CH601432A5 - Yellow violet biscationic azo dyes free from sulpho gps. - Google Patents
Yellow violet biscationic azo dyes free from sulpho gps.Info
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstelung von sulfonsäuregruppenfreien kationischen Verbindungen bzw. Gemische von Verbindungen der Formel
EMI1.1
worin R die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten, geradkettig oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
EMI1.2
EMI1.3
R1 jeweils Wasserstoff, Halogen, einen gegebenenfalls sub stituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituier ten Alkoxyrest, R2 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten, ge gebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen Alkoxy rest, R3 Wasserstoff, einen geradkettig oder verzweigten, gegebe nenfalls substituierten Alkylrest oder einen Rest der
Formel
EMI1.4
R4 und Rs jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkyl rest, und Ae ein Anion bedeuten, und die Reste R, Rt, R2,
R3 und R4 durch die üblichen in der basischen Azochemie bekannten Substituenten substituiert sein können, und der Rest R in para- oder meta-Stellung zum Azorest steht, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Tetrazoverbindung bzw. ein Gemisch von Tetrazoverbindungen aus einem Diamin der Formel
EMI1.5
mit 2 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
EMI1.6
kuppelt.
Vorteilhafte Verbindungen der Formel (1) sind diejenigen, in denen R die direkte Bindung, einen unsubstituierten, geradkettigen
Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, -CO-NH-, -S-, -O-, -NH-CO-NH-, -CH=CH- oder -NH-, Ri Wasserstoff, Chlor, Brom, einen unsubstituierten gerad kettigen (1-4 C)-Alkylrest oder einen unsubstituierten (1-4 C)-Alkoxyrest, Rz Wasserstoff, einen geradkettigen, gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituierten (1-4 C)-Alkylrest oder einen (1-4 C)-Alkoxyrest, R3 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten,
gege benenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituierten (1-4 C > -Alkylrest, oder einen Rest der Formel
EMI1.7
R4 und Rs' jeweils einen unsubstituierten, geradkettigen (1-4 C)-Alkylrest, und Ae ein Anion bedeuten.
yon besonderer Bedeutung sind Azoverbindungen der Formel
EMI2.1
worin R' -CHz-CH2- oder -CO-NH-, R1' Wasserstoff oder gleiche Reste Chlor, Methyl, Äthyl,
Methoxy oder Athoxy, R2' Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder 2-Hydroxyäthyl, R3' Wasserstoff, Methyl, 2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl, -N(CH3)2 oder
EMI2.2
bedeuten.
Von ganz besonderer Bedeutung sind Azoverbindungen der Formel
EMI2.3
oder Azoverbindungen der Formel
EMI2.4
oder der Formel
EMI2.5
worin Ro einen Rest der Formel
EMI2.6
R" Wasserstoff oder gleiche Reste Methyl, Methoxy oder
Chlor, Rz" Wasserstoff oder Methyl, und Rt" Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
In den obigen Formeln steht R1 vorzugsweise für Rt' je- doch hauptsächlich für R"; Rz vorzugsweise für Rz' jedoch hauptsächlich für Rz";
Rt vorzugsweise für R3' jedoch hauptsächlich für R3"; R4 und Rs stehen vorzugsweise für R4' und Rs' jedoch hauptsächlich für Methyl.
Die Reste R, Rt, Rt, R3 und R4 können durch die übli- chen, in der basischen Azochemie bekannten Substituenten substituiert sein, die die Eigenschaften der Verbindungen nicht negativ beeinflussen.
Unter Anion Ae sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid-, Sulfat-, Bisulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Benzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
In den kationischen Verbindungen der Formel (I) lässt sich das Anion Ae durch andere Anionen austauschen, z. B.
mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B.
über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt, ebenso die Verbindungen der Formel (III), z. B. aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 054 697.
Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden. Vorteilhaft kuppelt man in wässrigem, saurem, neutralem oder alkalischem Medium, bei Temperaturen von - 100 bis Raumtemperatur, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsbeschleunigers, wie Pyridin, Harnstoff usw. Man kann die Kupplung auch in einem Gemisch von Lösungsmitteln wie z. B. Wasser und einem organischen Lösungsmittel durchführen.
