CH564914A5 - Alkylcyclohexylcarboxamides - and physiological cooling compsns - Google Patents
Alkylcyclohexylcarboxamides - and physiological cooling compsnsInfo
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Description
La présente invention est relative à un procédé pour la préparation de compositions ingestibles, topiques et autres, exerçant un effet refroidissant sur la peau et sur les membranes muqueuses du corps, en particulier les membranes muqueuses du nez et de l'appareil bronchial.
Le menthol est bien connu pour son effet refroidissant physiologique sur la peau et les membranes muqueuses de la bouche et a été utilisé largement comme un agent sapide (le menthol étant un constituant principal de l'huile de la menthe poivrée) dans les produits alimentaires, les boissons, les dentifrices, les collutoires, etc., et comme un constituant d'une large gamme de produits de beauté, de liniments et de lotions pour des applications topiques.
Le menthol est également un additif bien connu du tabac pour produire une sensation de froid dans la bouche lorsque le tabac est fumé. On a signalé également que le carvomenthol exerce un effet refroidissant physiologique, de même que le N,N-diméthyl-2 éthyl-butanamide et le N,N-diéthyl-2-éthylbutanamide (voir brevet français N" 1572332).
Il est bien établi que l'effet refroidissant du menthol est un effet physiologique dû à son action directe sur les terminaisons des nerfs du corps humain, sensibles à la détection du chaud ou du froid, et n'est pas attribuable à la chaleur latente d'évaporation. On estime que le menthol agit comme un stimulant direct sur les récepteurs du froid des terminaisons des nerfs, qui, à leur tour, stimulent le systéme nerveux central.
Bien que le menthol soit bien considéré comme un refroidissant physiologique, son usage, dans certaines compositions, est limité par sa forte odeur de menthe.
La présente invention est fondée sur la découverte que certains autres composés organiques, qui peuvent être synthétisés aisément, exercent un effet refroidissant similaire à celui obtenu avec le menthol, mais ne présentent pas la forte odeur de menthe. Dans de nombreux cas, les composés ont peu d'odeur ou n'en ont aucune. Par conséquent, ces composés sont utiles comme additifs dans une large gamme de compositions ingestibles et topiques.
Plus particulièrement, ils sont utiles comme constituants dans des compositions destinées à des applications nasales et dans des liniments et frictions vaporeuses.
L'objet de la présente invention consiste donc en un procédé pour la préparation d'une composition, à l'exclusion de remèdes, exerçant un effet rafraîchissant sur la peau et les muqueuses, caractérisé par le fait qu'on ajoute à d'autres ingrédients au moins un composé de formules:
EMI1.1
dans lesquelles R4 et R5 sont choisis, pris séparément, parmi l'hydrogène, un alcoyle en C1 à Cs ou un hydroxyalcoyle en C1 à C8, le total des atomes de C de R4 et Rs ne dépassant pas 8, et, si
R4 est l'hydrogène, R5 peut encore représenter un alcoylcarboxyalcoyle jusqu'en C6;
;
ou R4 et Rs représentent, reliés l'un à l'autre de manière à constituer avec le N du groupe amide un hétérocycle, une chaîne alcoyléne jusqu'en C6, interrompus ou non par un atome d'oxy génie,
Rí, Roll, Rl RlV représentent chacun l'hydrogène ou un alcoyle en C1 à Cs, et R2 et R3 représentent un alcoyle en C1 à Cs à la condition que:
1.
R1, R2 et R3 comprennent ensemble un total d'au moins 5 C;
2. lorsque Rl est un H, R2 est un alcoyle en C2 à C R3 est un alcoyle en C3 à C5 et au moins l'un des R2 et R3 est ramifié;
3. Rl, Roll, R" et Rlv comprennent ensemble un total de 1 à 8 C;
;
4. au moins deux des Rl, Roll, R111 et Rlv représentent l'hydrogène et, lorsque Rl et RlV représentent H et R111 est un méthyle, R11 est alors choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, npropyle et amyle ou butyle linéaires ou ramifiés.
Cette invention a également pour objet la composition obtenue par le procédé ci-dessus.
Lorsque les composés utilisés dans la présente invention ont un atome de carbone asymétrique, l'isomère optique peut être utilisé sous une forme pure, mais en général un mélange d'isomères optiques est mis en oeuvre. Dans certains cas, le degré de refroidissement exercé par les composés sur la peau diffère entre les isomères optiques, cas dans lequel l'un ou l'autre isomère peut être préféré. Similairement, les composés de la formule II ont un isomérisme géométrique et sont ordinairement utilisés comme un mélange d'isomères. Toutefois, dans certains cas, I'un ou l'autre isomère géométrique peut être préféré.
Les amides acycliques préférés de la formule I, utilisés dans la présente invention, sont les composés tertiaires, c'est-à-dire ceux où chacun des R1, R2 et R3 est un alcoyle C1-C5, en particulier ceux où R1 est un méthyle, un éthyle ou un n-propyle; et au moins l'un des R2 et R3 est un groupe à chaîne ramifiée incluant une ramification dans une position alpha ou bêta relativement à l'atome C désigné par (*) à la formule. Les amides monosubstitués sont également préférés, c'est-à-dire lorsque R4 est un H, de même que les amides disubstitués, où R4 et R5 sont un méthyle ou un éthyle. Un autre groupe préféré comprend les amides de la formule I, où R1 est un hydrogène et au moins l'un des R2 et R3 est ramifié dans une position alpha relativement à l'atome de carbone désigné par (*) à la formule.
Les cyclohexanamides préférés de la formule I, utilisés dans la présente invention, sont des cyclohexanamides comprenant un ou deux substituants alcoyle nucléaires, où le substituant alcoyle nucléaire, dans le cas de composés substitués mononucléaires, se trouve dans la position 1 ou 2, et où, dans le cas de composés substitués binucléaires, le premier substituant alcoyle se trouve dans la position 1 ou 2 et le second dans la position 5 ou 6. Les composés tertiaires sont particulièrement préférés, c'est-à-dire ceux où R' est un alcoyle. En général, il est préférable qu'un groupe alcoyle, de préférence R', soit un groupe à chaîne ramifiée, avec une ramification dans une position alpha ou bêta relativement au noyau.
Les amides cycliques monosubstitués sont de nouveau préférés, c'est-à-dire ceux où l'un des R4 et R5 est un hydrogène, de même que les amides cycliques disubstituès, où RI et R5 sont un méthyle ou un éthyle.
Les amides peuvent aisément être préparés par des techniques classiques, par exemple, par réaction d'un chlorure d'acide de la formule R1 R2R3COCl ou
EMI1.2
avec une amine de la formule HNR4R5 en présence d'un accepteur d'acide chlorhydrique. Ces réactions sont entièrement classiques et les procédés impliqués sont bien connus des hommes de métier spécialisés dans la présente technique.
Les amides typiques de la formule I, utilisables dans les compositions de la présente invention, figurent au tableau I ci-dessous, où est donnée en même temps une indication de leur activité de refroidissement; plus le nombre d'étoiles est élevé, plus l'activité est grande, c'est-à-dire plus intense est le degré de refroidissement produit par une quantité donnée de composé.
Tableau I
EMI2.1
<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Activité
<tb> CH3- <SEP> iso-C3H7- <SEP> iso-C3H7- <SEP> H- <SEP> C2H, <SEP> - <SEP> C2H5
<tb> CH3- <SEP> iSO-QH? <SEP> iso-C3H7- <SEP> H- <SEP> iso <SEP> iso-C3H7
<tb> CH3 <SEP> - <SEP> iso-C3H7- <SEP> iso-C3H7- <SEP> H- <SEP> CH3
<tb> CH3- <SEP> iso-C3H7- <SEP> îso-C3H7- <SEP> H- <SEP> HOCH2C(CH3)2 <SEP> +
<tb> CH3- <SEP> iso-C3H7- <SEP> iso-C3H7- <SEP> CH3- <SEP> CH3
<tb> CH3- <SEP> iso-C3H7- <SEP> îso-C3H7- <SEP> H- <SEP> C4Hgtert.
<tb>
C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> iso <SEP> - <SEP> C3H7 <SEP> - <SEP> H- <SEP> C1H, <SEP> - <SEP> C2H5
<tb> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> iso-C3H- <SEP> C2H5- <SEP> C2H5
<tb> CH3- <SEP> iso-QH7- <SEP> iso-C4H0- <SEP> H- <SEP> C2H, <SEP> - <SEP> C2Hs <SEP> +
<tb> C2H5- <SEP> iso-C3H7- <SEP> iso-CJH, <SEP> - <SEP> H- <SEP> C2H, <SEP> - <SEP> C2H5
<tb> H- <SEP> C4H0-sec. <SEP> C4H0-sec. <SEP> H- <SEP> C4H0-sec.
