CH562299A5 - Disazo dyestuffs - for synthetic fibres, paints, plastics, and resins - Google Patents

Disazo dyestuffs - for synthetic fibres, paints, plastics, and resins

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CH562299A5 CH7767A CH7767A CH562299A5 CH 562299 A5 CH562299 A5 CH 562299A5 CH 7767 A CH7767 A CH 7767A CH 7767 A CH7767 A CH 7767A CH 562299 A5 CH562299 A5 CH 562299A5
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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wertvollen, neuen Disazofarbstoffen der Formel
EMI1.1     
 worin R1 und R2 je ein Wasserstoffatom oder vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen, R3 und R4 gegebenenfalls substituierte Alkylengruppen, welche die Stickstoffatome und Z über vorzugsweise mindestens 2 Kohlenstoffatome verbinden, Al und A2 je einen Naphthylen- oder Phenylenrest, welcher vorzugsweise keine Substituenten mit aktiven Wasserstoffatomen trägt,   Dl    und D2 je den Rest einer Diazokomponente, welcher vorzugsweise keine heterocyclischen Ringe und/oder keine quaternisierbaren Heteroatome enthält und Z ein vorzugsweise mindestens ein Heteroatom enthaltendes farbloses, zweiwertiges Brückenglied bedeuten, welche,

   wenn   Dl    und/oder D2 eine heterocyclische Gruppe und/oder ein quaternisierbares Heteroatom enthält, vorzugsweise (1) frei von Aether- oder C-N-C-Bindungen ist und/oder (2) kein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Azokomponenten der Formel    wA1-NR1-R3-R4-NR2-A2-H   
074 mit den Diazoniumverbindungen der Diazokomponenten   Dl-NH2    und D2-NH2 zur Diazoverbindung kuppelt.



   Der Naphthylen- oder Phenylenrest, den die Gruppen As und A2 darstellen, ist vorzugsweise in 1,4-Stellung gebunden.



   Bei der Herstellung können sowohl gleiche Komponenten A, B, R1 und R2 sowie R3 und R4 verwendet werden, sodass man zu symmetrischen Disazofarbstoffen gelangt, als auch Ausgangsstoffe, worin eine oder mehrere dieser Komponenten verschieden voneinander sind, sodass man zu Mischungen von Disazofarbstoffen gelangt.



   Die Diazoreste   Dl    und D2 sind aromatische Gruppen, welche vorzugsweise keine heterocyclischen Ringe und/oder keine quaternisierbaren Heteroatome enthalten.



   Man verwendet als Diazokomponenten   Dl-NH2    und D2-NH2 vorzugsweise Aminobenzole, insbesondere solche der Formel
EMI1.2     
 worin a ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfongruppe und b ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Cyanoder Trifluormethylgruppe bedeuten.



   Als Beispiele seien genannt: Aminobenzol,
1 -Amino-4-chlorbenzol,
1 -Amino-4-brombenzol,    1-Amino-4-methylbenzol,   
1-Amino-4-nitrobenzol,   
1-Amino-4-cyanbenzol,
1-Amino-2,5-dicyanbenzol,   
1 -Amino-4-methylsulfonylbenzol,
1 -Amino-4-carbalkoxybenzol,
1 -Amino-2,4-dichlorbenzol,   1 -Amino-2,4-dibrombenzol,      1 -Amino-2-methyl-4-chlorbenzol,    1 -Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-cyan-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-carbomethoxy-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol, 1 -Amino-2-chlor-4-cyanbenzol,   1 -Amino-2-chlor-4-nitrobenzol,    1 -Amino-2-chlor-4-carbäthoxybenzol, 1 -Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino-2-methylsulfonyl-4-chlorbenzol,

   1 -Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol,   1 -Amino-2,4-dinitrobenzol,    1 -Amino-2,4-dicyanbenzol, 1 -Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol,   1 -Amino-2,6-dichlor4-cyanbenzol,    1 -Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol,   1 -Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol,      1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol    und insbesondere   1 -Amino-2-cyan-4-nitrobenzol;    ferner 1-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäureamide, wie das N-Methyl- oder das N,N-Dimethyl- oder -Diäthylamid.



   Aus der Reihe der heterocyclischen Diazokomponenten, die man vor allem dann verwenden kann, wenn die Gruppe Z den Diacylrest einer difunktionellen Säure enthält, seien die folgenden Amine genannt: 2-Aminothiazol,    2-Amino-5-cyanthiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol,    2 -Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol,   2-Amino-4-(4 '-nitro)-phenylthiazol,    2-Amino-6-chlorbenzthiazol, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-1   ,3,4-thiadiazol,      5-Amino-3-phenyl- 1 ,2,4-thiadiazol,    2-Amino-   1 ,3,5-thiadiazol.   