Die neuen Verbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung z. B. in stabile, flüssige oder feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z. B. durch Mahlen oder Granulieren oder dann durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z. B. eines Stabilisators.
Die neuen Farbstoffe eignen sich vorteilhaft zum Färben von Papier, z. B. für die Herstellung von in der Masse gefärbtem, geleimtem und ungeleimtem Papier. Sie können jedoch ebenfalls zum Färben von Papier nach dem Tauchverfahren verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe besitzen auf Papier gefärbt gute Löslichkeitseigenschaften, insbesondere zeichnen sie sich durch gute Kaltwasserlöslichkeit aus. Weiter färben sie die Abwässer bei der Papierherstellung praktisch gar nicht oder nur wenig an, was für die Reinhaltung der Gewässer besonders günstig ist. Sie melieren nicht und sind weitgehend pHunempfindlich. Die Färbungen sind brillant und zeichnen sich durch gute Lichtechtheitseigenschaften aus. Nach längerem Belichten ändert sich die Nuance Ton-in-Ton. Die gefärbten Papiere sind nassecht, nicht nur gegen Wasser sondern ebenfalls gegen Milch, Fruchtsäfte und gesüsstes Mineralwasser, und wegen ihrer guten Alkoholechtheit auch gegen alkoholische Getränke beständig.
Die Farbstoffe besitzen eine hohe Substantivität, d. h. sie ziehen praktisch quantitativ auf; sie können der Papiermasse praktisch direkt, d. h. ohne vorheriges Auflösen, als Trockenpulver oder Granulat zugesetzt werden, ohne dass eine Minderung in der Brillanz oder Vermin- derung in der Farbausbeute eintritt. Die gefärbten Papiere sind sowohl oxydativ als auch reduktiv bleichbar, was für die Wiederverwendung von Ausschuss- und Altpapier von Wichtigkeit ist.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
10,6 Teile 4,4'-Diaminodibenzyl werden bei 0 in 100 Teilen Wasser und 31 Teilen 300/obiger Salzsäure gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit nach bekannten Methoden tetrazotiert. Anschliessend tropft man zur eiskalten Diazolösung eine Lösung, bestehend aus 25 Teilen 3-Pyridinium-4-methyl6-hydroxy-pyridon-2-chlorid und 100 Teilen Wasser zu und streut gleichzeitig in Portionen 15 Teile kristallines Natriumacetat ein. Nach der Kupplung stellt man das Reaktionsgemisch mit Salzsäure mineralsauer, wobei der Farbstoff ausfällt. Der Farbstoff wird abfiltriert. Getrocknet und gemahlen erhält man ein wasserlösliches Pulver, das Papier in gelben Tönen färbt.
Der Farbstoff entspricht der Formel
EMI3.1
In der folgenden Tabelle I ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in Beispiel 1 hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel
EMI3.2
worin R und Rt die in der Tabelle I angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion Ae kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
T a b e l l e I
EMI4.1
<tb> <SEP> Bsp. <SEP> R <SEP> R1
<tb> <SEP> 2 <SEP> -CH2 <SEP> - <SEP> H
<tb> <SEP> 3 <SEP> -NH-CO-NH- <SEP> H
<tb> <SEP> 4 <SEP> -NH-CO- <SEP> H
<tb> <SEP> 5 <SEP> -NH- <SEP> H
<tb> <SEP> 6 <SEP> -CH2 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> 7
<tb> <SEP> 8 <SEP> S- <SEP> H
<tb> <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> direkte <SEP> Bindung <SEP> H
<tb> <SEP> 10 <SEP> do. <SEP> OCH
<tb> <SEP> ii <SEP> -. <SEP> --CO-NHNH-CO- <SEP> - <SEP> H
<tb> <SEP> 12 <SEP> -S-S- <SEP> H
<tb> <SEP> 13 <SEP> -CH2-CH,- <SEP> OCH
<tb> <SEP> 14 <SEP> -C'ö <SEP> H
<tb> <SEP> 15 <SEP> -NH-CS-NH- <SEP> H
<tb> 16 <SEP> -O- <SEP> H
<tb>
EMI5.1
<tb> Bsp. <SEP> R <SEP> R1
<tb> <SEP> I
<tb> 17 <SEP> -CH=CH- <SEP> H
<tb> 18 <SEP> -so2- <SEP> H
<tb> 19 <SEP> -N=N- <SEP> H
<tb> <SEP> N
<tb> 20 <SEP> -NH-Ci <SEP> \C-NH- <SEP> H
<tb> <SEP> .