<tb>
CH3- <SEP> iso-C3H7- <SEP> n-C4H0- <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> H- <SEP> iso-C4H0- <SEP> C4H0-sec. <SEP> H- <SEP> C2H5
<tb> CH3- <SEP> C4H0-sec. <SEP> C4H0-sec. <SEP> H- <SEP> C2H5
<tb> CH3 <SEP> iso-C3H7- <SEP> îso-C3H7- <SEP> H- <SEP> C2H5OOCCH2
<tb> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> H- <SEP> C2H5
<tb> CH3- <SEP> C4H0-sec. <SEP> C4H0-sec. <SEP> H- <SEP> isoC3H7 <SEP> +
<tb> CH3- <SEP> iso-C3H7- <SEP> n-C4H0- <SEP> H- <SEP> C2H5
<tb> CH3- <SEP> iso-C4H9- <SEP> iso-C4H9- <SEP> H- <SEP> C2H5
<tb> CH3- <SEP> CH3- <SEP> iso-C4H9- <SEP> H- <SEP> C2Hs <SEP> +
<tb> CH3- <SEP> CH3- <SEP> - <SEP> iso <SEP> - <SEP> CH3- <SEP> CH3
<tb> H- <SEP> iso-C4H0 <SEP> iso-C4H0- <SEP> H- <SEP> CzH500CCHz <SEP> - <SEP> ++++
<tb> H- <SEP> C2H5- <SEP> C4H9-sec. <SEP> CH3- <SEP> CH3
<tb> H- <SEP> C2H5- <SEP> C4H9-sec. <SEP> H- <SEP> C2H,- <SEP> +f++
<tb> H- <SEP> iso-C4H0- <SEP> C4H0-sec.
<SEP> H- <SEP> CzH500CCHz <SEP> - <SEP> +++f
<tb> H- <SEP> iso-C4H0- <SEP> C4H0-sec. <SEP> H- <SEP> HOCH2C(CH3)2- <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> CH3- <SEP> iso-C4H0- <SEP> iso-C4H0 <SEP> CH2-CH2
<tb> <SEP> CH2-CH2
<tb> CH3- <SEP> iso-C3H7- <SEP> iso <SEP> - <SEP> C3H7 <SEP> - <SEP> H- <SEP> C2H5OOCCH2
<tb> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> H- <SEP> HOCH2C(CH3)2
<tb> CH3- <SEP> C4H0-sec. <SEP> C4H0-sec. <SEP> H- <SEP> HOCH2CH2- <SEP> +
<tb> CH3- <SEP> C4H0-sec. <SEP> C4H9-sec.
<SEP> H- <SEP> H
<tb> CH3- <SEP> iso-C4H9- <SEP> îso-C4H0- <SEP> H- <SEP> C2Hs <SEP> +
<tb> H- <SEP> iso-C3H7- <SEP> iso-C4H0- <SEP> H- <SEP> C2H5
<tb> H- <SEP> iso-C4H0- <SEP> iso-C4H9- <SEP> H- <SEP> C2H5OOCCH2
<tb> H- <SEP> iso-C3H- <SEP> îso-C4H0- <SEP> H- <SEP> C2H5OOCCH2-- <SEP> +
<tb> H- <SEP> C2H5- <SEP> iso-C3H7- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> ++
<tb> H- <SEP> iso-C4H9- <SEP> iso-C4H9- <SEP> H- <SEP> HOCH2C(CH3)2- <SEP> +
<tb> H- <SEP> C2H5- <SEP> îso-C5H11- <SEP> H- <SEP> C2H5- <SEP> +
<tb> <SEP> CH2-CH2
<tb> CH3- <SEP> iso-C3H7- <SEP> iso-C4H0- <SEP> O <SEP> \ <SEP> +
<tb> <SEP> CH2-CH:
:2
<tb> H- <SEP> iso-C3H7- <SEP> isoC3H7 <SEP> H- <SEP> iso-C3H7
<tb> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> +
<tb> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> +
<tb> CH3- <SEP> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> H- <SEP> C2H5OOCCH2- <SEP> +
<tb> CH3- <SEP> CH3- <SEP> îso-C4H0- <SEP> H- <SEP> C2H5OOCCH2- <SEP> +
<tb> H- <SEP> CH3- <SEP> iso-C4H0- <SEP> H- <SEP> HOCH2C(CH3)2- <SEP> +
<tb> H- <SEP> C2H5- <SEP> C4H9-sec.
<SEP> H- <SEP> HOCH2C(CH3)2- <SEP> +
<tb> CH3- <SEP> iso-C3H7- <SEP> iso-C3H7- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> +
<tb> C2H5- <SEP> C2H5- <SEP> iso-C3H7- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> +
<tb>
Les amides cycliques typiques de la formule II, utilisables conformément à l'invention, sont donnés au tableau II
Tableau Il
EMI3.1
<tb> R' <SEP> R" <SEP> R"' <SEP> Rlv <SEP> R4 <SEP> RS <SEP> Activité
<tb> isoC3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H3
<tb> iso-C3H7- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CHB <SEP> - <SEP> H3- <SEP> CH3
<tb> iso-C3H7- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H2-CH2\
<tb> <SEP> CH2-CH2/
<tb> n,-C3H7- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3- <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> +
<tb> 1SO-QH?- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C,H, <SEP> - <SEP> C2H5
<tb> C4H9-sec.
<SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH2 <SEP> H <SEP> C2H5
<tb> iso-C4H9- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5
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<tb> iso-C4H9- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3- <SEP> CH3
<tb> C2H5- <SEP> - <SEP> C2H3- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5
<tb> n-C3H7- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> nC4Hg <SEP> + <SEP> +
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<tb> C2H5- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> HOCH2C(CH3)2 <SEP> + <SEP> +
<tb> C2H3- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3- <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> +
<tb> C2H3- <SEP> C2H3- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> +
<tb> H <SEP> C2H5- <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C,H, <SEP> - <SEP> QH5
<tb> C4H0-sec.
<SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3- <SEP> CHJ <SEP> - <SEP> CH3
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Certains amides acycliques de la formule 1, utilisés dans la présente invention et préparables par la méthode décrite ci-dessus, sont des composés nouveaux et représentent tels quels un autre aspect de la présente invention.
Les nouveaux composés acycliques sont des amides tertiaires monosubstitués de la formule III;
EMI3.2
où R1, R2 et R3 sont chacun un alcoyle Cl-C5 et comprennent ensemble un total d'au moins 5, de préférence 5 à 10 atomes de carbone; et R4 est un alcoyle Cl-Cs. un hydroxyalcoyle Cl-C8 ou un alcoylcarboxylalcoyle de 8 atomes de carbone. Dans ce groupe, R1 est de préférence un méthyle, un éthyle ou un npropyle et l'un des R2 et R3, ou les deux, sont ramifiés dans une position alpha ou bêta relativement à l'atome de carbone désigné par(*).
Similairement, certains des composés cycliques de la formule Il, utilisés conformément à la présente invention, sont des composés nouveaux qui représentent tels quels un autre aspect de la présente invention. Les composés cycliques nouveaux sont les amides monosubstitués et disubstitués de la formule IV:
EMI3.3
où Rí, R11, R111 et RlV ont la signification mentionnée ci-dessus, sauf qu'ils comprennent ensemble un total de 2 à 8 atomes de carbone;
R4, lorsqu'il est pris séparément, est un hydrogène, un alcoyle Cl-Cs ou un hydroxyalcoyle C1-C8; Rs, lorsqu'il est pris séparément, représente un alcoyle Cl-C5 ou un hydroxyalcoyle C1-C8 et comprend, avec R4, un total de 8 atomes de carbone, à condition que si RI est un hydrogène, Rs peut également être un alcoylcarboxyalcoyle de 6 atomes de carbone; et, si R4 et R3 sont pris ensemble, ils représentent un groupe alcoylène de 6 atomes de carbone, où les extrémités opposées de ce groupe sont attachées à l'atome d'azote de l'amide pour former un hétérocycle d'azote, dont la chaîne d'atomes de carbone peut être interrompue par un oxygène.