   Die Reste Al und A2 der Azokomponente sind in 1,4 Stellung gebundene Naphthylen- und vor allem Phenylengruppen, die vorzugsweise keine alkylierbaren oder acylierbaren Hydroxy-, Mercapto- oder primäre und sekundäre Aminogruppen tragen.



   Als Beispiele seien 1,4-Phenylengruppen der Formeln
EMI1.3     
 genannt, worin cl,   c2,      dl    und d2 Wasserstoffatome, Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Aethoxy-, Phenylmercapto- oder Phenoxyreste sind.



   Als farbloses Brückenglied Z kommen vor allem Gruppen der folgenden Formeln in Betracht:
EMI1.4     
   VR5+,    worin   Rs    ein zweiwertiger aliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Rest ist, dessen Kohlenstoffkette durch Heteroatome, insbesondere Sauerstoffatome, unterbrochen sein kann, vorzugsweise ein Rest der Formel  
EMI2.1     
 und vor allem die Acylreste enthaltenden Gruppen der Formeln -OCO-,   -OCOO-,    -OCOCOO-, -NHCO-,    -CONH-, -CONHCO-, -CONHNHCO-, -NHCOCONH-,    sowie das farblose Bindeglied der   Formel -x'CO-R6-COx'-,    worin X' ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine -NH Gruppe ist und R6 ein aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest, vorzugsweise ein Aethylen- oder ein p-, moder o-Phenylenrest ist,

   das farblose Bindeglied der Formel   -X¯CO-NH-RrNH-CO-XI    worin X' ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine NH-Gruppe und R7 ein aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest eines Diisocyanates, vorzugsweise ein Aethylen-, Hexamethylen-, p Phenylen- oder Toluylenrest, ein Rest der Formel
EMI2.2     
 ist, das farblose Bindeglied der Formel   -OCOX'-R8-X'OCO-,    worin X' die gleiche Bedeutung wie oben besitzt und R8 ein zweiwertiger organischer Rest, insbesondere ein aliphatischer, araliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest ist, der durch Gruppen X' unterbrochen sein kann;

   wenn X' eine NH Gruppe ist, hat R8 die gleiche Bedeutung wie R,, und das farblose Bindeglied der Formel   -X''SO2-Rg-SO2X'',    worin X" ein Sauerstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Stickstoffatom und   R9    ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist.



   Zur Einführung des Bindegliedes Z bzw. zur Herstellung der Kupplungskomponenten kann man wie folgt vorgehen, indem man zwei monofuktionelle Kupplungskomponenten der Formeln
EMI2.3     
 worin X, und X2 eine mindestens ein reaktives Wasserstoffatom enthaltende Gruppe, vorzugsweise eine Amino-, Mercapto- oder Hydroxylgruppe oder deren reaktionsfähige Derivate, darstellt, miteinander verknüpft.



   Die Verknüpfung mit Dicarbonsäureestern erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. durch Veresterung, insbesondere unter azeotropischer Wasserabspaltung, durch Umesterung unter Abspaltung eines flüchtigen Alkohols oder Phenols oder durch Umsetzung mit Dicarbonsäureanhydriden, durch Umsetzung mit Dicarbonsäurehalogeniden, wobei die in der Azokomponente vorhandene tertiäre Aminogruppe zur Aufnahme des freiwerdenden Halogenwasserstoffes dienen kann; neben den rein organischen Säurechloriden können auch die phosphororganischen   Alkanphosphorsäuredichloride,    wie Aethan- oder Cylohexanphosphorsäuredichlorid eingesetzt werden.

  Zur Herstellung der Dicarbaminsäureester setzt man weiterhin, wenn die Gruppe X eine Hydroxylgruppe ist, mit Diisocyanaten um, wobei man vorzugsweise entweder in inerten Lösungsmitteln   oder bohne    Lösungsmittel bei mässigen Temperaturen arbeitet, jedoch auch aktive Lösungsmittel verwenden kann.



   In die Klasse der organischen Säurechloride fällt weiterhin das Phosgen, mit welchem man die Carbonate erhält; man kann die Umsetzung so ausführen, dass man die Hydroxylgruppe der Farbstoffkomponente zunächst mit mindestens einem Mol
Phosgen zum Chlorkohlensäureester umsetzt und diesen an ein
Diol oder unsubstituiertes oder partiell substituiertes Diamin anlagert. Die Kohlensäureester kann man jedoch auch durch Umesterung mit Dialkyl- oder Diarylcarbonaten herstellen.



