DE2811189A1 - Wasserloesliche saure azofarbstoffe - Google Patents

Wasserloesliche saure azofarbstoffe

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DE2811189A1 DE19782811189 DE2811189A DE2811189A1 DE 2811189 A1 DE2811189 A1 DE 2811189A1 DE 19782811189 DE19782811189 DE 19782811189 DE 2811189 A DE2811189 A DE 2811189A DE 2811189 A1 DE2811189 A1 DE 2811189A1
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Description

Unsere Nr. 21 7^9 F/La
Montedison S.p.A. Mailand / Italien
Wasserlösliche saure Azofarbstoffe
Gegenstand vorliegender Erfindung sind wasserlösliche saure Azofarbstoffe mit zumindest einer SuIfonsäuregruppe der allgemeinen Formel I
A-N=N-
(D
NH-CO-NH-// XS-SO H
worin die Symbole folgende Bedeutungen besitzen: A ist der Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Rings, das gegebenenfalls substituiert
ist;
R ist ein Wasserstoff atom oder eine der Gruppen CH-,, OCH-,,
OC2H5;
R1 ist eine der Gruppen CH-, oder C2H1-; und Rp ist eine der Gruppen CH, oder CpHn..
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeigen Farbtöne, welche von gelb bis blau variieren; sie sind zum Färben und Bedrucken natürlicher Polyamidfasern (Wolle und Seide) sowie synthetischer Fasern (Nylon) brauchbar. Sowohl in einem
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sauren als auch einem neutralen Bad zeigen sie eine hervorragende Affinität und Färbekraft. Die Farbstoffe zeichnen sich durch eine bemerkenswerte Reinheit des Farbtons, eine hervorragende Stabilität gegenüber Sonnenlicht, dem Waschen und Ausschwitzen sowie durch ein gutes Ausgleichungsvermögen auf Nylon aus.
Die vorliegender Erfindung zugrundeliegende Aufgabe ist die Bereitstellung einer neuen Klasse wasserlöslicher saurer Azofarbstoffe mit hervorragenden Färbeigenschaften auf den zuvor genannten Anwendungsgebieten, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Diese und andere aus nachfolgender Beschreibung ersichtliche Aufgaben werden erfindungsgemäß durch die Klasse wasserlöslicher Sulfonsäure-Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I und durch das Verfahren zu ihrer Herstellung erreicht, welches sich dadurch auszeichnet, daß ein Amin der allgemeinen Formel A-NH-, worin A der Rest eines aromatischen oder heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten Kerns darstellt, bei einer Temperatur von etwa 0 bis 5°C in an sich bekannter Weise diazotiert wird, und daß das erhaltene Diazoderivat sodann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II
(II)
worin R, R^ und R? die zuvor genannten Bedeutungen besitzen, bei einer Temperatur im Bereich von 0
sich bekannter Weise gekuppelt wird.
bei einer Temperatur im Bereich von etwa 5 bis 200C in an
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Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind demgemäß leicht erhältlich, indem man ein Amin A-NH2 nach herkömmlichen Verfahren, beispielsweise bei einer Temperatur von etwa 0 bis 5°C, diazotiert und die hierbei erhaltene Diazoverbindung sodann mit einem Amin der oben dargestellten Formel II ebenfalls nach herkömmlichen Verfahren, beispielsweise bei einem pH-Wert von etwa 2 bis 7 und einer Temperatur von etwa 5 bis 20°C, kuppelt.
Beispiele für brauchbare Amine der Formel A-NH„ sind 4-Nitroanilin, 2-Nitroanilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2-Cyananilins 4-Cyananilin, 4-Aminoacetanilid, 4-Methylsulfonylanilin, 3-Methylsulfonylanilin, Methylanthranilat, Methyl-4-aminobenzoat, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2,5-Dichloranilin, 2-Chlor-4-methylsulfonylanilin, 2-Chlor-5-methylsulfonyl-anilin, 2-Chlor-4-sulfamido-anilin, 2-Methyl-5-phenyl-sulfamidoanilin, 2-Methoxy-5-(N,N-diethyl)-sulfamido-anilin, 2-Methyl-5-chloranilin, 2-Trifluormethyl-4-chloranilin, 2-Chlor-5-cyananilin, 4-Nitro-2-methylsulfonyl-anilin, 4-Amino-azobenzol, 2-Aminobenzothiazol, 2-Amino-6-methylsulfonyl-benzothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 3~Amino-5-nitrobenzoisothiazol sowie 2,4-Dinitro-6-brom-anilin.
