CH689353A5 - Dispersionsfarbstoffe. - Google Patents

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CH689353A5
CH689353A5 CH00089/95A CH8995A CH689353A5 CH 689353 A5 CH689353 A5 CH 689353A5 CH 00089/95 A CH00089/95 A CH 00089/95A CH 8995 A CH8995 A CH 8995A CH 689353 A5 CH689353 A5 CH 689353A5
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alkyl
nitrophenyl
nitro
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CH00089/95A
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Ruedi Altermatt
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Clariant Finance Bvi Ltd
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Description


  
 



  Gegenstand der Erfindung sind die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I 
EMI1.1
 
 



  worin 
 D eine bei Dispersionsfarbstoffen übliche Diazokomponente,
 K einen aromatischen Rest der Formel 
EMI1.2
 
 



  R1 Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Acylamino,
 R2 Wasserstoff, C1-4-Alkoxy, C1-2-Alkoxyäthoxy, Chlor, Brom oder mit R3 zusammen eine Gruppe der Formel -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (*an den Kein gebunden),
 R3 Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlor- oder Brom-C3-4-alkenyl, C3-4-Alkinyl, Phenyl-C1-3-alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-3-alkyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl-C1-3-alkyl, C3-4-Alkinyloxycarbonyl-C1-3-alkyl, Phenoxy-C2-4-alkyl, Halogen-, Cyan-, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Alkylcarbonyloxy- oder C1-4-Alkoxycarbonyloxy-substituiertes C2-4-Alkyl, oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH(R8)CH2-R9,
 R4 Wasserstoff, Phenyl oder C1-2-Alkyl,
 R5 einen Rest der Formel 
EMI1.3
 
 



  R6 Wasserstoff oder Hydroxyl,
 R7 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
 R8 Hydroxyl, C1-4-Alkylcarbonyloxy oder C1-4-Alkoxycarbonyloxy,
 R9 Chlor, C1-4-Alkoxy, Phenoxy, Allyloxy oder C1-4-Alkylcarbonyloxy,
 R10 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
 Y C2-3-Alkylen,
 m und z null oder 1 und
 n eine Zahl von 1 bis 5 bedeuten,
 wobei, wenn K ein Rest der Formel b oder c ist, R3 nur Wasserstoff bedeutet. 



  Eine Gruppe von bevorzugten Farbstoffen der Formel I entspricht der allgemeinen Formel la 
EMI2.1
 
 



  worin D1 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl ist oder einer der folgenden Formeln entspricht: 
EMI2.2
 
 
EMI3.1
 
 



  worin 
 a Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro-, C1-4-Alkoxycarbonyl, C1-3-Alkylsulfonyl, vzw. Wasserstoff, Chlor, Cyan oder Nitro,
 b Chlor, Brom, Nitro, Methyl, C1-2-Alkylsulfonyl, C1-4-Alkylcarbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-C1-4-alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1-4-alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylazo, Benzyloxycarbonyl, Tetrahydrofurfuryl-2-oxycarbonyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl, C3-4-Alkinyloxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl,
 c Wasserstoff oder Chlor, oder wenn d Wasserstoff ist auch Rhodan,
 d Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
 e Nitro, C1-4-Alkylcarbonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Cyan, Aminocarbonyl, Mono oder Di-C1-4-alkylaminocarbonyl,
 f Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder Phenyl,
 g Nitro, Cyan, Formyl, Dicyanvinyl oder eine Gruppe der Formel -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)CO-OC1-4-alkyl,

   H5C6-N=N- oder 3- oder 4-NO2-C6H4-N=N-, 
 h Cyan oder C1-4-Alkoxycarbonyl,
 i C1-4-Alkyl oder Phenyl, 
 j -CN, -CH=CH2 oder Phenyl, 
 k C1-4-Alkyl,  
 l Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Nitro, C1-4-Alkoxycarbonyl oder Di-C1-4-alkylaminosulfonyl,
 p Wasserstoff, Chlor oder Brom und
 q C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-4-alkylen oder C1-4-Alkylen-COOCH2CF3 bedeuten,
 wobei die Phenylkerne dieser Substituenten einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Methyl oder C1-2-Alkoxy tragen können,
 R1 min  Wasserstoff, C1-2-Alkyl, Chlor oder Acylamino,
 R2 min  Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkoxy, C1-2-Alkoxyäthoxy oder mit R3 eine Gruppe der Formel -CH(CH3)CH2C(CH3)2- bedeuten,
 R3 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
 R4 min  und R10 min  unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-2-Alkyl und 
 Y1 eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH(CH3)

  CH2-
 m und z unabhängig voneinander null oder 1 und 
 n eine Zahl von 1 bis 5 bedeuten. 



  Besonders bevorzugt sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel Ib 
EMI4.1
 
 



  worin 
 D2 der Rest einer Diazokomponente, aus der Reihe 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, -4-methyl- oder -4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chlor-, 2-Brom- oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl oder -5-rhodanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Phenylazophenyl, 4-C3-4-Alkenyloxycarbonylphenyl, 4-C3-4- Alkinyloxycarbonylphenyl, 4-C1-4-Alkoxycarbonylphenyl, 2-C1-4-Alkoxycarbonyl-4-nitrophenyl, 4-Phenoxycarbonylphenyl, 4-Benzyloxycarbonylphenyl, 4-(Tetrahydrofurfuryl-2 min -oxycarbonyl)-phenyl, 3,5-Dicyan-4-chlor-thienyl-2, 3,5-Dicyan-thienyl-2, 3-Cyan-5-nitro-thienyl-2, 3-Acetyl-5-nitrothienyl-2, 3,5-Dinitro-thienyl-2, 3-(C1-4-Alkoxycarbonyl)

  -5-nitro-thienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyanthienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyan-4-methyl-thienyl-2, 5-Nitro-thiazolyl-2, 5-Nitrobenzisothiazolyl-3, 3-Methyl-4-cyan-isothiazolyl-5, 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl-2, 5(C1-2-Alkylmercapto)-1,3,4-thiadiazolyl-2, 3-C1-2-Alkoxycarbonyläthylmercapto-1,2,4-thiadiazolyl-5, 1-Cyanmethyl-4,5-dicyan-imidazolyl-2, 6-Nitrobenzthiazolyl-2, 5-Nitrobenzthiazolyl-2, 6-Rhodanbenzthiazolyl-2, 6-Chlorbenzthiazolyl-2, (5),6,(7)-dichlorbenzthiazolyl-2, Phthalidyl-5 oder der Formel 
EMI5.1
 
 



  und B Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel 
EMI5.2
 
 



  bedeuten und die Symbole R1 min , R2 min , R3, R4 min , R5, R10 min , m, n und Y1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. 



  Besonders bevorzugt sind ferner die Dispersionsfarbstoffe der Formel lb, worin 
 D2 der Rest einer Diazokomponente aus der Reihe 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, -4-methyl- oder -4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitro-, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chlor-, 2-Brom- oder 2- Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl oder -5-rhodanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, Phthalidyl-5 oder der Formel 
EMI6.1
 
 



  und B Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel 
EMI6.2
 
 



  bedeutet und die Symbole R1 min , R2 min , R3, R4 min , R5, R10 min  m, n und Y1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. 



  Besonders bevorzugt sind ferner die Dispersionsfarbstoffe der Formel lb, worin
 D2 eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2,4-Dinitro-5-chlor- oder -5-rhodanphenyl oder 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl,
 R1 min  C1-2-Alkylcarbonylamino
 R2 min  C1-2-Alkoxy oder C1-2-Alkoxyäthoxy,
 R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Cyanäthyl, C1-2,-Alkoxyäthyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, C3-4-Alkinyl, C1-2-Alkoxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylmethyl oder Propargyloxycarbonylmethyl,
 R4 min  Wasserstoff oder Methyl,
 R5 einen Rest der Formel 
EMI7.1
 
 



  R10 min  Wasserstoff oder Methyl
 Y1 eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH(CH3)CH2-
 m null oder 1 und
 n eine Zahl von 1-5 bedeuten. 



  Weiters bevorzugt sind auch die Dispersionsfarbstoffe der Formel Ib, worin
 D2 eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-chlor- oder -6-bromphenyl,
 R1 min  C1-2-Alkylcarbonylamino,
 R2 min  Methoxy oder Äthoxy,
 R3 Wasserstoff, Allyl, Chlorallyl oder Propargyl,
 R5 einen Rest der Formel 
EMI7.2
 
 



  R10 min  Wasserstoff oder Methyl 
 Y1 1,2-Äthylen 
 m null oder 1 und 
 n eine Zahl von 1-5 bedeuten. 



  Desweiteren, besonders bevorzugt sind auch die Dispersionsfarbstoffe der Formel I worin
 D eine Diazokomponente aus der Reihe 4-Nitrophenyl, 4-Nitro-2-äthylsulfonylphenyl, 4-Nitro-2-methylsulfonylphenyl, 4-Methoxycarbonylphenyl, Phthalidyl-5, 4-Äthoxycarbonylphenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl, 2-Brom-4-nitro-6-chlorphenyl oder 2-Cyan-4-nitrophenyl,
 K einen Rest der Formel a
 R1 Wasserstoff, Methyl, Acylamino oder Chlor,
 R2 Wasserstoff,
 R3 C1-4-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, Benzyl, Cyanäthyl, C1-2-Alkoxyäthyl, C1-4-Alkylcarbonyloxyäthyl, C1-2-Alkoxycarbonyläthyl oder C1-4-Alkoxycarbonyloxyäthyl,
 R4 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-2-Alkyl
 R5 einen Rest der Formel 
EMI8.1
 
 



  Y eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH(CH3)CH2-
 m und z unabhängig voneinander null oder 1 und 
 n eine Zahl von 1 bis 5 bedeuten. 



  Eine weitere Gruppe besonders bevorzugter Dispersionsfarbstoffe entspricht der Formel lb, worin
 D2 eine Diazokomponente aus der Reihe 4-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2-Brom-4 nitrophenyl, 2,6-Dichlor-4 nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Cyan-4-nitrophenyl,
 R1 min  Wasserstoff oder Methyl
 R2 min  Wasserstoff,
 R3 C1-4-Alkyl,
 R4 min  Wasserstoff oder Methyl,
 R5 einen Rest der Formel 
EMI9.1
 
 



  R10 min  Wasserstoff
 Y1 1,2-Äthylen
 m null oder 1 und
 n die Zahl 1 bedeuten. 



  Als Diazokomponenten kommen alle ein- bis zweikernigen carbo- oder heterocyclischen organischen Reste aromatischen Charakters in Betracht, die bei Dispersionsfarbstoffen übliche Substituenten tragen können, ausgeschlossen sind vor allem wasserlöslichmachende Substituenten, das sind insbesondere Sulfonsäuregruppen. Als Diazokomponenten kommen auch Reste von Monoazoverbindungen in Betracht. Beispiele für Diazokomponenten sind: vorzugsweise Substituenten tragende Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Thiadiazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Triazolyl-, Benzthiazolyl- oder Benzisothiazolyl-Reste. 



  Als Substituenten an diesen Kernen kommen vor allem Halogenatome, insbesondere Chlor-Brom- oder Jodatome, Nitro-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy- und Acylgruppen, sowie insbesondere auch an den Thienyl- oder Thiazolyl-Diazokomponenten, Formyl und Reste der Formeln -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)2 und -CH=C(CN)Acyl in Betracht. 



  Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel E-Y- oder E min -Z-, darin bedeuten
 E einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest,
 Y ein Radikal -O-CO-, -SO2- oder -O-SO2-,
 E min  ein Wasserstoffatom oder E,  
 Z -CO-, -NE min  min -CO- oder -NE min  min -SO2-(E min  min  nur an das Stickstoffatom gebunden) und
 E min  min  Wasserstoff oder E. 



  Alle genannten Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten, falls nicht anders angegeben, 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, sie können geradkettig oder verzweigt sein und als Substituenten z.B. Halogenatome, vorzugsweise Fluor- oder Chloratome, Hydroxy-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Cyan-, Rhodan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen tragen. Das Zwischenglied Y ist vorzugsweise eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder 
EMI10.1
 insbesondere -CH2CH2-. 



  Alle genannten Phenylreste (auch Phenoxy- und Phenylazoreste) können weiter substituiert sein, z.B. durch Halogenatome (vzw. Chlor- oder Bromatome), Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Rhodan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen. 



  Falls keine anderslautende Angabe vorliegt, sind alle Alkyl-, Alkylen- und Alkenylreste geradkettig. 



  Die Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II
 



  D-NH2          (II)
 



  mit einer Verbindung der Formel III 
EMI10.2
 
 



  kuppelt. 



  Diazotieren und Kuppeln erfolgen nach allgemein bekannten Methoden. 



  Die Verbindungen der Formeln II und III sind bekannt, oder lassen sich aus bekannten Verbindungen gemäss dem Fachmann bekannten Methoden leicht herstellen. 



  Farbstoffe der Formel I bei denen D der Formel 
EMI11.1
 
 



  entspricht, wo a und/oder d ein Cyanrest ist, können auch durch Cyanaustausch aus den entsprechenden Halogenen hergestellt werden, eine solche Methode ist dem Fachmann bekannt. 



  Die neuen Farbstoffe der Formel I ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-21/4 -acetat und Cellulosetriacetat. 



  Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren. 



  Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind neben der guten Thermomigrierechtheit, die Lichtechtheit, Thermofixier-, und Plissierechtheit sowie die ausgezeichneten Nassechtheiten, nach thermischer Fixierung (insbesondere die M&S C4A Co-Haushaltwäsche). 



  Hervorzuheben ist auch ihre Eignung für Thermo-Transferdruckverfahren. 



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 


 Beispiel 1 
 



  16.3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0 bis 5 DEG innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0 bis 5 DEG und giesst dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 35,2 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2 min -N-phthalimidoäthylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60 DEG  getrocknet. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel 
EMI12.1
 
 



  er färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung, und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das < TM >Foron-RD-Verfahren.
  lambda max. = 533 nm (DMF) 


 Beispiel 2 
 



  Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch die 35,2 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2 min -N-phthalimidoäthylester durch 42,4 Teile 3-(N-Äthyl-N-phenylamino)-propionsäure-(2 min -N-phthalimidoäthoxycarbonyl)methylester. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel 
EMI13.1
 
 



  er färbt Polyesterfasermaterialien in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung.
  lambda max. = 537 nm (DMF) 


 Beispiel 3 
 



  Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch die 35,2 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2 min -N-phthalimidoäthylester durch 38,8 Teile 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2 min -N-o-sulfobenzimidoäthylester. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel 
EMI13.2
 
 



  er färbt Polyesterfasermaterialien in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung, und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren, wie beispielsweise das < TM >Foron-RD-Verfahren.
  lambda max. = 534 nm (DMF) 


 Beispiel 4 
 



  20,7 Teile 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol werden in 100 Teilen Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 30 DEG  im Verlauf von einer Stunde mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 2-3 Stunden bei 30-32 DEG  und tropft dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 35,2 Teilen 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2 min -N-phthalimidoäthylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird  abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60 DEG  getrocknet. Er entspricht der Formel 
EMI14.1
 
 



  und färbt Polyesterfasermaterial in gelbbraunen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung.
  lambda max. (DMF) = 439 nm. 


 Beispiel 5 
 



  21,8 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure 93% bei 15-20 DEG  angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% versetzt. Man rührt 2-3 Stunden im Eisbad und giesst die Diazoniumsalzlösung kontinuierlich zu einem Gemisch aus 46,1 Teilen 3-N-(5 min  min -Acetylamino-2 min  min -methoxyphenylamino)-propionsäure-2 min -N-o-sulfobenzimidoäthylester, 100 Teilen Eisessig und 300 Teilen Eis/Wasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60 DEG  getrocknet. Der erhaltene Farbstoff mit  lambda max. = 598 nm (DMF) entspricht der Formel 
EMI14.2
 
 



  und färbt Polyestermaterialien, bzw. Polyester-/Baumwoll-Mischgewebe in Marineblau-Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung. 


 Beispiel 6 
 



  20,8 Teile 2-Cyan-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure (93%) bei 0-5 DEG  angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt 2-3 Stunden im Eisbad und giesst die erhaltene Diazoniumsalzlösung langsam zu einem Gemisch aus 39,6 Teilen 3-[N-Methyl-N-(5 min  min -methyl-2 min  min -methoxyphenyl)amino]-propionsäure-2 min -N-phthalimidoäthylester, 100 Teilen Eisessig und 300 Teilen Eis/Wasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60 DEG  getrocknet. Der erhaltene Farbstoff mit  lambda max. = 613 nm (DMF) entspricht der Formel 
EMI15.1
 
 



  er färbt Polyesterfasermaterialien in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung, und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren, wie beispielsweise das < TM >Foron-RD-Verfahren. 


 Beispiel 7 
 



  20,8 Teile 2-Cyan-4,6-dinitroanilin werden in 150 Teilen Schwefelsäure (93%) bei 0-5 DEG  angerührt und innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt 2-3 Stunden im Eisbad und giesst die erhaltene Diazoniumsalzlösung langsam zu einem Gemisch auf 45,2 Teilen 3-[N-Äthyl-N-(3 min -methylphenyl)amino]-propionsäure-(3 min  min -N-phthalimido-n-propoxycarbonyl)methylester, 100 Teilen Eisessig und 300 Teilen Eis/Wasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60 DEG  getrocknet. Der erhaltene Farbstoff mit  lambda max. 590 nm (DMF) entspricht der Formel 
EMI16.1
 
 



   er färbt Polyesterfasermaterialien in rotstichig blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung, und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren, wie beispielsweise das < TM >Foron-RD-Verfahren. 



  Analog der in Beispiel 1 beschriebenen Methode können unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe weitere Verbindungen der Formel I erhalten werden. 



  Diese Verbindungen entsprechen jeweils den unten angegebenen Formeln, für welche in den folgenden Tabellen die einzelnen Varianten zusammengestellt sind. Sie färben Polyesterfasermaterial in den angegebenen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung. In den nachfolgenden Tabellen bedeutet "do." dito, d.h. das gleiche wie die vorhergehende Eintragung. 



  Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 1 entsprechen der Formel 
EMI16.2
 
 
EMI17.1
 
 
EMI18.1
 
 
EMI19.1
 
 
EMI20.1
 
 
EMI21.1
 
 
EMI22.1
 
 
EMI23.1
 
 
EMI24.1
 
 
EMI25.1
 
 
EMI26.1
 
 
EMI27.1
 
 
EMI28.1
 
 
EMI29.1
 
 
EMI30.1
 
 
EMI31.1
 
 
EMI32.1
 
 
EMI33.1
 
 
EMI34.1
 
 
EMI35.1
 
 
EMI36.1
 
 
EMI37.1
 
 
EMI38.1
 
 
EMI39.1
 
 
EMI40.1
 
 



   
EMI41.1
 
 
EMI42.1
 
 
EMI43.1
 
 
EMI44.1
 
 
EMI45.1
 
 
EMI46.1
 
 
EMI47.1
 
 
EMI48.1
 
 
EMI49.1
 
 
EMI50.1
 
EMI51.1
 
 
EMI52.1
 
 
EMI53.1
 
 
EMI54.1
 
 
EMI55.1
 
 
EMI56.1
 
 
EMI57.1
 
 
EMI58.1
 
 
EMI59.1
 
 
EMI60.1
 
EMI61.1
 
 
EMI62.1
 
 
EMI63.1
 
 
EMI64.1
 
 
EMI65.1
 
 
EMI66.1
 
 
EMI67.1
 
 
EMI68.1
 
 
EMI69.1
 
 
EMI70.1
 
 
EMI71.1
 
 
EMI72.1
 
 
EMI73.1
 
 
EMI74.1
 
 
EMI75.1
 
 
EMI76.1
 
 
EMI77.1
 
 
EMI78.1
 
 
EMI79.1
 
 
EMI80.1
 
 


 Anwendungsbeispiel 
 



  Der gemäss Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z.B. handelsüblichem Lingnisulfonat, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse 1  mu m und einem Coupageverhältnis von 3,5:10 übergeführt. 



  12 Teile dieses Präparats werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und der zirkulierenden Flotte (13 000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls eine Carrier-/-Egalisiermittel-Kombination) bei 60 DEG  zugefügt. Die vorgereinigte, gepresste Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten auf 130 DEG erhitzt. Nach 90 Minuten wird auf 80 DEG  gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und das so gefärbte Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine egale, reine, tief rubinrote Färbung. 



  Auf analoge Weise kann das Färben von Polyestergarn auch mit den Farbstoffen der Beispiele 2-548 erfolgen. In allen Fällen erhält man eine egale, tiefe Färbung. 



  Die folgende Tabelle gibt die  lambda max-Werte der angegebenen Beispiele gemessen in Dimethylformamid (DMF) an. 
EMI82.1
 
 
EMI83.1
 
 
EMI84.1
 
 
EMI85.1
 
 
EMI86.1
 
 
EMI87.1
 
 
EMI88.1
 
 
EMI89.1
 
 
EMI90.1
 
 
EMI91.1
 
 
EMI92.1
 
 
EMI93.1

Claims (10)

1. Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I EMI94.1 worin D eine bei Dispersionsfarbstoffen übliche Diazokomponente, K einen aromatischen Rest der Formel EMI94.2 R1 Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Acylamino, R2 Wasserstoff, C1-4-Alkoxy, C1-2-Alkoxyäthoxy, Chlor, Brom oder mit R3 zusammen eine Gruppe der Formel -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (* an den Kern gebunden), R3 Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlor- oder Brom-C3-4-alkenyl, C3-4-Alkinyl, Phenyl-C1-3-alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-3-alkyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl-C1-3-alkyl, C3-4-Alkinyloxycarbonyl-C1-3-alkyl, Phenoxy-C2-4-alkyl, Halogen-, Cyan-, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Alkylcarbonyloxy- oder C1-4-Alkoxycarbonyloxy- substituiertes C2-4-Alkyl, oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH(R8)CH2-R9, R4 Wasserstoff, Phenyl oder C1-2-Alkyl,
R5 ein Rest der Formel EMI95.1 R6 Wasserstoff oder Hydroxyl, R7 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, R8 Hydroxyl, C1-4-Alkylcarbonyloxy oder C1-4-Alkoxycarbonyloxy R9 Chlor, C1-4-Alkoxy, Phenoxy, Allyloxy oder C1-4-Alkylcarbonyloxy, R10 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, Y C2-3-Alkylen m und z unabhängig voneinander null oder 1 und n eine Zahl von 1 bis 5 bedeuten, wobei, wenn K ein Rest der Formel b oder c ist, R3 nur Wasserstoff bedeutet.
2. Die Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 1, der allgemeinen Formel la EMI95.2 worin D1 3-Phenyl-1,2,4,thiadiazolyl ist oder einer der folgenden Formeln entspricht: EMI95.3 EMI96.1 worin a Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro-, C1-4-Alkoxycarbonyl, C1-3-Alkylsulfonyl, vzw.
Wasserstoff, Chlor, Cyan oder Nitro, b Chlor, Brom, Nitro, Methyl, C1-2-Alkylsulfonyl, C1-4-Alkylcarbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-C1-4-alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1-4-alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylazo, Benzyloxycarbonyl, Tetrahydrofurfuryl-2-oxycarbonyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl, C3-4-Alkinyloxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl, c Wasserstoff oder Chlor, oder wenn d Wasserstoff ist auch Rhodan, d Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, e Nitro, C1-4-Alkylcarbonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Cyan, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1-2-alkylaminocarbonyl, f Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder Phenyl, g Nitro, Cyan, Formyl, Dicyanvinyl oder eine Gruppe der Formel -CH=CH-NO2,-CH=C(CN)CO-OC1-4-alkyl, H5C6-N=N- oder 3- oder 4-NO2-C6H4-N=N-, h Cyan oder C1-4-Alkoxycarbonyl, i C1-4-Alkyl oder Phenyl,
j -CN, -CH=CH2 oder Phenyl, k C1-4-Alkyl, l Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Nitro, C1-4-Alkoxycarbonyl oder Di-C1-4-alkylaminosulfonyl, p Wasserstoff, Chlor oder Brom und q C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-4-alkylen oder C1-4-Alkylen-COOCH2CF3 bedeuten, wobei die Phenylkerne dieser Substituenten einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Methyl oder C1-2-Alkoxy tragen können, R1 min Wasserstoff, C1-2-Alkyl, Chlor oder Acylamino, R2 min Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkoxy, C1-2-Alkoxyäthoxy oder mit R3 eine Gruppe der Formel -CH(CH3)CH2C(CH3)2-, R3 und R5 haben die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen, R4 min und R10 min unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-2Alkyl und Y1 eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH(CH3)CH2- m und z unabhängig voneinander null oder 1 und n eine Zahl von 1 bis 5 bedeuten.
3.
Die Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 2, der Formel lb EMI97.1 worin D2 der Rest einer Diazokomponente aus der Reihe 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, -4-methyl- oder -4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitro-, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chlor-, 2-Brom- oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl, oder -5-rhodanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Phenylazophenyl, 4-C3-4-Alkenyloxycarbonylphenyl, 4-C3-4- Alkinyloxycarbonylphenyl, 4-C1-4-Alkoxycarbonylphenyl, 2-C1-4-Alkoxycarbonyl-4-nitrophenyl, 4-Phenoxycarbonylphenyl, 4-Benzyloxycarbonylphenyl, 4-(Tetrahydrofurfuryl-2 min -oxycarbonyl)-phenyl, 3,5-Dicyan- 4-chlor-thienyl-2, 3,5-Dicyan-thienyl-2, 3-Cyan-5-nitro-thienyl-2,
3-Acetyl-5-nitrothienyl-2, 3,5-Dinitrothienyl-2, 3-(C1-4-Alkoxycarbonyl)-5-nitro-thienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyanthienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyan4-methyl-thienyl-2, 5-Nitrothiazolyl-2, 5-Nitro-benzisothiazolyl-3, 3-Methyl-4-cyanisothiazolyl-5, 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl-2, 5-(C1-2-Alkyl-mercapto)-1,3,4-thiadiazolyl-2, 3-C1-2-Alkoxy-carbonyläthyl-mercapto-1,2,4-thiadiazolyl-5, 1-Cyanmethyl-4,5-dicyanimidazolyl-2, 6-Nitrobenzthiazolyl-2, 5-Nitrobenzthiazolyl-2, 6-Rhodanbenzthiazolyl-2, 6-Chlorbenzthiazolyl-2, (5),6,(7)-Dichlorbenzthiazolyl, Phthalidyl-5 oder der Formel EMI98.1 und B Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel EMI98.2 bedeuten und die Symbole R1 min , R2 min , R3, R4 min , R5, R10 min , m, n und Y, die im Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.
4.
Die Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 3, worin D2 der Rest einer Diazokomponente aus der Reihe 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, -4-methyl- oder 4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitro-, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chlor-, 2-Brom oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl oder -5-rhodanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, Phthalidyl-5 oder der Formel EMI99.1 und B Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel EMI99.2 bedeutet.
5.
Die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel lb gemäss Anspruch 3, worin D2 eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-Chlor-, -6-brom oder -6-cyanphenyl, 2,4-Dinitro-5-chlor- oder -5-rhodanphenyl oder 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, R1 min C1-2-Alkylcarbonylamino, R2 min C1-2-Alkoxy oder C1-2-Alkoxyäthoxy, R3 Wasserstoff, C1-4Alkyl, Cyanäthyl, C1-2-Alkoxyäthyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, C3-4-Alkinyl, C1-2-Alkoxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylmethyl oder Propargyloxycarbonylmethyl, R4 min Wasserstoff oder Methyl, R5 einen Rest der Formel EMI99.3 R10 min Wasserstoff oder Methyl, Y1 eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH(CH3)CH2-, m null oder 1 und n eine Zahl von 1-5 bedeuten.
6.
Die Dispersionsfarbstoffe der Formel lb, gemäss Anspruch 3, worin D2 eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-chlor- oder -6-bromphenyl, R1 min C1-2-Alkylcarbonylamino, R2 min Methoxy oder Äthoxy, R3 Wasserstoff, Allyl, Chlorallyl oder Propargyl, R5 einen Rest der Formel EMI100.1 R4 min und R10 min unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl Y1 1,2-Äthylen m null oder 1 und n eine Zahl von 1-5 bedeuten.
7.
Die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin D eine Diazokomponente aus der Reihe 4-Nitrophenyl, 4-Nitro-2-äthylsulfonylphenyl, 4-Nitro-2-methylsulfonylphenyl, 4-Methoxycarbonylphenyl, Phthalidyl-5, 4-Äthoxycarbonylphenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl, 2-Brom-4-nitro-6-chlorphenyl oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, K einen Rest der Formel (a) R1 Wasserstoff, Methyl, Acylamino oder Chlor, R2 Wasserstoff, R3 C1-4-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, Benzyl, Cyanäthyl, C1-2.-Alkoxyäthyl, C1-4-Alkylcarbonyloxyäthyl, C1-2-Alkoxycarbonyläthyl oder C1-4Alkoxycarbonyloxyäthyl, R4 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-2-Alkyl, R5 einen Rest der Formel EMI101.1 Y eine Gruppe der Formel -CH2CH2- oder -CH(CH3)CH2- m und z unabhängig voneinander null oder 1 und n eine Zahl von 1 bis 5 bedeuten.
8.
Die Dispersionsfarbstoffe der Formel lb gemäss Anspruch 3, worin D2 eine Diazokomponente aus der Reihe 4-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2-Brom-4-nitrophenyl, 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Cyan-4-nitrophenyl, R1 min Wasserstoff oder Methyl R2 min Wasserstoff, R3 C1-4-Alkyl, R4 min Wasserstoff oder Methyl, R5 einen Rest der Formel EMI101.2 R10 min Wasserstoff Y1 1,2-Äthylen m null oder 1 und n die Zahl 1 bedeuten.
9. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II D-NH2 (II) mit einer Verbindung der Formel III EMI102.1 kuppelt.
10.
Verwendung der Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
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