CH570764A5 - Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides - Google Patents

Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides

Info

Publication number
CH570764A5
CH570764A5 CH1345872A CH1345872A CH570764A5 CH 570764 A5 CH570764 A5 CH 570764A5 CH 1345872 A CH1345872 A CH 1345872A CH 1345872 A CH1345872 A CH 1345872A CH 570764 A5 CH570764 A5 CH 570764A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
larvae
test
plants
formula
Prior art date
Application number
CH1345872A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH1345872A priority Critical patent/CH570764A5/de
Priority to IL43144A priority patent/IL43144A/en
Priority to AU59971/73A priority patent/AU482922B2/en
Priority to CA180,272A priority patent/CA1020549A/en
Priority to NL7312302A priority patent/NL7312302A/xx
Priority to US394704A priority patent/US3898260A/en
Priority to DE19732345609 priority patent/DE2345609A1/de
Priority to DD173415A priority patent/DD108447A5/xx
Priority to SU731960456A priority patent/SU673141A3/ru
Priority to GB4291573A priority patent/GB1436408A/en
Priority to AT791173A priority patent/AT320351B/de
Priority to ZA737268*A priority patent/ZA737268B/xx
Priority to IT28848/73A priority patent/IT1003141B/it
Priority to YU02427/73A priority patent/YU242773A/xx
Priority to BE135569A priority patent/BE804757A/xx
Priority to FR7332736A priority patent/FR2198951B1/fr
Priority to JP48103719A priority patent/JPS4966833A/ja
Publication of CH570764A5 publication Critical patent/CH570764A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Thiophosphorsäureamidester der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin
R1   C,-C,-Alkyl,   
R2   Cl-C7-Alkyl,      C3-Cs-Alkenyl,      C3-Cs-Alkinyl    oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl,
R3   C1-C6-Alkyl,    Allyl oder   C3-C6-Cycloalkyl,   
R4 Alkenyl, Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, Phenäthyl, Phenyl oder Naphthyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Die für R1 bis R4 in Frage kommenden Alkyl-, Alkenylund Alkinylgruppen können geradkettig oder verzweigt, unsubstituiert oder beispielsweise durch Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, Alkoxy, Alkylthio substituiert sein.



   Die Alkenyl- und Alkinylgruppen bei R4 haben Ketten mit 3-10 vorzugsweise 3-5 Kohlenstoffatomen.



   Beispiele solcher Gruppen sind u. a.: Methyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Äthyl, Chloräthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl und deren Isomere; Vinyl, Allyl, 2-Methallyl, Propargyl, iso Butinyl. Unter Cycloalkyl bei R3 ist vorzugsweise Cyclopropyl zu verstehen.



   Bevorzugte Substituenten an den Benzyl-, Phenäthyl-, Phenyl- und Naphthylgruppen sind u. a.: Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor und/oder Brom,   C1-C4-Alkyl,    C,-C4 Halogenalkyl,   insbesondere -CF3,      C,-C4-Alkoxy,      C-C4-    Alkylthio,   C1-Cz-Alkylsulfinyl,    C,-C2-Alkylsulfonyl, C1-C4 Alkoxycarbonyl, C3-C4-Alkenyloxy,   C3-C4-Alkinyloxy,      -O-CH2-CH2-o,   
EMI1.2     
 und/oder Nitro.



   Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R1 Methyl oder Äthyl,
R2 Propyl, Isopropyl, n-Butyl,   sek. -Butyl,    iso-Butyl, n-Pentyl, Propargyl, Allyl oder Benzyl,
R3 Methyl, Propyl oder Allyl,
R4 Allyl, Propargyl, Benzyl oder Naphthyl oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom,Äthyl, Propyl, Isopropyl, sek.-Butyl, Nitro, Propargyloxy,   C3-Cs-Alkenyl,      C1-C4 -Alkoxycarbonyl,   
EMI1.3     
 Phenylazo, Cyano, Sulfonamido, Acetyl oder    -oCH2H2-O-    substituiertes Phenyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Insbesondere bevorzugt sind aber Verbindungen der Formel I, worin
R, Äthyl,
R2 n-Propyl,   sek.-    Butyl, n-Butyl, Allyl, Propargyl oder Benzyl,
R3 Methyl oder Allyl,
R4 Allyl, Propargyl oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, Äthyl, Propyl, Isopropyl, sek.-Butyl, Nitro, Propargyloxy, Allyl, Methoxycarbonyl,
EMI1.4     
 Phenylazo, Cyano, Sulfonamido oder Acetyl, substituiertes Phenyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z. B. wie folgt hergestellt werden:
EMI1.5     