Les composés des formules précitées sont utiles dans une large gamme de compositions destinées à une consommation par le corps humain ou à une application sur celui-ci. Généralement parlant, ces compositions peuvent être divisées en compositions comestibles et topiques, les deux termes étant pris dans leur sens le plus large possible. Ainsi, comestible est considéré comme incluant non seulement les produits alimentaires et les boissons absorbées par la bouche et ingurgitées, mais aussi les autres compositions comestibles absorbées par la bouche, mais non nécessairement ingurgitées, par exemple la gomme à mâcher.
Les compositions topiques sont considérées comme incluant non seulement des compositions telles que les parfums, les poudres et autres produits de beauté, les lotions, les liniments, les huiles et les onguents appliqués sur les surfaces externes du corps, pour des raisons médicales ou autres, mais aussi les compositions appli quées sur les membranes muqueuses internes du corps ou, lors d'un usage normal, entrant en contact avec celles-ci, telles que les membranes du nez, de la bouche ou de la gorge, soit par application directe ou indirecte, soit par inhalation, et qui comprennent ainsi les pulvérisations nasales et de la gorge, et les solutions de rinçage de la bouche. Sont compris également dans la présente invention les articles de toilette et de beauté, tels que les tissus démaquillants et les cure-dents imprégnés ou revêtus du composé refroidissant actif.
Une autre catégorie de compositions, rentrant dans le cadre de la présente invention, est le tabac et les articles associés, par exemple les filtres de pipe et de cigarette, en particulier les bouts filtrants des cigarettes.
Les compositions de la présente invention contiennent une quantité de composé refroidissant actif sulhsante pour stimuler les récepteurs du froid dans des zones de la peau ou de la membrane muqueuse, avec lesquels les compositions entrent en contact, et pour promouvoir ainsi la sensation de froid désirée. Etant donné que le degré et la durée de la sensation refroidissante varient d'un composé à l'autre, la quantité de stimulant utilisée dans chaque composition varie également dans une large mesure. A titre d'exemple, il peut être dit qu'avec les composés les plus actifs, une sensation refroidissante importante, qui peut persister pendant plusieurs heures dans certains cas, est engendrée par l'application sur la peau d'une quantité aussi petite que 0,05 ml d'une solution à 1,0% en poids d'ingrédient actif dans de l'éthanol.
Pour les composés moins actifs, un effet refroidissant considérable n'est obtenu qu'avec des solutions plus concentrées, par exemple 5,0% en poids ou plus de l'ingrédient actif. Il doit aussi être admis que ces essais sur la peau sont quelque peu subjectifs, certains individus éprouvent une sensation refroidissante plus ou moins grande que d'autres lorsqu'ils sont soumis au même essai.
En formulant les compositions de L'invention, le composé refroidissant actif est ordinairement incorporé à un support qui peut être entièrement inerte et qui peut se composer d'autres ingrédients actifs ou les contenir. Une large variété de supports est appropriée, en fonction de l'usage final de la composition, ces supports comprenant des solides, des liquides, des émulsions, des mousses et des gels.
Les supports typiques pour les composés refroidissants actifs sont les solutions aqueuses ou alcooliques; les huiles et graisses, telles que les huiles d'hydrocarbures, les esters d'acides gras, les alcools à longue chaîne et les huiles de silicones: les solides finement divisés, tels que l'amidon ou le talc: les matières cellulosiques, par exemple les tissus de papier: le tabac: les hydrocarbures à bas point d'ébullition et les halohydrocarbures utilisés comme des agents de propulsion d'aérosol: les gommes et résines naturelles ou synthétiques.
Dans la plupart des compositions conformes à l'invention, le support est un adjuvant ou contient, en tant qu'adjuvant, un ou plusieurs produits suivants: un antiacide, un antiseptique ou analgésique, un agent sapide, un.colorant, un agent odoriférant ou un agent tensio-actif.
L'énumération ci-après donne la gamme des compositions auxquelles les composés refroidissants actifs peuvent être incorpo rés:
1. Compositions comestibles et potables comprenant les boissons alcooliques et non alcooliques, les confiseries, la gomme à mâcher, les cachous, les crèmes glacées, les gelées.
2. Produits de beauté comprenant les lotions après rasage, les mousses, les crèmes et les savons à raser, I'eau de toilette, les désodorisants et les antisudorifères, les produits dits colognes solides , les savons de toilette, les sels et huiles de bain, les shampooings, les huiles pour cheveux, le talc en poudre, les crèmes faciales, les crèmes pour mains, les lotions brunissantes, les tissus démaquillants et les dentifrices, les cure-dents, les collutoires, les toniques pour cheveux et les collyres.
3. Préparaiions de tabac comprenant les cigares, les cigarettes, les tabacs pour pipe, le tabac à mâcher et à priser, les filtres pour tabac, en particulier les bouts filtrants des cigarettes.
4. Diverses compositions, telles que les compositions adhésives hydrosolubles pour les enveloppes, les timbres-poste, les étiquettes autocollantes, etc.
Les préparations particulières conformes à l'invention sont décrites en détail ci-après.
Coniposllions comestibles et potables.
Les compositions comestibles et potables de l'invention contiennent le composé refroidissant actif en combinaison avec un support comestible et ordinairement un agent colorant ou sapide.
L'effet particulier des composés refroidissants est de créer une sensation de froid ou de fraîcheur dans la bouche et, dans certains cas, même dans l'estomac; par conséquent, les composés sont particulièrement utiles pour les confiseries à base de sucre, telles que le chocolat, les bonbons cuits et les candis, pour les crèmes glacées et les gelées et pour la gomme à mâcher. La formulation de ces produits de confiserie s'effectue au moyen de techniques courantes et conformément à des recettes classiques, et ne forme pas, telle quelle, partie de l'invention. Le composé actif est ajouté à la formule à un moment approprié et en une quantité suffisante pour produire l'effet refroidissant désiré dans le produit final.
Comme déjà indiqué, la quantité varie en fonction du composé particulier, du degré d'effet refroidissant désiré et de la concentration des autres agents sapides de la formule. Toutefois, à titre d'exemple général, des quantités de l'ordre de 0,1 à 5% en poids, basé sur la composition totale, se sont révélées utiles.
Des considérations similaires s'appliquent à la formulation des boissons. Généralement parlant, les composés sont très utiles dans les boissons douces, par exemple les jus de fruit, les limonades, le cola, etc., mais peuvent aussi être utilisés dans les boissons alcooliques. La dose de composé utilisée est généralement de l'ordre de 0,1 à 2,5% en poids, basé sur la composition totale.
Produits de beauté.
En raison de la sensation refroidissante communiquée à la peau, une utilité principale des composants refroidissants réside dans une large gamme de préparations et d'articles de beauté et de toilette. Les préparations particulières décrites ci-dessous doivent être considérées comme des exemples.
Une utilité majeure réside dans les lotions après rasage, I'eau de toilette, etc., où le composé est utilisé dans une solution alcoolique ou aqueuse et alcoolique; ordinairement, ces solutions contiennent également un parfum ou un antiseptique doux, ou les deux. La dose de composé ajoutée à la formulation est habituellement de l'ordre de 0,1 à 10% en poids, basé sur la composition totale.
Un autre domaine d'utilité est les savons, les shampooings, les huiles de bain, etc., où le composé est utilisé en combinaison avec une huile, une graisse ou un agent tensio-actif naturel ou synthétique, par exemple un sel d'acide gras ou un sel de sulfate de lauroyle; ordinairement, la composition contient également un parfum ou une huile essentielle. La gamme des compositions de savon comprend les savons de tous types, par exemple les savons de toilette, les savons à raser, les mousses à raser. etc. Habituellement, le composé est ajouté à la formulation en une quantité de 0,1 à 10% en poids.
Une autre catégorie de compositions de toilette, auxquelles les composés peuvent être incorpores, comprend les crèmes cosmétiques et les émollients, tels que les crèmes et émollients contenant ordinairement une émulsion de base et facultativement une gamme d'ingrédients, tels que la cire; un agent conservateur, un parfum, des antiseptiques, des astringents, des pigments, etc. Sont incluses également dans cette catégorie les compositions de rouge à lèvres, constituées ordinairement d'une base d'huile et de cire, à laquelle le composé peut être incorporé. en même temps que des ingrédients classiques, par exemple des pigments, des parfums, etc. A nouveau, la formulation de ces compositions, en dehors de l'incorporation du composé de refroidissant, dont la dose est ordinairement de 0,05 à 10% en poids, est classique.
Les compositions pour l'hygiène orale et buccale contenant les composés refroidissants comprennent notamment les solutions de rinçage de la bouche et les dentifrices. Les premiers contiennent ordinairement une solution aqueuse, alcoolique ou aqueusealcoolique d'un antiseptique, fréquemment colorée ou parfumée pour le palais, à laquelle le refroidissant est ajouté en une dose de 0,1 à 1,0% en poids.