   Wenn X eine Aminogruppe mit mindestens einem aktiven Wasserstoffatom ist, erhält man vorzugsweise durch Umsetzung mit Dicarbonsäurehalogeniden die entsprechenden Dicarbon säureamide, und bei Umsetzung mit Alkanphosphorsäuredichloriden die entsprechenden Phosphorsäurediamide. Durch
Umsetzung mit Diisocyanaten erhält man die entsprechenden Harnstoffe. Lässt man die Farbstoffkomponente mit einer  äquimolaren Menge eines Bis-chlorkohlensäureesters reagie ren, so erhält man die entsprechenden Bis-carbaminsäureester.



   Aus Ausgangsstoffe kommen, wenn Z der Rest einer Dicarbonsäure ist, als bifunktionelle Reaktionskomponenten für die Gruppe X die folgenden freien Säuren, deren Halogeni de und Anhydride (falls die Säure zur   Anhydridbildung    befähigt ist) oder deren Ester mit flüchtigen Alkoholen in
Frage: 

  :
Oxalsäure,
Bernsteinsäure,
Malonsäure,
Pimelinsäure,
Adipinsäure,
Methyladipinsäure,
Azelainsäure,
Sebacinsäure,
Maleinsäure,
Fumarsäure,
Allylbernsteinsäure,
Dodecylbernsteinsäure,
Diglycolsäure,
Methylen-bis-thioglycolsäure,
2,3-Dibrombernsteinsäure, Thiodibuttersäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Endomethylentetrahydrophthalsäure,   Methylenendomethylentetrahydrophthalsäure, Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäure,    Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure,    2,5-Thiophendicarbonsäure,    Furandicarbonsäure, die Dicarbonsäuren der Formeln  
EMI3.1     

Zur Verknüpfung mit dem Acylrest einer Disulfonsäure kommen die Halogenide aliphatischer und vor allem aromati scher Disulfonsäuren in Frage.



   Als Diisocyanatkomponenten, die durch Umsetzung mit
2 Mol der Farbstoffkomponente der Formel   D1-N=N-       Al-NRl-R3-X    das farblose Bindeglied Z bilden, eignen sich aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Diisocyanate.

  Beispielsweise seien ge nannt:
Hexamethylendiisocyanat,    N,N'-Bis-(4-methyl-3-isocyanato-phenyl)-harnstoff, Cyclohexan- 1 ,4-diisocyanat,      1,2,3,4,5,6-Hexahydro-      diphenylmethan-4,4'-diisocyanat    sowie aromatische Diisocyanate, wie Toluol-2,4- oder -2,6-diisocyanat oder deren Gemisch, Phenylen- 1 ,4-diisocyanat, Bis-(4-methyl-3-isocyanato-phenyl) -carbodiimid, Diphenyl-4,4'-diisocyanat,    Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, Diphenylmethan-3,3 Ldüsocyanat,    Diphenyl-dimethylmethan-4,4'-diisocyanat,    Stilben-4,4'-diisocyanat, Benzophenon-4,4'-diisocyanat,    Diphenyläther- bzw.

  Diphenylsulfiddiisocyanat, sowie ihre Substitutionsprodukte, z.B. mit Alkyl-, Alkoxyl-, Halogenoder Nitrogruppen substituierte Derivate, wie z.B. 3,3'-Dimethyl- oder 3,3'-dimethoxy- oder 3,3'-Dichlor-diphenylmethan- 4,4'-diisocyanat. Auch Diisocyanate der Naphthalinreihe, wie Naphthylen-1,5-diisocyanat, oder heterocyclische Diisocyanate, z. B. des Benzofurans oder Harnstoff und Uretdiongruppen aufweisende Diisocyanate, wie 1,3-Bis-(4'methyl-   3'-isocynato-phenyl)-uretdion,    seien als Beispiele genannt.



   Bevorzugt werden symmetrische Diisocyanate, wie Diphenyl-4,4'- oder Diphenylmethan- 4,4'-diisocyanat eingesetzt.



   Die Diisocyanate können gegebenenfalls auch in situ hergestellt werden,   z.B.    durch Umsetzung von Bis-chlormethylbenzolen und Natrium- oder Bleicyanat in aktiven Lösungsmitteln.