Die Amine der allgemeinen Formel II können durch Kondensation eines Amins der allgemeinen Formel III
(in)
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worin R, R. und R„ die zuvor genannten Bedeutungen besitzen, mit einem Phenylisocyanat und nachfolgende Sulfonierung des Kondensationsproduktes nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Kondensation kann demgemäß vorteilhafterweise in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B. Benzol, Toluol und Chlorbenzol, bei Temperaturen im Bereich von etwa 20 bis 70 C durchgeführt werden. Das Produkt kann leicht durch Filtration gewonnen werden, wobei die Ausbeuten sehr hoch sind.
Die Sulfonierung wird in 100 #iger Schwefelsäure durch Zugabe einer äquimolekularen Menge oder eines geringen Überschusses von 60 tigern Oleum durchgeführt.
Das sulfonierte Produkt kann durch Einbringen der SuI-fonierungsmasse in Wasser und Eis sowie durch direktes Abfiltrieren des Niederschlags isoliert werden.
Die Kupplung verläuft im allgemeinen in wässriger Phase bei saurem oder neutralem pH-Wert, beispielsweise bei einem solchen von 2 bis 7, je nach dem Kupplungsmittel.
Schließlich werden die Farbstoffe von dem Reaktionsgemisch abfiltriert; manchmal ist ein herkömmliches Aussalzen mit Natriumchlorid oder Kaliumchlorid erforderlich, um das Ausfällen zu vervollständigen. In jedem Falle sind die angewandten Verfahren gut bekannt und in der Literatur beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeigen eine gute Wasserlöslichkeit; sie werden unter den üblichen Färbebedingungen für Polyamidfasern angewandt.
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Nachfolgende Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Falls nicht anders angegeben, beziehen sich die Teile und Prozentangaben auf das Gewicht.
Beispiel 1
1,4 Teile Natriumnitrit wurden bei 60°C in 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden innerhalb von 10 Minuten 4,1 Teile 2-Chlor-4-methylsulfonyl-anilin zugegeben. Nun wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt, auf 0 bis 5°C abgekühlt, wonach 0,2 Teile Harnstoff zugegeben wurden, um das überschüssige Nitrit zu entfernen; die Diazolösung wurde innerhalb von 15 Minuten zu einer Lösung gegeben, welche 7j5 Teile N,N-Diethyl-m-N-(4-sulf opheny 1-amino-carbony 1) -phenylendiamin in 100 Teilen eines Wasser/Eis-Gemisches und 1 Teil konzentrierten Ammoniak enthielt; gleichzeitig wurde eine 30 £ige Natronlauge in einer solchen Menge zugegeben, daß der pH-Wert auf 3 bis 4 gehalten wurde. Die Temperatur wurde bei 10 bis 15°C gehalten. Nach lstündigem Rühren wurde der Farbstoff abfiltriert, mit 50 Teilen einer 10 #igen Natriumchloridlösung gewaschen und sodann bei 60 C getrocknet.
Es wurden 12 Teile Farbstoff in Form eines bräunlich-roten Pulvers erhalten, welches Nylon scharlachrot färbte und eine hervorragende Echtheit gegenüber Sonnenlicht und Waschen aufwies.
Die IR- und NMR-Analysen entsprachen der Struktur des Farbstoffs der Formel I, bei der A der Rest von 2-Chlor-4-methylsulfonyl-anilin, R ein Wasserstoffatom, und R1 sowie Rp die Gruppe CpHj. sind.