Les dentifrices peuvent être sous la forme d'un bloc solide, d'une poudre, d'une pâte ou d'un liquide et comprennent ordinairement une matière polissante ou abrasive finement divisée, par exemple de la chaux précipitée, de la silice, du silicate de magnésium, de l'hydroxyde d'aluminium ou d'autres matières similaires, bien connues dans la technique, ainsi qu'un détersif ou un agent moussant. Les ingrédients facultatifs qui peuvent aussi être inclus sont les agents sapides et colorants, les antiseptiques, les lubrifiants, les épaississants, les émulsifiants ou les plastifiants.
La dose de refroidissant ajoutée à ces compositions est en général de l'ordre de 0,1 à 5,0% en poids, basé sur la composition totale.
Préparations cie tabac.
Les refroidissants de l'invention peuvent être incorporés directement au tabac pour exercer un effet refroidissant lorsque le tabac est fumé, mais sans l'odeur forte et caractéristique concomitante, associée aux cigarettes et tabacs mentholés. Toutefois, une utilisation plus avantageuse des refroidissants de l'invention réside dans les filtres de cigarette ou de pipe, en particulier les bouts filtrants des cigarettes. Le tampon de matière filtrante, qui peut être de tout type bien connu, par exemple de l'acétate de cellulose, du papier, du coton d'α-cellulose ou des fibres d'amiante, est simplement imprégné d'une solution alcoolique de refroidissant et est séché pour déposer le refroidissant dans le tampon filtrant.
L'effet est de donner une sensation de froid agréable dans la bouche lorsque la cigarette est fumée. Une dose aussi petite que 0,1 mg de refroidissant est efficace.
Les compositions de l'invention sont décrites en détail dans les exemples ci-après:
Exemple 1:
Lotion après rasage.
Une lotion après rasage est préparée conformément à la formule suivante en dissolvant les ingrédients dans le liquide et en les refroidissant et filtrant:
Ethanol dénaturé .. . ....... ...... 75 %
Phtalate de diéthyle .. ............... 1,0% Propylène-glycol ...... 1,0%
Acide lactique ...................... 1,0%
Parfum .............................. 3,0%
Eau jusqu'à 100%
A la lotion de base, on ajoute 0,5% en poids, basé sur la composition totale, de N,2,3-triméthyl-2-isopropylbutanamide.
Lorsque la lotion finale est appliquée sur le visage, un effet refroidissant nettement perceptible devient apparent après un court intervalle de temps.
Exemple 11.
Lotion pour les yez,-.
Une lotion pour les yeux est préparée à partir des ingrédients suivants:
Hamamélis . . ......... 12,95 %
Acide borique ... ...... ....... 2,00 %
Borate de sodium .......... 0,50 %
Allantoïne ......... 0,05 %
Acide salicylique ......................... 0,025%
Chlorobutol ......................... 0,02 %
Sulfate de zinc ... ... 0,004%
Eau.. ............................... jusqu'à 100%
0,01%, basé sur la composition totale, d'ester éthylique de N (2-isopropyl-2,3-diméthylbutanoyl)glycine, est ajouté à la formulation. Lorsqu'elle est utilisée pour baigner les yeux, une sensation fraîche et froide est apparente sur le globe oculaire et les paupières.
Exemple III:
Pâte dentifrice.
Les ingrédients suivants sont mélangés dans un mélangeur:
Phosphate de dicalcium............... 48,0%
Sulfate de lauryle de sodium 2,5%
Glycérol. ........................... 24,8%
Carboxyméthylcellulose de sodium .... 2,0%
Agent sapide du citron .... .... 1,0%
Saccharine de sodium ... 0,5%
Eau .................... ...... jusqu'à 100%
1,0% en poids de N,N,2,3-tétraméthyl-2-isopropylbutanamide est ajouté au mélangeur, un court instant avant l'achèvement de l'opération de mélange. Lorsque ce composé est appliqué comme une pâte dentifrice, un effet refroidissant est perceptible dans la bouche.
Exemple IV:
Bonbon tendre.
De l'eau est ajoutée à du sucre glacé à 40% pour former une pâte consistante, 0,5% de N-éthyl-2,2-diisopropylbutanamide est ensuite agité dans la pâte et le mélange est autorisé à prendre en masse. Il en résulte une masse de bonbon doux dont la caractéristique consiste en un effet refroidissant de menthe poivrée dans la bouche, mais sans l'odeur ni le goût de menthe.
Exemple V:
Tabac de cigarette.
Du tabac de cigarette d'une marque enregistrée est imprégné d'une solution alcoolique de N-éthyl-2-isopropyl-2,3-diméthylbutanamide, est séché et roulé en cigarettes contenant chacune approximativement 0,0025 g de composé actif. Le fait de-fumer ces cigarettes imprégnées produit un effet de froid dans la bouche, caractéristique des cigarettes mentholées.
Un effet similaire est perçu en fumant une cigarette à bout filtre d'une marque enregistrée, le refroidissant étant utilisé pour imprégner le bout filtrant plutôt que le tabac.
Exemple VI:
Onguent antiseptique.
Un onguent est préparé conformément à la formulation suivante:
Bromure de cétyltriméthyle d'ammonium 4,0%
Alcool cétylique ..... ..... ..... 6,0%
Alcool stéarylique . .......... 6,0%
Paraffine blanche . ........ 14,0%
Huile minérale. ....... 21,0%
Eau ... jusqu'à 100%
Les ingrédients sont mélangés, chauffés à 40 C et émulsifiés dans un mélangeur à grande vitesse. 1,5% de N,N,2-triméthyl-2isopropylhexanamide sont ajoutés aux ingrédients pendant l'opération de mélange.
L'onguent final, appliqué à la peau, provoque un effet refroidissant net.
Exemple VII:
Savon à raser à l'aérosol.
Une composition de savon à raser à l'aérosol est préparée selon la formule suivante:
Acide stéarique ....... 6,3%
Acide laurique . . ......... 2,7%
Triéthanolamine............... . 4,6% Carboxyméthylcellulose de sodium . . 0,1%
Sorbitol ......... ......... 5,0%
Parfum.............................. 0,4% Eau ..... ....... jusqu'à 100%
La composition est préparée en fondant les acides dans de l'eau, en ajoutant la triéthanolamine, en refroidissant et en ajoutant les autres constituants. On ajoute ensuite au mélange 0,5%, basé sur la quantité totale, de N,2,2-triéthyl-3-méthylbutanamide.
La composition est ensuite emballée dans un distributeur du type aérosol, sous la pression d'un agent de propulsion au butane.
Lorsqu'elle est utilisée pour le rasage, une fraîche sensation de froid est distinctement perceptible sur le visage.
Exemple VIII:
Eau de toilette.
Une eau de toilette est préparée conformément à la formule suivante:
Ethanol dénaturé ................... 75,0%
Parfum....... 5,0%
Eau......... ..... jusqu'à 100%
2,0% de N-éthyl-2-butyl secondaire-2,3-diméthylpentanamide, basé sur la composition totale, sont ajoutés à la formule.
Comme pour la lotion après rasage, I'effet refroidissant est nettement perceptible sur la peau, bien après la fin de tout effet refroidissant attribuable à l'évaporation du support alcoolique.
Exemple IX:
Composition de désodorisant.
Une composition de désodorisant, appropriée à la formulation et à la distribution sous la forme d'un aérosol, soumis à la pression d'un agent de propulsion approprié, est préparée selon la formule suivante:
Ethanol dénaturé . . 96,9%
Hexachlorophène...... ..... 2,0%
Myristate d'isopropyle . 1,0% Parfum. . 0,1%
2% en poids de N,N,2,2-tétraéthyl-3-méthylbutanamide sont ajoutés à la composition. L'application de la composition finale donne lieu à une sensation refroidissante définie sur la peau.
Exemple X: Shampooing.
10 g de sulfate d'éther de lauryle sodique sont dispersés dans 90 g d'eau, en utilisant un moulin à grande vitesse. 2% en poids de N-( 1,1 -diméthyl-2-hydroxyéthyl)-2-isopropyl-2,3,-d iméthylbutanamide sont ajoutés à la dispersion. Lorsque les cheveux sont lavés avec ce shampooing, une fraîche sensation de froid est perceptible sur le cuir chevelu.
Exemple XI:
Produit dit cologne solide .