   Zur Herstellung von Carbonaten kann man, wenn X eine Hydroxylgruppe ist, entweder direkt mit Phosgen, gegebenenfalls in Gegenwart quaternärer Ammoniumbasen oder -salze, zum Carbonat umsetzen, oder kann zunächst den Chlorameisensäureester eines Azofarbstoffrestes herstellen und entweder mit dem gleichen oder einem weiteren, eine freie Hydroxylgruppe enthaltenden Azofarbstoffrest zum Carbonat umsetzen.



  Andererseits kann man 2 Mol des Chlorameisensäureesters, vorzugsweise in Gegenwart eines Chlorwasserstoff-Akzeptors wie Pyridin, mit einem Mol eines Diols, eines Diamins oder eines Dithiols zum Diurethan, Bis-(thiourethan) oder zur Bisharnstoffverbindung umsetzen.



   Als geeignete zweiwertige aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Hydroxylverbindungen, deren Kohlenwasserstoffgerüst gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochen ist, seien beispielhaft folgende Hydroxylverbindungen angeführt: 1,2- Dihydroxyäthan, 1,2- oder 1,3-Dihydroxypropan, 1,2- oder 1,3- oder 1,4- oder 2,3-Dihydroxybutan, 1,2- oder 1,3- oder 1,4- oder 1,5- oder 2,3- oder 2,4-Dihydroxypentan, die entsprechenden Dihydroxyhexane,    heptane, -octane, -nonane, -decane, -undecane, -dodecane, -    hexadecane, -octadecane, 1,4-Dihydroxybuten, 1 ,4-Dihydroxy-2-methylbutan, 1 ,5-Dihydroxy-2,2-dimethylpentan,

   1 ,5-Dihydroxy-2,2,4-trimethylpentan, Di-(ss-hydroxy-äthyl)-thioäther, Di-(ss-hydroxy-äthyl)-äther (= Diglykol), Triglykol, Cyclohexandiol-1,2   oder -1,3    oder -1,4,   4,4 '-Dihydroxydicyclohexylmethan,    4,4'-Dihydroxy-dicyclohexylmethylmethan, 4,4'-Dihydroxy-dicyclohexylmethylmethan, 4-Hydroxybenzylalkohol, 1   ,4-Di-(8-hydroxy-äthoxy)-benzol,    1,2- oder 1,3- oder   1,4-Dihydroxybenzol,    1-Methyl-2,4- (bzw.

   2,3- oder 3,4- oder 2,6- oder 2,5- oder   3 ,5-)dihydroxybenzol,    1,3-Dimethyl-2,4- (bzw.   -4,6)-dihydroxybenzol,    1   ,4-Dimethyl-2,5-dihydroxybenzol,    1 -Aethyl-2,4-dihydroxybenzol, 1 -Isopropyl-2,4-dihydroxybenzol,   4,4'-Dihydroxyazobenzol,    2,4- bzw.   4,4'-Dihydroxydiphenyläther,      2,2'-    Dihydroxyäthylenglykoldiphenyläther, 1,3- oder 1,4- oder 1,5- oder 1,6- oder 1,7- oder 1,8- oder 2,6oder   2,7-Dihydroxynaphthalin,    4,4'-Dihydroxydiphenylamin, 2,4'- oder 4,4'-Dihydroxydiphenyl,   4,4'- Dihydroxydiphenylmethan, 4,4'-Dihydroxydiphenyhnethylmethan,    4,4'-Dihydroxydiphenyldimethylmethan,

   1,1   '-Di-(4'-hydroxyphenyl)-cyclohexan,      4,4 '-Dihydroxydiphenyl-(di)-sulfid,      4,4'-Dihydroxydiphenylsullon    oder Mischungen solcher Diole.  



   Geeignete Amine mit 2 pimären oder sekundären Stick stoffatomen, welche mit 2 Mol der Chlorameisensäureester der Formel   H-A1-N(R1)-R3-O-CO-Cl    umgesetzt werden können, sind
1 ,2-Diaminoäthan, 1,2- oder 1,3-Diaminopropan,
1,2- oder 1,3- oder 1,4- oder 2,3-Diaminobutan, 1,2- oder 1,3- oder 1,4- oder 1,5- oder 2,3- oder 2,4-Diaminopentan, die entsprechenden Diaminohexane, -heptane, -octane, nonane, -decane, -undecane, -dodecane, -hexadecane, octadecane, 1,4-Diaminobuten,   1 ,4-Diamino-2-methylbutan,    1 ,5-Diamino-2,2-dimethylpentan, 1   ,5-Diamino-2,2,4-trimethylpentan,    Di-(ss-aminoäthyl)-thioäther, Di-(y-aminopropyl)-äther, Di-(y-aminopropyl)-thioäther, Butylenglykoldipropyläther-,

