CH580911A5

CH580911A5 - 1-(Carbamoyloxy-trichloro-ethyl)-1,2,4-triazole derivs - prepd. e.g. by reacting 1-(hydroxy-trichloro ethyl)-cpd. with carbamoyl halide

Info

Publication number: CH580911A5
Application number: CH227774A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1974-02-19
Filing date: 1974-02-19
Publication date: 1976-10-29
Also published as: BE825657A; ZA751015B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, das als aktive Komponente mindestens ein 1,2,4 Triazol-Derivat der Formel I
EMI1.1
enthält,worin
R ein gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Nitro, Alkoxy oder Alkylthio substituiertes C1-Cl8 Alkyl, C3-C18 Alkenyl oder Alkinyl; gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituiertes C3-C8 Cycloalkyl, Cycloalkenyl, CC15 Polycycloalkyl oder Polycycloalkenyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeutet.

Eine wirkungsmässig interessante Gruppe von Verbindungen der Formel 1 ist die folgende, in welcher
R eine gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Nitro, C1-C3 Alkoxy oder C1-C3 Alkylthio substituierte Cl-C6 Alkyl- oder C3-C4 Alkenylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Cl-C3-Alkyl substituierte C3-C8 Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe bedeutet.

Weiterhin von Interesse sind Verbindungen der Formel I, worin R eine Cl-C4 Alkyl- oder C3-C4 Alkenylgruppe bedeutet.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R eine C1-C4-Alkylgruppe oder den Cyclohexylrest bedeutet.

Unter Alkyl sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome z. B. folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl oder Octadecyl sowie ihre Isomeren wie z. B. iso Propyl, iso-, sec.- oder tert.-Butyl, 1-Methylbutyl, 2-Äthylhexyl usw.

Unter Alkenyl sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome z. B. folgende Gruppen zu verstehen; Allyl, Butenyl, Dec-9-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-enyl, Heptadec-8-en-1- yl, Heptadec-8,1 -dien-l -yl, Heptadec-8, 11, 14-trien-l -yl sowie ihre Isomeren.

Unter Alkinyl sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome z. B. folgende Gruppen zu verstehen; Propargyl, Butin- 1 -yl-3, 3 ,3-Dimethyl-propin-l -yl-3 usw.

Als C3-C8-Cycloalkyl bnv. Cycloalkenyl kommen z. B.

folgende Gruppen in Frage; Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl, Cycloheptyl, Cycloheptenyl, Cyclqoctyl usw. sowie Terpene wie z. B. Menthyl.

Als C7-C1s-Polycycloalkyle können z. B. folgende Gruppen genannt werden: Bicyclo-[2,2,1]-octyl-, Bicyclo-[3,2,1]octyl-, Methyl-bi-cyclo-[2,2,1]-heptyl-, Tricyclo-[5,2,1,02s6]- decyl-, Tetracyclo-[6,2, 1, 13.602.7]-dodecyl-, Tricyclo-[6,2, 1,02.7] undecyl-, Methyl-tetracyclo-[6,2, 1, 13,602,7]-dodecyl- oder den Bicyclo-[4,3,0]-nonylrest sowie z. B. Terpene wie Bornyl oder Norbornyl.

Unter Aryl bzw. Aralkyl sind z. B. Gruppen wie Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenäthyl zu verstehen.

Die als Substituent gegebenenfalls vorhandenen Halogene sind Fluor, Chlor, Brom oder Jod.

Die als Substituenten gegebenenfalls vorhandenen Alkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkyl, Halogenalkox-Gruppen weisen in ihrem Alkylteil z. B. Gruppen auf, die oben unter dem Begriff Alkyl angegeben sind.

Bei den Halogenalkyl- und Halogenalkoxy-Gruppen wäre z. B. die Trifluormethyl-, Difluorchlormethyl-, Tetrafluor äthoxy- oder die Trifluorchloräthoxy-Gruppe erwähnenswert.

Die Verbindungen der Formel I lassen sich erfindungsgemäss herstellen, indem man a) 1,2,4 Triazol mit Chloral umsetzt und b) die so erhaltene Verbindung der Formel II
EMI1.2
mit einer Verbindung der Formel III
OCN-R (III) reagieren lässt, worin R die unter der Formel I angegebenen
Bedeutungen hat.