Un produit dit cologne solide est préparé selon la formule suivante:
Ethanol dénaturé . 74,5%
Propylène-glycol.. ... 3,0%
Stéarate de sodium 5,0%
Parfum.. ..... .....5,0%
Eau ..... ..... ... jusqu'à 100%
Le stéarate de sodium est dissous par agitation dans un mélange chaud d'éthanol, de propylène-glycol et d'eau. Le parfum et 2% de N,N,2-diméthyl-2-isopropylhexanamide sont ajoutés à la solution et le mélange se solidifie ensuite en un gâteau cireux.
Lorsque le produit est appliqué sur le front, un effet refroidissant distinct est perceptible.
Exemple XII:
Solution de rinçage de la bouche.
Une composition de collutoire concentré est préparée selon la formule suivante:
Ethanol..... ............. ...... 3,0 %
Borax.. ........ .... 2,0 %
Bicarbonate de sodium . 1,0 %
Glycérol . . ..... 10,0 %
Agent sapide.......................... 0,4 %
Thymol . ...... ...... 0,03%
Eau.. ..... ..... jusqu'à 100%
0,1 % de N-(l,l-diméthyl-2-hydroxyéthyl)-2,2-diéthylbutana- mide est ajouté à la composition.
Lorsqu'elle est diluée à environ 10 fois son propre volume d'eau et utilisée pour un rinçage de la bouche, un effet refroidissant est obtenu dans celle-ci.
Exemple XIII:
Cure-dent.
La pointe d'un cure-dent en bois est imprégnée d'une solution alcoolique contenant du N-éthyl-2,2-diisopropylbutanamide en quantité suffisante pour déposer 0,05 mg de composé sur le curedent. Le cure-dent imprégné est ensuite séché. Lorsqu'il est placé sur la langue, aucun goût n'est détectable; toutefois, un effet refroidissant distinct est perceptible après une courte période de temps.
Exemple XIV:
Boisson douce.
Un concentré de boisson douce est préparé à partir de la formule ci-après:
Pur jus d'orange . . 60%
Sucrose . ..... 10%
Saccharine ....... . ..... 0,2%
Agent sapide d'orange . 0,1%
Acide citrique.. . 0,2%
Anhydride sulfureux .... . trace
Eau . .... jusqu'à 100%
0,10% de N,2,3-triméthyl-2-isopropylbutanamide est ajouté au concentré.
Le concentré est dilué dans de l'eau et éprouvé. Un goût d'orange, accompagné d'un effet de froid agréable subséquént, sont obtenus.
Exeupie XV:
Bonbon cuit.
99,5% de sucrose et 0,5% d'acide citrique sont soigneusement fondus ensemble en présence d'une trace d'eau. Juste avant la coulée de la masse fondue sur une plaque refroidie brusquement, 0,5% de N-éthyl-2-méthyl-2-isopropylhexanamide est rapidement mélangé par agitation avec la masse.
La masse fondue est ensuite coulée. Le bonbon cuit résultant exerce un effet refroidissant marqué dans la bouche.
Exemple XVII:
Tissu démaquillant
Un tissu démaquillant est préparé selon la formulation ciaprès:
Sulfate de triéthanolamine-lauryle ..... 1,0 %
Glycérol 2,0 %
Parfum.................................. 0,95%
Eau jusqu'à 100%
1.0 /ó de N-éthyl-2-isopropyl-2,3-diméthylbutanamide est ajouté à ce liquide. Un tissu de papier est ensuite imprégné de ce liquide.
Lorsque le tissu imprégné est utilisé pour essuyer la peau, une fraîche sensation de froid se développe sur la peau après un court intervalle de temps.
Exemple XVIII:
Lotion après rasage.
Une lotion après rasage est préparée suivant la formule ciaprès, par dissolution des ingrédients dans le liquide et par refroidissement et filtration:
Ethanol dénaturé 75 75 %
Phtalate de diéthyle ....................... 1,0%
Propylène-glycol................ 1,0%
Acide lactique ................ 1,0%
Parfum.................. ... 3,0%
Eau............................ jusqu'à 100%
0,5g1O de N.2-dibutyle secondaire-3-méthylpentanamide, basé sur la composition totale, est ajouté à la lotion de base. Lorsque la lotion finale est appliquée sur le visage, un effet refroidissant nettement perceptible devient apparent après un court intervalle de temps.
Exemple XIX:
Savon à raser à l'aérosol.
Une composition de savon à raser à l'aérosol est préparée suivant la formule ci-après:
Acide stéarique ........... 6,3%
Acide laurique ........ ..... ..... 2,7%
Triéthanolamine ................... 4,6% Carhoxyméthylcellulose de sodium .... 0,1%
Sorbitol.................. ...... 5,0%
Parfum........................... 0,4% Eau ................ .... .... jusqu'à 100%
La composition est préparée en fondant les acides dans de l'eau, en ajoutant la triéthanolamine, en refroidissant et ajoutant les autres constituants. 0.5% de N-éthyl-2-butyle secondaire-4méthylpentanamide est ajouté au mélange. La composition est ensuite emballée dans un distributeur du type aérosol, soumis à la pression d'un agent de propulsion au butane.
Lorsqu'elle est utilisée pour le rasage, une fraîche sensation de froid est distinctement perceptible sur le visage.
Exemple XX:
Lotion après rasage.
Une lotion après rasage est préparée conformément à la formule suivante en dissolvant les ingrédients dans le liquide en les refroidissant et filtrant:
Ethanol dénaturé 75 75 %
Phtalate de diéthyle ................... 1,0% Propyléne-glycol 1.0%
Acide lactique............................. 1.0%
Parfum....................................... 3.0%
Eau jusqu'à 100%
1,0% de N-éthyl-2-méthyl-1-isopropylcyclohexanamide. basé sur la composition totale, est ajouté à la lotion de base.
Lorsque la lotion de base est appliquée sur le visage, un effet refroidissant nettement perceptible devient apparent après un court intervalle de temps.
Exemple XXI:
Lotion pour les yeux.
Une lotion pour les yeux est préparée à partir des ingrédients ci-après:
Hamamélis .................... 12,95 %
Acide borique........................ 2.00 %
Borate de sodium ...................... 0,50 %
Allantoine........................... 0,05 %
Acide salicylique ................... 0,025%
Chlorobutol............................. 0,02 %
Sulfate de zinc ........................ 0,004%
Eau jusqu'à 100%
0,01% de N,2-diéthylcyclohexanamide, basé sur la composition totale, est ajouté à la formulation. Lorsqu'elle est utilisée pour baigner les yeux, une fraîche sensation de froid apparaît sur le globe oculaire et les paupières.
Exemple XXII:
Pâte dentifrice.
Les ingrédients suivants sont mélangés dans un mélangeur:
Phosphate dicalcîque ....... 48,0%
Sulfate de lauryle de sodium 2,5%
Glycérol................................ 24,8%
Carboxyméthylcellulose de sodium .... 2,0%
Agent sapide du citron .............. 1,0%
Saccharine sodique ...................... 0,5%
Eau jusqu'à 100%
-1% en poids de N,N-diméthyl-l-isopropylcyclohexanamide est ajouté au mélangeur un court instant avant l'achèvement de l'opération de mélange.
Lorsqu'elle est utilisée comme une pâte dentifrice, un effet refroidissant est perceptible dans la bouche.
Exemple XXIII: Bonhon tendre.
De l'eau est ajoutée à du sucre glacé à 40 C pour former une pâte consistante. 0,5% de N-éthyl-l-n-propylcyclohexanamide est ensuite ajouté sous agitation à la pâte et le mélange est autorisé à prendre en masse. La masse de bonbon tendre résultante exerce un effet refroidissant dans la bouche, caractéristique de la menthe poivrée, mais sans l'odeur ou le goût de la menthe.
Exemple XXIV: Tabac pour cigarettes.
Du tabac pour cigarettes d'une marque enregistrée est imprégné de N-éthyl-l-isopropylcyclohexanamide et est roulé en cigarettes contenant chacune approximativement 0,001 g de composé actif. Le fait de fumer les cigarettes imprégnées engendre un effet de froid dans la bouche, caractéristique des cigarettes mentholées, mais sans aucune odeur concomitante autre que celle normalement associée au tabac.
Un effet similaire est perceptible lorsqu'une cigarette à bout filtrant, d'une marque enregistrée, est fumée, le refroidissant étant utilisé pour imprégner le bout filtrant plutôt que le tabac.
Exeniple XXV:
Onguent antiseptique.
