In der schweizerischen Patentschrift Nr. 585 179 werden Verbindungen der Formel
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beschrieben.
In dieser Formel bedeuten: R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen,
A einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 eine der Gruppen -COOR4,
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oder -CN, worin R4, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, niederes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Halogenalkyl, Cyanalkyl oder Alkoxyalkyl darstellen,
X Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyano, Halogen oder Nitro, n eine Zahl von 1 bis 3 und
Y ein Halogenatom.
In der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 212 268 wird in allgemeiner Form angegeben, dass N-haloacylierte Anilinoalkancarbonsäureester selektive herbizide Wirkung besitzen.
Es werden jedoch aus der Reihe dieser Alkancarbonsäureester nur einige N-haloacetylierte 2,6-Dialkylanilinoessigsäureester (und die freien Säuren) genannt und biologisch belegt. Hinweise auf mikrobizide, insbesondere pflanzenfungizide Wirkung werden nicht gegeben.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass innerhalb dieses weit gefassten, vorbekannten Bereichs von Verbindungen eine sehr kleine Gruppe mit charakteristischer Verbindungsstruktur existiert, die selbst in niedrigen Aufwandmengen eine ausgezeichnete Wirkung gegen schädliche Pilze besitzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung pathogener Pilze, vornehmlich phytopathogener Pilze, mit Hilfe von Verbindungen der allgemeinen Formel I
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worin Y Fluor, Chlor, Brom oder Jod darstellt.
Die genannten Verbindungen besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden. Sofern im folgenden Teil nichts anderes vermerkt, ist stets das bei der Herstellung anfallende Gemisch beider enantiomerer Formen gemeint.
Ausserordentlich überraschend ist, dass diese Verbindungsgruppe der Formel I im Gegensatz zu den vorbeschriebenen Anilinoessigsäuren und -essigsäureestern der DT-OS Nr. 2 212 268 starke fungizide Eigenschaften aufweist.
Bevorzugt ist die Verbindung N-(a-Chloracetyl)-N-(2,6dimethylphenyl)-alanin-methylester oder N-( 1' -Methoxy- carbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-2,6-dimethylanilin der Formel
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Die Verbindungen der Formel I besitzen präventive und auch kurative Wirkung gegen phytopathogene Pilze an Kulturpflanzen wie beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, an Obstbäumen, Zierpflanzen, vor allem aber an Reben, Hopfen, Gurkengewächsen (Gurken, Kürbis, Melonen) und Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak,und Tomaten.
Mit diesen Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes, Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze, Fungi imperfecti (Piricularia spp., Botrytis spp., Fusarium spp.), vor allem aber gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora oder Plasmopara. Die Verbindungen der Formel I wirken systemisch. Ferner können sie zur Behandlung von Saatgut (Früchten, Knollen, Körner usw.) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen eingesetzt werden.
Sie können mit andern Fungiziden, Bakteriziden, Fungistatika oder Bakteriostatika in verschiedenen Mischungsverhältnissen formuliert werden, wobei teilweise synergistisch gesteigerte Wirkungen erzielt werden.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Die Erfindung betrifft auch die neuen fungiziden Mittel, die als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I enthalten.
Die Herstellung solcher Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen des Wirkstoffs der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranu late, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.
Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw., aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass man fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit dem Wirkstoff z. B. in Form einer Lösung in einem niedrig siedenden Lösungsmittel imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnten Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendes Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.
Spritzpulver (wettable powders), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalze von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Äthylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.
Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 mm und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet.
Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350C C siedende Mineralölfraktionen in Frage.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nichtphytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Wirkstoffgehalt in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %.
Für die praktische Anwendung können Verdünnungskonzentrationen bis hinab zu ca. 0,001 % Wirkstoffgehalt ein gesetzt werden.
Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile N- (1' -Methoxycarbonyl-äthyl) -N-chloracetyl
2,6-dimethylanilin,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines 50 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
50 Teile N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-
2,6-dimethylanilin,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfon at,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide.
Zur Herstellung eines 25 %igen Spritzpulvers werden beispielsweise folgende Bestandteile verwendet:
25 Teile N-( 1' -Methoxycarbonyl-äthyl)-N-fluoracetyl
2, 6-dimethylanilin,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kon densat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile Kaolin.
Zur Herstellung eines 10Woigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
10 Teile N- (1' -Methoxycarbonyl-äthyl)-N-bromacetyl-
2,6-dimethylanilin,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden, die vor allem zur oberirdischen Applikation (besonders Blattapplikation) an Kulturpflanzen wie Kartoffeln, Tomaten, Tabak u. a. verwendet werden.