   -diamin,   Di-(w-aminohexyl)-thioäther,      N,N'-Dimethyldiaminoäthan-    1,2,   N,N'-Diäthyldiaminoäthan    1,2, 1-Amino-3-methylaminopropan, Isophorondiamin, Piperazin, N-2-Aminoäthyl-piperazin, 4-Aminopiperidin,   #,#'-Diamino-1,3-(oder-1,4)-dimethylbenzol,      w,w'-Diamino- 1,4-    (oder -1,2)-dimethylcyclohexan,   #,#'-Diamino-1,4-diäthylbenzol, #,#'-Diamino-1,4-(oder-1,5)-dimethylnaphthalin, #,#'-Diamino-di-n-propylbiphenyl,    1,2- oder 1,3- oder 1,4-Diaminocyclohexan,   l-Methyl- 2,4-diaminocyciohexan, 1-Aethyl-2,4-diaminocylcohexan, 4,4'Diaminodicyclohexylmethan,    4,4'-Diaminodicyclohexylmethylmethan, 4,4'-Diaminodicyclohexyldimethylmethan,

   4,4'-Diamino-2,2'-dimethyldicyclohexylmethan,   4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldicyclohexylmethan,    4-Aminobenzylamin, 2-(4   '-Aminophenyl)-      1-aminoäthan,    -(3'-Aminophenyl)-1-aminoäthan,   3-(3'-    oder   4'-Aminophenyl)-1-aminopropan,    3-(3'- oder   4'-Aminophenyl)- 1-aminobutan,      Tetrahydronaphthylendiamin- 1,5    oder 1,4, Hexahydrobenzidin-4,4'-diamin, Hexahydrodiphenylmethan-4,4'-diamin, 1,2-, 1,3-, 1,4-Diaminobenzol, 1-Methyl-2,4- (bzw. 2,3- oder 3,4- oder 2,6- oder 2,5- oder 3,5)-diaminobenzol, 1,3-Dimethyl-2,4- (bzw.

   -4,6)-diaminobenzol, 1 ,4-Dimethyl-2,5-diaminobenzol,    1-Aethyl-2,4-diaminobenzol, 1-Isopropyl-2,4-diaminobenzol,    Diamino-diäthylbenzol, Diisopropyl-diaminobenzol,   1-Chlor-2,4-diaminobenzol,    1 ,3-Dichlor-2,4- (bzw. -4,6)-diaminobenzol, 1 ,4-Dichlor-2,5-diaminobenzol, 2,4- (bzw.

   -4,4')-Diaminodiphenyläther, Aethylenglykoldiphenyläther-2,2'-diamin, Diäthylenglykoldiphenyläther-2,2'-diamin,   N,N'-Dimethylphenylendiamin-1,3    oder -1,4,   N-Methylphenylendiamin- 1,4,    1,3- oder 1,4- oder 1,5- oder 1,6- oder 1,7- oder 1,8- oder 2,6oder 2,7-Naphthylendiamin, 1,1'-Dinaphthyl-2,2'-diamin,   4,4 '-    Diaminodiphenylamin, 2,4'- oder 4,4'-Diaminodiphenyl,   3,3 '-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl,    2,2'- oder   3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl,      4,4¯Diaminodiphenylmethan, 4,4 '-Diaminodiphenylmethylmethan,    4,4'-Diaminodiphenyldimethylmethan, 2,2'-Dimethyl-4,'-diaminodiphenylmethan, 2,5,2',5   '-Tetramethyl-4,4'    -diaminodiphenylmethan, 1,1-Di-(4'-aminophenyl)-cyclohexan,

   1,1-Di-(4'-amino-3'-methylphenyl)-cyclohexan, 3,3'-Diaminobenzophenon,   2,4-Diaminodiphenyläthan- 1 ,2,    4,4',4"-Triaminotriphenylmethan,   4,4'-Diamino-2,2 5,5'-    tetramethyltriphenylmethan, 4,4'-Diamino-2,2   ',5,5'-    tetramethyl-2 "-chlortriphenylmethan, Fluorendiamin-2,7,2,6- diaminoanthrachinon, 9-Aethylcarbazol-3,6-diamin, Pyren-3,8-diamin, Chrysen-2,8-diamin,   Benzidinsulfon-4,4'-diamin,    Diphenylsulfid-2,4-diamin,   Diphenyldisulfid-4,4'-diamin,    Diphenylsulfon-4,4'-diamin, Diphenylmethansulfon-4,4'-diamin,

   4-Methyl-3-aminobenzolsulfonsäure- (4'-aminophenyl)-ester, Di-(4-aminobenzolsulfonyl)   -äthylendiamin-3,3 '-dimethoxy-    4,4'-diaminodibenzylthioäther,   4,4'-Dimethoxy-3,3'-    diaminobenzolthioäthylenglykol und 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodibenzylsulfon.



