CH573412A5 - 1-substd 4-aryl-2(1h) quinazolinones - anti-inflammatories, analgesics, uricosurics, andantivirals - Google Patents

1-substd 4-aryl-2(1h) quinazolinones - anti-inflammatories, analgesics, uricosurics, andantivirals

Info

Publication number
CH573412A5
CH573412A5 CH1215172A CH1215172A CH573412A5 CH 573412 A5 CH573412 A5 CH 573412A5 CH 1215172 A CH1215172 A CH 1215172A CH 1215172 A CH1215172 A CH 1215172A CH 573412 A5 CH573412 A5 CH 573412A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
quinazolinone
phenyl
compound
sodium
Prior art date
Application number
CH1215172A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of CH573412A5 publication Critical patent/CH573412A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/80—Oxygen atoms
    • C07D239/82—Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von 2(1H)-Chinazolinonderivaten der Formel:
EMI1.1     
 worin   Rl,    R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Halogenatome, niedere Alkylgruppen, niedere Alkoxygruppen, Nitrogruppen, Trifluormethylgruppen, Methylthiogruppen oder Methylsulfonylgruppen bedeuten und R eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkenylgruppe, eine Arylniederalkylgruppe, eine   Cycloalkylniederalkylgruppe,    eine   Mederalkoxyniederalkylgruppe,    eine Niederalkanoyloxyniederalkylgruppe oder eine Polyhalogenniederalkylgruppe bedeuten.



   Dabei sollen unter niederen Resten solche verstanden werden, die nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome enthalten. Die Alkyl- und Alkenylgruppen können von   unverz veigten    oder   vernveigten    aliphatischen Kohlenwasserstoffen abgeleitet sein.



  Die Cycloalkylgruppen sind von cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen abgeleitet, die gewöhnlich 3 bis 8 Kohlenstoffatome haben. Arylgruppen sind vorzugsweise Phenyl- oder Naphthylgruppen, die einen oder mehrere Substituenten tragen können. Der Ausdruck  Halogen  umfasst alle Halogene, z.B. Fluor, Chlor, Brom und Jod. Zu den niederen Alkylgruppen gehören somit beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl und tert.-Butyl; zu den niederen Alkoxygruppen gehören z.B. Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy und tert.-Butoxy; zu den niederen Alkenylgruppen gehören z.B. Allyl, Methallyl, Butenyl und Crotyl; zu den Arylniederalkylgruppen gehören z.B. Benzyl, Chlorben zyl, Fluorbenzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Nitrobenzyl und Phenyläthyl; zu den Cycloalkylniederalkylgruppen gehören z.B.

  Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclooctylmethyl und Cyclopropyl äthyl; zu den Niederalkoxyniederalkylgruppen gehören z.B.



  Methoxymethyl, Athoxymethyl, Isopropoxymethyl, 2-Methoxyäthyl,   2-Äthoxyäthyl,    2-Propoxyäthyl, 2-Isopropoxyäthyl und 3-Äthoxypropyl; und zu den Polyhalogenniederalkylgruppen gehören z.B. 2,2,2-Trifluoräthyl, 2,2,2-Trichloräthyl, 2,2 Difluoräthyl, 2-Chlor-2,2-difluoräthyl und 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl.



   Von den 2(1H)-Chinazolinonderivaten der Formel   list    bekannt, dass sie ausgezeichnete pharmakologische Eigenschaften, wie entzündungshemmende, analgetische, harntreibende und Antiviruswirkung, haben.



   Die vorliegende Erfindung stellt ein neues und vorteilhaftes Verfahren zur Verfügung, um diese wertvollen 2(1H)-Chinazolinonderivate der Formel I herzustellen.



   Erfindungsgemäss werden die 2(1H)-Chinazolinonderivate der Formel I hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel:
EMI1.2     
 entweder in freier Form und in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, oder in Form eines Metallsalzes, mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der Formel:
R-OH umsetzt, wobei gleichzeitig auch Abspaltung des Sauerstoffatoms in 3-Stellung erfolgt.



   Die Umsetzung kann   ausgeführt    werden, indem man die Verbindung der Formel II in freier Form oder in Form eines Metallsalzes mit einem reaktionsfähigen Ester der Verbindung der Formel III umsetzt, gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel. Wenn die Verbindung der Formel II in freier Form venvendet wird, wird die Umsetzung in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels ausgeführt. Um die freie Verbindung der Formel II in ein Metallsalz überzuführen, wird sie mit einem basischen Kondensationsmittel behandelt, gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel.