<SEP> .,
<tb> <SEP> N <SEP> N
<tb> <SEP> N <SEP> (CH2-CH2-OH)2
<tb> 21 <SEP> CH2 <SEP> CH2 <SEP> cl
<tb>
In der folgenden Tabelle II ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben im Beispiel 1 hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel
EMI5.2
worin R, Rt, R3, R6 und R7 die in der Tabelle II angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion Ae kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
T a b e l l e II
EMI6.1
<tb> Bsp. <SEP> R <SEP> 'R2 <SEP> R3 <SEP> R6 <SEP> R7
<tb> 22 <SEP> -CH <SEP> -CH <SEP> - <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 23 <SEP> do. <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H
<tb> 24 <SEP> do. <SEP> H <SEP> H <SEP> -C2H4-OH <SEP> H
<tb> 25 <SEP> do. <SEP> -C2H4-OH <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 26 <SEP> do. <SEP> -OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 27 <SEP> do. <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -OH3
<tb> 28 <SEP> do. <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H
<tb> 29 <SEP> do. <SEP> H <SEP> -N(CH3)2 <SEP> H <SEP> H
<tb> 30 <SEP> do. <SEP> H <SEP> -c <SEP> 2H4 <SEP> -OH <SEP> H <SEP> H
<tb> 31 <SEP> do. <SEP> H <SEP> -CH2-CHOH-CH3 <SEP> CH <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> CH
<tb> 32 <SEP> do. <SEP> H <SEP> -CHo <SEP> 3 <SEP> H <SEP> H
<tb> CH2OH
<tb> 33 <SEP> -NH-CO- <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> H <SEP> H
<tb> 34 <SEP> do.
<SEP> H <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H
<tb> 35 <SEP> do. <SEP> H <SEP> H <SEP> -C2H4OH <SEP> H
<tb> 36 <SEP> do. <SEP> -C2H4-OH <SEP> H <SEP> H. <SEP> H
<tb> 37 <SEP> do. <SEP> -OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 38 <SEP> do. <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -cH3
<tb> <SEP> 3
<tb> 39 <SEP> do. <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H
<tb> 40 <SEP> do.- <SEP> H <SEP> -N(CH3)2 <SEP> H <SEP> H
<tb> 41 <SEP> do. <SEP> H <SEP> -C2H4-OH <SEP> H <SEP> H
<tb> 42 <SEP> do. <SEP> - <SEP> H <SEP> -CH2-CHOH-CH3 <SEP> H <SEP> H
<tb> Cli
<tb> <SEP> 3
<tb> 43 <SEP> dc.
<SEP> H <SEP> CH\ <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> CH2-OH
<tb>
Die im folgenden aufgeführten Farbstoffe können nach den Angaben im Beispiel 1 hergestellt werden und entsprechen den Formeln Beispiel 44
EMI7.1
Beispiel 45
EMI7.2
Beispiel 46
EMI7.3
worin R0 einen Rest der Formel
0
EMI7.4
EMI7.5
Die Farbstoffe der Beispiele 2, 6, 7, 11, 12, 14, 16, 18, 22-32 und 44 färben Papier in gelben Tönen; die Farbstoffe der Beispiele 4, 8, 13, 20, 21, 33-43, 45 und 46 färben Papier in orangen Tönen; die Farbstoffe der Beispiele 3, 9 und 15 färben Papier in roten Tönen; die Farbstoffe der Beispiele 10, 17 und 19 färben Papier in violetten Tönen und der Farbstoff von Beispiel 5 färbt Papier in blauen Tönen.
Färbevorschrift A
In einem Holländer werden 70 Teile chemisch gebleichter Sulfitzellulose (aus Nadelholz) und 30 Teile chemisch gebleichter Sulfitzellulose (aus Birkenholz) in 2000 Teilen Wasser gemahlen. Zu dieser Masse streut man 0,2 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs. Nach 20 Minuten Mischzeit wird aus dieser Masse Papier hergestellt. Das auf diese Weise erhaltene saugfähige Papier ist gelb gefärbt. Das Abwasser ist praktisch farblos.
Färbevorschrift B
0,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 100 Teilen heissem Wasser gelöst und auf Raumtemperatur abgekühlt. Diese Lösung gibt man zu 100 Teilen chemisch gebleichter Sulfitzellulose, die mit 2000 Teilen Wasser in einem Holländer gemahlen wurde. Nach 15 Minuten Durchmischung erfolgt die Leimung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wird, besitzt eine gelbe Nuance von mittlerer Intensität mit guten Nassechtheiten.
Färbevorschrift C
Eine saugfähige Papierbahn aus ungeleimtem Papier wird bei 40-500 durch eine Farbstofflösung der folgenden Zusammensetzung gezogen:
0,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1
0,5 Teile Stärke und
99,0 Teile Wasser.
Die überschüssige Farbstofflösung wird durch zwei Walzen abgepresst. Die getrocknete Papierbahn ist gelb gefärbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHEI. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien kationischen Verbindungen bzw. Gemische von Verbindungen der Formel EMI8.1 worin R die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, EMI8.2 -NH-CO-NH-, -CH=CH-, -S-S-, -SO2-, -NH-, -CO-NH-j EMI8.3 Rt jeweils Wasserstoff, Halogen, einen gegebenenfalls sub stituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituier ten Alkoxyrest, Rt Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten, ge gebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen Alkoxy rest, R3 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten,gegebe nenfalls substituierten Alkylrest oder einen Rest der Formel EMI8.4 R4 und Rs jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkyl rest, und A8 ein Anion bedeuten, und die Reste R, R1, Rt, R3 und R4 durch die üblichen in der basischen Azochemie bekannten Substituenten substituiert sein können, und der Rest R in para- oder meta-Stellung zum Azorest steht, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Tetrazoverbindung bzw. ein Gemisch von Tetrazoverbindungen aus einem Diamin der Formel EMI8.5 mit 2 Mol einer Kupplungskomponente der Formel kuppelt. EMI8.6II. Verwenndung der Farbstoffe, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I zum Färben von Papier.
Priority Applications (18)
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|---|---|---|---|
| CH846675A CH601432A5 (en) | 1975-06-30 | 1975-06-30 | Yellow violet biscationic azo dyes free from sulpho gps. |
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| US05/700,934 US4087244A (en) | 1975-06-30 | 1976-06-29 | Dyeing and printing basic dyeable textile substrates with becationic disazo and trisazo dyes having optionally further substituted 6-hydroxy-4-methyl-3-N-pyridiniumpyridone-2-coupling component radicals |
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ID=4340807
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH846675A CH601432A5 (en) | 1975-06-30 | 1975-06-30 | Yellow violet biscationic azo dyes free from sulpho gps. |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| FR2864781A1 (fr) * | 2004-01-07 | 2005-07-08 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins un colorant direct de la famille azo-pyridinio-pyridone et au moins un colorant de synthese different, procede de coloration des fibres keratiniques |
Families Citing this family (1)
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| CA1067070A (en) * | 1975-06-30 | 1979-11-27 | Helmut Moser | Azo dyestuffs |
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-
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2864781A1 (fr) * | 2004-01-07 | 2005-07-08 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins un colorant direct de la famille azo-pyridinio-pyridone et au moins un colorant de synthese different, procede de coloration des fibres keratiniques |
| EP1563828A1 (de) * | 2004-01-07 | 2005-08-17 | L'oreal | Färbemittel enthaltend mindenstens einen direktziehenden Farbstoff aus der Familie der Azo-pyridinium-pyridone und einen zusätzlichen synthetischen Farbstoff, Verfahren zum Färben von Keratinfasern |
| US7217299B2 (en) | 2004-01-07 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one direct dye of the azo-pyridinio-pyridone family and at least one different synthetic dye, and process |
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| BE843511A (fr) | 1976-12-28 |
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