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• ORIGINAL INSPECTED
-Jf-
Beispiel 2
1,4 Teile Natriumnitrit wurden bei 60°G in 10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Es wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach 8,5 Teile Essigsäure und 1,5 Teile Propionsäure zugegeben wurden. Nach Abkühlen auf 5°C wurden 3,1 Teile 2-Cyan-5-chloranilin zugegeben, und es wurde 1 Stunde bei 0 bis 5 C gerührt. Das überschüssige Nitrit wurde mit 0,2 Teilen Harnstoff entfernt, und die Diazolösung wurde innerhalb von 15 bis 20 Minuten zu einer Lösung zugemischt, welche 7,5 Teile N,N-Diethyl-m-N-( 1I-SuIfophenylaminocarbonyl)-phenylendiamin in 100 Teilen eines Gemisches aus V/asser und Eis und 1 Teil konzentrierten Ammoniak enthielt; gleichzeitig wurde bei einer Temperatur von 10 bis 15°C eine 30 ^ige Natronlauge in einer solchen Menge zugegeben, die zur Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von 3 bis 4 erforderlich war. Es wurde 1 Stunde gerührt, wonach der Farbstoff abfiltriert, mit 50 Teilen einer 10 #igen Natriumchloridlösung gewaschen und bei 60 C getrocknet wurde.
Es wurden 13,5 Teile eines bräunlich-roten Pulvers erhalten, welches Nylon scharlachrot färbte und eine hervorragende Stabilität gegenüber SonneiLicht und Waschen aufwies.
Die IR- und NMR-Analysen entsprachen der Struktur des Farbstoffs der Formel I, bei der A der Rest von 2-Cyan-5-chloranilin, R ein Wasserstoffatom, und R^ sowie Rp die Gruppe
C0Hn sind. 2 5
Das in den Beispielen 1 und 2 verwendete N,N-Diethyl-m-N-(4-sulfophenylaminocarbonyl)-phenylendiamin wurde wie folgt hergestellt: .
32,8 Teile N,N-Diethyl-ra-phenylendiamin wurden in 35° Teilen Toluol gelöst. Innerhalb von 30 Minuten wurden unter Rühren
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25 Teile Phenylisocyanat zugegeben, wonach während 3 Stunden auf 6O0C erwärmt wurde. Sodann wurde auf 10 bis 15°C abgekühlt, das Produkt abfiltriert, mit 50 Teilen Toluol gewaschen und bei 6O0C getrocknet. Es wurden 52 Teile N ,N-Diethyl-m-N-(phenylaminocarbonyl)-phenylendiamin erhalten. Zur Sulfonierung wurden diese 52 Teile des Amins in kleinen Teilmengen zu 42 Teilen einer 100 #igen Schwefelsäure zugegeben, während gleichzeitig von außen gekühlt wurde, wonach innerhalb von 15 Minuten 42 Teile 60 #iges Oleum zugegeben wurde"? danach wurde 4 Stunden unter Rühren auf 60 C erwärmt. Die Reaktionsmasse wurde zur Abkühlung auf Raumtemperatur stehen gelassen, wonach sie in 300 Teile Eis und 100 Teile Wasser gegossen wurde. Das Produkt wurde abfiltriert, bis zur Neutralität mit 100 Teilen einer 10 #igen Kochsalzlösung gewaschen und in einen Trockenschrank bei 6O0C getrocknet. Es wurden 64 Teile N,N-Diethyl-m-N-(4-sulfophenylaminocarbonyD-phenylendiamin erhalten.
Beispiel 3
Unter Rühren wurden 5S3 Teile 2-Methyl-5-phenyl-aminosulfonyl-anilin in 50 Teilen Wasser und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Es wurde auf 0 bis 5°C abgekühlt, und eine Lösung mit einem Gehalt an 1,5 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser wurde zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten auf 0 bis 5°C gehalten, wonach überschüssige salpetrige Säure durch Zugabe von 0,2 Teilen Sulfamsäure entfernt wurde. Die erhaltene Diazolösung wurde innerhalb von 10 Minuten mit einer Lösung vermischt, welche 6,9 Teile Ν,Ν-Dimethyl-m-N-(4-sulfopheny1-aminocarbonyl)-phenylendiamin in 100 Teilen Wasser enthielt; gleichzeitig wurde Natriumacetat zugegeben, um den pH-Wert auf 4 bis 5 zu halten.
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Nach lstündigem Rühren bei 10 bis 15°C wurde der Farbstoff abfiltriert, mit 50 Teilen einer 10 #igen Natriumchloridlösung gewaschen und in einem Trockenschrank bei 60°C getrocknet .
