CH603751A5 - Yellow-navy blue azo dyestuffs - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Azo-Dispersionsfarbstoffe, deren Kupplungskomponente einen Halogenallyloxycarbonylalkylaminorest tragen.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel I
EMI1.1
worin D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente, K gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes 1 ,4-Pheny- len oder 1.4-Naphthylen, R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl oder eine Gruppe der Formel
EMI1.2
R2 geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Alkylen, R3 und R@3 das eine Wasserstoff, das andere Fluor, Chlor, Brom oder Jod und R4 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, wobei an das Molekül nur in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe übliche Substituenten, einschliesslich eine gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Phenylazogruppe, gebunden sind.
Vorzugsweise haben die Symbole in Formel I, unabhängig voneinander, die folgenden Bedeutungen: D Phenyl, das 1,2,3 oder 4 Substituenten trägt, darunter keinen oder bis zu vier aus der Gruppe Chlor, Brom, Jod und keinen, einen oder zwei aus der Gruppe Nitro, Cyan, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und C1-2-Alkylsulfonyl und/oder keinen oder einen aus der Gruppe Formyl, C1-2-Alkyl-carbonyl, C1-2-Alkoxy-carbonyl, Benzoyl, Phenyl-C1-2-alkyl-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Rhodan, Phenylsulfonyl, Toluylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-2-Alkyl-oder Di-(C1-2-alkyl)-aminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, N-C1-2-Alkyl-N-phenylaminosulfonyl, Aminocarbonyl, C1-2-Alkyl- oder Di-(C1-2-alkyl)-aminocarbonyl, N-C1-2-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenyl, C2-3-Alkanoylamino und Phenylazo,
worin der Phenylkern bis zu 3 Substituenten tragen kann und zwar bis zu 3 Chlor oder Brom und/oder bis zu nvei Methyl, Cl-2-Alkoxy, Cyan und/oder Nitro, Thienyl, das 1: 2 oder 3 Substituenten trägt, darunter keinen, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro, Cyan und Methyl und/oder keinen oder einen aus der Gruppe Phenyl, C2-3-Alkanoyl und C1-2-Alkoxy-carbonyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Benzthiazolyl oder Benzisothiazolyl, das bis zu z vei Substituenten tragen kann, darunter keinen, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Cyan und/oder keinen oder einen aus der Gruppe Methyl, Rhodan, Aminosulfonyl, C1-2-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-2-alkyl)aminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl,
N-C1-2-Alkyl-N-phenylaminosulfonyl und Cl-2-Alkylsulfonyl, ein Radikal der Formel
EMI1.3
EMI1.4
a Wasserstoff, Cl-2-Alkyl, Cyanäthyl, Phenyl, Chlor- oder Bromphenyl oder Toluyl, b Cl-2-Alkyl, Cl-2-Alkoxy, Cl-2-Alkylmercapto, Cyanmethyl, Phenyl, Clw-Alkoxy-carbonyl, Aminocarbonyl, C1-2-Alkyl-aminocarbonyl, Di-(C1-2-alkyl)-aminocarbonyl oder N-C1-2-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, c Cyan oder Cl-2-Alkoxy-carbonyl, d und d' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyan, Nitro, Carboxyl, Cl-2-Alkyl-carbonyl, Cl-2-Alkoxy-carbonyl, Benzoyl oder Phenoxycarbonyl, Cl-2-Alkylsulfonyl, Cl-2-Alkoxysulfo- nyl,
Phenylsulfonyl oder Phenoxysulfonyl, e Wasserstoff, Cl-2-Alkyl, Phenyl, Cl-2-Alkyl-carbonyl, Cl-2 Alkoxy-carbonyl, Benzoyl, Phenoxycarbonyl, Cl-2-Alkylsulfo- nyl, Cl-2-Alkoxysulfonyl, Phenylsulfonyl, Phenoxysulfonyl, Mono- oder Di-Cl-2-alkylamino-carbonyl, Phenylaminocarbonyl oder N-C1-2-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl;