Paste
Zur Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
30-50 Teile Wirkstoff der Formel I,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyäthylenglykol,
38-18 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Diese sind beispielsweise zur Blatt- und Erdboden-Applikation geeignet.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates werden 25 Teile N-( 1 -Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-
2,6-dimethylanilin,
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calciumdodecylbenzolsulfonat,
35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on,
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.
Solche Verdünnungskonzentrationen sind für alle Arten von Blatt- und Erdboden-Applikationen sowie zur Saatgutbehandlung geeignet.
Die Herstellung der Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise (vgl. schweiz. Patentgesuch Nr. 15044/72), beispielsweise durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin mit dem gewünschten a-Halogenpropionsäureester
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worin Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, steht, und Weiterreaktion des entstandenen Zwischenprodukts II
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mit einem Halogenacetylierungsmittel, vorzugsweise mit dem Halogenid oder Anhydrid der jeweils in Frage kommenden Monofluor-, Monochlor-, Monobrom- bzw. Monojodessigsäure.
Zur Herstellung reiner optischer Antipoden der Formel I stellt man zweckmässig aus 2,6-Dimethylanilin und der a-Halogenpropionsäure, z. B. der a-Brompropionsäure, die entsprechende Anilinopropionsäure der Formel III her
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(: optisch aktives Zentrum) und setzt sie in an sich bekannter Weise mit einer N-haltigen, optisch aktiven Base um. Durch fraktionierte Kristallisation des erhaltenen Salzes und nachfolgende Freisetzung des optischen Antipoden, gegebenenfalls auch Wiederholung der Reaktion mit der optisch aktiven Base, gewinnt man eine der enantiomeren Formen der entsprechenden Verbindung der Formel II. Aus dieser lässt sich dann auf übliche Art, z. B. in Gegenwart von HCI oder H2SO4, mit Methanol der optisch aktive Ester II bilden. Aus II wird durch Haloacetylierung die optisch aktive Verbindung der Formel I gebildet.
Als Kristallisationspartner kommt z. B. die optisch aktive Base a-Phenyl äthylamin in Frage.
Die beiden enantiomeren Formen einer Verbindung der Formel I zeigen unterschiedliche pestizide Wirkung.
Die für den erfindungsgemässen Zweck der Erfindung verwendbaren Verbindungen der Formel I sind:
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Nr. Y Schmelzpunkt 1 F 90-91" 2 Cl 92-94 3 Br 79-80 4 J 78-79
Die enantiomeren D-Formen besitzen gegenüber den L Formen die stärkere fungizide Wirkung.
Sie lassen sich wie folgt herstellen:
A. Bildung des optisch aktiven Salzes D,L-[N-(2,6-Dimethylanilino)-propionsäure] wird in Diisopropyläther gelöst und unter Rühren mit einem Äquivalent (+)- bzw. (-)a-Phenyläthylamin tropfenweise versetzt.
Nach kurzer Zeit beginnt ein Niederschlag des Salzes
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auszufallen. Man lässt über Nacht stehen, saugt den gebildeten Niederschlag ab und dampft das Filtrat ein. Niederschlag und Filtrat werden mit Hilfe der Lösungsmittel Essigester, Acetonitril und Wasser separat der fraktionierten Kristallisation bis zur Konstanz der Schmelzpunkte unterworfen.
B. Freisetzung der D-Form
Zur Freisetzung der gewünschten D(+)-Säure werden die entsprechenden Salze einzeln zwischen Äther und der berechneten Menge an 2n Natronlauge verteilt. Unter Kühlung werden die wässrig-alkalischen Phasen mit 6n Chlorwasserstoffsäure auf pH 3-4 gebracht und mit Methylenchlorid zweimal extrahiert. Die Lösung wird über Na-Sulfat getrocknet und eingeengt. Nach dreimaligem Umkristallisieren des Rückstands aus Benzin erhält man als freie Säure
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Smp. 9092 C [a]D20 = + 9,7 + 0,3 ; c = 1,65 % g/vol. (Äthanol)
C.
Die nachfolgende Veresterung der freien Säure erfolgt auf übliche Weise mit Methanol in Gegenwart von HC1 zum
D(+)-Methylester: Siedepunkt 74-76 C/0,01 Torr [a]D20 = f29,8 +0,5"; 0,5 50. = 1,52 % g/vol (Methanol)
Durch Haloacetylierung erhält man daraus die enantiomeren D(-)-Formen der Verbindungen Nrn. 1 bis 4 Nr.