Un onguent est préparé conformément à la formule suivante:
Bromure de cétyltriméthyle d'ammonium 4,0%
Alcool cétylique . . . 6,0% Alcool stéarylique . ........ 6,0%
Paraffine blanche... 14,0%
Huile minérale ....... ...... 21,0%
Eau.. ... jusqu'à 100%
Les ingrédients sont mélangés, chauffés à 40' C et émulsifiés dans un mélangeur à grande vitesse. 3,0% de N-(1,1-diméthyl-2- hydroxyéthyl)- 1 -isobutyl-2-méthylcyclohexanamide sont ajoutés aux ingrédients pendant le mélange.
L'onguent final, appliqué sur la peau, provoque un effet refroidissant marqué.
Exemple XXVI:
Savon à raser à l'aérosol.
Une composition de savon à raser à l'aérosol est préparée conformément à la formule ci-après:
Acide stéarique . 6,3%
Acide laurique.................... ..... 2,7%
Triéthanolamine........................ . 4,6%
Carboxyméthylcellulose de sodium . . 0,1%
Sorbitol.... ....... ............. 5,0%
Parfum..... ............................... 0,4%
Eau .............. jusqu'à 100%
La composition est préparée en fondant les acides dans de l'eau, en ajoutant la triéthanolamine, en refroidissant et en ajoutant ensuite les autres constituants. 2,0% de N,2-diéthyl-cyclohexanamide, basés sur la composition totale, sont ajoutés au mélange. La composition est emballée dans un distributeur du type aérosol, soumis à la pression d'un agent de propulsion au butane.
Lorsqu'elle est utilisée pour le rasage, une fraîche sensation de froid est distinctement perceptible sur le visage.
Exemple XXVII:
Eau de toilette.
Une eau de toilette est préparée selon la formule ci-après:
Ethanol dénaturé 75,0%
Parfum................................. 5,0%
Eau jusqu'à 100%
3,0% de N,N,2-triméthyl-1-isobutylcyclohexanamide, basé sur la composition totale, sont ajoutés à la formule.
Comme pour la lotion après rasage, un effet refroidissant est nettement perceptible sur la peau, bien après l'achèvement de tout effet refroidissant attribuable à l'évaporation du support alcoolique.
Exemple XX VIII.'
Composition de désodorisant.
Une composition de désodorisant, appropriée à la formulation et à la distribution à la façon d'un aérosol, soumis à la pression d'un agent de propulsion approprié, est préparée selon la formule ci-après:
Ethanol dénaturé .... .... 96,9%
Hexachlorophène........................ 2,0%
Myristate d'isopropyle ................ 1,0%
Parfum................................. 0,1%
2,5% en poids de N-(2-hydroxy-1,1-diméthyl-éthyl)-1-éthyl-2- méthyl-cyclohexanamide, sont ajoutés à la composition. L'application de la composition finale donne naissance à une sensation refroidissante définie sur la peau.
Exemple XXIX: Shampooing.
10 g de sulfate d'éther de lauryle sodique sont dispersés dans 90 g d'eau, en utilisant un moulin à grande vitesse. 3,0% en poids de N-méthyl-1,2-diéthylcyclohexanamide sont ajoutés à la dispersion. En lavant les cheveux à l'aide du shampooing, une fraîche sensation de froid est perceptible sur le cuir chevelu.
Exemple XXX:
Produit dit cologne solide .
Un produit dit cologne solide est préparé selon la formule ci-après:
Ethanol dénaturé .. ..... 74,5%
Propylène-glycol. . 3,0%
Stéarate de sodium ..... 5,0%
Parfum.... ..... ..... .... 5,0%
Eau ..... ..... jusqu'à 100%
Le stéarate de sodium est dissous sous agitation dans un mélange chaud d'éthanol, de propylène-glycol et d'eau. Le parfum et 2,0% de N-éthyl-l-butyl secondaire-cyclohexanamide sont ajoutés à la solution et le mélange est ensuite autorisé à se solidifier sous la forme d'un gâteau cireux.
En l'appliquant sur le front, un effet refroidissant distinct est perceptible.
Exemple XXXI.
Solution de rinçage de la bouche.
Une composition concentrée de collutoire est préparée conformément à la formule ci-après:
Ethanol .... ....... .... ..... 3,0 %
Borax....................... ..... ...... 2,0 %
Bicarbonate de sodium . 1,0 %
Glycérol ..... 10,0 %
Agent sapide....... ........ ..... 0,4 %
Thymol. ...... ......... 0,03%
Eau.................................... jusqu'à 100%
0,1 % de N-éthyl-l -isopropyl-2-méthyl-cyclohexanamide est ajouté à la composition.
En la diluant dans 10 fois environ son propre volume d'eau et en l'utilisant pour le rinçage de la bouche, un effet refroidissant est obtenu dans celle-ci.
Exemple XXXII:
Cure-dent.
La pointe d'un cure-dent de bois est imprégnée d'une solution alcoolique contenant du N-éthyl-l-méthylcyclohexanamide en une quantité suffisante pour déposer 0,10 mg de composé sur le curedent. Le cure-dent imprégné est ensuite séché. Aucun goût ne peut être détecté lorsque le cure-dent est posé sur la langue; toutefois, un effet refroidissant distinct est perceptible après une courte période de temps.
Exemple le XXXIII:
Boisson douce.
Un concentré de boisson douce est préparé à partir de la formule ci-après:
Pur jus d'orange ........ 60 %
Sucrose . . 10 %
Saccharine...... . ................ 0,2%
Agent sapide d'orange . 0,1%
Acide citrique... 0,2%
Anhydride sulfureux ...... trace
Eau.. ...... jusqu'à 100%
0,10% de N-n-butyl-l-n-propyl-cyclohexanamide est ajouté au concentré.
Le concentré est dilué dans de l'eau et éprouvé. Un goût d'orange, exerçant un effet de froid agréable ultérieur, est obtenu.
Exemple XXXIV:
Bonbon cuit.
99,5% de sucrose et 0,5% d'acide citrique sont soigneusement fondus ensemble en présence d'une trace d'eau. 0,5% de N-éthyl
I-isopropyl-cyclohexanamide est rapidement ajouté sous agitation au mélange, juste avant la coulée de la masse fondue sur une plaque refroidie brusquement. La masse fondue est ensuite coulée.
Il en résulte un bonbon cuit engendrant un effet refroidissant marqué dans la bouche.
Exemple XXXVI:
Tissu démaquillant.
Un liquide de démaquillage est préparé selon la formule:
Sulfate de lauryle de triéthanolamine . . 1,0 %
Glycérol 2,0 %
Parfum........ 0,95%
Eau ..... ....... ..... jusqu'à 100%
2,0% de N,l ,2-triéthyl-cyclohexanamide sont ajoutés à ce liquide. Un tissu de papier est ensuite imprégné de ce même liquide.
Lorsque le tissu imprégné est utilisé pour essuyer le visage, une fraîche sensation de froid se développe sur la peau après un court intervalle de temps.
Les exemples précités illustrent la gamme de compositions et de composés inclus dans la présente invention. Toutefois, ils ne doivent pas être considérés comme limitant d'une façon quelconque la portée de l'invention. D'autres composés, rentrant dans les formules générales, sont également appropriés à une utilisation dans les compositions des exemples I à XXXVI et l'effet refroidissant physiologique obtenu avec les composés de l'invention recommande leur usage dans une large série d'autres compositions, où l'effet refroidissant a de la valeur.
Les nouveaux composés cycliques de l'invention sont illustrés par les exemples XXXVII à XLIII ci-après. Toutes les températures sont données en degrés centigrades. Les acides cyclohexanecarboxyliques, utilisés comme matières premières, sont préparés soit par carbonatation des réactifs de Grignard, soit par hydrolyse des cyanures d'alcoylcyclohexyle, conformément aux techniques connues.
Exemple XXXVII:
Préparation du N-éthyl-1-isopropylcyclohexanamide.
Le chlorure de 1 -isopropylcyclohexanoyle est préparé à partir du chlorure de thionyle et de l'acide l-isopropylcyclohexanoïque.
Une solution de ce chlorure d'acide (2,6 g) dans de l'éther (25 ml) est ajoutée goutte à goutte à une solution agitée d'éthylamine (5 ml d'une solution à 70% dans de l'eau) dans de l'éther (100 ml). Après 2 heures, la solution éthérée est lavée à l'acide chlorhydrique dilué et à l'eau, séchée (MgSO4) et concentrée pour donner un solide blanc. Celui-ci est recristallisé dans de l'éther de pétrole (point d'ébullition: 40 à 60 ) pour donner le N-éthyl-l isopropylcyclohexanamide; point de fusion: 101-102 C.
Analyse:
Trouvé: C 73,5 H11,9 N 7,2%
Calculé: C 73,2 H 11,7 N 7,1% Exemple XX VIII:
Préparation du N-n-butyl-n-propylcyclohexanamide.
Le chlorure de l-n-propylcyclohexanoyle (point d'ébullition:
118-122 116 mm) est préparé de la manière habituelle à partir du chlorure de thionyle et de l'acide l-n-propylcyclohexanoïque. Une solution de ce chlorure d'acide (2,0 g) dans de l'éther (20 ml) est ajoutée goutte à goutte à une solution agitée de n-butylamine (3,0 g) dans de l'éther (100 ml). Après 3 heures, la solution éthérée est lavée à l'acide chlorhydrique dilué et à l'eau, séchée (MgSO4) et concentrée pour donner un sirop incolore. La distillation donne le N-n-butyl-l-n-propylcyclohexanamide; point d'ébullition: 116
118'/1 mm.
Analyse:
Trouvé: C 74,8 H 12,1 N 6,3%
Calculé: C 74,7 H 12,0 N 6,2% Exemple XXXIX:
Préparation de N,N-diméthyl-1-n-propylcyclohexanamide.
Le procédé de l'exemple XXXVIII est répété, mais de la diméthylamine est utilisée en lieu et place de la n-butylamine. Le
N,N-diméthyl-l-n-propylcyclohexanamide est obtenu sous la forme d'un liquide incolore; point d'ébullition: 63-66/0,01 mm.
Analyse:
Trouvé: C 73,7 H11,7 N 7,3%
Calculé: C 73,0 H11,7 N 7,1% Exemple XL:
Préparation de la N(1-n-propylcyclohexanoyl)morpholine.
Le procédé de l'exemple XXXVIII est répété, mais de la morpholine est utilisée en lieu et place de la n-butylamine. La N (1-n-propylcyclohexanoyl)morpholine est obtenue sous la forme d'un sirop incolore; point d'ébullition: 105-114 /0,01 mm.
Analyse:
Trouvé: C 70,1 H 10,9 N 5,7%
Calculé: C 70,5 H 10,5 N 5,9%
Exemple XLI:
Préparation du N-(1,1-diméthyl-2-hydroxyéthyl)-1-éthyl-2
méthylcyclohexanamide.
Le chlorure de 1 -éthyl-2-méthylcyclohexanoyle (point d'ébullition 108-114C/15 mm) est préparé à la manière habituelle. Une solution de ce chlorure d'acide (1,0 g) dans de l'éther (20 ml) est ajoutée à une solution agitée de 2-amino-2-méthyl-propan-1-ol (1,0 g) dans de l'éther (100 ml). Après 17 heures, le produit est isolé comme à l'exemple XXXVII. La distillation donne le N-(l,ldiméthyl-2-hydroxyéthyl)- 1 -éthyl-2-méthylcyclohexanamide (point d'ébullition: 136-143 /1,0 mm) sous la forme d'un liquide incolore qui se solidifie lentement.
Analyse:
Trouvé: C 69,1 H11,3 N5,7%
Calculé: C69,7 H 11,2 N5,8%
Exemple XLII:
Préparation du N,N,2-triméthyl-1-isobutylcyclohexanamide.
Le chlorure de 1-isobutyl-2-méthylcyclohexanoyle (point d'ébullition 124-126,5 /10 mm) est préparé à la manière habituelle.
Une solution de ce chlorure d'acide dans de l'éther est traitée avec de la diméthylamine comme à rexemple XXXIX. Après traitement, la distillation du résidu donne le N,N,2-triméthyl-l- isobutylcyclohexanamide; point d'ébullition: 103-107 /0,9 mm.
Analyse:
Trouvé: C 74,0 H 12,2 N 6,3%
Calculé: C 74,6 H 12,0 N 6,2%
Exemple XLIII:
Préparation du N,2-diéthylcyclohexanamide.
Le chlorure de 2-éthylcyclohexanoyle est préparé à la manière habituelle. Le chlorure d'acide est mis à réagir avec un excès d'éthylamine dans une solution d'éther et le produit est traité comme à l'exemple XXXVII pour donner le N,2-diéthylcyclo hexanamide sous la forme d'un liquide incolore; point d'ébulli tion: 84-94/0,01 mm.
Les exemples XLIV à L ci-après illustrent la préparation du nouveau composé de l'invention, Toutes les températures sont en degrés centigrades. Les matières premières de l'acide carboxylique tertiaire sont obtenues par alcoylation de nitriles, au moyen de techniques connues, suivies d'une hydrolyse.
Exemple XLIV:
Préparation du N-éthyl-2,3-diméthyl-2-isopropylbutanamide.
L'acide 2,3-diméthyl-2-isopropylbutanoïque (22 g) est chauffé au reflux avec un chlorure de thionyle (50 ml) pendant 60 minutes. L'excès de chlorure de thionyle est éliminé sous pression réduite et le chlorure de 2,3-diméthyl-2-isopropylbutanoyle est distillé; point d'ébullition: 73-75 /15 mm.
Une partie (2 g) de chlorure d'acide dans de l'éther (20 ml) est ajoutée goutte à goutte à une solution agitée d'éthylamine (5 ml d'une solution à 70% dans de l'eau) dans de l'éther (100 ml). Le mélange est agité pendant I heure. La couche d'éther est lavée ensuite à l'eau, à l'acide chlorhydrique dilué et à l'eau. La solution d'éther séchée (MgSO4) est concentrée et le résidu est distillé pour donner le N-éthyl-2,3-diméthyl-2-isopropylbutanamide (point d'ébullition: 93-95O/1,5 mm) sous la forme d'un liquide incolore qui se solidifie rapidement en un solide incolore, dont le point de fusion est de 38 à 40 &
Exemple XLV:
Préparation du N,2,3-triméthyl-2-isopropylbutanamide.
Le procédé de l'exemple XLIV est répété, mais de la méthylamine est utilisée en lieu et place de l'éthylamine. Le N,2,3-trimé- thyl-2-isopropylbutanamide est obtenu sous la forme d'un solide incolore; point de fusion: 58-61 ; point d'ébullition: 8385 /0,35 mm.
Exemple XL VI:
Préparation de l'ester éthylique de N-(2,3-diméthyl-2 isopropylbutanoyl) -glycine.
Du bicarbonate de sodium (1,7 g, 0,02 mole) et un hydrochlorure d'ester éthylique de glycine (1,4 g, 0,01 mole) sont dissous dans de l'eau (10 ml) et une solution de chlorure de 2,3-diméthyl2-isopropylbutanoyle (1,6 g, 0,009 mole) dans de l'éther (10 ml) est ajoutée. Le mélange est agité vigoureusement à la température ambiante pendant 2 heures. Après 16 heures à la température ambiante, la couche d'éther est séparée et séchée (MgS04). L'élimination du solvant laisse subsister un solide blanc qui est recristallisé dans un mélange éther-éther de pétrole pour donner l'ester éthylique de N-(2,3-diméthyl-2-isopropylbutanoyl) glycine; point de fusion : 74,5-75,5 .
Analyse:
Trouvé: C 64,0 H 10,3 N 5,9%
Calculé: C 64,2 H 10,3 N 5,8%
Exemple XLVII:
Préparation du N- (1, ,I-diméthyl-2-hydroxyéthyl) -2,2
diéthylbutanamide.
Le chlorure de 2,2-diéthylbutanoyle est préparé à la manière habituelle à partir du chlorure de thionyle et de l'acide 2,2-diéthylbutanoïque.
Une solution de ce chlorure d'acide (1,2 g) dans de l'éther (30 ml) est ajoutée à une solution agitée de 2-amino-2-méthylpropan-l-ol (4,0 g) dans de l'éther (90 ml). Après 4 heures, la solution éthérée est lavée à l'acide chlorhydrique dilué et à l'eau, séchée (MgSO4) et concentrée. Le résidu est distillé pour donner le N (1,1-diméthyl-2-hydroxyéthyl)-2,2-diéthylbutanamide; point d'ébullition: 113-115 /0,9 mm, point de fusion: 57-58".
Analyse:
Trouvé: C 67,5 H 12,0 N 6,6%
Calculé: C 67,0 H 11,6 N 6,5%
Exemple XLVIII:
Préparation du N-éthyl-2-isobutyl-2,4-diméthylpentanamide.
Le chlorure de 2-isobutyl-2,4-diméthylpentanoyle (point d'ébullition: 97-100' /16 mm) est préparé à la manière habituelle à partir de l'acide 2-isobutyl-2,4-diméthylpentanoïque (préparé par alcoylation du cyanure d'éthyle avec 2 équivalents de bromure d'isobutyle, suivie d'une hydrolyse) et de chlorure de thionyle.
Une solution du chlorure d'acide (1,5 g) dans de l'éther (20 ml) est ajoutée sous agitation à une solution d'éthylamine (5 ml d'une solution à 70% dans de l'eau) dans de l'éther (100 ml). Après agitation pendant 2 heures, la couche d'éther est lavée à l'eau et à l'acide chlorhydrique dilué. La solution d'éther séchée (MgSO4) est concentrée et le résidu est recristallisé dans de l'éther de pétrole (point d'ébullition: 40-60) pour donner le N-éthyl-2- isobutyl-2,4-diméthylpentanamide; point de fusion: 71,5-72,5 ,
Analyse:
Trouvé: C 72,9 H 12,3 N 6,9%
Calculé: C 73,3 H 12,6 N6,6%
Exemple XL IX:
Préparation du N-isopropyl-2-butyl secondaire-2,3
diméthylpentanamide.
Le chlorure de 2-butyl secondaire-2,3-diméthylpentanoyle (point d'ébullition: 108-110 /17 mm) est préparé à la manière habituelle à partir du chlorure de thionyle et de l'acide de 2-butyl secondaire-2,3-diméthylpentanoïque. Une solution de ce chlorure d'acide'(2,0 g) dans de l'éther (30 ml) est ajoutée sous agitation à une solution d'isopropylamine (2,0 g) dans de l'éther (100 ml).
Après 16 heures, la solution éthérée est lavée à l'eau et à l'acide chlorhydrique dilué, séchée (MgS04) et concentrée pour donner un solide blanc. Ce solide est recristallisé dans de l'éther de pétrole (point d'ébullition: 40-60 ) pour donner le N-isopropyl-2butyl secondaire-2,3-diméthylpentanamide; point de fusion 74 76 .
Analyse:
Trouvé: C 74,3 H 13,1 N6,2%
Calculé: C 74,0 H 12,8 N6,2%
Exemple L:
Préparation du N-(2-hydroxyéthyl)-2-butyl secondaire-2,3
diméthylpentanamide.
Une solution de chlorure de 2-butyl secondaire-2,3-diméthylpentanoyle (2,0 g) dans du benzène (10 ml) est ajoutée à une solution agitée d'éthanolamine (2,0 g) dans du benzène (100 ml).
Après 16 heures, la solution de benzène est lavée à l'eau et à l'acide chlorhydrique dilué, séchée (MgSO4) et concentrée pour donner un sirop jaune pâle. La distillation de ce sirop donne le N (2-hydroxyéthyl)-2-butyl secondaire-2,3-diméthylpentanamide (point d'ébullition: 125-130 /0,03 mm) qui se solidifie lentement en l'abandonnant tel quel.
Analyse:
Trouvé: C 68,6 H11,6 N6,3%
Calculé: C68,2 H 11,8 N 6,1%
Claims (1)
- REVENDICATIONS I. Procédé pour la préparation d'une composition, à l'exclusion de remèdes, exerçant un effet rafraîchissant sur la peau et les muqueuses, caractérisé par le fait qu'on ajoute à d'autres ingrédients au moins un composé de formules: EMI11.1 dans lesquelles R4 et R5 sont choisis, pris séparément, parmi l'hydrogène, un alcoyle en C1 à C5 ou un hydroxyalcoyle en Cl à Cx, le total des atomes de C de R4 et R5 ne dépassant pas 8, et, si R4 est l'hydrogène, R5 peut encore représenter un alcoylcarboxyalcoyle jusqu'en Cg; ou R4 et R5 représentent, reliés l'un à l'autre de manière à constituer avec le N du groupe amide un hétérocycle, une chaîne alcoyle jusqu'en C0, interrompus ou non par un atome d'oxygène:: R1, RI, RII, RIII, RIV représentent chacun l'hydrogène ou un alcoyle en C1 à C5, et R2 et R3 représentent un alcoyle en C1 à C5 à la condition que: 1. R1, R2 et R3 comprennent ensemble un total d'au moins SC; 2. lorsque R1 est un H, R2 est un alcoyle en C2 à C5, R3 est un alcoyle en C3 à C5 et au moins l'un des R2 et R3 est ramifié; 3. R', R", R"' et Rlv comprennent ensemble un total de 1 à 8 C; 4. au moins deux des RI, RII, RIII et RIV représentent l'hydrogène et, lorsqu'e RI et RIV représentent H et RIII est un méthyle, R11 est alors choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, n-propyle et amyle ou butyle linéaires ou ramifiés.II. Composition obtenue par le procédé de la revendication I.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication I, caractérisé par le fait qu'on ajoute un composé de formule (I) où R1, R2 et R3 sont chacun un alcoyle en C1 à C5.2. Procédé suivant la revendication I, caractérisé par le fait qu'on ajoute un composé de formule I où R1 est un méthyle, un éthyle ou un n-propyle et au moins l'un des R2 et R3 est un alcoyle à chaîne ramifiée, le carbone de l'embranchement se trouvant en position x- ou e par rapport au carbone désigné par un(*).3. Procédé suivant la revendication I et les sous-revendications I et 2, caractérisé par le fait que R1, R2 et R3 comprennent, ensemble, un total de 5 à 10 C.4. Procédé suivant la revendication I, caractérisé par le fait qu'on ajoute un composé de formule (II) dans laquelle l'un des RI et Roll, ou les deux, est un hydrogène et l'autre est un alcoyle et l'un des RIII et RIV, ou les deux, est l'hydrogène.5. Procédé suivant la revendication I et la sous-revendication 4, caractérisé par le fait que, dans la formule (II), Rl est un alcoyle.6. Procédé suivant la revendication I, caractérisé par le fait qu'on ajoute le composé (I) et/ou (II) aux ingrédients d'une composition pouvant être ingérée, de manière à en modifier les propriétés organoleptiques.7. Procédé suivant la revendication I, caractérisé par le fait qu'on ajoute le composé (I) et/ou (II) à une composition destinée à être appliquée sur la peau de manière qu'elle y exerce une action rafraîchissante.8. Procédé suivant la revendication 1, pour la préparation d'un tissu de démaquillage, caractérisé par le fait qu'on ajoute le composé (I) et/ou (II) à un liquide pour imprégner ledit tissu.9. Procédé suivant la revendication I, pour la préparation d'une base pour traiter un filtre d'un article pour fumeur, de manière à conférer une action rafraîchissante à la fumée du tabac ayant traversé ce filtre, caractérisé par le fait qu'on ajoute à cette base le composé (I) et/ou (II).10. Procédé suivant la revendication I, caractérisé par le fait qu'on ajoute le composé (I) et/ou (II) aux ingrédients d'une composition de tabac pour en modifier les propriétés organolep tiques.il. Procédé suivant la revendication I, pour la préparation d'un cure-dent, caractérisé par le fait qu'on ajoute le composé (I) etjou (II) à un mélange pour imprégner ledit cure-dent.12. Procédé suivant la revendication 1, pour la préparation d'une base comestible solide, caractérisé par le fait qu'on ajoute le composé (I) et/ou (II) à une composition comprenant un agent sapide ou un colorant destinée à être ajoutée à ladite base comestible solide.13. Procédé suivant la revendication I, pour la préparation d'une base liquide potable, caractérisé par le fait qu'on ajoute le composé (I) et/ou (II) à une composition comprenant un agent sapide ou un colorant destinée à être ajoutée à ladite base liquide potable.14. Procédé suivant la revendication I et la sous-revendication 7, pour la préparation d'une lotion destinée à être appliquée sur la peau, caractérisé par le fait qu'on ajoute le composé (I) et/ou (Il) à une base aqueuse, alcoolique ou aquo-alcoolique, contenant un adjuvant choisi parmi un colorant, un antiseptique et un agent odoriférant.15. Procédé suivant la revendication I, pour la préparation d'une composition à usage dentifrice, caractérisé par le fait qu'on ajoute le composé (I) et/ou (II) à une base comprenant un abrasif et un détergent ou un agent moussant.16. Procédé suivant la revendication I pour la préparation d'un cosmétique ou produit de toilette, caractérisé par le fait qu'on ajoute le composé (I) et/ou (II) à une base oléagineuse.
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| DE102008015426A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Beiersdorf Ag | Kühlende kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridyn-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid zu Reduktion von Hautrötungen |
| DE102008015424A1 (de) * | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Beiersdorf Ag | Kühlende kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridyn-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid mit Menthoxypropandiol |
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