   Als reaktionsfähiger Ester der Verbindung der Formel III wird vorzugsweise ein Halogenwasserstoffsäureester, wie das Chlorid, Bromid oder Jodid, oder ein Sulfonsäureester, wie ein Methansulfonsäureester, Trichlormethansulfonsäureester oder p-Toluolsulfonsäureester, verwendet.



   Geeignete basische Kondensationsmittel sind z.B. Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumamid, Kaliumamid, Natriummethylat, Kaliummethylat, Natriumäthylat, Kaliumäthylat, Natrium-tert.-butylat und Kalium-tert.-butylat.



   Geeignete inerte Lösungsmittel sind z.B. Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und Monochlorbenzol, Amide, wie Dimethylacetamid, Diäthylacetamid und Dimethylformamid, und Dimethylsulfoxyd usw.



   Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich zwischen ca. 700C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels ausgeführt.



   Die Verbindung der Formel II kann hergestellt werden, indem man ein Trihalogenacetamidobenzophenonderivat der Formel:
EMI1.3     
 worin X1, X2 und X3, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome bedeuten, mit Hydroxylamin oder einem Salz  davon in einem Lösungsmittel umsetzt oder indem man ein Benzophenonoximderivat der Formel:
EMI2.1     
 mit einer   Trihalogenessigsäure    der Formel:
EMI2.2     
 oder deren reaktionsfähigem Derivat in einem Lösungsmittel umsetzt, um eine Verbindung der Formel:
EMI2.3     
 zu bilden, worauf man die so erhaltene Verbindung der Formel IV in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels cyclisiert.



   Die Cyclisierung der Verbindung der Formel IV zu einer Verbindung der Formel II kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt werden. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind Methanol, Äthanol, Isopropanol, n Butanol, tert.-Butanol, 2-Äthoxyäthanol, Äthylenglycol, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd und Mischungen davon.



   Als basische Kondensationsmittel können anorganische Basen, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder organische Basen, wie Tri äthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Natriummethylat oder Natriumäthylat, verwendet werden.



   Die Reaktion geht im allgemeinen bei Raumtemperatur vor sich, aber sie kann durch Anwendung höherer Temperaturen beschleunigt werden.



   Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.



   Beispiel
Herstellung des Ausgangsproduktes
I. Eine Lösung von 3,92 g 2-Trichloracetamido-5-chlorbenzophenonoxim in 50 ml Dimethylsulfoxyd wird mit 1,0 g
Triäthylamin versetzt und das Gemisch bei einer Badtempera tur von   100ob    6 Stunden lang gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch in 300 ml Wasser gegossen und das resultie rende Gemisch mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt, worauf der Rückstand mit Äther gewaschen und getrocknet wird, wobei man 1,2 g 4-Phenyl-6-chlor2(1H)-chinazolinon-3-oxyd-monohydrat als hellgelbes Pulver vom Schmelzpunkt   230ob    unter Zersetzung erhält.



   II. Eine Lösung von 0,73 g der so erhaltenen Verbindung in 10 ml Dimethylformamid wird mit 0,2 g 63 %-igem Natriumhydrid versetzt und das Gemisch 30 Minuten lang bei 600C gerührt. Dann gibt man 0,75 g Cyclopropylmethylbromid hinzu und rührt das Reaktionsgemisch weitere 10 Stunden lang bei   100ob.    Nach dem Abkühlen wird das Gemisch in 50 ml Wasser gegossen und das resultierende Gemisch mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand über Kieselgel chromatographiert, wobei man Chloroform als Eluierungsmittel verwendet und   1-Cyclopropylme-    thyl-4-phenyl-6-chlor-2(1H)-chinazolinon vom Schmelzpunkt 172 bis   173ob    erhält.



   In der oben beschriebenen Weise werden auch die folgenden 2(1H)-Chinazolinonderivate der Formel I erhalten:   1 -Methyl-4-phenyl-6-chlor-2 (1H)-chinazolinon,    Smp. 220 bis   221ob;    1 -Methyl-4-phenyl-7-chlor-2(1H)-chinazolinon, Smp. 189 bis   190ob;    1 -Methyl-4-phenyl-6-methoxy-2(1H)-chinazolinon, Smp. 165 bis 1660C;   1-Methyl-4-(o-tolyl)-6-chlor-2(1H)-chinazolinon, Smp. 212 bis 2130C;

