CH605662A5 - - Google Patents

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CH605662A5
CH605662A5 CH1594873A CH1594873A CH605662A5 CH 605662 A5 CH605662 A5 CH 605662A5 CH 1594873 A CH1594873 A CH 1594873A CH 1594873 A CH1594873 A CH 1594873A CH 605662 A5 CH605662 A5 CH 605662A5
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CH
Switzerland
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fabric
sub
dispersion
dihalohydrin
acyl residue
Prior art date
Application number
CH1594873A
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English (en)
Inventor
Charles Mack Hall
John Brenton Wright
Original Assignee
Upjohn Co
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)

Description


  
 



  PROCEDE POUR OBTENIR DES TISSUS CONSTITUES DE FIBRES
 CELLULOsIQUES NATURELLES OU ARTIFICIELLES
 DE FROISSABLES A L'ETAT MOUILLE
 La présente invention a pour objet un procédé pour obtenir
 des tissus constitués de fibres cellulosiques naturelles ou artifi
 cielles, défroissables à l'état mouillé, par réticulation au moyen
   dlune    dihalohydrine.



   On connaft déjà divers procédés permettant d'obtenir des
 tissus cellulosiques ayant la propriété particulière de se défroisser  
 lorsqu'ils sont immergés dans l'eau ou une solution aqueuse
 quelconque. L'avantage pratique se traduit par le fait que le
 repassage de tels tissus devient inutile, puisqu'ils peuvent
 être retirés sans pli d'un bain aqueux et mis à sécher tels
 quels.



   Les procédés connus sont basés généralement sur la
 réaction d'une halohydrine sur la cellulose. Cette réaction
 connue depuis fort longtemps a été utilisée dans divers procédés
 ayant pour but de conférer au tissu des propriétés spécifiques,
 telles que l'élasticité,   l'irrétrécissement    etc. Ainsi, elle est
 également utilisée dans les procédés ayant pour but de rendre
 un tissu défroissable à   l'état    niouillé, tel que le procédé décrit
 dans le brevet   belge    No 556. 279.

   Ce procédé est basé sur la
 réaction d'agents de réticulation tels que 1' a -dichlorhydrine,   '-d    la   P      -ciilor-iydrine,    ou   ##   l'épichlorhydrine sur l'alcali
 cellulose.   il    consiste, par exemple, à imprégner un tissu suc
 cessivement avec une solution d'un hydroxyde alcalin et une
 solution du réactif utilisé (dichlorhydrine ou épichlorhydrine).



     li    est nécessaire d'utiliser dans ce procédé, pour obtenir de bons
 résultats,   successivelnent    deux bains différents, ce qui est évi
 demment uri inconvénient. Cela provient du fait qu'il est très
 difficile de réaliser un bain unique stable à cause de l'hydrolyse
 rapide de la chlorhydrine   CI    présence d'alcali concentré.



   L'autre   inconvénient    de ce procédé réside dans la difficulté
 de contrôler la réaction entre   l'halohydrine    et la cellulose   d'où   
 risque de gaspiller   l'halohydrine    et d'obtenir des résultats peu
 satisfaisants.  



   L'invention élimine les inconvénients   précités. Le    procédé selon l'invention est caractérisé par le fait que l'on imprègne le tissu au moyen d'une dispersion aqueuse comprenant au moins un hydroxyde alcalin et au moins un ester d'une dihalohydrine de l'une des deux formules suivantes :
EMI3.1     

R étant un reste acyle organique ou inorganique et X un halogène, et par le fait qu'on maintient le tissu imprégné de ladite dispersion, qui libère progressivement la dihalohydrine, pendant le temps nécessaire à la réaction, à la fin de laquelle on rince et on sèche le tissu.



   Comme on le voit, l'invention consiste à employer un ester de dihalohydrine au lieu des dihalohydrines   elles-mêmes,    ce qui permet de réaliser la réaction avec la cellulose à partir d'un seul bain contenant ledit ester en suspension dans une solution aqueuse d'un hydroxyde alcalin. En effet, de tels esters sont suffisamment stables à température ordinaire en présence d'hydroxydes alcalins, même concentrés, pour qu'il soit possible de préparer des dispersions (émulsions) stables de ces esters dans des solutions aqueuses d'hydroxydes alcalins, tels que la soude ou la potasse par exemple.



  La durée de la réaction est d'environ 24 heures. n est évident que cette durée peut être réduite par échauffement du tissu une fois imprégné. Cet échauffement du tissu imprégné permet à l'ester de libérer plus rapidement, par hydrolyse, la dihalohydrine qui réagit avec la cellulose. La durée de la réaction dépend donc de  la température à laquelle elle se fait. Cette température peut être comprise entre 0 et 2000C, mais de préférence de 10 à   40 .   



   Pour éviter que le liquide contenu dans le tissu   s'évapore,    ce dernier peut être enroulé et enfermé dans une enceinte ou dans un autoclave ou un dispositif similaire empêchant l'évaporation même au-dessus de   1000C,   
 Le reste acyle organique ou inorganique peut être, par exemple, un reste acétyle, benzoyle, phosphoryle, etc. Quant à la dihalohydrine, elle peut être une dichlorhydrine, une dibromhydrine, etc. Comme hydroxyde alcalin, on peut utiliser celui de sodium, de potassium ou de lithium.



   Pour augmenter encore la stabilité de l'émulsion, on peut ajouter un agent tensio-actif émulsifiant. Dans le me me but de stabilisation de l'émulsion, on peut ajouter un agent épaississant de l'une des deux phases, de préférence de la phase aqueuse. Cet agent épaississant peut être par exemple un dérivé soluble de la cellulose, ou de l'alcool polyvinylique.



   Enfin, il est également possible de stabiliser l'émulsion par l'addition d'agents inertes à l'une ou l'autre des deux phases de façon à en rendre égales les densités et à améliorer la pénétration des constituants de l'émulsion dans les tissus à traiter.



   Dans le cas particulier où l'on emploie de l'acétate d'halohydrine, on peut employer avec succès au moins un hydrocarbure  léger, tel que l'hexane, de façon que la phase organique ait initialement une densité égale à celle de la phase aqueuse. De plus, au fur et à mesure du traitement, il est possible de maintenir les densités des deux phases les plus voisines possibles à l'aide d'un contrôle de l'évaporation du solvant hydrocarboné employé.



   Le procédé selon l'invention présente les avantages suivants:
 - Utilisation d'un seul bain, ce qui facilite la mise en oeuvre.



   - Libération progressive de la dihalohydrine, ce qui permet
 de favoriser la réaction entre celle-ci et la cellulose au
 détriment de l'hydrolyse de la dihalohydrine et par consé
 quent d'économiser le dérivé d'halohydrine employé.



   - Amélioration de l'effet infroissable du tissu.



   - Amélioration du gonflement du tissu, ce qui permet de
 traiter des tissus plus fins.



   -   Amélivration    de la douceur au toucher, ce qui contribue
 à l'agrément du porter.



   La mise en oeuvre du procédé selon l'invention peut être faite, par exemple, de la manière suivante :
Exemple 1
 Solution aqueuse : Soude : 120 parties en poids
 Eau : 420 parties en poids
 Solution organique : Emulsifiant : 3 parties en poids
 Acétate de
 dichlorhydrine : 256 parties en poids
 Hexane : 44 parties en poids  
 Après exprimage à un pick-up de 100 %, le tissu est maintenu dans une enceinte fermée à température de 200 pendant 24 heures. On lave et on neutralise ensuite le tissu de coton.



   Ce traitement confère au tissu des qualités permanentes de défroissabilité à l'état mouillé. La perte de résistance mécanique du tissu est négligeable.



  Exemple 2
 Solution aqueuse KOH à 24 % : 20 parties en poids
 Acétate de 1,   2-dichloropropanol-3 :    6 parties en poids
 n-butanol : 0, 5 parties en poids.



   Le tissu imprégné et exprimé à un   pick-up    de 80   jo    est porté à 100 C pendant 30 minutes dans une atmosphère de vapeur saturée.



   Après lavage et neutralisation, on obtient un effet de défroissabilité à l'état mouillé similaire à celui de l'exemple 1.



  Exemple 3
 Solution aqueuse :   Méthylecellulose:    5 parties en poids
 Soude : 60 parties en poids
 Eau : 985 parties en poids
 Sulfure de
 sodium : 78 parties en poids
 Solution organique: Emulsifiant : 5 parties en poids
 Propionate de
 dichlorhydrine : 80 parties en poids  
 Après exprimage à un pick-up de 120   1o,    le tissu est porté à 50  pendant 8 heures dans une atmosphère de vapeur saturée, On lave et on neutralise ensuite le tissu.



   Ce traitement confère au tissu des qualités permanentes de défroissabilité à   l'état    mouillé. La perte de résistance du tissu est nulle aux erreurs de mesures près. 

Claims (1)

  1. REVENDICATION
    Procédé pour obtenir des tissus constitués de fibres cellulosiques naturelles ou artificielles, défroissables à l'état mouillé, par réticulation au moyen d'une dihalohydrine, caractérisé par le fait qu'on imprègne le tissu au moyen d'une dispersion aqueuse comprenant au moins un hydroxyde alcalin et au moins un ester d'une dihalohydrine de l'une des deux formules suivantes EMI8.1 R étant un reste acyle organique ou inorganique et X un halogène, et par le fait qu'on maintient le tissu imprégné de ladite dispersion, qui libère progressivement la dihalohydrine, pendant le temps nécessaire à la réaction, à la fin de laquelle on rince et sèche le tissu.
    SOUS - RE VE NDICAT IONS 1. - Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on chauffe le tissu, une fois imprégné, à une température inférieure à 200 C.
    2. - Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé par le fait qu'on maintient le tissu enroulé dans un autoclave, de manière à éviter l'évaporation du liquide contenu dans le tissu.
    3.- Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que ledit reste acyle est l'acétyle.
    4.- Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que ledit reste acyle est le benzoyle.
    5. - Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que ledit reste acyle est le phosphoryle.
    6.- Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on ajoute à ladite dispersion un agent émulsifiant.
    7.- Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on ajoute à ladite dispersion un agent épaississant.
    8. - Procédé selon la revendication et la sous-revendication 7, caractérisé par le fait que ledit agent épaississant est un dérivé soluble de la cellulose.
    9. - Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on ajoute à ladite dispersion an agent inerte.
    10.- Procédé selon la revendication et la sous-revendication 9, caractérisé par le fait que ledit agent inerte est au moins un hydrocarbure léger.
    11. - Procédé selon la revendication et la sous-revendication 10, caractérisé par le fait que ledit hydrocarbure est lfhexane.
CH1594873A 1972-12-20 1973-11-13 CH605662A5 (fr)

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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4191840A (en) * 1973-03-23 1980-03-04 American Home Products Corporation Oxamic acid derivatives
CA1058209A (fr) * 1974-06-10 1979-07-10 John B. Wright Cyano phenylene-dioxamates
US4011337A (en) * 1975-07-07 1977-03-08 The Upjohn Company Oxamide-oxamic compounds, compositions and methods of use
US4055414A (en) * 1976-03-11 1977-10-25 Monsanto Company Herbicidal composition and method of use
US4057556A (en) * 1976-06-17 1977-11-08 Ayerst, Mckenna & Harrison Ltd. Troponyl-oxamic acid derivatives
US4119783A (en) * 1977-02-18 1978-10-10 The Upjohn Company 3'Lower alkylcarbonyl oxanilic acid esters
US4089974A (en) * 1977-06-13 1978-05-16 American Cyanamid Company 5-Carboxy-phenylenebis(carbonylimino)benzene carboxylic and dicarboxylic acids and salts
EP0000152B1 (fr) * 1977-06-28 1981-09-09 Sandoz Ag Acides et esters oxaminiques, procédés pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
US4204970A (en) * 1978-12-07 1980-05-27 Standard Oil Company (Indiana) Lubricant compositions containing alkylated aromatic amino acid antioxidants
EP0018100B1 (fr) * 1979-04-12 1984-01-18 Imperial Chemical Industries Plc Composé aromatique substitué biologiquement actif, procédé pour sa préparation et son utilisation comme biocide
CA1181070A (fr) * 1979-11-28 1985-01-15 Kiyoshi Murase Methode de preparation de derives de l'acide 2- hydroxyoxanilique
US4296129A (en) * 1980-10-29 1981-10-20 Pfizer, Inc. (Carboxyacylamino)phenylalkenamides and esters thereof as SRS-A antagonists
US4342781A (en) * 1981-05-29 1982-08-03 Pfizer Inc. Diphenylpropenamides as SRS-A antagonists
US4584315A (en) * 1981-11-16 1986-04-22 The Upjohn Company Method of treating ischemic states
US4447449A (en) * 1981-11-16 1984-05-08 The Upjohn Company Methods of treating ischemic states
DE3229539A1 (de) * 1982-08-07 1984-02-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue oxamidsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel
EP0137979B1 (fr) * 1983-09-01 1988-10-26 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Acides diazine-éthénylphényloxamiques, leurs esters et sels
US4681884A (en) * 1983-09-01 1987-07-21 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Diazine-ethenylphenyl oxamic acids and esters and salts thereof
US4788198A (en) * 1983-09-01 1988-11-29 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Diazine-ethyenylphenyl oxamic acids and esters and salts thereof
US5457126A (en) * 1986-11-18 1995-10-10 Alcon Laboratories, Inc. Use of lodoxamide to treat ophthalmic allergic conditions
AU2458697A (en) 1996-04-18 1997-11-07 Alcon Laboratories, Inc. Calcium channel blockers as human conjunctival mast cell degranulation inhibitors for treating ocular allergic conditions
US6225332B1 (en) 1997-10-21 2001-05-01 Alcon Laboratories, Inc. Compositions containing histamine H2 agonists and methods of use in treating allergy and inflammation
US6596284B1 (en) 2002-04-30 2003-07-22 Thomas E. Fleming Treating eczema with a combination of isotonic saline ocean® and nasal mast cell stabilizers
WO2004005372A1 (fr) * 2002-07-05 2004-01-15 General Electric Company Polycarbonates resistants aux intemperies comprenant des unites structurales d'oxanilide, procede et articles fabriques a partir de ces polycarbonates
CN108863846B (zh) * 2017-05-09 2020-11-06 武汉先路医药科技股份有限公司 一种洛度沙胺氨丁三醇中间体的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH485485A (de) * 1966-02-07 1970-02-15 Ciba Geigy Verwendung von Oxalsäure-esteramiden als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie
US3532737A (en) * 1967-02-02 1970-10-06 Sterling Drug Inc Esters of arylglyoxylic acids
CH500260A (de) * 1967-05-16 1971-01-29 Ciba Geigy Ag Verwendung von Bis-oxalsäure-esteramiden als Stabilisierungsmittel ausserhalb der Textilindustrie
US3781329A (en) * 1971-12-23 1973-12-25 American Cyanamid Co Electronegatively substituted carboxy-phenyl oxalates as superior chemiluminescent materials
US3852324A (en) * 1972-12-20 1974-12-03 Upjohn Co N,n-(cyano-phenylene) dioxamic acids

Also Published As

Publication number Publication date
DE2362409A1 (de) 1974-06-27
DE2362409C3 (de) 1980-05-14
NL7316916A (fr) 1974-06-24
HK10982A (en) 1982-03-19
NL177487C (nl) 1985-10-01
CA1030156A (fr) 1978-04-25
JPS49108029A (fr) 1974-10-14
SE410965B (sv) 1979-11-19
FR2211230B1 (fr) 1977-04-15
ES421536A1 (es) 1976-07-16
JPS5761028B2 (fr) 1982-12-22
NL177487B (nl) 1985-05-01
DE2362409B2 (de) 1979-08-09
HU168135B (fr) 1976-02-28
FR2211230A1 (fr) 1974-07-19
GB1454777A (en) 1976-11-03
US3993679A (en) 1976-11-23
GB1454778A (en) 1976-11-03
AU6298073A (en) 1975-05-29

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