CH586503A5 - 1-Dichlorofluoromethylthio 3-phenyl imidazolidine diones - fungicides and bactericides prepd e.g. by reacting trichloromethyl cpd with hydrogen fluoride - Google Patents

1-Dichlorofluoromethylthio 3-phenyl imidazolidine diones - fungicides and bactericides prepd e.g. by reacting trichloromethyl cpd with hydrogen fluoride

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CH586503A5 CH1260573A CH1260573A CH586503A5 CH 586503 A5 CH586503 A5 CH 586503A5 CH 1260573 A CH1260573 A CH 1260573A CH 1260573 A CH1260573 A CH 1260573A CH 586503 A5 CH586503 A5 CH 586503A5
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/80—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with hetero atoms or acyl radicals directly attached to ring nitrogen atoms

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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens ein Imidazolidin -2,4-dion-Derivat der Formel I
EMI1.1     
 worin    Rl    und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen,   Cl-C3    Alkyl, Nitro,   Cl-C3    Halogenalkyl oder   Cl-C3    Alkoxy und
R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl bedeuten.



   Alkyl- und Alkoxyreste   Rl    und R2 können geradkettig oder verzweigt sein, d. h. es kommen Methyl, Aethyl, n-Propyl oder iso-Propyl und Methoxy, Aethoxy, n-Propoxy oder iso-Propoxy in Frage. Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom und Jod zu verstehen. Halogenalkylgruppen wie   Rz    und R2 bestehen aus einer Alkylgruppe wie Methyl, Aethyl, n-Propyl oder iso Propyl die durch 1 bis 3 Halogenatome   (d.h.    Fluor, Chlor, Brom oder Jod) substituiert sind wie z. B. Trifluormethyl,
Besonders bevorzugte Verbindungen sind diejenigen der Formel 1, worin   Rl    und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl und R3 Wasserstoff, Chlor, oder Methyl bedeuten.



   Eine weitere Gruppe interessanter Verbindungen ist diejenige, wobei, wenn in der Formel I eines der Symbole   Rl,    R2 oder R3 Wasserstoff ist, die beiden anderen nicht gleichzeitig Halogenatome in meta-Stellung zur Imidgruppe sind.



   Die Verbindungen der Formel I lassen sich herstellen, indem man a) eine Verbindung der Formel II
EMI1.2     
 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel III    ClSCCl2F    III umsetzt oder b) eine Verbindung der Formel IV
EMI1.3     
 mit wasserfreier Fluorwasserstoffsäure umsetzt um in der Trichlormethylthio-Seitenkette ein Chloratom gegen ein Fluoratom auszutauschen. In den Formeln II, III und IV haben   Rl,    R2 und R3 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.



   Die Umsetzungen können in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln wie z. B. bei a) in Benzol, Toluol, Dioxan, Essigsäureester oder Chloroform   oder.    B. bei b) in Nitrobenzol, Aether, Dioxan oder Tetrahydrofuran durchgeführt werden. Die Umsetzung b) kann auch in einem Überschuss von Fluorwasserstoffsäure als Verdünnungsmittel durchgeführt werden.



   Als säurebindende Mittel kommen z. B. anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen und vor allem tertiäre Amine wie Triäthylamin, Dimethylanilin und Pyridinbasen in Frage.



   Die Umsetzungen erfolgen bei Temperaturen zwischen   -30"    und   + 100"    C, vorzugsweise   zwischen -20"    und   +100    und bei normalem Druck.



   Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung verschiedenartiger Schädlinge.



   Einige Verbindungen der Formel I können gegen grampositive und gramnegative Bakterien sowie ubiquitäre Pilze wie z. B. Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Salmonella sp.



  und Candida albicans eingesetzt werden.



   Einige Verbindungen der Formel I zeigen eine Wirkung gegen parasitäre Helminthen und phytopathogene Bakterien.



   Eine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung wurde bei einigen Verbindungen festgestellt.



   Hervorzuheben ist aber vor allem die Wirkung der Verbindungen der Formel I gegen phytopathogene Pilze. Als phytopathogene Pilze kommen unter anderem Vertreter der Klassen Phycomycetes wie z. B. Plamopara viticola; Ascomycetan wie z. B. Venturia inaequalis; Basidiomyceten; und insbesondere Fungi imperfecti wie z. B. Botrytis cinerea in Frage.



   Die Verbindungen können im Wein-, Obst- und Zierpflanzenbau sowie in Nutzpflanzenkulturen wie Baumwolle, Reis, Getreide, Mais und anderen Kulturen eingesetzt werden.



   Die Verbindungen zeigen eine kurative und prophylaktische Wirkung. Die Verbindungen können zum Schutz von Saatgut oder auf die Pflanzenteile selbst, oder   aber ihm    Boden angewendet werden.



   Die Verbindungen der Formel I können selbstverständlich zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums des Mittels mit anderen geeigneten pestiziden oder den Pflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen zusammen eingesetzt werden.



   Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Träger und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der
Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs- Dispergier-,
Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen: feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate,   Imprägnierungsgranulate    und Homogengranulate.



  flüssige Aufarbeitunsformen: a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate:    Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.



   Die Herstellung der Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen der Bestandteile.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mittel liegt zwischen 0,1 bis   95 %.   



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:   Staubemittel:    Zur Herstellung eines a)   5 %igen    und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:  a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum;
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



     (,ranulat:    Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse   0,3-0,8    mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver: Zur Herstellung eines a)   40 %igen,    b) und c)   25%igen    d)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure- Natriumsalz,
54 Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff    4,5 Teile    Calcium-Ligninsulfonat,
1,9Teile Champagne- Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,STeile Natrium- dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5Teile Kieselsäure,    19,5Teile    Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy- polyoxyäthylen- äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3Teile Natriumaluminiumsilikat,    16,5Teile    Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

   d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/ Formaldehyd- Konden sat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 25 Teile Wirkstoff
2,5Teile expoydiertes Pflanzenöl,
10 . Teile eines Alkylarylsulfonat/ Fettalkoholpolyglykol  äther- Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,    57,5 Teile    Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden.



   Die erwähnten Antimikrobika eignen sich demnach als Konservierungs- und Desinfektionsmittel für technische Produkte aller Art wie Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Textilhilfsmittel bzw. Veredlungsmittel, Farb- bzw. Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten.



   Auch in der Zellstoff- und Papierindustrie können die   erfindungsgemässen    Verbindungen als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u. a. zu Verhütung der bekannten, durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen.



   Die Wirkung der Verbindungen der Formel I kann auch in konservierenden und desinfizierenden Ausrüstungen von Kunststoffen ausgenützt werden, wie sie etwa für Gebrauchsgegenstände aller Art erwünscht ist, so z. B. für Fussmatten, Trittroste in Schwimmbädern, Wandbespannungen, etc. Durch Einverleibung in entsprechende Wachs- und Bohnermassen erhält man Fussboden- und Möbelpflegemittel mit desinfizierender Wirkung.



   Wegen der besseren Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln eignen sich die Wirkstoffe auch gut zur Applikation aus nichtwässrigen Medien. Als organische Lösungsmittel kommen beispielsweise Trichloräthylen, Propylenglykol, Methoxy äthanol, Dimethylformamid in Frage, denen noch Verteilungsmittel und/oder andere Hilfsstoffe zugesetzt werden können.



   Der Gehalt an Wirkstoffen gemäss vorliegender Erfindung kann je nach Anwendungszweck zwischen 0,1 und 50 g, vorzugsweise zwischen 1 und 30 g Wirkstubstanz pro Liter   Behandlungsflüssigkeit    liegen.



   Durch Kombination der Verbindungen der Formel I mit grenzflächenaktiven Stoffen, gelangt man zu Wasch- und Reinigungsmitteln mit antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung wie sie in der Lebensmittelindustrie, den Brauereien, Molkereien und Schlachthöfen erwünscht sind.



   Die Wasch- und Reinigungsmittel können in beliebiger flüssiger, breiartiger, fester, flockiger oder körniger Form vorliegen. Die Verbindungen können sowohl in anionenaktive Verbindungen (wie Seifen) als auch in kationenaktive Tenside bzw. Gemische aus verschiedenartigen Tensiden eingearbeitet werden. Der Wirkstoffgehalt in Wasch- und Reinigungsmitteln beträgt im allgemeinen 0,01 bis   5%,    meistens 0,1 bis   3%.   

 

   Für Desinfektions- und Konservierungszwecke können die Verbindungen auch in Kombination mit bekannten antimirkobiellen Mitteln verwendet werden.



   Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade.



   Herstellungsbeispiele
EMI2.1     
    1-(Dichlorfluormethylthio)-3- (3'-chlor-4'-methylphenyl)-    imidazolidin-2,4-dion. (Verbindung Nr. 1)
Zu einer Aufschlämmung von 22,5 g 3-(3'-chlor-4'-methylphenyl)- imidazolidin-2,4-dion in 400 ml Essigsäureäthylester  tropft man bei -   100    C unter gutem Rühren innerhalb von 20 Minuten 23,8 g Fluordichlormethansulfenylchlorid in 100 ml Essigsäureäthylester und nach einer Stunde bei 0       innerhalb von 10   Minuten, 14,2    g Triäthylamin in 100 ml Essigsäure äthylester, entfernt anschliessend das Kältebad und rührt noch 3 Stunden bei Raumtemperatur. Vom abgeschiedenen Triäthyl   aminhydrochlorid    wird abfiltriert, mit 100 ml Essigsäureäthylester nachgewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum verdampft.

  Nach dem Umkristallisieren in Methanol schmilzt die Verbindung Nr. 1 bei   166-167".   



  Auf analoge Weise werden folgende Verbindungen
EMI3.1     
 Verb. R1 R2 R3 physikalische Nr. Daten
2   3LCl      4LCF3    H Fp. 163-164 
3   4'-CF3    H H Fp. 187-188 
4   3LCl      4LCl    H Ep. 147-149 
5   3LCl    H H Ep. 117-121 
6   2'-O      5LCl    H Ep. 105-106 
7   2LCF3    H H Fp.   81-82"   
8   3LCF3    H H Ep. 122-123 
9   2'-CH3    H H Ep. 112-113  10   2'-CH3      4LCl    H Ep.

   128-130  11   2LCl      4LCl      5LCl    Fp.   106-107"    12   4LCl    H H   Fp.190-191     13   3'-CH3    H H Ep.126-128  14 H H H Ep.160-161  15   2LCH3      6LCH3    H Ep. 125-127  16   2LC2H5      6LC2H5    H Fp.   74-75"    17   2'-Br      4' CH3    H Öl 18 3¯Cl1   4,-Br    H   Fp.148-151     19   4¯CH3    H H Fp.   180-182     20 2'CH3 5'-CH3 H Ep. 103-105  21   2'-CH3      6LC2H5    H   Sdp.163-1650/0,06Torr.   



  22   4LC2H5    H H Fp. 165-166  23   3'-Br    H H Ep. 131-132  24   2LCH3      4LCH3    H Ep. 114-117  25   3'-Cl    5¯-Cl H Ep. 124-126 
Beispiel 3 Fungizide Wirkung a) Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Vicia faba
Ca. 10 cm hohe Vicia-Pflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe   (0,05 %    Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 3 Tagen bei
95-100% relativer Luftfeuchtigkeit und   21     C erfolgte die
Beurteilung des Pilzbefalls.



   b) Wirkung gegen Venturia inaequalis auf Malus sylvestris
Apfelstecklinge mit 120 cm langen Frischtrieben wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritz brühe   (0,05 %    Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert. Die Pflanzen wurden dann während 5
Tagen bei   90-100%    relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert und während 10 weiteren Tagen in einem Gewächshaus bei 20-24  C aufgestellt. Der   Schorfbefall wurde    15 Tage nach der
Infektion beurteilt.



   c) Wirkung gegen Plasmopara viticola auf Vitis vinifera
Im 6-8 Blattstadium wurden Rebenstecklinge mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe   (0,05 %   
Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation während 6 Tagen bei 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit und   200    C wurde der Pilzbefall beurteilt.



  d) Wirkung gegen Podosphaera leucotricha auf Malus sylvestris
Apfelstecklinge mit ca. 15 cm langen Frischtrieben wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe   (0,05 %    Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert und in einer Klimakammer bei 70% relativer Luftfeuchtigkeit und 20  C aufgestellt. Die Beureteilung des Pilzbefalls erfolgte 12 Tage nach der Infektion.



  e) Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare
Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22  C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.



  f) Wirkung gegen Septoria apicola auf Apium graveolens
10-15 cm hoheSelleriepflanzen wurden mit einerausSpritzpulver der Wirksubstanz hergestellten Spritzbrühe   (0,05 %    Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des Pilzes  infiziert. Anschliessend wurden die Pflanzen während 5 Tagen in einem Gewächshaus bei   20-24     C aufgestellt. 15 Tage nach der infektion wurde der Pilzbefall beurteilt.



   Folgende Verbindungen zeigten die folgenden Pilzen eine gute Wirkung (d. h. Pflanzen weniger als 20% befallen, verglichen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen): bei Botrytis cinerea Verbindungen Nr. 1,   2,3,4,5,6, 9, 10, 12, 18, 19,20, 21, 22    und 23.



  bei Venturia   inaequalis    Verbindungen Nr. 4, 6, 8, 12, 20, 21 und 24.



  bei Plasmopara viticola Verbindungen Nr. 6, 10 und 18 bis 24.



  bei Septoria apicola Verbindungen   Nr. 3, 5    und 6.



  bei Podosphaera leucotricha Verbindung Nr. 7.



  bei Erysiphe graminis Verbindung Nr. 7 und 21.



   Beispiel 4
Wirkung gegen: Pythium deberyanum
Es wird ein Inoculum aus infizierten Haferkörnern und destilliertem Wasser vorbereitet und in sterile Erde eingemischt   (ca. 120    ml Haferkörner / 1 kg Erde). Je 30 g Erde werden in Petrischalen eingefüllt. Die Test-Substanz wird in einer Nährlösung aus Malz/Pepton/Wasser suspendiert. Diese Lösung wird auf die Erde pipettiert in einer Konzentration, die 500 ppm Wirkstoff (bezogen auf das Erdvolumen) entspricht.



  Die Inkubation erfolgt während 7 Tage bei 20 bis   24     C.



   Die Auswertung bezieht sich aus erfolgtem oder nichterfolgtem Pilzwuchs.



   Bei Verwendung der Verbindng Nr. 15 wurde bei Pythium debaryanum kein Pilzwuchs festgestellt.



     Gradienplatten - Versuch    zur Bestimmung der antimikrobiellen Wirksamkeit  [Methode: W. Szybalski et al., J.   Bact. 64,489    (1952)]
Auf eine keilförmige Agar-Schicht (30 cm3) in einem flachen   100X    100 X 15 mm Glasgefäss giesst man 30 cm3 flüssige Agarlösung mit 100 ppm Testsubstanz. Während des Erkaltens der Lösung diffundiert der Wirkstoff in die untere Agar-Schicht. Man erhält so ein Konzentrationsgefälle in Richtung der grössten Dicke der unteren Agarschicht. Standardisierte Bakterien- bzw. Fungi-Suspensionen werden parallel zum Konzentrationsgradienten auf die Oberfläche der vereinigten Agarschichten gegeben.

  Nach dem Bebrüten der Kulturen während 24 Std. bei   37"    C (Bakterien) bzw. 72 Std. bei   28"    C (Fungi) zeigten bei folgenden Organismen die folgenden Verbindungen eine vollständige Hemmung des mikrobiellen Wachstums bei 100 ppm oder weniger.

 

  Organismus Verbindungen Nr.



      Staphylococcus aureus 4,5,6,7,9,15 4 5 6 7 bis 23 Sundl8bis23    Streptococcus faecalis 4, 5, 6, 7, 9, 15, 20, 21 und 23   Bacillus subtilis 4,5;6,7,9,15 4 56 7 bis 23 Sundl8bis23    Candida albicans 4, 5, 6, 7, 9, 15 und 18 bis 23 Trichophyton mentagrophytes   4 5 6 7 9 15    und 18 bis 23 Aspergillus elegans 4, 5, 6,   7, 9, 15    und 18 bis 23   Erwinia salicis    5, 6, 7, 9 und 15 Escherichia coli   4,5, 6,      7, 9, 15, 20, 21    und 23 Proteus vulgaris 5, 6, 7, 9, 15, 20 und 21 Pseudomonas solanacearum   5, 6, 7, 9    und 15 Pseudomonas lachrymans 6 und 15   Xanthomonasvesicatoria    4,5,6,7,9 und 15

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente mindestens ein Imidazolidin-2,4-dion-Derivat der EMI4.1 worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C13 Alkyl, Nitro, C1-C,-Halogenalkyl oder C-C3-Alkoxy und R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl bedeuten.
    II. Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Mikroorganismen.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend als aktive Komponente 1 -(Dichlorfluormethylthio)-3-(2 '-methylphenyl) -imidazolidin-2,4-dion.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend als aktive Komponente 1 -(Dichlorfluormethylthio)-3 -(2 ',5 '-dichlor- phenyl)-imidazolidin-2,4-dion.
    3. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend als aktive Komponente 1 -(Dichlorfluormethylthio)-3 -(3 ',4 '-dichlor phenyl)-imidazolidin-2,4-dion.
CH1260573A 1973-09-03 1973-09-03 1-Dichlorofluoromethylthio 3-phenyl imidazolidine diones - fungicides and bactericides prepd e.g. by reacting trichloromethyl cpd with hydrogen fluoride CH586503A5 (en)

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IL45459A IL45459A (en) 1973-09-03 1974-08-13 1-(dichlorofluoromethylthio)-3-phenyl-imidazolidine-2,4-dione derivatives their preparation and their use as bactericides and fungicides
NL7410952A NL7410952A (nl) 1973-09-03 1974-08-15 Nieuwe imidazolidine-2,4-dion-derivaten, als- mede werkwijze voor het bereiden en het toe- passen ervan voor het bestrijden van schade- lijke organismen.
US05/500,983 US3960883A (en) 1973-09-03 1974-08-27 Imidazolidine-2,4-dione derivatives and their use as pesticides
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