   1-Athyl-4-phenyl-6-chlor-2( 1H)-chinazolinon,    Smp. 173 bis   1740C;      1 -Athyl-4-phenyl-6,7-dimethyl-2( 1H)-chinazolinon,    Smp. 176 bis   1780C;    1 -Athyl-4-phenyl-6-nitro-2( 1H)-chinazolinon, Smp. 216 bis   2170C;    1-Isopropyl-4-phenyl-2(1H)-chinazolinon, Smp. 140 bis   141ob;      1-Allyl-4-phenyl-6-chlor-2(1H)-chinazolinon,    Smp. 182 bis   183ob;    1-Allyl-4-phenyl-6-nitro-2(1H)-chinazolinon, Smp. 201 bis   2020C;    1   -Benzyl-4-phenyl-6-nitro-2(1H)-chinazolinon,      Smp.173bis174C;

   1-(o-Fluorbenzyl)-4-phenyl-6-chlor-2(1H)-chinazolinon,    Smp. 145 bis   1460C;   
1 -(o-Methylbenzyl)-4-phenyl-6-nitro-2(1H)chinazolinon, Smp. 200 bis   201ob;      1 -(p-Mtrobenzyl)-4-phenyl-6-nitro-2(1H)-    chinazolinon, Smp. 211 bis   2120C;    1-Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-brom-2(1H)chinazolinon, Smp. 163 bis   1640C;    1-Cyclopropylmethyl-4-phenyl-8-chlor-2(1H)chinazolinon, Smp. 163 bis   1640C;    1 -Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-methyl-2(1H)chinazolinon, Smp. 162 bis   1630C;    1 -Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-methoxy-2(1H)chinazolinon, Smp. 115 bis   1160C;    1 -Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-nitro-2(1H)chinazolinon, Smp. 172 bis   173ob; 

  ;    1 -Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-trifluormethyl-2(1H)chinazolinon, Smp. 166 bis   1670C;    1-Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-methylthio-2(1H)chinazolinon, Smp. 159 bis   1600C;      1-Cyclopropylmethyl-4-phenyl-6-methylsulfonyl-2(1H)    chinazolinon, Smp. 186 bis   187;    1-Cyclopropylmethyl-4-(m-chlorphenyl)-6-chlor-2(1H)chinazolinon, Smp. 144 bis   145;        1 -Cyclohexylmethyl-4-phenyl-6-nitro-2( 1H)-    chinazolinon, Smp. 201 bis   2020C;    1-Cyclooctylmethyl-4-phenyl-6-nitro-2(1H)chinazolinon, Smp. 130 bis   131;      1-Methoxymethyl-4-phenyl-6-chlor-2(1H)-    chinazolinon, Smp. 165 bis   1660C;

  ;      1-(2-Äthoxyäthyl) -4-(o-fluorphenyl) -6-chlor-2( 1H)-    chinazolinon, Smp. 151 bis   152;      1-(2-Acetoxyäthyl)-4-phenyl-6-nitro-2(1H)-    chinazolinon, Smp. 158 bis   159ob;      1-(2,2,2-Trifluoräthyl)-4-phenyl-6-clllor-2(1H)-    chinazolinon, Smp. 185 bis   1860C;      1-(2,2,2-Trifluoräthyl)-4-phenyl-6-methoxy-2(1H)-    chinazolinon, Smp. 157 bis   158;      1-(2,2,2-Trifluoräthyl)-4-phenyl-6-nitro-2(1H)-    chinazolinon, Smp. 195 bis   1960C,    etc.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten der Formel:
EMI3.1     
 worin   Rl,    R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Halogenatome, niedere Alkylgruppen, niedere Alkoxygruppen, Nitrogruppen, Trifluormethylgruppen, Methylthiogruppen oder Methylsulfonylgruppen bedeuten und R eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkenylgruppe, eine Arylniederalkylgruppe, eine Cycloalkylniederalkylgruppe, eine Niederalkoxyniederalkylgruppe, eine Niederalkanoyloxyniederalkylgruppe oder eine Polyhalogenniederalkylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:

  :
EMI3.2     
 entweder in freier Form und in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, oder in Form eines Metallsalzes, mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der Formel   R- OH    umsetzt, wobei gleichzeitig auch Abspaltung des Sauerstoffatoms in 3-Stellung erfolgt.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels ausführt.



   2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel ausführt.



   3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallsalz der Verbindung der Formel II ein basisches Metallsalz venvendet.



   4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähigen Ester einen Halogenwasserstoffsäureester oder einen Sulfonsäureester verwendet.