Es wurden 14 Teile des Farbstoffs in Form eines braunen Pulvers erhalten, welcher Nylon orange färbte, der eine hervorragende Stabilität gegenüber Sonneiicht und Waschen aufwies und die folgende Strukturformel hatte:
SO H
welche durch IR- und NMR-Analysen bestätigt wurde. Beispiele 4 bis 24
Nach der in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Arbeitsweise wurden die in nachfolgender Tabelle zusammengestellten Farbstoffe erhalten, indem die Diazoverbindung des Amins A-NH2 mit dem Kupplungsmittel II
(II)
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gekuppelt wurde, wobei die Bedeutungen der Symbole in nachfolgender Tabelle angegeben sind.
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Bsp.
A-NH,
Farbton auf Nylon
OD C*> CD *»% O CO NJ CO
4 2-Chlor-anilin
5 2-Nitro-anilin
6 2-Cyan-anilin
7 4-Amino-acetanilid
8 4-Methylsulfonyl-anilin
9 Methyl-2-aminobenzoat
10 Ethyl-4-aminobenzoat
11 2-Chlor-*J-nitroanilin
12 2-Chlor-5-methylsulfonylanilin
13 2,5-Dichlor-4-methylsulfony1-anilin I1J 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin
15 2-Methyl-5-chloranilin
16 2-Trifluorniethyl-4-chloranilin
17 2-Methoxy-5-(N,N-diethyl)-sulfamido-
anilin
18 ' 2-Methoxy-5-chloranilin
19 2-Chlor-5-πlethoxy-4-benzoylaminoanilin
20 ty-Aminobenzol
21 2-Amino-6-methylsulfonyl-benzothiazol
22 2-Amino-5-nitrothiazol
23 3-Amino-5-nitrobenzoisothiazol 21» 2,il-Dinitr#-6-chloranilin
H C2H5 C2H5 goldgelb fSs)
H C2H5 C2H5 rot OO
H C2H5 C2H5 orange —i
H C2H5 C2H5 orange —J>
OO
η' CH3 CH3 scharlachrot
H C2H5 C2H5 orange
H C2H5 C2H5 orange
H CH, CH3 violett
H ■ /*l TT C2H5 rötlich-orange
OCH3 C2H5 C2H5 violett
H C2H5 C2H5 violett
H C2H5 orange
H C2H5 C2H5 orange
H C2H5 C2H5 orange
H C2H5 C2H5 orange
H C2H5 C2H5 sch/r^alachrot
H C2H5 C2H5 bläulich-rot
H C2H5 C2H5 violett
H C2H5 C2H5 blau
H CH3 CH3 grünlich-blau
H C2H5 C2H5 marineblau
Beispiel 25
0,5 Teile des in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs wurden in 1.000 Teilen Wasser bei 60°C aufgelöst. Es wurden 1 Teil konzentrierter Ammoniak und 1 Teil Essigsäure zugegeben. In das Färbebad wurden 50 Teile Nylon eingebracht; die Temperatur wurde sodann allmählich auf 1000C gebracht, und das Färbebad wurde 30 Minuten auf Siedetemperatur gehalten. Nach Zugabe von 1 Teil Essigsäure wurde weitere 30 Minuten auf 1000C erwärmt, wonach auf 60°C abgekühlt, das Nylon gespült und getrocknet wurde. Auf diese Weise wurde eine völlig einheitliche, leuchtend scharlachrote Färhung erhalten, welche hervorragende Eigenschaften gegenüber Sonnenlicht, Waschen und Ausschwitzen aufwies.
Für: Montedison S.p.A.
Mailand, Italien
Dr.H.J.Wolff Rechtsanwal
809833/0829

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Wasserlösliche saure Azofarbstoffe mit zumindest einer SuIfonsäuregruppe der allgemeinen Formel I
N.
NH-CO-NH-^ \V_SO H
(D
worxn
A der Rest eines aromatischen oder
heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten Rings; R ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Ethoxy-
gruppe;
R^ eine Methyl- oder Ethylgruppe; und Rp eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel A-NHp, worin A der Rest eines aromatischen oder heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten Rings bedeutet, bei einer Temperatur von etwa 0 bis 5 C diazotiert und das erhaltene Diazoderivat sodann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II
(II)
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"SD
worin R, R. und R» die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen, bei einer Temperatur von etwa 5 bis 2O°C und einem pH-Wert von etwa 2 bis 7 kuppelt,
Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken natürlicher und synthetischer Polyamidfasern.
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