EMI1.6     


<tb>  <SEP>    säureblndendes <SEP>  >  <SEP> III    <SEP> 
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>   säurebindendes    <SEP>    -) <SEP>     <SEP> T
<tb> Mittel
<tb>   
EMI2.1     

EMI2.2     


<tb>   säurebindersdes    <SEP>  >  <SEP> I
<tb> Mittel
<tb>  <SEP>  > 1
<tb> 1. <SEP> tert. <SEP>    or.B%s    <SEP> 
<tb> 2. <SEP>    R2Hal    <SEP> 
<tb>  <SEP> (IX)
<tb> 
In den Formeln II bis IX haben R1 bis R4 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung, Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere Lithium, Natrium oder Kalium und Hal für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.



   Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z. B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Die Verfahren werden bei einer Reaktionstemperatur von   -20-150     C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; DMSO, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und Wasser.



   Die Ausgangsstoffe der Formel II sind teilweise bekannt oder können analog z. B. in der britischen Patentschrift   1 275    330 beschriebenen Methoden hergestellt werden.



   Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.



   So besitzen sie nematozide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von   pflanzenpathogenen    Nematoden eingesetzt werden. Teilweise eignen sich die Wirkstoffe der Formel I auch als Herbizide und Pflanzenregulatoren sowie zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thal   Iophyta, wie    z. B. von Viren, Bakterien und von pflanzenpathogenen Pilzen. Sie wirken aber vor allem gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken.



   Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise gegen folgende Insekten oder Vertreter der Ordnung Akarina eingesetzt werden: Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae sowie Akarinen der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae. Die insektizide und/oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von andern Insektiziden und/ oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Als Zusätze eignen sich z. B. u. a.: Org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.

 

   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind  cattle dips , d. h. Viehbäder, und  spray racesy , d. h.



  Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.



  Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:   Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranu late, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate:   
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen:
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a)   5 %igen    und b)   2 %igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a)   40%igen,    b) und c)   25%igen,    d)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsak,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose 
Gemisch   (1:1),   
1,5 Teile   Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,   
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;

   c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile   Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen -äthanol,   
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsiiikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile   Naphthalinsulfonsäul e/Formaldehyd    -Kondensa
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a)   10%igen    und b)   25 %igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
CalciumSalz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol  äther Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190     C).



   Beispiel 1
Herstellung von Phenyl-N-(Propylthioäthoxy    phosphoryl) -N -methylcarbamat    a) Zu 11 g Phosgen in 100 ml   CC    tropft man bei   0     C eine Mischung von 19,7 g Propylthio-äthoxyphosphorsäure N-methylamid und 9,5 g Pyridin. Die Suspension wird 15 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, filtriert und total eingedampft.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI3.1     
 b) Zu einer Suspension von 9,4 g Phenol und 11,7 g K2CO3 in 100 ml Aceton abs. tropft man bei Raumtemperatur 25 g   N -(Propylthio-äthoxyphosphoryl) -N -Methylcarba-    moylchlorid in 30 ml abs. Aceton. Die Suspension wird 10 Stunden bei   40     C gerührt, abgekühlt und filtriert.



   Das eingedampfte Filtrat wird über Kieselgel chromatographisch gereinigt.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI3.2     
 als blassgelbe Flüssigkeit mit   einer Refraktion    von   nD23    = 1,5207.



   Beispiel 2
Herstellung von   Phenyl-N -(Propargylthioäthoxy-    phosphoryl) -N -Methylcarbamat
Eine Lösung von 30,2 g   N-Methyl-N(O-O-diäthylthio-    phosphoryl)-phenylcarbamat und 11,2 g Triäthylendiamin in 100 ml Toluol werden über Nacht bei   60     C gerührt. Bei ca.   40     C werden 8,2 g Propargylchlorid zugetropft (exo  therm) und anschliessend über Nacht bei   60     C gerührt.



  Dann wird mit 100 ml Petroläther verdünnt und klärfiltriert.



   Das eingedampfte Filtrat wird über Kieselgel chromatographisch gereinigt.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI4.1     
 als blassgelbe Flüssigkeit mit einer Refraktion von   nD20    = 1,538.



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI4.2     

EMI4.3     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> h <SEP> :,$1 <SEP> 0 <SEP> und23 <SEP> 1,5722
<tb> C2Hs <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> Q <SEP> WLC1 <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5280
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 02NX <SEP> 'L <SEP> O <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5415
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> W <SEP> OH <SEP> 0 <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,54192
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH.z\ <SEP> sCH
<tb>  <SEP> / <SEP> CH
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 01);

  ;i <SEP> 0 <SEP> nD24=1,5212
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH,
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 43 <SEP> 0 <SEP>   <SEP> nDN <SEP> = <SEP> 1,5140
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> / <SEP> \cH
<tb>  <SEP> OH3 <SEP> 3
<tb>   
EMI5.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> C2H5 <SEP> n <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> S <SEP> nn24=1,5613
<tb> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H%% <SEP> o <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5770
<tb>  <SEP> CH3\ <SEP> /CH3
<tb>  <SEP> / <SEP> CH
<tb> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> f <SEP> O <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5200
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3 <SEP> 13 <SEP> 0 <SEP> n23 <SEP> = <SEP> 1,5682
<tb> C2H5 <SEP> n <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> O <SEP> nD24 = <SEP> 1,483
<tb> C2H5 <SEP> n <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CECH <SEP> O <SEP> nnw <SEP> =1,4885
<tb>  <SEP> II
<tb> C2H5 <SEP> nC3H7 <SEP> CH3  

   <SEP> a <SEP> 2 <SEP> O <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5189
<tb>   
EMI6.1     

 R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> HOCH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> SCH3 <SEP> und23= <SEP> 1,5482
<tb>  <SEP> C2a <SEP> 0 <SEP> nD20=1,5345
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5345
<tb>  <SEP> F1
<tb> CzHS <SEP> (n)GH, <SEP> CH,od <SEP> NO,
<tb> GiH5 <SEP> 0 <SEP> nD23 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> 1,552
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP>  > n
<tb> C2H5 <SEP> (n)CsH7 <SEP> CH3 <SEP> ss <SEP> 0 <SEP> nD22=1,5149
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> eH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> I6 <SEP> CHJ <SEP> 0 <SEP> nD22=l,5l7O
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> ¸ <SEP> 0 <SEP> nD22=1,5170
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 0:

  <SEP> 0 <SEP> nD22=1,5284
<tb>  <SEP> Ç1 <SEP> 3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> 0 <SEP> nD23=l,5396
<tb>  <SEP> Br
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CHBBr <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5335
<tb>  <SEP> cl
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> N: <SEP> i9CH3 <SEP> 0 <SEP> nD23= <SEP> 1,5330
<tb>  <SEP> Nd2
<tb>   
EMI7.1     

 R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> R,

   <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> CzHS <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> zu <SEP> O <SEP> nD20=1,52I6
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CII <SEP> o <SEP> nD20= <SEP> 1,5478
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> C(CH,) <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> 1,5211
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> zu <SEP> ON <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> 1,5306
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -,) <SEP> :

  :02N(CH3)2 <SEP> 0 <SEP> nD20= <SEP> 1,5300
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 9=NX <SEP> O <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,599
<tb> C2115 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> zunD20= <SEP> 1,5250
<tb>  <SEP> -CH
<tb>  <SEP> - <SEP> 13
<tb> ·H <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> vC <SEP> 0 <SEP> nu23 <SEP> =1,5478
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> O <SEP> nD23= <SEP> 1,5749
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5258
<tb>   
EMI8.1     

 R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb> R1 <SEP> Rz <SEP> R3 <SEP> Rq <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> y <SEP> und3 <SEP>   <SEP> nD23=1,5342
<tb>  <SEP> /=\ <SEP> Cl
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> Ml <SEP> S <SEP> nD23=l,S7l2
<tb>  <SEP> S
<tb>  <SEP> CH/I
<tb> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> y¸.