   Wenn man die Gruppe Z durch Addition an eine bifunktionelle Verbindung mit zwei additionsfähigen endständigen Doppelbindungen herstellt, kommt als Ausgangsprodukt insbesondere das Divinylsulfon in Betracht.

 

   Wenn man dagegen eine bifunktionelle Verbindung mit zwei terminalen Epoxidgruppen verwendet, kommen die entsprechenden Vertreter der Klasse der Epoxidharze in Betracht, wie z. B. Butadien-diepoxyd und die Diglycidylverbindungen, wie Glykol-diglycidyläther,   2,2'-Bis-(p-hydroxy-    phenyl) -propan-diglycidyläther, Bis-(p-hydroxyphenyl) sulfon-diglycidyläther, Phthalsäure-diglycidylester, Hexahydrophthalsäure- diglycidylester und N,N'-Diglycidyläthylenharnstoff.



   Geeignete bifunktionelle Kupplungskomponenten für die Umsetzung mit den Diazoniumverbindungen der Formel   D,-      N=N-CI    und/oder D2-N=N-Cl sind z. B. die folgenden Verbindungen, die aber vorzugsweise nicht mit heterocyclischen   und/Qder    quaternisierbaren Azokomponenten gekuppelt werden:
EMI4.1     
  
EMI5.1     
  
Diamine der Formel    H-A1-NR1-R3-Z2-R4-NR2-A2-H,   
525 worin R1 und R2 Wasserstoffatome oder vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen, R3 und R4 gegebenenfalls substituierte Alkylengruppen, Z2 ein zweiwertiger Rest, der mindestens eine, vorzugsweise mindestens 2 Acylgruppen bzw.



  einen Diacylrest als zweiwertige Gruppen in der Hauptkette enthält, welche die Stickstoffatome miteinander verbindet, und H-A1 und A2-H Phenylen- oder Naphthylenreste sind, werden gleichfalls beansprucht.



   Diese Diamine erhält man, wenn man die oben beschriebenen Acylierungen mit bifunktionellen Verbindungen durchführt, wobei man jedoch statt einer Farbstoffkomponente die entsprechende Kupplungskomponenten der Formeln
EMI6.1     
 verwendet, worin   H-A1,    H-A2,   Rl,    R2, R3 und R4 die gleiche Bedeutung wie oben haben und   X1    und X2 eine mindestens ein reaktives Wasserstoffatom enthaltende Gruppe, vorzugsweise eine Amino-, Mercapto oder Hydroxylgruppe darstellt.



   Die neuen Farbstoffe, ihre Gemische untereinander und ihre Gemisch mit anderen Azofarbstoffen eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach Überführung in eine feinverteilte Form, z.B. durch Vermahlen, Verpasten, Umfällen etc. zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, beispielsweise aus Celluloseacetat, insbesondere aber aromatischen Polyestern. Man erhält darauf nach den üblichen Färbeverfahren,   z.B.    aus einer Färbeflotte, die eine feine Dispersion des Farbstoffes und zweckmässig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei 100    C,    gegebenenfalls unter Zugabe eines Quellmittels, oder bei Temperaturen über 100    C    unter Anwendung von Überdruck, reine, kräftige Färbungen, die sich durch hervorragende Licht- und Sublimationsechtheit auszeichnen.

  Die neuen Farbstoffe besitzen ausserdem den Vorzug, im Färbebad anwesende Wolle und andere Fasern nur wenig anzufärben. Sie sind daher gut geeignet zum Färben von Polyester-Wolle- oder z. B.   Polyester-Triacetat-Mischungen.   



   Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren, wonach das zu färbende Gut mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmässig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60    C    imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält. Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z.B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100    C,    beispielsweise zwischen 180 und 210    C,    erhitzt.



   Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermosol-Verfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Fall enthält die Klotzflüssigkeit neben dem erfindungsgemässen Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Küpenfarbstoffe. Bei Verwendung letzterer ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer   wässerigalkalischen    Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.



   Die neuen Farbstoffe stellen zum Teil auch wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können,   z.B.    in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder   Celluloseäthern    und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen.



   Als Mischungen von Disazo- und Monoazofarbstoffen seien auch solche erwähnt, die durch Kupplung der bifunktionellen Kupplungskomponente der Formel    H-A1-NR1-R3-R4-NR2-A2-H    mit weniger als 2 Mol einer Diazokomponente der Formel D-N   =      Nl    erhalten werden.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Herstellung der bifunktionellen Kupplungskomponenten Vorschrift I
48,8 Teile N-Aethyl-N- (ss-oxyäthyl)-m-toluidin in 30 Vol. Teilen trockenem Benzol werden mit 11 Teilen Natriummetall 15 Stunden unter Erhitzen am Rückfluss gerührt.   Überschüssi-    ges Natrium wird entfernt und anschliessend 53,8 Teile N Aethyl-N- (ss-chloräthyl)-m-toluidin in 50 Vol.-Teilen trockenem Benzol sowie 4 Teile   Natriumjodid    zugegeben. Das Gemisch wird längere Zeit unter Rühren am Rückfluss erhitzt, dann mit trockenem Benzol verdünnt. Vom entstandenen Natriumchlorid und   Natriumjodid    wird filtriert, das Filtrat eingeengt und destilliert. Es siedet zwischen 185 bis   195"bei    0,1 Torr. Das erhaltene Amin entspricht der Formel
EMI6.2     

Analyse:
Berechnet: C 77,6% H 9,5% N 8,2%
Gefunden: C 77,9% H 9,7% N 8,3%.

 

   Verwendet man anstelle des Toluidinderivates das entsprechende Anilinderivat, so erhält man das Amin der Formel
EMI6.3     
 als gelbes viskoses Öl, welches bei 150 bis   170 /0,01    mm Hg siedet.



  Vorschrift II
36 Teile N-Aethyl-N- (ss-oxyäthyl)-m-toluidin werden mit 12,5 Teilen Kohlensäurediäthylester und 0,2 Teilen Natrium langsam unter Rühren im Ölbad auf   170"erhitzt,    wobei Aethanol abdestilliert. Nach einiger Zeit lässt man abkühlen, nimmt den Rückstand in Benzol auf und schüttelt mit Wasser aus. Die Benzolphase wird getrocknet, das Benzol abgedampft und das Rohprodukt destilliert. Man erhält 18,2 Teile eines hellgelben Öls vom Sdp. 195 bis   205 0bei    0,02 Torr, welches die Formel  
EMI7.1     
 hat.



   Analyse:
Berechnet: C 71,8% H   8,4%    N 7,3%
Gefunden: C 72,3% H 8,4% N7,2%.



  Vorschrift III
50 Teile N-Aethyl-N-   (B-oxyäthyl)-anilin    und 26 Teile des Toluylen-Diisocyanats werden in 50 Teilen trockenem Benzol im Bad bei 90 bis   950erwärmt.    Beim Abkühlen kristallisieren 73,3 Teile des Rohproduktes als farblose Kristalle vom Fp 108 bis   1150 aufs.    Nach einmaligem Umkristallisieren aus Methanol liegt der Fp bei 113 bis   1169    Das Produkt hat die Formel
EMI7.2     
 Analyse: Berechnet: C 69,0% H 7,2% N 11,1% Gefunden: C 69,1% H 6,9% N 11,5%.



  Vorschrift IV
Verwendet man 54 Teile N-Aethyl-N- (ss-oxyäthyl)-mtoluidin, 25 Teile Hexamethylen-1,6-diisocyanat und 50 Teile Benzol und verfährt wie in Vorschrift III, so erhält man nach Zugabe von 80 Teilen Aethylalkohol nach dem Abkühlen 46 Teile eines Rohproduktes mit Fp 58 bis 600. Nach einmaligen Umkristallisieren aus Methanol liegt der Fp bei 60 bis   620.    Das Produkt hat die Formel
EMI7.3     

Analyse:
Berechnet: C 68,4% H 8,8% N 10,6%
Gefunden: C 68,4% H 8.6% N 10,5%.



   Beispiel 1
3,4 Teile 2-Cyan-4-nitroanilin werden portionenweise in 30 Teile Schwefelsäure-Monohydrat, in welchem 1,4 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, eingetragen. Diese Diazo komponente wird nach einiger Zeit auf 150 Teile Eis ausgetra gen und nach Zerstören des überschüssigen Nitrits mit einer
Lösung von 3,6 Teilen Kohlensäure-di-ss- (phenyl-äthyl amino)-äthylester in 75 Teilen Eisessig versetzt. Nach einiger Zeit wird unter Kühlung auf eine Temperatur von max.   100der    Farbstoff durch Abpuffern mit 30%iger Natronlauge ausgefällt.