Die Umsetzungen können in gegenüber den Reaktions teilnehmern inerten, wasserfreien Lösungs- oder Verdün nungsmitteln, wie aliphatischen, aromatischen und/oder halogenierten Kohlenwasserstoffen wie z. B. Benzol, Toluol oder Chloroform; in Äthern wie z. B. Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; in Ketonen wie z. B. Aceton, Methyläthyl keton; in Nitriten wie z. B. Acetonitril; in Estern, wie z. B.

Essigsäureestern sowie Gemische solcher Lösungsmittel vor genommen werden.

Die Reaktionen werden vorteilhaft in Gegenwart kataly tischer Mengen tertiärer Aminen wie z. B. Triäthylamin, Tri äthylendiamin usw. durchgeführt und erfolgen bei Tempera turen zwischen -20 und + 1200 C, vorzugsweise zwischen + 10 und +40 C und bei normalem Druck.

Ein Teil der Verbindungen der Formel list zur Bekämp fung phytopathogener Bakterien an Getreide, Mais, Kartof feln, Reis, Gemüse, Reben, Zierpflanzen, Obst und anderen
Kulturen geeignet.

Als phytopathogene Bakterien können unter anderem
Vertreter der Ordnung Pseudomonas z. B. Pseudomonas tomato, Pseudomonas lachrymans und Pseudomonas phaseoli cola, Xanthomonas z. B. Xanthomonas oryzae, Xanthomonas vesicatoria und Xanthomonas phaseoli sowie Erwinia und
Corynebacterium erwähnt werden.

Die Verbindung der Formel II zeigt ebenfalls bakterizide
Wirkung. Einige Verbindungen der Formel I zeigen in be stimmten Nutzfplanzenkulturen selektive herbizide Wirkung gegen Unkräuter.

Hervorzuheben ist aber die Wirkung der Verbindungen der Formel I gegen pflanzenpathogene Pilze. So wirken sie z. B. gegen Phycomyceten wie Phytophthora infestans, Asco myceten wie Erysiphe graminis und gegen fungi imperfecti wie Piricularia oryzae, Fusarium oxysporum und Verticillium albo-atrum.

Eine besondere Eigenschaft der Verbindungen der For mel list ihre systemische Wirkung d. h. ihre Fähigkeit, in einer Pflanze an einen Infektionsherd transportiert zu werden, der von der Applikationsstelle entfernt liegt. So kann eine solche Verbindung nach dem Behandeln der Erde durch die
Wurzeln einer Pflanze aufgenommen und an den Krankheits herd herantransportiert werden.

Die Verbindungen der Formel I können auf alle Pflanzen teile appliziert werden. Die Verbindungen der Formel I können selbstverständlich zur Verbreiterung des Wirkungs spektrums des Mittels mit anderen geeigneten pestiziden oder den Pflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen zusammen eingesetzt werden.

Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zu schlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zu schlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B.

natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Die Herstellung solcher Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen der Bestandteile.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.

Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.

Der Gehalt an Wirkstoff in den obenbeschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25 %igen, d) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den
Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Müh len und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines 25 %igen emulgierbaren Konzen trates werden folgende Stoffe verwendet: a) 25 TeileWirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit
Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration herge stellt werden.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläu terung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die
Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade.

Herstellungsbeispiele
Herstellung von 1 -(1 '-n-Propylcarbamoyloxy-2',2' ,2'- trichloräthyl)-1,2,4-triazol der Formel
EMI2.1
Verbindung 1 a) Herstellung von 1-(1'-Hydroxy-2',2',2'-trichlor äthyl)-1,2,4-triazol der Formel II
EMI2.2

Unter gutem Rühren wurden bei Raumtemperatur 118 g Chloral in 50 ml Aceton zu 50 g 1,2,4-Triazol in 500 ml Aceton gegeben. Nachdem die schwach exotherme Reaktion abgeklungen war, wurde der ausgeschiedene Niederschlag abfiltriert und mit Aceton nachgewaschen. Die weissen Kri stalle schmelzen bei 143,5-145 C unter Zersetzung.

b) Zu einer Aufschlämmung von 22 g 1-(1'-Hydroxy2',2',2'-trichloräthyl)-1,2,4-triazol in 250 ml Essigsäure äthylester wurde 1 ml Triäthylamin gegeben. Dazu wurde unter gutem Rühren bei Raumtemperatur 9,6 g n-Propylisocyanat in 50 ml Essigsäureäthylester innerhalb einer Stunde zugetropft. Das Gemisch wurde 24 Stunden weitergerührt, die resultierende klare Lösung zur Trockene eingedampft und aus Toluolpetroläther umkristallisiert.

Schmelzpunkt von Verbindung 1 bei 88-90 .

Auf analoge Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt: X = carbamoyloxy-2',2',2'-trichloräthyl)-1,2,4-triazol Pilzes infiziert. Nach 5 Tagen Inkubation bei 95-100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 24 C wurde der Pilzbefall beurteilt.

Die Verbindung Nr. 7 zeigte eine gute Wirkung (d. h.

Pflanzen weniger als 20% befallen, verglichen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen).

C. Wirkung gegen Xanthomonas vesicatoria auf Paprika Paprikapflänzchen werden mit der Aktivsubstanz in Form einer Spritzbrühe mit 1000 ppm Aktivsubstanzgehalt bis zur Tropfnässe besprüht.

Einen Tag nach Applikation werden die Pflanzen durch Besprühen der Unterseite der Primärblätter mit einer Suspension des Bakteriums infiziert und anschliessend 8 Tage bei 22 C und 95% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Nach dieser Zeit wird die Bewertung aufgrund der Anzahl typischer Krankheitsflecken vorgenommen.

Die Verbindungen 2, 3, 4, 6 und 7 zeigten eine gute Wirkung (d. h. Pflanzen weniger als 20% befallen, verglichen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen).

PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, dass es als aktive Komponente mindestens ein 1, 2, 4-Triazol-Derivat der Formel I
EMI3.1
enthält, worin
R ein gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Nitro, Alkoxy oder Alkylthio substituiertes C1-C18 Alkyl, C3-C18 Alkenyl oder Alkinyl; gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituiertes C3-C8 Cycloalkyl, Cycloalkenyl, CrCos Polycycloalkyl oder Polycycloalkenyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeutet.

UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 1 -( 1'-iso-Propyl-carbamoxyloxy-2',2',2', trichloräthyl)- 1,2,4-triazol.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 1 -(1 '-n-Propyl-carbamoyloxy-2' ,2',2'-trichloräthyl)-1,2,4-triazol.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 1-(1'-n-Butyl-carbamoyloxy-2',2',2'-trichlor- äthyl)-1 ,2,4-triazol.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 1-(1 '-Cyclohexyl-carbamoyloxy-2' ,2' ,2' -tri- chloräthyl)- 1,2,4-triazol.

PATENTANSPRUCH II
Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.

Verbindung X Physikalische Nr. Daten ( C)
2 1-(1'-Methyl Fp. 163-165
3 1-(1'-Äthyl Fp. 107-109
4 1-(1'-ss-Chloräthyl Fp. 115-118
5 1-(1'-ss-Methoxyäthyl Fp. 102-107
6 1-(1'-iso-Propyl Fp. 102-104
7 1-(1'-n-Butyl Fp. 79- 81"
8 1-(1'-t-Butyl Fp. 1261280
9 1-(1'-Allyl Fp.

78- 80"
10 1-(1'-Cyclohexyl Fp. 112-1130
11 1-(1'-n-Hexyl
12 1-(1'-ss-Cyanäthyl
13 1-(1'-ss-Chlorallyl
14 1-(1'-Propargyl
15 1-(1'-(2,6-Dimethylphenyl) Fp. 136-139"
16 1-(1'-(2-Methylphenyl) Fp. 112-115
17 1-(1'-(3,5-Bistrifluor- Fp. 157-159 methylphenyl)
18 1-(1'-(3-Chlorphenyl) Fp. 178-179
19 1 -(1'-(2-Äthylhexyl) Fp. 45-48
Biologische Beispiele
A. Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare a) Residual-protektive Wirkung
Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt.

Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22" C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.

Die Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 6, 7, 8 und 10 zeigten eine gute Wirkung (d. h. Pflanzen weniger als 20% befallen, verglichen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen).

b) Systemische Wirkung
Zu ca. 8 cm hohen Gerstenpflanzen wurde eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrühe gegossen (0,01 O/o Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Es wurde dabei darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kam. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22 C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.

Die Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 6, 7 und 8 zeigten eine gute Wirkung (d. h. Pflanzen weniger als 20% befallen, verglichen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen).

B. Wirkung gegen Piricularia oryzae auf Oryzae sative
Residual-Protektive Wirkung
Reispflanzen wurden nach zweiwöchiger Anzucht mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,02% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Pilzes infiziert. Nach 5 Tagen Inkubation bei 95-100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 24 C wurde der Pilzbefall beurteilt.

Die Verbindung Nr. 7 zeigte eine gute Wirkung (d. h.

Pflanzen weniger als 20% befallen, verglichen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen).

C. Wirkung gegen Xanthomonas vesicatoria auf Paprika Paprikapflänzchen werden mit der Aktivsubstanz in Form einer Spritzbrühe mit 1000 ppm Aktivsubstanzgehalt bis zur Tropfnässe besprüht.

Einen Tag nach Applikation werden die Pflanzen durch Besprühen der Unterseite der Primärblätter mit einer Suspension des Bakteriums infiziert und anschliessend 8 Tage bei 22 C und 95% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Nach dieser Zeit wird die Bewertung aufgrund der Anzahl typischer Krankheitsflecken vorgenommen.

Die Verbindungen 2, 3, 4, 6 und 7 zeigten eine gute Wirkung (d. h. Pflanzen weniger als 20% befallen, verglichen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen).

PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, dass es als aktive Komponente mindestens ein 1, 2, 4-Triazol-Derivat der Formel I EMI3.1 enthält, worin R ein gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Nitro, Alkoxy oder Alkylthio substituiertes C1-C18 Alkyl, C3-C18 Alkenyl oder Alkinyl; gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituiertes C3-C8 Cycloalkyl, Cycloalkenyl, CrCos Polycycloalkyl oder Polycycloalkenyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeutet.

UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 1 -( 1'-iso-Propyl-carbamoxyloxy-2',2',2', trichloräthyl)- 1,2,4-triazol.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 1 -(1 '-n-Propyl-carbamoyloxy-2' ,2',2'-trichloräthyl)-1,2,4-triazol.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 1-(1'-n-Butyl-carbamoyloxy-2',2',2'-trichlor- äthyl)-1 ,2,4-triazol.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 1-(1 '-Cyclohexyl-carbamoyloxy-2' ,2' ,2' -tri- chloräthyl)- 1,2,4-triazol.

PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.

Verbindung X Physikalische Nr. Daten ( C) 2 1-(1'-Methyl Fp. 163-165 3 1-(1'-Äthyl Fp. 107-109 4 1-(1'-ss-Chloräthyl Fp. 115-118 5 1-(1'-ss-Methoxyäthyl Fp. 102-107 6 1-(1'-iso-Propyl Fp. 102-104 7 1-(1'-n-Butyl Fp. 79- 81" 8 1-(1'-t-Butyl Fp. 1261280 9 1-(1'-Allyl Fp.

78- 80" 10 1-(1'-Cyclohexyl Fp. 112-1130 11 1-(1'-n-Hexyl 12 1-(1'-ss-Cyanäthyl 13 1-(1'-ss-Chlorallyl 14 1-(1'-Propargyl 15 1-(1'-(2,6-Dimethylphenyl) Fp. 136-139" 16 1-(1'-(2-Methylphenyl) Fp. 112-115 17 1-(1'-(3,5-Bistrifluor- Fp. 157-159 methylphenyl) 18 1-(1'-(3-Chlorphenyl) Fp. 178-179 19 1 -(1'-(2-Äthylhexyl) Fp. 45-48 Biologische Beispiele A. Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare a) Residual-protektive Wirkung Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt.

Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22" C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.

Die Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 6, 7, 8 und 10 zeigten eine gute Wirkung (d. h. Pflanzen weniger als 20% befallen, verglichen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen).

b) Systemische Wirkung Zu ca. 8 cm hohen Gerstenpflanzen wurde eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrühe gegossen (0,01 O/o Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Es wurde dabei darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kam. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22 C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.

Die Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 6, 7 und 8 zeigten eine gute Wirkung (d. h. Pflanzen weniger als 20% befallen, verglichen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen).

B. Wirkung gegen Piricularia oryzae auf Oryzae sative Residual-Protektive Wirkung Reispflanzen wurden nach zweiwöchiger Anzucht mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,02% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des