   <SEP> O <SEP> nD24=l,S77
<tb> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5200
<tb>  <SEP> 3H7 <SEP> ( <SEP> i)
<tb>  <SEP> / >  <SEP> CF3
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> zu <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,4961
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> zuOCH3 <SEP> 0 <SEP> nD20= <SEP> 1,5348
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> --r <SEP> NO <SEP> O <SEP> riD20=1,5479
<tb>  <SEP> Gf
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> 0 <SEP>   <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5448
<tb>  <SEP> 1
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP>  < CH3 <SEP> o <SEP> nDZ = <SEP> 1,5586
<tb>  <SEP> 3
<tb> C2H5 <SEP> C112=CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> ¯ <SEP> G <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5402
<tb>   
EMI9.1     


<tb>  <SEP> R2 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> CH/CH3 <SEP> CH3 <SEP> 

   0 <SEP> n23=l,5l4S
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,,CH3 <SEP> 
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> 5 <SEP> nn23=1,552
<tb>  <SEP> cug
<tb>  <SEP> C2Hs <SEP> (i)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> /CC <SEP> XCg <SEP> O <SEP> nD23= <SEP> 1,570
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> t: <SEP> 3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 9 <SEP> NO2 <SEP>   <SEP> nD23= <SEP> 1,5403
<tb>  <SEP> I
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> ¸¸\NO2 <SEP> O <SEP> nD23= <SEP> 1.5450
<tb>  <SEP> 7 <SEP> L
<tb>  <SEP> Cl
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> Y;

  ;iCl <SEP> O <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5448
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> o <SEP> nD23=l <SEP> s274
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> nD23= <SEP> 1,5332
<tb>  <SEP> ,QF3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> O <SEP> nD20= <SEP> = <SEP> 1,4564
<tb>   
EMI10.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> zur <SEP> o <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5568
<tb>  <SEP> Cl
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 4;

  <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5247
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> NO2 <SEP> 0 <SEP>   <SEP> nn20=l,5377
<tb>  <SEP> 113
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> O <SEP> nD20=1,5298
<tb>  <SEP> H2-CH=CH2
<tb> CzHS <SEP> CH2=CH-CHa <SEP> CH3 <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> ìr <SEP>   <SEP> nD20=1,5460
<tb> C2H5 <SEP> CHZ=CH-CHZ <SEP> CH3 <SEP> I <SEP> B"
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> All3 <SEP> | <SEP> 1 <SEP> | <SEP> 0 <SEP> nD20= <SEP> 1,5514nD20=1,5514
<tb>  <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> SC <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> nD20=1,5492
<tb>  <SEP> Br
<tb> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> zur <SEP> o <SEP> nD20= <SEP> 1,5658
<tb>   
EMI11.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> Rs <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> /eCH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> 3 <SEP>   <SEP> 

   nD20= <SEP> 1,550
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> 13 <SEP> 0 <SEP> nD20=1,5235
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> yLoi <SEP> o <SEP> nD2 =1,5325
<tb> C2H5 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> )¸Cl <SEP> o <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5375
<tb>  <SEP> Cl
<tb> C2Hs <SEP> (n)CsH,l <SEP> CH3 <SEP> y <SEP> 0 <SEP> nD20=1,5148
<tb> C2H5 <SEP> S <SEP> 2 <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> t3 <SEP> 0 <SEP> nD22=1,5565
<tb> C2H5 <SEP> II <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> S <SEP> nu23= <SEP> 1,5868
<tb>  <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> II <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> O <SEP>   <SEP> nD22= <SEP> 1,5711
<tb> C2H5 <SEP> II <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> CH2-C=CH <SEP> O <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5350
<tb>  <SEP> CH,
<tb> C2H5 <SEP> 1l <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> CH5
<tb>   
EMI12.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> C2H5 <SEP> t3¯ <SEP> CH2 <SEP> CH2CH=CH2 <SEP>  

   Y$Cl <SEP> "
<tb>  <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> II <SEP> CH2CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> 4 > ,SCH3
<tb> C2H5 <SEP> 11 <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> oo <SEP> CH3 <SEP>   <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5744
<tb>  <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> ii <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> ,/,,lo <SEP> 0
<tb> c..
<tb>