  Er färbt Polyesterfasern in bordeaux-roten Tönen von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.



   Der gleiche Farbstoff wird durch Umsetzung von 2 Mol N [4-   (2 '-Cyan-4 '-nitrophenyl-azo)    -phenyl]-N-äthylamino äthanol mit 1 Mol Phosgen erhalten.



   In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die erhalten werden, wenn man jeweilen die in der Kolonne I angegebene Diazokomponente diazotiert und mit der in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponente vereinigt. Die auf Polyesterfasern erhaltene Färbung ist in Kolonne III angegeben.  
EMI8.1     





   <SEP> I <SEP> II <SEP> III
<tb>  <SEP> # <SEP> # <SEP> violett
<tb>  <SEP> # <SEP> " <SEP> "
<tb>  <SEP> # <SEP> # <SEP> "
<tb>  <SEP> #
<tb>    Färbevorschrift
1 Teil des erhaltenen Carbonates von N-[4- (2'-Cyan-4'nitrophenylazo) -phenyl]-N-äthylaminoäthanols wird mit 2 Teilen einer 50%igen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermahlen und getrocknet.

 

   Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer   10%gen    wässerigen Lösung des Natriumsalzes der   N-Benzyl-y-hepta-    decyl-benzimidazoldisulfonsäure verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.



   In dieses Bad geht man bei   50"mit    100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf   l20    bis   130"und    färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur.



  Anschliessend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige, reine, bordeaux-rote Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe der Formel EMI9.1 worin Rl und R2 je ein Wasserstoffatom oder gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen, R3 und R4 gegebenenfalls substituierte Alkylengruppen, Al und A2 je einen gegebenenfalls substituierten Naphthylen- oder Phenylenrest, D1 und D2 je den Rest einer Diazokomponente und Z eine mindestens ein Heteroatom enthaltende farblose zweiwertige Gruppe bedeu ten, welche, wenn Dl und/oder D2 eine heterocyclische Gruppe und/oder ein quaternisierbares Heteroatom enthalten, (1) frei von Aether- oder C-N-C-Bindungen und (2) kein zweiwertiger aliphatischer Kohlenwasserstoffrest ist, dadurch gekennzeichnet,
    dass man die bifunktionell reaktionsfähige Kupplungskomponente der Formel H-A3-NR1-R3-Z-R4-NR2-A2-H mit den Diazoniumverbindungen der Diazokomponenten Dl-NH2 und D2-NH2 zur Disazoverbindung kuppelt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Diazokomponenten der heterocyclischen Reihe ausgeht.
    2. Verfahrem gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Diazokomponenten der Benzolreihe ausgeht.
    3. Verfahrem gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen die Reste A gegebenenfalls substituierte Phenylenreste sind.
    4. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen die Reste R1 und R2 gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind.
    5. Verfahrem gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen der zweiwertige Rest Z mindestens eine Acylgruppe enthält.
    6. Verfahrem gemäss Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen der zweiwertige Rest Z zwei Acylgruppen enthält.
    7. Verfahren gemäss Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen der zweiwertige Rest Z einen Diacylrest als verbindende zweiwertige Gruppe in der Hauptkette enthält.
    8. Verfahren gemäss Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen Z einen Rest der Formel -X'-Z'-X'- bedeutet, worin X' ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Iminogruppe und Z' der Diacylrest einer organischen Säure ist.
    9. Verfahren gemäss Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen Z' der Diacylrest einer aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Dicarbonsäure ist.
    10. Verfahren gemäss Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in den Z' der Diacylrest einer aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Dicarbaminsäure ist.
    11. Verfahren gemäss Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen Z' der Diacylrest einer aliphatischen oder aromatischen Disulfonsäure ist.
    12. Verfahren gemäss Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen Z ein Rest der Formel -O-CO-X'-Rs-X'-CO-O- bedeutet, worin R5 ein organischer Rest und X' ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Iminogruppe ist.
    13. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten mit Aetherbindungen und Diazokomponenten der Benzolreihe ausgeht.
    14. Verfahren gemäss Unteranspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen Z ein Sauerstoffatom ist.
    15. Verfahren gemäss Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen Z den Formeln OCO-, -O-CO-O-, -O-CO-CO -, -NHCO-, -CONH-, -CO-NH-CO-, -CO-NH-NH-CO- oder -NH-CO-CO-NH- entspricht.
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