   5. Verfahren nach Unteranspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als basisches Kondensationsmittel Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumamid, Kaliumamid, Natriummethylat, Natriumäthylat, Kaliumäthylat, Natrium-tert.-butylat oder Kalium-tert.-butylat verwendet.



   6. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als inertes Lösungsmittel Toluol, Xylol, Monochlorbenzol, Dimethylacetamid, Diäthylacetamid, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd verwendet.



   PATENTANSPRUCH II
Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch I zur Herstellung der Chinazolinderivate der Formel I ausgehend von einer Verbindung der Formel:
EMI3.3     
 worin   Xl,      X2    und X3, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel VI mit einem basischen Kondensationsmittel behandelt, um eine Verbindung der Formel II herzustellen, und dann die so erhaltene Verbindung der Formel II mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der Formel   R - OH    in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels umsetzt.

 

   UNTERANSPRÜCHE
7. Anwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung in einem inerten Lösungsmittel ausführt.



   8. Anwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man als basisches Kondensationsmittel Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Natriummethylat oder Natriumäthylat verwendet.



   9. Anwendung nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als inertes Lösungsmittel Methanol,   Ätha-    nol, Isopropanol, n-Butanol, tert.-Butanol, 2-Äthoxyäthanol, Äthylenglycol, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd verwendet.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. 1 -Cyclohexylmethyl-4-phenyl-6-nitro-2( 1H)- chinazolinon, Smp. 201 bis 2020C; 1-Cyclooctylmethyl-4-phenyl-6-nitro-2(1H)chinazolinon, Smp. 130 bis 131; 1-Methoxymethyl-4-phenyl-6-chlor-2(1H)- chinazolinon, Smp. 165 bis 1660C; 1-(2-Äthoxyäthyl) -4-(o-fluorphenyl) -6-chlor-2( 1H)- chinazolinon, Smp. 151 bis 152; 1-(2-Acetoxyäthyl)-4-phenyl-6-nitro-2(1H)- chinazolinon, Smp. 158 bis 159ob; 1-(2,2,2-Trifluoräthyl)-4-phenyl-6-clllor-2(1H)- chinazolinon, Smp. 185 bis 1860C;
    ; 1-(2,2,2-Trifluoräthyl)-4-phenyl-6-methoxy-2(1H)- chinazolinon, Smp. 157 bis 158; 1-(2,2,2-Trifluoräthyl)-4-phenyl-6-nitro-2(1H)- chinazolinon, Smp. 195 bis 1960C, etc.
    PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten der Formel: EMI3.1 worin Rl, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Halogenatome, niedere Alkylgruppen, niedere Alkoxygruppen, Nitrogruppen, Trifluormethylgruppen, Methylthiogruppen oder Methylsulfonylgruppen bedeuten und R eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkenylgruppe, eine Arylniederalkylgruppe, eine Cycloalkylniederalkylgruppe, eine Niederalkoxyniederalkylgruppe, eine Niederalkanoyloxyniederalkylgruppe oder eine Polyhalogenniederalkylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:
    : EMI3.2 entweder in freier Form und in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, oder in Form eines Metallsalzes, mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der Formel R- OH umsetzt, wobei gleichzeitig auch Abspaltung des Sauerstoffatoms in 3-Stellung erfolgt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels ausführt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel ausführt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallsalz der Verbindung der Formel II ein basisches Metallsalz venvendet.
    4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähigen Ester einen Halogenwasserstoffsäureester oder einen Sulfonsäureester verwendet.
    5. Verfahren nach Unteranspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als basisches Kondensationsmittel Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumamid, Kaliumamid, Natriummethylat, Natriumäthylat, Kaliumäthylat, Natrium-tert.-butylat oder Kalium-tert.-butylat verwendet.
    6. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als inertes Lösungsmittel Toluol, Xylol, Monochlorbenzol, Dimethylacetamid, Diäthylacetamid, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd verwendet.
    PATENTANSPRUCH II Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch I zur Herstellung der Chinazolinderivate der Formel I ausgehend von einer Verbindung der Formel: EMI3.3 worin Xl, X2 und X3, die gleich oder verschieden sein können, Halogenatome bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel VI mit einem basischen Kondensationsmittel behandelt, um eine Verbindung der Formel II herzustellen, und dann die so erhaltene Verbindung der Formel II mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der Formel R - OH in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 7. Anwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung in einem inerten Lösungsmittel ausführt.
    8. Anwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man als basisches Kondensationsmittel Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Natriummethylat oder Natriumäthylat verwendet.
    9. Anwendung nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als inertes Lösungsmittel Methanol, Ätha- nol, Isopropanol, n-Butanol, tert.-Butanol, 2-Äthoxyäthanol, Äthylenglycol, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd verwendet.
CH1215172A 1971-08-17 1972-08-16 1-substd 4-aryl-2(1h) quinazolinones - anti-inflammatories, analgesics, uricosurics, andantivirals CH573412A5 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6281071A JPS4946633B2 (de) 1971-08-17 1971-08-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH573412A5 true CH573412A5 (en) 1976-03-15