  C2H5 <SEP> CH=-C-CH2- <SEP> CH3 <SEP> cm <SEP> 0
<tb> C2H5 <SEP> CH=-C-CH2- <SEP> CH3 <SEP> -CH2-C=CH <SEP> O
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> OH3
<tb>  <SEP> C2Hs <SEP> CH=CCH2 <SEP> CH3 <SEP> ,Ls <SEP> CH <SEP> 3
<tb> C2H5 <SEP> CH=C-CH2 <SEP> CH3 <SEP> [¸ <SEP> S
<tb>  <SEP> c;l
<tb> C2H5 <SEP> CH=C-CH2- <SEP> CH3 <SEP> ))l'1 <SEP>  
<tb>   
EMI13.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> cl
<tb> C2H5 <SEP> CH=C-CH2 <SEP> CH3 <SEP> tl¯Br
<tb> C2Hs <SEP> CH=C-CH2 <SEP> CH3 <SEP> tl <SEP> zuCN <SEP> 0
<tb> C2ll5 <SEP> CH=C-CH2 <SEP> CH3 <SEP> ts <SEP> 3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> -ee
<tb> C2H5 <SEP> CH=C-CH2 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> t
<tb> C2H5 <SEP> CH=C-CH2 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> O
<tb> C2H5 <SEP> CH=C-CH2 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> }¸02 <SEP> 2
<tb> C2H5 <SEP> sec(C4Hg) <SEP> CH3 <SEP> (3 <SEP> 0 <SEP> nD24= <SEP> 

   l,5113
<tb>  <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> sec(C4H9) <SEP> CH3 <SEP> CÜ <SEP> 0 <SEP> nD23=1,5281
<tb> C2H5 <SEP> sec(C4Hg) <SEP> CH3 <SEP> Ütol <SEP> 0 <SEP> nD21= <SEP> 1,5290
<tb>   
EMI14.1     

  <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> RX <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> C2H5 <SEP> sec(C4Hg) <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> und2' <SEP> 5 <SEP> n21=1,5420
<tb> C2H5 <SEP> sec(C4H9) <SEP> CH3 <SEP> CH2C=CH <SEP> O
<tb>  <SEP> Cl
<tb> C2H5 <SEP> sec(C4Hg) <SEP> CH3 <SEP> ¸Cl <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> C1
<tb> C2H5 <SEP> sec(C4Hg) <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> 0
<tb> C2H5 <SEP> sec(C4Hg) <SEP> CH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C4H9 <SEP> CH3 <SEP> 1t3 <SEP> 0 <SEP> nD24=1,5164
<tb>  <SEP> 1
<tb> C2H5 <SEP> (n)C4H9 <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> 5
<tb>  <SEP> Cl
<tb> C2H5 <SEP> (n)C4H9 <SEP> CH3 <SEP> öl <SEP> 0
<tb>  

   <SEP> C1
<tb>  <SEP> 81
<tb> C2H5 <SEP> (n)C4H9 <SEP> CH3 <SEP> oy{)i <SEP> 0 <SEP> nD21=t,5312
<tb>   
EMI15.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> x <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> II
<tb> C2H5 <SEP> (n)C4H9 <SEP> CH3 <SEP> e33 <SEP> 0 <SEP> und4=1,5430
<tb>  <SEP> )¸cO2SOH3
<tb> C2H5 <SEP> (n)C4H9 <SEP> CH3 <SEP> 02 <SEP> 0
<tb> C2H5 <SEP> (n)C4H9 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> o <SEP> n,24=1,5415
<tb> C2H5 <SEP> (n)c4Hs <SEP> CH3 <SEP> CII <SEP> 0 <SEP> nD22=1,5121
<tb> C2H5 <SEP> OCH2 <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> ii <SEP> 0 <SEP> nD24 <SEP> 1,5599
<tb> C2H5 <SEP> 0112 <SEP> CH3 <SEP> CX <SEP> 0 <SEP> nD23=1,5670
<tb> C2H5 <SEP> OCH2 <SEP> CH3 <SEP> cm <SEP> 5
<tb> C2H5 <SEP> Q-CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH <SEP> Xl <SEP>  
<tb> C2H5 <SEP> OCH2 <SEP> CH3 <SEP> CII <SEP> C <SEP> l
<tb>  <SEP> 3
<tb> C2H5 <SEP> 112 <SEP> CH3 <SEP> '
<tb> C2H5 <SEP> NOCH2 <SEP> CH3 

   <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> O
<tb> C2H5 <SEP> (CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH2=CH <SEP> O <SEP> nn21=1,5390
<tb>  <SEP> Cl
<tb> C2H5 <SEP> 0112 <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> C2H5 <SEP> X <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3)Isc0
<tb> C2H5 <SEP> H2 <SEP> CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb> C2H5 <SEP> -CH2 <SEP> CH3 <SEP> CltLNo2 <SEP>   <SEP> nD23 <SEP> = <SEP> 1,5035
<tb> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 43 <SEP> Ir <SEP>  
<tb>   
EMI16.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> Ra <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 1$| <SEP> S
<tb>  <SEP> Cl
<tb> CH3 <SEP> C3H <SEP> CH3 <SEP> aÖ <SEP> 0 <SEP> nD24=l,5360
<tb>  <SEP> C1
<tb> CH3 <SEP> C3H,

   <SEP> CH3 <SEP> Äl <SEP> 0 <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5330
<tb>  <SEP> ci
<tb> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> U
<tb> CH3 <SEP> QH7 <SEP> CH3 <SEP> CH2-C=CH <SEP> O
<tb> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> O
<tb> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> (Ü,,,,-iC/II\II2 <SEP> t
<tb>  <SEP> 0
<tb> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> tt <SEP> OCH3 <SEP> o
<tb> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> nD24 <SEP> = <SEP> 1,5510
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> cl
<tb> CH3 <SEP> QH,

   <SEP> CH3 <SEP> tr <SEP> zur <SEP> o
<tb> CH3 <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 0[,-,,,,,-,-1CF3 <SEP> 0
<tb>   
EMI17.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> CH3 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> U <SEP> 0
<tb>  <SEP> Cl
<tb> CH3 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> vg3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> Cl
<tb> CH3 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH2-C=CH <SEP> O
<tb> CH3 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> 5
<tb>  <SEP> C1
<tb> CH3 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> t <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> C
<tb> CH3 <SEP> CH=-C-CH2 <SEP> CH3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> C1
<tb> CH3 <SEP> CH=C-CH2 <SEP> CH3 <SEP> Di <SEP> 0
<tb>  <SEP> Cl
<tb> CH3 <SEP> CH=C-CH2 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> O
<tb> CH3 <SEP> CH=C-CH2 <SEP> CH3 <SEP> Di <SEP> S
<tb> CH3 <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> Di <SEP> 0
<tb> CH3 <SEP> -Ch2 <SEP> CH3 <SEP> RC=-C-CH2 <SEP> O
<tb>  <SEP> 

   C1
<tb> CH3 <SEP> oCh2 <SEP> CH3 <SEP> Clt <SEP>  
<tb>  <SEP> Cl
<tb> CH3 <SEP> C3H7S <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> b <SEP> o <SEP> 0
<tb>   
Beispiel 3
A. Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer   0,05%igen    wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem    10%igen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei   24"    C und   60%    relativer Luftfeuchtigkeit durch geführt.



   Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata Larven.



   B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine   0,01 %ige    wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei   24 "    C und   70 %    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.



   Beispiel 4
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.



   B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe, wie beim Test A, wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.)
Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 5
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.



   Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25"    C.



   Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   Beispiel 6
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.



   Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.



   In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss den Beispielen 1 und 2 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.



   Beispiel 7
Wirkung gegen Piricularia oryzae auf Oryzae sativa
Junge Reispflanzen wurden nach dem Besprühen mit einer 0,05 %igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporensuspension des Pilzes Pirimlaria orycae infiziert.



  Nach 3 Tagen Inkubationszeit bei   24     C und hoher Luftfeuchtigkeit wurde der Krankheitsbefall im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen bestimmt. Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten in diesem Test gegen Piricularia oryzae.



   Beispiel 8
Viruzide Aktivität gegen Kartoffel-Virus Y (PVY) und Gurken-Mosaik-Virus (CMV)
Pro Versuch wurden 15 Pfefferpflanzen (Capsicum annuum Var.  California Wonder ) in einem Klimaschrank unter gut standardisierten Bedingungen angezogen, nach der Entwicklung der Keimblätter ins Gewächshaus verpflanzt, 3 Tage später mit einer wässrigen Emulsion, enthaltend 2000 ppm der zu prüfenden Substanz, bespritzt und nach weiteren 24 Stunden mechanisch inoculiert.

 

   Nach einer Woche zeigten sich die systemischen Symptome der Virusinfektion, so dass die antivirale Aktivität der geprüften Substanz bestimmt werden konnte.



   Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wiesen eine antivirale Aktivität auf gegen Kartoffel-Virus Y und Gurken Mosaik-Virus auf Pfefferpflanzen.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Thiophosphorsäureamidester der Formel
EMI18.1     
 enthält, worin
R1 C1-C4-Alkyl,
R2 C1-C7-Alkyl,   C3-C5-Alkenyl,    C3-C5-Alkinyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzoyl,
R3 C1-C6-Alkyl, Allyl oder C3-C6-Cycloalkyl,
R4 Alkenyl, Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, Phenäthyl, Phenyl oder Naphthyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 3 A. Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
    Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24" C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durch geführt.
    Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata Larven.
    B. Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 " C und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
    Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
    Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
    Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
    B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe, wie beim Test A, wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.) Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
    Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.
    Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.
    Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
    Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
    Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
    In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss den Beispielen 1 und 2 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
    Beispiel 7 Wirkung gegen Piricularia oryzae auf Oryzae sativa Junge Reispflanzen wurden nach dem Besprühen mit einer 0,05 %igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporensuspension des Pilzes Pirimlaria orycae infiziert.
    Nach 3 Tagen Inkubationszeit bei 24 C und hoher Luftfeuchtigkeit wurde der Krankheitsbefall im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen bestimmt. Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wirkten in diesem Test gegen Piricularia oryzae.
    Beispiel 8 Viruzide Aktivität gegen Kartoffel-Virus Y (PVY) und Gurken-Mosaik-Virus (CMV) Pro Versuch wurden 15 Pfefferpflanzen (Capsicum annuum Var. California Wonder ) in einem Klimaschrank unter gut standardisierten Bedingungen angezogen, nach der Entwicklung der Keimblätter ins Gewächshaus verpflanzt, 3 Tage später mit einer wässrigen Emulsion, enthaltend 2000 ppm der zu prüfenden Substanz, bespritzt und nach weiteren 24 Stunden mechanisch inoculiert.
    Nach einer Woche zeigten sich die systemischen Symptome der Virusinfektion, so dass die antivirale Aktivität der geprüften Substanz bestimmt werden konnte.
    Verbindungen gemäss den Beispielen 1 und 2 wiesen eine antivirale Aktivität auf gegen Kartoffel-Virus Y und Gurken Mosaik-Virus auf Pfefferpflanzen.
    PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Thiophosphorsäureamidester der Formel EMI18.1 enthält, worin R1 C1-C4-Alkyl, R2 C1-C7-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Benzoyl, R3 C1-C6-Alkyl, Allyl oder C3-C6-Cycloalkyl, R4 Alkenyl, Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Benzyl, Phenäthyl, Phenyl oder Naphthyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE
    1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI19.1 enthält.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI19.2 enthält.
    3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI19.3 enthält.
    4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI19.4 enthält.
    5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI19.5 enthält.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
    UNTERANSPRÜCHE 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    7. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden.
CH1345872A 1972-09-13 1972-09-13 Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides CH570764A5 (en)

Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1345872A CH570764A5 (en) 1972-09-13 1972-09-13 Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides
IL43144A IL43144A (en) 1972-09-13 1973-09-03 Thiophosphoric acid amide esters their preparation and their use in insecticidal acaricidal and nematicidal compositions
AU59971/73A AU482922B2 (en) 1972-09-13 1973-09-04 new ESTERS
CA180,272A CA1020549A (en) 1972-09-13 1973-09-04 Esters
NL7312302A NL7312302A (de) 1972-09-13 1973-09-06
US394704A US3898260A (en) 1972-09-13 1973-09-06 Thiophosphoric acid amide esters
DE19732345609 DE2345609A1 (de) 1972-09-13 1973-09-10 Neue ester
DD173415A DD108447A5 (de) 1972-09-13 1973-09-11
SU731960456A SU673141A3 (ru) 1972-09-13 1973-09-12 Средство дл борьбы с насекомыми и клещами
GB4291573A GB1436408A (en) 1972-09-13 1973-09-12 Thiophosphoric acid ester amide derivatives having pesticidal properties
AT791173A AT320351B (de) 1972-09-13 1973-09-12 Mittel zur Bekämpfung von Insekten, Vertretern der Ordnung Akarina, Vertretern der Abteilung Thallophyta und von pflanzenpathogenen Nematoden
ZA737268*A ZA737268B (en) 1972-09-13 1973-09-12 New esters
IT28848/73A IT1003141B (it) 1972-09-13 1973-09-12 Esteri ammidi dell acido tiofo sforico procedimento per la loro preparazione e loro impiego quali disinfestanti
YU02427/73A YU242773A (en) 1972-09-13 1973-09-12 Process for preparing novel esteramides of thiophosphoric acid
BE135569A BE804757A (fr) 1972-09-13 1973-09-12 Phosphoramidothiolates utilisables dans des produits pesticides
FR7332736A FR2198951B1 (de) 1972-09-13 1973-09-12
JP48103719A JPS4966833A (de) 1972-09-13 1973-09-13