insbesondere ist D Phenyl, das bis zu drei Substituenten trägt, darunter bis zu zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyan, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy und/oder einen aus der Gruppe Cl-2-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Toluylsulfonyl, Aminosulfonyl, Cl-2-Alkyl- oder Di-(C1-2- alkyl)-aminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, N-Cl-2-Alkyl-N- phenylaminosulfonyl, Rhodan und/oder Phenylazo, worin der Phenylkern bis zu 3 Substituenten darunter bis zu zwei Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und/oder ein Nitro oder Cyan tragen kann, Thienyl, das bis zu drei Substituenten, darunter bis zu zwei Chlor, Brom, Nitro, Cyan und/oder Methyl und/oder einen aus der Gruppe Phenyl, C2-3-Alkanoyl und C1-2-Alkoxycarbonyl tragen kann, Thiazolyl, Isothiazolyl, Benzthiazolyl oder Benzisothiazolyl,
das bis zu zwei Substituenten, darunter bis zu zwei Chlor oder Brom und/oder ein Methyl, Cyan, Nitro oder Cl-2-Alkylsulfo- nyl tragen kann, ein Radikal der Formel
EMI1.5
a Cl-2-Alkyl, Phenyl oder Toluyl, b Cl-2-Alkyl, Cyanmethyl oder Phenyl, c Cyan oder Cl-2-Alkoxy-carbonyl, d und d' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyan, Carboxyl, Cl-2-Alkoxy-carbonyl oder Ci-2-Alkylsulfonyl, e Wasserstoff, Cl-2-Alkyl oder Phenyl;
besonders bevorzugt bedeutet D Phenyl, das bis zu drei Substituenten tragen kann, darunter bis zu zwei Chlor, Brom, Jod, Nitro und/oder Cyan und/oder ein Rhodan, Cl-2-Alkylsulfonyl oder Phenylazo; K unsubstituiertes 1,4-Naphthylen oder einen Rest der Formel IV
EMI2.1
worin Rs Wasserstoff, Chlor, Brom, Cl-2-Alkyl oder C1-2- Alkoxy, R6 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, C1-2-Alkyl, Cl-2-Alkoxy, Formylamino, C1-4-Alkylcarbonylamino, Chlor- oder Brom-C1-4-alkylcarbonylamino, C1-2-Alkoxy-C1-4-alkyl-carbonylamino, C1-4-Alkoxy-carbonyl-C1-2-alkyl-carbonylamino, C1-4-Alkoxy-carbonylamino, Phenoxy-C1-2-alkyl-carbonylamino, C1-2-Alkoxy-C2-3-alkoxy-carbonylamino.
C 1-4-Alkoxy-carbonyl-C 1-3-alkylamino-carbonylamino, Benzoylamino, Phenyl-C1-2-alkyl-carbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Phenyl-C1-2-alkoxy-carbonylamino oder Cl-2-Alkylsulfonylamino ist, und die genannten Phenylkerne ein oder zwei Chlor, Brom, Jod, C1-2-Alkyl oder ein Cl-2-Alkoxy tragen können;
insbesondere ist K 1,4-Naphthylen oder ein Rest der Formel IV, worin Rs Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder Cl-2 Alkoxy, R6 Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy, Formylamino, C1-4-Alkylcarbonyl-amino, Chlor- oder Brom-C1-4-alkyl-carbonylamino, C1-2-Alkoxy-C1-4-alkyl-carbonylamino, Phenoxy-C1-2-alkyl-carbonylamino, C1-2-Alkoxy-C1-4-alkyl-carbonylamino, C1J-Alkoxy-carbonylamino, Ci - 2-Alkoxy-C2 - 3-alkoxycarbonylamino, C t-4-Alkoxy-carbonyl-Ct-3-alkylamino-carbonylamino, Benzoylamino, Phenyl-C1-2-alkylcarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Phenyl-C1-2-alkoxycarbonylamino oder C1-2-Alkylsulfonylamino ist; als K besonders bevorzugt ist der Rest der obigen Formel IV.
worin Rs Wasserstoff oder C1-2-Alkoxy.
R6 Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Ct-2-Alkyl-carbonylamino ist; R1 Wasserstoff, C2-4-Alkenyl, Chlor- oder Brom-C3-4-alkenyl oder C1-4-Alkyl oder, wenn K ein Radikal der Formel IV ist.
auch C1-4-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Vinylsulfonyl, Hydroxy, Cyan, C-1-2-Alkoxy.
Phenyl, Acetyl, Phenoxy, Formyloxy, C2-4-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyloxy, Ci- Alkyl und -Di-(C1-2-alkyl)-aminocarbonyloxy oder ein Hydroxyl und als zweiten Substituenten Chlor, C1-4-Alkoxy, Hydroxy, Phenoxy oder Benzyloxy tragen kann oder eine Gruppe der Formel
EMI2.2
insbesondere ist R1 Wasserstoff, C3-4-Alkenyl oder C1-4-Alkyl oder, wenn K der Formel IV entspricht, auch C1-4-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Cyan, Ct-2- Alkoxy, Formyloxy, C2-4-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, C1-2 Alkoxy-carbonyl und C1-2-Alkoxy-carbonyloxy oder ein Hydroxyl und als zweiten Substituenten Chlor, Ct-2-Alkoxy.
Hydroxy, Phenoxy oder Benzyloxy tragen kann, oder eine Gruppe der Formel
EMI2.3
besonders bevorzugt bedeutet R1 Wasserstoff, C3-4-Alkenyl oder C1-4-Alkyl oder, wenn K der Formel IV entspricht, auch C1-4-Alkyl, das einmal durch Hydroxyl, C2-4-Alkanoyloxy C1-2-Alkoxy-carbonyl oder C1-2-Alkoxy-carbonyloxy substitu iert sein kann, oder eine Gruppe der Formel
EMI2.4
R geradkettiges C1-4-Alkylen oder eine Gruppe der Formel CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH(CH3)- oder -CH2CH2-O CH2CH2-, insbesondere ist R C1-4-Alkylen und vor allem 1 2-Äthylen; von R3 und R 3 bedeutet das eine Wasserstoff und das andere Chlor oder Brom; R4 ist vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel list dadurch gekennzeichnet. dass man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel II
D-NH2(II) mit einer Verbindung der Formel III
EMI2.5
kuppelt.
Die Herstellung der Kupplungskomponente erfolgt vorzugsweise durch Kondensation eines Esters der Formel IV oder V
EMI2.6
worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Amin der Formel VI
H-K-NHR1 (VI) oder durch Kondensation einer Verbindung der Formel VII
EMI2.7
oder eines funktionellen Säurederivats, vorzugsweise des Säurechlorids, mit einem Alkohol der Formel VIII
EMI3.1
Es ist auch möglich. die Kupplungskomponente der Formel III in einem Eintopfverfahren herzustellen, z.
B. durch Kondensation eines Amins der Formel VI mit Acrylsäure, Methacrylsäure oder Crotonsäure. in Gegenwart eines Überschusses des Alkohols der Formel VIII, oder durch Kondensation einer Verbindung der Formel VII mit einem Dihalogenal kvl der Formel IX
EMI3.2
worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, vorzugsweise in wasserfreiem Medium. in Gegenwart eines Säureakzeptors, (z. B.
eines aliphatischen oder heterocyclischen Amins).
Schliesslich erhält man die Verbindung der Formel III auch in einem Eintopfverfahren , z. B. durch Kondensation eines Amins der Formel VI mit Acryl- oder Crotonsäure,gegebe- nenfalls in Gegenwart eines Katalysators, z. B. einer Lewissäure oder Eisessig, gegebenenfalls Verdünnen des Reaktionsproduktes mit einem organischen Lösungsmittel und Zugabe des Dihalogenalkyls der Formel IX und eines säurebindenden Mittels.
Alle diese Kondensationen erfolgen analog zu bekannten, ähnlichen Reaktionen. Der Alkohol der Formel VIII wird ebenfalls analog zu bekannten Methoden. z. B. durch Hydrolyse des Dihalogenalkenyls der Formel IX, hergestellt.
Häufig ist es möglich, die Farbstoffe durch eine Wärme-, Lösungsmittel- und/oder Mahlbehandlung oder durch Umkristallisation in eine andere, thermisch stabile Modifikation überzuführen. Geeignete Methoden und die dabei erzielbaren Vorteile sind dem Fachmann bekannt.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B.
durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1 /2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französichen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten: hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
Herstellung des Farbstoffs der Formel
EMI3.3
52,4 Teile 2-Brom-4.6-dinitroanilin werden in 220 Teile konzentrierter Schwefelsäure eingerührt und auf lOt abgekühlt. Zu dieser Suspension werden 18,8 Teile 40tScige Nitrosylschwefelsäure im Verlaufe von 35 min zugetropft.
Nach einer Nachrührzeit von 2 Stunden wird die entstandene Diazoniumsalzlösung bei 5-10 in 30 Minuten zu einer Kupplungslösung von 68.1 Teilen 5-Acetylamino-2-äthoxy-N [3 -chlorpropen-(2 )-yloxycarbonyläthyl]-anilin in 180 Teilen Eisessig, unter Kühlung durch direkte Eiszugabe. zugefügt.
Nach beendeter Kupplung wird mit 1000 Teilen Eiswasser verdünnt, 1 Stunde nachgerührt, der Niederschlag abfiltriert und säurefrei gewaschen. Zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften und der Dispersionsstabilität (bei der darauffolgenden Herstellung eines Färbepräparates) wird der Farbstoff erneut in 500 Teilen Wasser verteilt, während 3 bis 5 Stunden bei ca. 90 gerührt, wieder abfiltriert. mit Wasser nachgewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff färbt Polyesterfasermaterial in reinen, marineblauen Tönen mit augezeichneten Echtheiten.
Die im obigen Beispiel er vähnte Kupplungskomponente kann wie folgt hergestellt werden:
In einem Sulfierkolben werden 4 Teile 4-Methoxyphenol, 144 Teile Acrylsäure und 200 Teile Aceton vorgelegt.
Anschliessend fügt man unter Rühren und bei Aussenkühlung 24() Teile Triäthylamin so hinzu, dass die Temperatur 50O nicht übersteigt. Nach der Zugabe von 225 Teilen cis, trans-1.3 Dichlorpropen-l wird 6 Stunden bei 50" nachgerührt, von dem entstandenen Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert und das Filtrat einer Fraktionierung unterworfen, wobei der gewünschte Acrylsäure-3-chlor-propen(2)-ylester in guter Ausbeute bei 73-75" unter einem Vakuum von 18-19 Torr destilliert.
35.6 Teile des so erhaltenen Acrylsäureesters werden weiter mit 38.8 Teilen 5-Acetylamino-2-äthoxyanilin, 10 Teilen Eisessig, 0,4 Teilen Zinkchlorid und 0,2 Teilen 4-Methoxyphenol bei 110-115" während 5-6 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen wird das entstandene 5-Acetylamino-2-äthoxy-N [3 -chlorpropen(2')-yl-oxycarbonyläthyl]-anilin in 100 Teilen Eisessig gelöst und kann so direkt zur Farbstoffherstellung verwendet werden.
ANWENDUNGSBEISPIEL
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfa sermaterial bei 40-50 in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100 und färbt 1-2 Stunden bei 95-100 . Die tief blau gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiss-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanentpressecht.
In den folgenden Tabellen sind weitere, analog zu den Angaben im Beispiel 1 herstellbare Farbstoffe und die Nuancen ihrer Ausfärbungen auf Polyesterfasermaterial angegeben.
Die Farbstoffe der Formel
EMI4.1
EMI4.2
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<tb> Tabelle 2 Die Farbstoffe der Formel
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<tb> <SEP> 0
<tb> es <SEP> ZC <SEP> X
<tb> <SEP> I <SEP> UVVZO <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> <SEP> Z <SEP> II
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> a:
<SEP> CC <SEP> 9k
<tb> es <SEP> iii <SEP> 0
<tb> <SEP> X <SEP> <SEP> m
<tb> 1= <SEP> Z <SEP> esl <SEP> es <SEP> rJ <SEP> cs <SEP> n <SEP>
<tb> Tabelle 3 Die Farbstoffe der Formel
EMI5.3
Beispiel R1 R2 R9 R10 R7 R3 R3' R4 Nuance auf No.
Polyester 32 H -CH2CH2- Br -NO2 -NO2 H Cl H blau 33 H -CH2CH2- Br -CN -NO2 H Cl H blau 34 -C2H5 -(CH2)- Cl -NO2 -NO2 H Br H blau 35 H -CH(CH3)-CH2- J -NO2 -NO2 Br H H blau 36 H -CH2CH2- -SO2CH3 -NO2 -NO2 Br H H blau 37 H -CH2- -SO2CH3 -CN -NO2 H Cl CH3 blau 38 H -(CH2)4- -CN -CN -NO2 Cl H H blau 39 H -CH2CH2-O-CH2CH2- Br -NO2 -NO2 H Cl H blau Tabelle 4 Die Farbstoffe der
EMI6.1
<tb> Formel <SEP> N <SEP> R5 <SEP> R
<tb> N=NQ <SEP> N <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> <SEP> so <SEP> s <SEP> 0-C--6H-6
<tb> <SEP> R
<tb> <SEP> 6
<tb> Beispiel R1 R2 R5 R6 R9/R10 Nuance auf No. Polyester 40 -CH2-C(Br)= CH2 -CH2CH2- H -NHCOCH3 6-CN rot 41 -CH2CH2-OCOCH3 -(CH2)3- H -CH3 6-SO2CH3- rot 42 -CH2CH2-OC6H5 -CH2CH2- H -NHCOCH3 4,6-di-NO2 blau 43 H -CH2CH2 H -NHCOCH3 4-Cl,6-CN violett 44 N-C4H9 -CH2CH2 -OCH3 -CH3 6-NO2 violett 45 -CH2-CH= CH-CH3 -CH2CH2- H -CH3 <RTI
ID=6.2> SCl rot 46 -CH2-CH= C(Cl)CH3 -CH2CH2- -OCH3 -NHCOCH3 6-SO2NH2 rot 47 H -CH2CH2- -OC2H5 -NHCOCH3 6-SCN violett 48 -CH2CH2-COO-CH2-CH=CHCl -CH2CH2- H -CH3 6-SO2CH3 rot
Tabelle 5
Beispiel Nuance auf No. Polyester
EMI6.2
<tb> C1 <SEP> C9 <SEP> N=N <SEP> N%{H2HC5H <SEP> COOCH <SEP> -CH=CH-Cl <SEP> gelb
<tb> 49 <SEP> Pa='C;I- <SEP> e,HS <SEP> gelb
<tb> <SEP> < <SEP> 2CH2COOCH2aCH=CH-C1
<tb> <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> '9. <SEP> gq,C
<tb> -N:CH, <SEP> - <SEP> CH2-C01{I-CH2-O-C6 <SEP> H5 <SEP> gelb
<tb> <SEP> NCH <SEP> CII <SEP> COOCH <SEP> -CH=CII-C1
<tb> <SEP> CF3 <SEP> 22 <SEP> 2
<tb> <SEP> Ls. <SEP>
<tb>
51 <SEP> ll <SEP> zu <SEP> /H <SEP> O <SEP> blau
<tb> <SEP> O <SEP> NW <SEP> N
<tb> <SEP> 2 <SEP> S <SEP> ,F <SEP> CH2-CH2-C-OCH2-CH=CH-C1
<tb> <SEP> NEICOCH3
<tb> <SEP> CH
<tb> 52 <SEP> t3 <SEP> ---¯--N <SEP> fll21115 <SEP> blau
<tb> <SEP> NÄH <SEP> zu <SEP> B <SEP> 0
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH <SEP> sll <SEP> N <SEP> NnOr <SEP> N <SEP> li
<tb> <SEP> 2 <SEP> < <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> CO-Cti2-C}i=CH
<tb> <SEP> NHCOCH3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 53 <SEP> C <SEP> e <SEP> N <SEP> HF <SEP> O <SEP> rot
<tb> <SEP> ¯S <SEP> J <SEP> N=Nt <SEP> 2 <SEP> CH2 <SEP> CH2-C-O-CH2=- <SEP> CH=CH-C <SEP> 1
<tb> Beispiel Nuance auf No.
Polyester
EMI7.1
<tb> <SEP> N <SEP> -- <SEP> O
<tb> <SEP> N=NN <SEP> 1
<tb> <SEP> C <SEP> 6115 <SEP> s <SEP> H-C112-C-O-CH2-C3;CH2 <SEP> rot
<tb> <SEP> 02P <SEP> s
<tb> 55 <SEP> 2 <SEP> N=M <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 89 <SEP> blau
<tb> <SEP> · <SEP> Clf2 <SEP> -CH2-C-O-CH2-C=CH2
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> N <SEP> O
<tb> <SEP> h <SEP> -- <SEP> -N=EJ <SEP> (o) <SEP> -CH=CII-Cl <SEP> -CH=C-CP <SEP> blau
<tb> <SEP> OZE' <SEP> S- <SEP> 2
<tb> 56 <SEP> peOOCM3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 11 <SEP> 3C <SEP> C00C1130C2H5 <SEP> 0
<tb> 57 <SEP> ecA <SEP> N=N <SEP> NH-CH2CH2 <SEP> -e¯ <SEP> o <SEP> -CH2 <SEP> -CH=CH-C <SEP> 1
<tb> <SEP> NHCOCH3
<tb> <SEP> Cl <SEP> 0
<tb> 58 <SEP> t) > 5 <SEP> J <SEP> EI <SEP> CH2
<tb> <SEP> & <SEP> -,rr" <SEP> =N <SEP> NH-CH2-CH2-C-O-CH2-CH=CH-Cl
<tb> <SEP> NHCOCH3
<tb> <SEP> 59 <SEP> 1 <SEP> CH2CH2C <SEP> 1 <SEP> blau
<tb> <SEP> N=N <SEP> · <SEP>
CH2CH2-C-O-CH2-CII=CH-Cl
<tb> <SEP> Q
<tb> <SEP> 60 <SEP> 113 <SEP> iI3CN <SEP> CN <SEP> rot
<tb> <SEP> N <SEP> JlN=N <SEP> N(CH2CH2COOCH2-CH=CH-Cl)2
<tb> <SEP> C <SEP> 6115 <SEP> NHCOCH
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 61 <SEP> HOs <SEP> SN=NX <SEP> C2Hg <SEP> -COOCH <SEP> rot
<tb> <SEP> J <SEP> ll <SEP> t <SEP> CH <SEP> -CH <SEP> -COOCH <SEP> -CH=CH-C <SEP> I
<tb> <SEP> 11 <SEP> 5C2 <SEP> OOC <SEP> COOC <SEP> 2115 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Formel EMI8.1 worin D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente, K gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes 1,4-Phenylen oder 1,4-Naphthylen, Rl Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl oder eine Gruppe der Formel EMI8.2 R2 geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Alkylen, R3 und R'3 das eine Wasserstoff, das andere Fluor, Chlor, Brom oder Jod und R4 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, wobei an das Molekül nur in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe übliche Substituenten, einschliesslich eine gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Phenylazogruppe, gebunden sind, dadurch gekennzeichnet,dass man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel II D-NH2 (II) mit einer Verbindung der Formel III EMI8.3 kuppelt.II. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindungen der Formel 1.
Priority Applications (11)
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| GB4834677A GB1591997A (en) | 1976-11-26 | 1977-11-21 | Azo disperse dyes |
| JP14007377A JPS5367724A (en) | 1976-11-26 | 1977-11-24 | Azo dye |
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| DD20224177A DD134239A5 (de) | 1976-11-26 | 1977-11-24 | Verfahren zur herstellung von azo-dispersionsfarbstoffe |
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| IT5194077A IT1090586B (it) | 1976-11-26 | 1977-11-25 | Composti azoici loro preparazione e loro impiego quali coloranti dispersi |
| BR7707851A BR7707851A (pt) | 1976-11-26 | 1977-11-25 | Processo para preparacao de compostos azoicos,e processo de tingimento ou estampagem com aplicacao dos mesmos |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH1492576A CH603751A5 (en) | 1976-11-26 | 1976-11-26 | Yellow-navy blue azo dyestuffs |
Publications (1)
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|---|---|
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Family
ID=4404903
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Country Status (3)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH603751A5 (de) |
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-
1976
- 1976-11-26 CH CH1492576A patent/CH603751A5/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-11-24 BE BE182906A patent/BE861165A/xx unknown
- 1977-11-25 ZA ZA00777024A patent/ZA777024B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| ZA777024B (en) | 1979-06-27 |
| BE861165A (fr) | 1978-05-24 |
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| PL | Patent ceased |