Y Physikalische Daten la F Smp. 75-77 C. (a)D20 = -58,6+0,6 c = 1,65% g/vol. (Methanol) 2a Cl Smp. 87-90"C. (a)D20 = -50,3 + 10 c = 1,47% g/vol. (Aceton) 3a Br Smp. 70-71"C. (a)D20 = -31,6 +0,40 c = 1,64% g/vol. (Methanol) 4a J Smp. 68-70" C. (a)D20 = -5,5 + 0,20 c = 1,59% g/vol. (Methanol)
Die folgenden Versuche beschreiben die fungiziden Eigenschaften der Wirkstoffe der Formel I im Vergleich mit der als Beispiel 8 aus der DT-OS Nr. 2 212 268 bekanntgewordenen Verbindung
A = N-Äthoxycarbonylmethyl-N-(2,6-dimethylphenyl) chloracetamid.
Beispiel 1
Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum lycopersicum (= Tomaten)
I a) Residual-präventive Wirkung
Tomaten-Pflanzen der Sorte Roter Gnom werden nach 3wöchiger Anzucht nach dem Besprühen mit einer 0,05 % Ak tivsubstanz enthaltenden Brühe (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) und deren Antrocknen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert. Sie bleiben dann während 6 Tagen in einer Klimakammer bei 18 bis 20 und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird. Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Ihre Anzahl und Grösse sind der Bewertungsmassstab für die geprüfte Substanz.
Verb. Nr. Befall 1 0-5% 2 0-5% 3 0-5% 4 5-20% A 100%
Der Wirkstoff Nr. 2 erzielte auch in 0,02 %iger Konzentration eine Hemmung des Befalls auf 0-5 %.
I b) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20 und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,05 % enthält.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Verb. Nr. Befall
1 0-5%
2 0-5%
3 5-20%
4 5-20%
A 100%
Der Wirkstoff Nr. 2 erzielte auch in 0,02 %iger Konzentra tion eine Hemmung des Befalls auf 0-5 %.
II. Präventiv-Systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer
Konzentration von 0,05 % (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften
Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans be sprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20 und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser
Zeit bilden sich typische Blattflecken, deren Anzahl und
Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Sub stanzen dienen.
Verb. Nr. Befall
2 0-5%
3 5-20%
4 5-20%
A 100%
Der Wirkstoff Nr. 2 erzielte auch in 0,02 %iger Konzentration eine Hemmung des Befalls auf 0-5Wo.
Beispiel 2
Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et DeToni) auf Reben a) Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte Chasselas herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Verb. Kpnzentration Befall Nr.
1 0,05 %* 0-5%
1 0,02io 0-5% 2 0,05 so* 05% 2 0,02% 0-5% 3 0,05% 0-5% 3 0,02% 0-5% 4 0,05%* 0-5% 2a 0,05% 0-5% A 0,05 %** 100% * Bei höheren Konzentrationen leichte Phytotoxizität ** Ausmass der Phytotoxizität wird vom Befall überdeckt.
b) Kurative Wirkung
Rebenstecklinge der Sorte Chasselas wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war.
Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Verb. Konzentration Befall
Nr.
1 0,05 %* 0-5%
2 0,05 %* 0-5%
2 0,02% 0-5% 3 0,05%* 0-5% 3 0,02% 0-5% 4 0,05%-'- 0-5% 4 0,02% D/o 0-5% 2a 0,05% 0-5% A 0,05 %** 100%
Bei höheren Konzentrationen leichte Phytotoxizität * Ausmass der Phytotoxizität wird vom Befall überdeckt.
Beispiel 3
Wirkung gegen Puccinia triticina auf Roggen
Residual-präventive Wirkung
5-7 cm hohe Roggen pflanzen wurden im Gewächshaus mit einer 0,05 %igen, aus einem Spritzpulver hergestellten Wirkstoffbrühe besprüht, so dass die Pflanzen von einem gleichmässigen Tröpfchenbelag überzogen waren. Nach dem Antrocknen dieses Spritzbelags wurden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Nach 2 Tagen Aufenthalt in der Feuchtkammer (bei 18-20 C und gesättigter Luftfeuchtigkeit) und weiteren 10-12 Tagen im Gewächshaus bei 20-22" C und normaler Luftfeuchtigkeit, wenn die unbehandelten Kontrollpflanzen vollen Befall zeigten, wurde ausgewertet. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Bei Applikation mit der Aktivkomponente N-(1'-Methocycar bonyl-äthyl)-N-bromacetyl-2,6-dimethylanilin in Form des Mittels wurde der Pilzbefall auf unter 20 % gesenkt.
PATENTANSPRUCH I
Fungizides Mittel, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI5.1
worin Y Fluor, Chlor, Brom oder Jod darstellt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.