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1345872A CH570764A5 (en) 1972-09-13 1972-09-13 Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH570764A5 true CH570764A5 (en) 1975-12-31

Family

ID=4392638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1345872A CH570764A5 (en) 1972-09-13 1972-09-13 Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides

Country Status (6)

Country Link
AT (1) AT320351B (de)
BE (1) BE804757A (de)
CH (1) CH570764A5 (de)
SU (1) SU673141A3 (de)
YU (1) YU242773A (de)
ZA (1) ZA737268B (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU673745B2 (en) * 1993-08-10 1996-11-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Amidothiophosphate derivative and insecticide, nematocide and acaricide containing the same as active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
ZA737268B (en) 1974-08-28
AT320351B (de) 1975-02-10
YU242773A (en) 1980-06-30
BE804757A (fr) 1974-03-12
SU673141A3 (ru) 1979-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2447095A1 (de) Harnstoffphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2303185C2 (de) Thiophosphorsäurephenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2411809A1 (de) Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2345609A1 (de) Neue ester
CH570764A5 (en) Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides
DE2304128C2 (de) Thiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
CH580910A5 (de)
CH583515A5 (en) N-Phenyl-N&#39;-thiophosphoryl-urea derivs - prepd. by reacting N-thiophosphoryl-carbamoyl chlorides with anilines
CH583516A5 (en) O,S-dialkyl-S-(oxadiazolyl-methyl)-dithiophosphates - used as pesticides, prepd. from chloro-methyl-oxadiazole and dithiophosphate salt
CH586510A5 (en) Phosphoryl-formamidine pesticides - prepd from N,N&#39;-dialkyl-formamidine and O,S-dialkyl-thiochlorophosphate
CH573206A5 (en) Pesticidal 5-halo-1,2,4-triazol-3-yl carbamates - e.g. 1-isopropyl-5-chloro-1,2,4-triazol-3-yl dimethylcarbamate
CH581435A5 (en) Pesticidal 1,2,3-Triazol-4-yl-(thiono)phosph(on)ates - prepd. by reacting 4-hydroxy-1,2,4-triazoles with (thiono)phosphor(on)yl halides
CH580387A5 (en) Diphenylether phosphates as pesticides - from hydroxy diphenyl ethers and substd. phosphoric acid chlorides
CH602012A5 (en) (5)-Alkylthio-(1,2,4)-triazolyl-(3)-(thio)phosphates
DE2651556A1 (de) 1,2,4-triazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2430758A1 (de) Oxadiazolylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung
CH626875A5 (en) A pesticide which contains, as active ingredient, a carbonylaminocarbonylphenylformamidine
CH579873A5 (en) Oxadiazolyls from hydroxydiazoles and phosphoric acid halides - with wide biocidal activity
DE2439663A1 (de) Diphenylaetherphosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CH579347A5 (de)
CH571818A5 (en) O-Triazolyl O-alkyl (thio)phosph(on)ates - with biocidal (esp insecticidal and acaricidal)activity
CH580386A5 (en) Pesticide triazolyl (thio) phosphoramidate derivs. - e.g. ethyl 1-phenyl 1,2,4-triazol-3-yl N-isopropyl thionophosphoramidate
DE2354586A1 (de) Neue ester
CH571817A5 (en) Pesticidal 1,2,4-triazol-3-yl phosph(on)ates - e.g. O,O-diethyl-O-(1-methyl-5-(alpha-carbethoxybenzyl)-1,2,4-triazol-- 3-yl)-phosphate
CH571816A5 (en) O-Triazolyl O-alkyl (thio)phosph(on)ates - with biocidal (esp insecticidal) activity

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased