzelnen Farbstoffkomponenten.



   Siehe G. S. Egerton und A. G. Morgan, J.S.D.C., 86, 1970, S. 242-249, bes. S. 247; und Charles H. Giles und Robert B. McKay, Textile Research Journal, 1963, Nr. 7, S. 528-577, bes. S. 547.



   Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man zum Färben Azopyridon-Farbstoffe, die einer der möglichen tautomeren Formen der folgenden Formel I entsprechen,
EMI1.3     
 verwendet.



   In dieser Formel bedeuten    RX    und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl- niederen Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest; oder
R1 und R2 bilden zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom, gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms, einen nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen Heteroring,
X Halogen, wie Fluor, Brom oder vor allem Chlor, die Cyangruppe oder vorzugsweise die Nitrogruppe und
Y Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituierte niedere Alkylgruppe.



   Bedeuten R1 und R2 einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl- oder Alkenylrest, so handelt es sich um gerad- oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppen (im letzteren Falle besonders um   j 2-Alkenylgruppen),    die Substituenten, besonders die Hydroxyl-, Cyan- oder Arylgruppe, wie die Phenylgruppe oder Halogenatome, wie Chlor oder Brom, enthalten können. In diesem Falle bedeuten   RX    und R2 beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, tert.-Butyl-, Allyl-, ss-Hydroxyäthyl-, ss- oder y-Hydroxypropyl-, a-Methyl-ss-hydroxyäthyl-, ss-Cyanoäthyl-, Benzyl-, Phenäthyl-, ss-Chloräthyl- oder ss-Bromäthylgruppe.



   Bedeuten R1 und R2 einen Cycloalkylrest, so kommen beispielsweise Cycloalkylgruppen mit vorzugsweise 5- oder 6gliedrigen Ringen und besonders die Cyclohexylgruppe in Betracht.



   Bedeuten   Rj    und R2 einen Arylrest, so gehört dieser vorzugsweise der Benzolreihe an, er kann übliche nichtiono  gene Ringsubstituenten enthalten. Als solche Substituenten, im speziellen am Phenylrest, seien beispielsweise Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, niedere Alkylgruppen, wie Methyl oder niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy, genannt.



   Bilden R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms den Rest eines nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen Heteroringes, so handelt es sich hierbei besonders um die Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe.



   Bedeutet Y eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituierte niedere Alkylgruppe, so handelt es sich insbesondere um die Methyl-, Äthyl-, ss-Hydroxyäthyl   oder ss-Cyanoäthylgruppe.   



   Der Ausdruck  nieder  vor den Begriffen  Alkyl, Alkenyl  und  Alkoxy  bedeutet, dass diese Gruppen vorzugsweise höchstens 5 Kohlenstoffatome aufweisen.



   Vorteilhaft bedeuten von R1 und R2 ein R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe besonders die Methylgruppe, und das andere R die Phenyl- oder Cyclohexylgruppe. X die Nitrogruppe und Y Wasserstoff oder die ss-Hydroxyäthylgruppe. da diese Farbstoffe ein besonders gutes Ziehvermögen für Polyestermaterial besitzen.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Azopyridon-Farbstoffe der Formel I sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden z. B. durch Kuppeln von diazotierten Aminen der Formel II
EMI2.1     
 mit Kupplungskomponenten der Formel III
EMI2.2     
 wobei in den Formeln II und III R,, R2, X und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben.



   Als Beispiele von Aminen der Formel II seien genannt:    1 -Amino-2-nitrobenzol-4-carbonsäureamid. -äthylamid,    -ss-hydroxyäthylamid,   -N.N-dimethylamid.    -N-methyl-N äthylamid. -phenylamid, -N-methyl-N-phenylamid . -cyclo   hexylamid,-N-methyl-N-cyclohexylamid,    1-Amino-2-cyano   benzol4-carbonsäure-N-methyl-N-cyclohexylamid    oder 1 -Amino-2-chlorbenzol-4-carbonsäure-ss-hydroxyäthylamid.



   Als Kupplungskomponenten der Formel III kommen vor allem 2,6-Dihydroxy-3-cyano-4-methyl-pyridin und 1-ss Hydroxyäthyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on in Betracht. die durch Cyclisierung von Estern, Amiden oder Nitrilen der entsprechenden ss-substituierten Glutaconsäure erhalten werden können.



   Für das erfindungsgemässe Verfahren kommen als Halogenkohlenwasserstoffe vor allem halogenierte niedere aliphatische Kohlenwasserstoffe in Betracht, vor allem solche, deren Siedepunkt zwischen 60 und   1800    C liegt, z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff. Dichloräthan, Tetrachloräthan, Perchloräthan,   1,1 ,2-Trichlor-2,2, 1 -trifluoräthan,    Dibromäthylen. 1- oder 2-Chlorpropan, Dichlorpropan, Trichlorpropan.



  Chlorbutan.   1.4-Dichlorbutan,    2-Chlor-2-methyl-propan oder Dichlorhexan, oder auch aromatische Chlor- oder Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol. Chlortoluol und Benzotrifluorid. Besonders wertvoll sind zwischen 70 und   1300    C siedende Chlorkohlenwasserstoffe. wie Trichlor äthylen, 1,1.1-Trichloräthan und besonders Tetrachloräthylen ( Perchloräthylen ). Auch Gemische der genannten Halogenkohlenwasserstoffe sind verwendbar.



   Die Mengen, in denen die definitionsgemässen Azopyridon-Farbstoffe in den Färbebädern verwendet werden, können je nach der gewünschten Farbtiefe in weiten Grenzen schwanken. im allgemeinen haben sich Mengen von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent eines oder mehrerer der genannten Farbstoffe. bezogen auf das Färbegut, als vorteilhaft erwiesen. Es sei darauf hingewiesen, dass Gemische der erfindungsgemäss zu verwendenden Azopyridon-Farbstoffe unter sich oder zusammen mit anderen Dispersionsfarbstoffen mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe.



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden Azopyridon Farbstoffe sind in halogenierten Kohlenwasserstoffen sehr schwer löslich. Es ist daher angezeigt. sie mindestens zum Teil in dispergiertem Zustand und mit einer Teilchengrösse unter   5,u.    vorzugsweise zwischen 0.1 und 3   Lc   in der organischen Färbeflotte zu verwenden. Die Feinverteilung der Farbstoffe kann nach bekannten Verfahren, z. B. durch mechanische Zerkleinerung der Farbstoffe zusammen mit einem Dispergiermittel. und gegebenenfalls kleinerer Mengen halogeniertem. aliphatischem Kohlenwasserstoff. besonders Perchlor äthylen. beispielsweise in einer Knetapparatur. vorzugsweise jedoch in einer Mühle. durchgeführt werden. Besonders geeignet sind hierbei Kugel- oder Sandmühlen.



   Als Dispergiermittel kommen handelsübliche anionische, kationische. ampholytische und vor allem nichtionogene Tenside in Betracht. die vorteilhaft in der definitionsgemässen organischen Färbeflotte löslich sind. jedoch den Farbstoff nicht solubilisieren. Als besonders geeignete Dispergiermittel seien beispielsweise genannt: Oxazoline. Cellulosederivate, höhere Fettsäuren. Salze höherer Fettsäuren. z. B. Kobaltstearat, Aluminiumtripalmitat: hochmolekulare Kondensationsprodukte von Polypropylen mit Äthylenoxyd mit Molgewichten von 500 bis 7000 bzw. Polywachse. z. B. Pluronic P 104 (Fa. Wyandotte USA) Mol-Gewicht etwa 5500; Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyden. insbesondere   Äthylen-    oxyd. an höhere Fettsäuren. Fettamide, aliphatische Alkohole.

  Mercaptane oder Amine, an Alkylphenole, deren Alkylreste mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisen; Ester von Polyalkoholen. insbesondere Mono- oder Diglyceride von Fettsäuren. z. B. die Monoglyceride der Laurin-, Stearin-, Palmitin- oder Ölsäure, sowie die Fettsäureester von Zuckeralkoholen, wie Sorbit, Sorbitanen und der Saccharose, beispielsweise Sorbitanmonolaurat (Span 20), -palmitat (Span 40). -stearat (Span 60), -oleat (Span 80). -sesquioleat, -trioleat (Span 85) oder deren   Oxäthylierungsprodukte;    schliesslich auch quaternäre Ammoniumsalze, wie das Dodecylammoniumacetat. das Cetylpyridiniumacetat, oder quaternierte Alkylammoniumpolyglykoläther, wie sie in der schweizerischen Patentschrift Nr. 409 941 beschrieben sind, Sapamine. wie Sapamin CH, KW, MS oder OC. Polydienharze. 

  Fettsäureamide. oder Substanzen, welche die Amidgruppen in Ringform enthalten, wie bei den Abkömmlingen des Polyvinylpyrrolidons, welche im Handel z. B. unter der Bezeichnung  Antaron V 216 und V 220  erhältlich sind und ein Molekulargewicht von etwa 7000 bis 9000 aufweisen.



   Als weitere Zusätze kann die Färbeflotte Dispergatoren, wie die oben genannten. in Mengen von 0,05 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Halogenkohlenwasserstoffes, oder Säuren. wie Ameisensäure oder Essigsäure, enthalten.



   Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich zum Färben von synthetischem Textilmaterial verschiedenster Art  nach an sich bekannten Methoden. In Betracht kommen vor allem Fasermaterialien aus linearen, hochpolymeren Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat, Polycyclohexandimethylen-terephthalat und Äthylenglykol oder Copoly ätheresterfasern aus p-Hydroxybenzoesäure, Terephthalsäure und Äthylenglykol. Ferner seien auch Cellulosetriacetat, Cellulose-21/2-acetat, synthetische Polyamide, wie Hexamethylen-diamin-adipat oder Poly-w-caprolactam und Polyurethane genannt. Die Fasermaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z. B. als texturierte Fäden, Flocke, Kammzug, Garn, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirke oder als konfektionierte Ware.



   Für das Färben hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, dass auf einen Wasserzusatz gänzlich verzichtet werden kann, was u. a. die Regenerierung der ausgezogenen Färbebäder wesentlich erleichtert.



   Das erfindungsgemässe Verfahren, das vorzugsweise in geschlossenen druckfesten Apparaturen, z. B. in Zirkulationsapparaten, Jet-Maschinen, Haspel, Trommelfärbemaschinen, Kufen, Paddeln, Kreuzspulapparaten, vorgenommen wird, kann beispielsweise folgendermassen ausgeführt werden: Man bringt in den halogenierten Kohlenwasserstoff bei Raumtemperatur etwa im Flottenverhältnis von   1:3    bis    1:40,    vorzugsweise 1:5 bis   1:20,    das Färbegut ein, versetzt die Flotte mit dem vorteilhaft feindispergierten Farbstoff und erwärmt dann das Färbebad auf über   100"    C, vorteilhaft zwischen 120 und 1500 C, und hält es etwa 5 bis 120 Minuten, vorteilhaft 15 bis 45 Minuten, auf dieser Temperatur.

  Nach Erzielung der gewünschten Farbtiefe oder bei vollständiger Erschöpfung des Färbebades wird das Bad abgekühlt, das Färbegut dem Bad entnommen und gewünschtenfalls nach dem Spülen, z. B. durch zweimaliges Behandeln mit Perchloräthylen während 5 Minuten bei   85"    C, getrocknet, vorteilhaft im Vakuum mit wässrigem Sattdampf während etwa
10 Minuten.



   Mit Hilfe des erfindungsgemässen Verfahrens gelingt es in einfacher Weise, synthetisches Textilmaterial mit hohen Farbstoffausbeuten und in ausgezeichneten Echtheiten aus Halogenkohlenwasserstoffen in den gesuchten, leuchtend grünstichig gelben Farbtönen zu färben.



   Die Verwendung von organischen Färbeflotten als Färbebad anstelle von Wasser bringt eine Reihe von Vorteilen mit sich: Im Lösungsmittelausziehverfahren erfolgt die Erschöpfung des Färbebades schneller und ausgiebiger als in wässrigen Medien, wodurch kürzere Färbezeiten resultieren, ferner lässt sich die organische Färbeflotte leicht wiedergewinnen, z. B. durch Passieren eines Aktivkohlefilters, wodurch die immer stärker werdenden Schwierigkeiten bei der Aufbereitung von Abwässern gänzlich vermieden werden. Die gereinigten und wiedergewonnenen Färbeflotten können unbeschränkt von neuem als organische Färbeflotten verwendet werden.

  Zudem gelingt es, sofern die hierfür geeigneten Vorrichtungen vorhanden sind, mit Hilfe eines erfindungsgemässen Verfahrens synthetisches organisches Material in den verschiedensten Verarbeitungsstadien auf schonende Weise und ohne Anfall von Schmutzwasser in ausgezeichneter Farbausbeute zu färben. Dank der guten Baderschöpfung ist in den meisten Fällen eine reduktive Nachreinigung des gefärbten Färbegutes nicht erforderlich. Insbesondere auf Polyester erhält man leuchtend grünstichig gelbe Färbungen mit hoher Sublimierechtheit, guter Nass-, Licht- und Reibechtheit und einem guten Ausgleich von materialbedingten Affinitätsdifferenzen ohne die physikalischen Eigenschaften der Fasern zu beeinträchtigen.



   Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgewirke werden im Flottenverhältnis 1:10 bei Raumtemperatur in ein Färbebad, das sich in einer verschliessbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 2 g einer Stammdispersion. enthaltend 0,1 g des Farbstoffes der Formel
EMI3.1     
 0,04 g Antaron V 216 und 1,86 g Paraffinöl. in 98 ml Tetrachloräthylen dispergiert werden. Hierauf wird die Färbeapparatur verschlossen und das Färbebad unter dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf   121"    erwärmt und während 30 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylens gehalten.

  Nach dem Abkühlen auf   80"    wird das gefärbte Gewirke herausgenommen, abgequetscht, um möglichst wenig Restflotte in der Ware zu belassen, durch Erhitzen mit Tetrachloräthylen, enthaltend   0,25 wo    Hexamethylphosphorsäuretriamid im Flottenverhältnis von   1:8    in der oben erwähnten Apparatur während 5 Minuten gespült, nochmals mit   80"    warmem Tetrachloräthylen während 5 Minuten nachgespült und anschliessend getrocknet. Die zurückbleibende Färbeflotte ist praktisch farblos.



   Man erhält auf diese Weise eine farbstarke, flächenegale, grünstichig gelbe Färbung mit ausgezeichneten Licht- und Nassechtheiten auf texturiertem Polyäthylenglykolterephthalatgewirke.



   Der im obigen Beispiel verwendete Azopyridon-Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
13,35 Teile 4-Amino-3-nitrobenzoesäure-N-methyl-Ncyclohexylamid werden diazotiert und bei 5 bis   10    auf 7,5 Teile 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2 in essigsaurer Lösung gekuppelt. Innerhalb einer Stunde lässt man die Temperatur der Kupplungsmasse auf   20     ansteigen, filtriert dann den gebildeten und ausgefallenen gelben Azofarbstoff ab, wäscht den Filterrückstand mit Wasser bis zur neutralen Reaktion und trocknet ihn im Vakuum. Ausbeute: 18,0 Teile.

 

   Die im Beispiel verwendete Stammdispersion wurde wie folgt erhalten:
30 g des Farbstoffes der im Beispiel 1 angegebenen Formel werden mit 12 g Antaron V 216 (modifiziertes Polyvinylpyrrolidon) und 558 g Paraffinöl so lange in einer Perlkugelmühle vermahlen, bis die Teilchengrösse des Farbstoffes   unterhalb 1 ist. Nach dem Abtrennen des Mahlmittels    hat man ein   30 %ges,    flüssiges Färbepräparat.



   Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes die gleiche Menge der in der nachfolgenden Tabelle, Kolonne II, aufgeführten Farbstoffe und verfährt im   übrigen, wie im Beispiel beschrieben, so erhält man Färbungen auf texturiertem Polyestermaterial mit ähnlich guten Eigenschaften und in den in der Kolonne III angegebenen Farbtönen.
EMI4.1     


<tb>



   <SEP> Tabelle
<tb>  <SEP> 111 <SEP> lii
<tb> Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr. <SEP> texturiertem
<tb>  <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> 2 <SEP> SN <SEP> - <SEP> C <SEP> W <SEP> N <SEP> =N113N <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 110 <SEP> gelb
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> OH
<tb>  <SEP> 24
<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> 0 <SEP> N= <SEP> N,CH
<tb>  <SEP> 3 <SEP> = <SEP> N <SEP> gelb
<tb>  <SEP> H <SEP> 0
<tb>  <SEP> 24
<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> 2 <SEP> o:CH
<tb>  <SEP> 9 <SEP> HN- <SEP> I'N <SEP> - <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> -N-C
<tb>  <SEP> HO
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> OH
<tb>  <SEP> 24
<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> O <SEP> 2 <SEP> Cl!
<tb>  <SEP> II <SEP> 3
<tb>  <SEP> 5 <SEP> 4N <SEP> = <SEP> N9XCN <SEP> -N=N <SEP> ON <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> OH <SEP> CII <SEP> -N-C <SEP> 1 <SEP> z/Z <SEP> gelb
<tb>  <SEP> HO <SEP> N;

  <SEP> O
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> OH
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> o <SEP> J <SEP> CH
<tb>  <SEP> 6 <SEP> 11 <SEP> 2 <SEP> -N <SEP> H <SEP> -N <SEP> X <SEP> ON <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> r <SEP> 2 <SEP> 
<tb>  <SEP> aO
<tb>  <SEP> G2H40H
<tb>  <SEP> 24
<tb>  <SEP> O <SEP> O2C11
<tb>  <SEP> tl <SEP> 3
<tb>  <SEP> 7 <SEP> H <SEP> N <SEP> - <SEP> 0- <SEP> N-N <SEP> = <SEP> Nss <SEP> CN <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> O <SEP> H <SEP> OH
<tb>  <SEP> 24
<tb>  <SEP> 8 <SEP> HO-C2HLC- <SEP> - <SEP> o' <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> CH <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 3
<tb>  <SEP> 11 <SEP> -- <SEP> NO <SEP> 1N <SEP> gelb
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> H
<tb>    Tabelle (Fortsetzung)
EMI5.1     


<tb>  <SEP> ll <SEP> III
<tb> Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Nr.

  <SEP> texturiertem
<tb>  <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> 0211
<tb>  <SEP> 9 <SEP> HN- <SEP> C'/\N=NCN <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> 2 <SEP> I <SEP> gelb
<tb>  <SEP> H0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> o <SEP> r02 <SEP> CH
<tb> 10 <SEP> H5C2 <SEP> H <SEP> XN <SEP> - <SEP> 011 <SEP> = <SEP> NACN <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> NO <SEP> N
<tb>  <SEP> K
<tb>  <SEP> NO <SEP> 0 <SEP> NO2 <SEP> CH
<tb>  <SEP> 3\ <SEP> 11 <SEP> 0
<tb> 11 <SEP> - <SEP> = <SEP> SN02 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> NC <SEP> - <SEP> N1 <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 3 <SEP> NOiO
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> NO
<tb>  <SEP> 2 <SEP> N
<tb>  <SEP> II <SEP> N3
<tb> 12 <SEP> zu <SEP> N <SEP> - <SEP> ,,oau" <SEP> CN <SEP> CN <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> 7
<tb>  <SEP> NO
<tb> 13 <SEP> zu <SEP> N <SEP> - <SEP> C <SEP> WN <SEP> = <SEP> 2CH3 <SEP> CN <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> C <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 3 <SEP> HO0
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> 

   Cl <SEP> CK
<tb> 14 <SEP> CWCH <SEP> w <SEP> $ <SEP> grünstichig
<tb>  <SEP> OH <SEP> =N1N <SEP> gelb
<tb>  <SEP> 3 <SEP> H0 <SEP> | <SEP> 0
<tb>  <SEP> H
<tb> 
Beispiel 15    10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgewirke    werden im Flottenverhältnis 1:10 bei Raumtemperatur in ein Färbebad, das sich in einer verschliessbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 0,8 g der in Beispiel 1 beschriebenen Stammdispersion und 0,5 g einer Stammdispersion. enthaltend 0,025 g des Farbstoffes der Formel
EMI5.2     
  0,01 g Antaron V 216 und 0,465 g Paraffinöl, in 98,5 ml Tetrachloräthylen dispergiert werden.

  Hierauf wird die Färbeapparatur verschlossen und das Färbebad unter dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf   121"    erwärmt und während 60 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylens gehalten. Nach dem Abkühlen auf   80"    wird, wie in Beispiel 1 beschrieben. gespült und anschliessend getrocknet.



   Man erhält eine flächenegale. farbstarke grüne Färbung auf texturiertem   Polyäthylenglykolterephthalatgewirke,    die gute Nass- und Reibechtheiten besitzt und selbst nach   1 60stündiger    Belichtung keinerlei catalytic fading aufweist.



   Verwendet man anstelle der in Beispiel 15 verwendeten Stammdispersion gemäss Beispiel 1 entsprechende Mengen einer entsprechenden 5 %igen Stammdispersion. erhalten mit dem Farbstoff der in Beispiel 3 angegebenen Formel und verfährt im übrigen, wie im Beispiel 15 beschrieben, so erhält man Färbungen auf texturiertem Polyestermaterial mit ähnlich guten Gesamtechtheiten.



   Beispiel 16
10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgarn werden im Flottenverhältnis 1:10 bei Raumtemperatur in ein Färbebad, das sich in einer verschliessbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 0,8 g der in Beispiel 1 beschriebenen Stammdispersion und 0.266 g einer Stammdispersion. enthaltend   0.04    g eines Farbstoffgemisches der Formeln
EMI6.1     

R = H (etwa   70'7r),   
R = -CH2-CH2-S-CH2-CH2-OH (etwa 30%) 0.04 g Antaron V 216 und 0,186 g Paraffinöl, in 99 ml Tetrachloräthylen dispergiert werden. Man färbt, spült und trocknet wie in Beispiel 1 beschrieben.



   Es wird eine egale. farbstarke und sehr gut durchgefärbte grüne Färbung auf   Polyäthylenglykolterephthalatgarn,    die selbst nach 160stündiger Belichtung keinerlei catalytic fading aufweist, erhalten.



   Beispiel 17
Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 beschriebenen Gewirkes aus Polyäthylenglykolterephthalat 10 g eines Gewebes aus Cellulose-2112-acetat, 10 g eines Gewebes aus Cellulosetriacetat oder 10 g eines Polyamid-6.6-Trikots, und verfährt im übrigen, wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man eine farbstarke. egale und gut durchgefärbte grünstichig gelbe Färbung auf den genannten Textilmaterialien mit guten Nass- und Lichtechtheiten.



  PATENTANSPRUCH   1   
Verfahren zum Färben von synthetischem Textilmaterial aus Halogenkohlenwasserstoffen nach dem Ausziehverfahren. dadurch gekennzeichnet. dass man zum Färben Azopyridon-Farbstoffe der Formel I
EMI6.2     
 verwendet, worin    Rl    und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl-. niederen Alkenyl-. Cycloalkyl- oder Arylrest, oder    Rl    und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen   Heteroring.   



   X Halogen. die Cyan- oder Nitrogruppe und
Y Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituierte niedere Alkylgruppe bedeuten.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azopyridon-Farbstoff der Formel I verwendet, in der von   R1    und R2 ein R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und das andere R die Phenyl- oder Cyclohexylgruppe bedeutet.



   2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1.



  dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azopyridon-Farbstoff der Formel I verwendet, in der X die Nitrogruppe bedeutet.



   3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Azopyridon Farbstoffe der Formel I verwendet, in der Y Wasserstoff oder die ss-Hydroxyäthylgruppe bedeutet.



   4. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 3. dadurch gekennzeichnet. dass man einen halogenierten niederen aliphatischen Kohlenwasserstoff verwendet.



   5. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man einen zwischen 70 und   130     C siedenden Chlorkohlenwasserstoff, be   sonders Tetrachloräthylen. verwendet.   

 

   6. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man einen feindispergierten Azopyridon-Farbstoff der Formel I mit einer Teilchengrösse unter   5,u    verwendet.



   7. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen von 120 bis   150     C färbt.



   PATENTANSPRUCH II
Synthetisches Textilfasermaterial, gefärbt nach dem Verfahren des Patentanspruches I.



   UNTERANSPRÜCHE
8. Textilmaterial nach Patentanspruch II aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen.



   9. Textilmaterial nach Patentanspruch II aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. 0,01 g Antaron V 216 und 0,465 g Paraffinöl, in 98,5 ml Tetrachloräthylen dispergiert werden. Hierauf wird die Färbeapparatur verschlossen und das Färbebad unter dauernder Bewegung des Färbegutes innerhalb von 10 Minuten auf 121" erwärmt und während 60 Minuten beim Siedepunkt des Tetrachloräthylens gehalten. Nach dem Abkühlen auf 80" wird, wie in Beispiel 1 beschrieben. gespült und anschliessend getrocknet.
    Man erhält eine flächenegale. farbstarke grüne Färbung auf texturiertem Polyäthylenglykolterephthalatgewirke, die gute Nass- und Reibechtheiten besitzt und selbst nach 1 60stündiger Belichtung keinerlei catalytic fading aufweist.
    Verwendet man anstelle der in Beispiel 15 verwendeten Stammdispersion gemäss Beispiel 1 entsprechende Mengen einer entsprechenden 5 %igen Stammdispersion. erhalten mit dem Farbstoff der in Beispiel 3 angegebenen Formel und verfährt im übrigen, wie im Beispiel 15 beschrieben, so erhält man Färbungen auf texturiertem Polyestermaterial mit ähnlich guten Gesamtechtheiten.
    Beispiel 16 10 g texturiertes Polyäthylenglykolterephthalatgarn werden im Flottenverhältnis 1:10 bei Raumtemperatur in ein Färbebad, das sich in einer verschliessbaren Färbeapparatur befindet, eingebracht, welches erhalten wurde, indem 0,8 g der in Beispiel 1 beschriebenen Stammdispersion und 0.266 g einer Stammdispersion. enthaltend 0.04 g eines Farbstoffgemisches der Formeln EMI6.1 R = H (etwa 70'7r), R = -CH2-CH2-S-CH2-CH2-OH (etwa 30%) 0.04 g Antaron V 216 und 0,186 g Paraffinöl, in 99 ml Tetrachloräthylen dispergiert werden. Man färbt, spült und trocknet wie in Beispiel 1 beschrieben.
    Es wird eine egale. farbstarke und sehr gut durchgefärbte grüne Färbung auf Polyäthylenglykolterephthalatgarn, die selbst nach 160stündiger Belichtung keinerlei catalytic fading aufweist, erhalten.
    Beispiel 17 Verwendet man anstelle des im Beispiel 1 beschriebenen Gewirkes aus Polyäthylenglykolterephthalat 10 g eines Gewebes aus Cellulose-2112-acetat, 10 g eines Gewebes aus Cellulosetriacetat oder 10 g eines Polyamid-6.6-Trikots, und verfährt im übrigen, wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man eine farbstarke. egale und gut durchgefärbte grünstichig gelbe Färbung auf den genannten Textilmaterialien mit guten Nass- und Lichtechtheiten.
    PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zum Färben von synthetischem Textilmaterial aus Halogenkohlenwasserstoffen nach dem Ausziehverfahren. dadurch gekennzeichnet. dass man zum Färben Azopyridon-Farbstoffe der Formel I EMI6.2 verwendet, worin Rl und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl-. niederen Alkenyl-. Cycloalkyl- oder Arylrest, oder Rl und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen nichtaromatischen 5- oder 6gliedrigen Heteroring.
    X Halogen. die Cyan- oder Nitrogruppe und Y Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituierte niedere Alkylgruppe bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azopyridon-Farbstoff der Formel I verwendet, in der von R1 und R2 ein R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und das andere R die Phenyl- oder Cyclohexylgruppe bedeutet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1.
    dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azopyridon-Farbstoff der Formel I verwendet, in der X die Nitrogruppe bedeutet.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Azopyridon Farbstoffe der Formel I verwendet, in der Y Wasserstoff oder die ss-Hydroxyäthylgruppe bedeutet.
    4. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 3. dadurch gekennzeichnet. dass man einen halogenierten niederen aliphatischen Kohlenwasserstoff verwendet.
    5. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man einen zwischen 70 und 130 C siedenden Chlorkohlenwasserstoff, be sonders Tetrachloräthylen. verwendet.
    6. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man einen feindispergierten Azopyridon-Farbstoff der Formel I mit einer Teilchengrösse unter 5,u verwendet.
    7. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen von 120 bis 150 C färbt.
    PATENTANSPRUCH II Synthetisches Textilfasermaterial, gefärbt nach dem Verfahren des Patentanspruches I.
    UNTERANSPRÜCHE 8. Textilmaterial nach Patentanspruch II aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen.
    9. Textilmaterial nach Patentanspruch II aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern.
CH1673072A 1972-11-16 1972-11-16 Exhaust dyeing of textured polyester knits - yellow shades with known azopyridone dyes from halohydrocarbon baths CH555934A (en)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1673072A CH555934A (en) 1972-11-16 1972-11-16 Exhaust dyeing of textured polyester knits - yellow shades with known azopyridone dyes from halohydrocarbon baths
CH1673072D CH1673072A4 (de) 1972-11-16 1972-11-16
AU62047/73A AU6204773A (en) 1972-11-16 1973-10-31 Synthetic textile material
GB5104473A GB1454755A (en) 1972-11-16 1973-11-02 Process for the dyeing of syntheetic textile material
US05/415,282 US4015934A (en) 1972-11-16 1973-11-12 Process for the dyeing of synthetic textile material
DE2356864A DE2356864A1 (de) 1972-11-16 1973-11-14 Verfahren zum faerben von synthetischem textilmaterial
IT53680/73A IT997805B (it) 1972-11-16 1973-11-14 Procedimento per tingere materiale tessile sintetico in particolare poliestereo
FR7340603A FR2207213B1 (de) 1972-11-16 1973-11-15
ZA738745A ZA738745B (en) 1972-11-16 1973-11-15 Process for the dyeing of synthetic textile material
BE137787A BE807371A (fr) 1972-11-16 1973-11-16 Procede de teinture de textiles synthetiques
JP48129113A JPS4980381A (de) 1972-11-16 1973-11-16

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1673072A CH555934A (en) 1972-11-16 1972-11-16 Exhaust dyeing of textured polyester knits - yellow shades with known azopyridone dyes from halohydrocarbon baths

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH555934A true CH555934A (en) 1974-11-15

Family

ID=4419736

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1673072D CH1673072A4 (de) 1972-11-16 1972-11-16
CH1673072A CH555934A (en) 1972-11-16 1972-11-16 Exhaust dyeing of textured polyester knits - yellow shades with known azopyridone dyes from halohydrocarbon baths

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1673072D CH1673072A4 (de) 1972-11-16 1972-11-16

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE807371A (de)
CH (2) CH1673072A4 (de)
ZA (1) ZA738745B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
CH1673072A4 (de) 1974-05-31
ZA738745B (en) 1974-09-25
BE807371A (fr) 1974-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1295115B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644103B2 (de) Basische kationische azofarbstoffe
DE2356864A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischem textilmaterial
CH468073A (de) Elektrische Schaltervorrichtung
CH555934A (en) Exhaust dyeing of textured polyester knits - yellow shades with known azopyridone dyes from halohydrocarbon baths
DE1927416C3 (de) Basische Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH555935A (en) Exhaust dyeing of textured polyester knits - yellow shades with known azopyridone dyes from halohydrocarbon baths
EP0013892B1 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien nach der Extraktionsmethode
DE1644351B2 (de) Blaue Disazofarbstoffe und deren Verwendung zum Farben von Mischgeweben aus Polyester und Baumwollfasern
CH653973A5 (it) Apparecchio per la accumulazione e l&#39;alimentazione di fili, fettucce, nastri per uso tessile a macchine utilizzatrici.
DE2422033A1 (de) Ausziehverfahren zum faerben von synthetischem, organischem textilmaterial
DE1928372A1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
DE2425842A1 (de) Ausziehverfahren zum faerben von synthetischem, organischem textilmaterial
DE2238339C3 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
DE2642664C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken
DE2811067C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE1810063C (de) In Wasser schwer lösliche Azoverbm düngen
DE4238231A1 (de)
CH642091A5 (de) Disperse anthrachinonfarbstoffe.
DE2209247B2 (de) Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien
DE1644094C3 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
DE1619567C (de) Verwendung von Iminocumannverbin düngen zum Farben und Bedrucken von synthetischen Faserstoffen
DE1644104C3 (de) Besiehe Monoazofarbstoffe
CH554403A (de) Verfahren zur herstellung von faserreaktiven azofarbstoffen.