Family

ID=13211053

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1215172A CH573412A5 (en) 1971-08-17 1972-08-16 1-substd 4-aryl-2(1h) quinazolinones - anti-inflammatories, analgesics, uricosurics, andantivirals

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPS4946633B2 (de)
CA (1) CA956960A (de)
CH (1) CH573412A5 (de)
NL (1) NL7211282A (de)
SE (1) SE405730B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000149A1 (de) * 1977-06-16 1979-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Verfahren zur Herstellung von Chinazolinon-oxid-derivaten
EP0000148A1 (de) * 1977-06-16 1979-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Chinazolinon-3-Oxyd-derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000149A1 (de) * 1977-06-16 1979-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Verfahren zur Herstellung von Chinazolinon-oxid-derivaten
EP0000148A1 (de) * 1977-06-16 1979-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Chinazolinon-3-Oxyd-derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
CA956960A (en) 1974-10-29
SE405730B (sv) 1978-12-27
NL7211282A (de) 1973-02-20
JPS4828479A (de) 1973-04-14
JPS4946633B2 (de) 1974-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2461601C2 (de) 3-Pyrrolidino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoesäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69422795T2 (de) Verfahren zur herstellung von 9-amino camptothecin
DE2530577A1 (de) Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE2141616C3 (de) Oxazole- und Oxazine eckige Klammer auf 3,2-c eckige Klammer zu chinazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1695961A1 (de) Neue Azepin-indole und Verfahren zu deren Herstellung
DE69216143T2 (de) Prozess und 2-(Cyanoimino)-Quinazlin-Zwischenprodukte zur Herstellung von 6,7-Di(Chloro)-1,5-Di(Hydro)-Imidazo-[2,1-b]Quinazolin-2[3H]-on sowie Prozess zur Darstellung der 2-(Cyanoimino)Quinazolin
DE2118315C3 (de) 2-(1H)-Chinazolinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2463173C2 (de) Zwischenprodukte 1,3-Dithiolanyl(2)- und 1,3-Dithianyl(2)-Verbindungen
DE2526966A1 (de) Tricyclische alkylaminverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
AT338798B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 6-aza-3h-1,4-benzodiazepinen, deren optischen isomeren und deren salzen
CH626347A5 (en) Process for the preparation of 4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic esters
DE2330218C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2H-3- Isochinolonen
AT208864B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten
AT251765B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Yohimbanderivaten und von deren Salzen
AT332416B (de) Verfahren zur herstellung von neuen diazepinderivaten und ihren 5-oxiden und salzen
AT344179B (de) Verfahren zur herstellung von neuen benzodiazepinderivaten
AT395154B (de) Verfahren zur herstellung von neuen imidazo(1,5-a)(1,4)diazepinverbindungen
WO1998018795A1 (de) Verfahren zur herstellung von naphthyridinverbindungen und neue zwischenprodukte
AT235282B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Β-Carbolinderivaten
JPS6185378A (ja) ８−フルオロエリスロノライド誘導体の製法
DE2212371A1 (de) Neue 2-methylen-3-spirocycloalkan2,3-dihydro-5-oxo-5-h-thiazolo- eckige klammer auf 2,3 b eckige klammer zuchinazoline und ihre herstellung
AT327208B (de) Verfahren zur herstellung von neuen benzodiazepinderivaten und deren saureadditionssalzen
AT303739B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxyyalkylbenzodiazepinderivaten sowie von Salzen dieser Verbindungen
DE2165310A1 (de) Neue 1-aryl-3,4-dihydro-(2h,5h)-1,4benzodiazepin-5-one und verfahren zu ihrer herstellung
CH589069A5 (en) 2(1h)-quinazolinone derivs - by reaction of cyano-carbonylaminoben zophenone derivs and ammonia, as anti-inflammatory and analgesic agen

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased