CH557397A - Neue haertbare epoxidharzmischungen. - Google Patents
Neue haertbare epoxidharzmischungen.Info
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Description
Gegenstand des Hauptpatentes Nr. 534 189 sind härtbare Gemische, die zur Herstellung von Formkörpern, Imprägnierungen, Überzügen und Verklebungen geeignet sind und die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie (a) eine Polyepoxidverbindung mit durchschnittlich mehr als einer Epoxidgruppe im Molekül und (b) als Härtungsmittel eine Polycarbonsäure der Formel EMI1.1 enthalten, worin n die Zahl 3 oder 4 bedeutet, m die Zahl 0, 1, 2 oder 3 bedeutet, wobei jedoch der Wert m nie grösser sein darf als (n-1), Z für den durch Abtrennung der Hydroxylgruppen erhaltenen Kohlenwasserstoffrest eines n-wertigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Polyalkohols steht, und R, den durch Abtrennung der Carboxylgruppen erhaltenen Kohlenwasserstoffrest einer von Glutarsäure verschiedenen aliphatischen Dicarbonsäure bedeutet. Die in den härtbaren Mischungen gemäss Hauptpatent 534 189 verwendeten Estertricarbonsäuren oder -tetracarbonsäuren, welche durch Umsetzung eines drei- oder vierwertigen Polyalkohols entweder mit Glutarsäureanhydrid allein oder mit Glutarsäure sowie einem anderen aliphatischen Dicarbonsäureanhydrid erhalten werden, sind flüssig oder besitzen relativ niedrige Schmelzpunkte. Es wurde nun gefunden, dass Ester-pentacarbonsäuren, welche durch Umsetzung eines fünfwertigen Polyalkohols entweder mit Glutarsäureanhydrid allein oder mit Glutarsäure sowie einem anderen aliphatischen Dicarbonsäureanhydrid erhalten werden, ebenfalls flüssig sind und die auf Basis von Epoxidharzen und solchen Esterpolycarbonsäuren als Härter hergestellten Formkörper sich zudem durch eine nicht erwartete gute Flexibilität und aussergewöhnlich hohe Schlag-, Zugund Biegefestigkeit auszeichnen. Dies ermöglicht den Einsatz cycloaliphatischer Epoxidharze, besonders von solchen mit im cycloaliphatischen Ring befindlicher Epoxidgruppe, für technische Anwendungsgebiete, welche bisher für diese Gruppe von Epoxidharzen trotz der hohen elektrischen Festigkeiten verschlossen waren. Die niedrige Viskosität und die hohe Reaktivität der Harz/Härter-Mischung ermöglicht auch ein gutes Durchhärten bei relativ niedrigen Temperaturen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit härtbare Gemische, die zur Herstellung von Formkörpern, Imprägnierungen, Überzügen und Verklebungen geeignet sind und die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie (a) eine Polyepoxidverbindung mit durchschnittlich mehr als einer Epoxidgruppe im Molekül und (b) als Härtungsmittel eine Polycarbonsäure der Formel EMI1.2 enthalten, worin n die Zahl 5 bedeutet, m die Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeutet, wobei jedoch der Wert von m nie grösser sein darf als (n-1), Z für den durch Abtrennung der Hydroxylgruppen erhaltenen Kohlenwasserstoffrest eines n-wertigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Polyalkohols steht, und Rl den durch Abtrennung der Carboxylgruppen erhaltenen Kohlenwasserstoffrest einer von Glutarsäure verschiedenen aliphati- schen Dicarbonsäure bedeutet. Besonders vorteilhafte technische Eigenschaften als Härtungsmittel für Epoxidharze besitzen die Pentacarbonsäuren der Formel (I). die sich von der Glutarsäure allein ableiten, so dass m die Zahl Null bedeutet. Die Synthese der Polycarbonsäuren der Formel (I) erfolgt vorteilhaft nach folgender Reaktionsgleichung EMI1.3 <tb> <SEP> CO <tb> <SEP> \\ <SEP> CO <tb> <SEP> CII <SEP> O <SEP> / <SEP> \ <tb> Z--OII <SEP> + <SEP> (n-m) <SEP> 2 <SEP> m <SEP> RgW <SEP> O <tb> <SEP> n <SEP> CM <SEP> CM <SEP> CO <tb> <SEP> / <tb> <SEP> CIl2 <tb> <SEP> > <SEP> Polycarbonsäure <SEP> (1) <tb> Praktisch wird die Synthese so durchgeführt, dass das Polyol zuerst mit Glutarsäureanhydrid in Gegenwart eines basischen Katalysators reagieren gelassen wird. Wenn kein Anhydrid im Reaktionsgemisch mehr nachgewiesen werden kann, wird gegebenenfalls das zweite Anhydrid zugesetzt und unter gleichen Bedingungen ausreagieren gelassen. Als Pentole der Formel Z (OH)n kommen z.B. in Frage: Xylit, Adonit und Glucose. Als Anhydride der Formel EMI1.4 welche gegebenenfalls bei der Synthese der Polycarbonsäuren (I) mitverwendet werden, seien z.B. genannt: Bernsteinsäureanhydrid, Methylbernsteinsäureanhydrid, Dodecenylbernsteinsäureanhydrid, Dodecylbernsteinsäureanhydrid, Dimethylglu tarsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid, Adipinsäureanhydrid. Als Polyepoxidverbindungen mit durchschnittlich mehr als 1 Epoxidgruppe im Molekül, die in den erfindungsgemässen härtbaren Mischungen eingesetzt werden, eignen sich die gleichen im Hauptpatent 534 189 genannten. Auch kann man den härtbaren Mischungen die im Hauptpatent genannten Härtungsbeschleuniger, Verdünnungsmittel, Füllstoffe, Weichmacher, Verstärkungsmittel etc. zusetzen. Die Verarbeitung der härtbaren Mischungen erfolgt analog der im Hauptpatent beschriebenen Verfahrensmassnahmen. Die erfindungsgemässen härtbaren Epoxidharzmischungen finden ihren Einsatz vor allem auf den Gebieten des Oberflächenschutzes, der Elektrotechnik, der Laminierverfahren und im Bauwesen. Sie können in jeweils dem speziellen Anwendungszweck angepasster Formulierung, im ungefüllten oder gefüllten Zustand, gegebenenfalls in Form von Lösungen oder Emulsionen, als Anstrichmittel, Lacke, als Pressmassen, Tauchharze, Giessharze, Spritzgussformulierungen, Imprägnierharze und Klebmittel, als Werkzeugharze, Laminierharze, Dichtungs- und Spachtelmassen, Bodenbelagsmassen und Bindemittel für mineralische Aggregate verwendet werden. Herstellung der Pentacarbonsäure 180,0 g (1,0 Mol) D-Glucose wurden mit 570,0 g (5,0 Mol) Glutarsäureanhydrid, 2 ml Benzyldimethylamin und 500,0 g Pyrrolidon gemischt und auf 700C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurde dann während 8 Stunden bei 700C reagieren gelassen, wobei nach einer Stunde eine gelbe klare Lösung erhalten wurde. Anschliessend wurde die gesamte Reaktionsmischung bei 1600C am Hochvakuum (0,3 Torr) zu Gewichtskonstanz konzentriert. Das Reaktionsprodukt war eine dunkelbraune hochviskose Masse mit einem Säureäquivalentgewicht von 155,5 (Theorie: 150). Epoxidharz A Durch Kondensation von Diomethan (2,2-Bis-[p-hydroxy phenyl]-propan) mit einem stöchiometrischen Überschuss Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali hergestelltes, in der Hauptsache aus Diomethan-diglycidyläther der Formel EMI2.1 bestehendes, bei Zimmertemperatur flüssiges Polyglycidyl ätherharz (technisches Produkt) mit folgenden Kennzahlen: Epoxidgehalt: 5,4 Epoxidäquivalente/kg Viskosität bei 250C: 9000-13 000 cP (= 3',4'Epoxycydohexylmethyl)-3,4-epoxycydohexan- carboxylat) bestehendes, bei Zimmertemperatur flüssiges, cycloaliphatisches Epoxidharz (technisches Produkt) mit folgenden Kennzahlen: Epoxidgehalt: 7,1 Epoxidäquivalente/kg Viskosität bei 250C: ca. 350 cP Beispiel 185 g (1,0 Äquivalent) Epoxidharz A wurden mit 124 g (0,8 Äquivalent) der Pentacarbonsäure auf 800C erwärmt und nach kurzem Evakuieren wurde die Mischung in die vorgewärmte Form entsprechend Beispiel la) gegossen. Nach einer Wärmebehandlung von 4 Stunden bei 800C und 12 Stunden bei 140oC wurden harte Formkörper von hoher Zähigkeit erhalten, welche folgende Eigenschaften aufwiesen: Biegefestigkeit nach VSM 77 103 = 11,9 kg/mm2 Durchbiegung nach VSM 77 103 = 19,1 mm Schlagfestigkeit nach VSM 77 105 = 62 cmkg/cm2 Zugfestigkeit nach DIN 16 946 = 7,8 kg/cm2 Bruchdehnung nach DIN 16 946 = 7,0 %
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Härtbare Gemische, die zur Herstellung von Formkörpern, Imprägnierungen, Überzügen und Verklebungen geeignet sind, dadurch gekennzeichnet, dass sie (a) eine Polyepoxidverbindung mit durchschnittlich mehr als einer Epoxidgruppe im Molekül und (b) als Härtungsmittel eine Polycarbonsäure der Formel EMI2.2 enthalten, worin n die Zahl 5 bedeutet, m die Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeutet, wobei jedoch der Wert von m nie grösser sein darf als (n-1), Z für den durch Abtrennung der Hydroxylgruppen erhaltenen Kohlenwasserstoffrest eines n-wertigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Polyalkohols steht, und Rl den durch Abtrennung der Carboxylgruppen erhaltenen Kohlenwasserstoffrest einer von Glutarsäure verschiedenen aliphatischen Dicarbonsäure bedeutet.UNTERANSPRÜCHE 1. Härtbare Gemische gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Härtungsmittel (b) eine Pentacarbonsäure der Formel (I) enthalten, wobei das Symbol m in Formel (I) die Zahl Null bedeutet.2. Härtbare Gemische gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausserdem einen Härtungsbeschleuniger enthalten.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0399108A1 (de) * | 1989-05-26 | 1990-11-28 | Akzo N.V. | Polyester/Epoxid-Blockcopolymerisat als Bindemittel für Metallgrundierung |
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1971
- 1971-05-13 CH CH704771A patent/CH557397A/de unknown
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |