CH616560A5 - Herbicidal composition containing N,N-disubstituted alanine derivatives - Google Patents

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CH616560A5
CH616560A5 CH124675A CH124675A CH616560A5 CH 616560 A5 CH616560 A5 CH 616560A5 CH 124675 A CH124675 A CH 124675A CH 124675 A CH124675 A CH 124675A CH 616560 A5 CH616560 A5 CH 616560A5
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CH124675A
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Ernest Haddock
William John Hopwood
Neil Robertson Mcfarlane
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Shell Int Research
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Description

616 560
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Herbicides Mittel, enthaltend als Wirkstoffkomponente mindestens ein
N,N-disubstituiertes Alaninderivat der allgemeinen Formel:
COY
CD
CHCOON=CR1R2 ,
worin X jeweils ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom vertritt und n eine Zahl von 1 bis 5 ist, während Y für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe und Z für eine Alkylgruppe stehen und worin Ri und R2 jeweils bedeuten können: Ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Heterocy-clyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe oder eine Gruppe der Formel -NQ1Q2 oder -PO(OQ1)(OQ2), worin Ch und Q2 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Arylgruppe bedeuten, oder worin Ri und R2 zusammen eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochene Alkylenbrücke vertreten.
2. Mittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für Chlor oder Fluor, n für 1 oder 2, Y für Phenyl und Z für Methyl stehen.
3. Mittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für Chlor oder Fluor, n für 1 oder 2, Y für Phenyl und Z für Methyl stehen und dass Rt und R2 jeweils bedeuten: ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe mit
1 bis 4 C-Atomen, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe,
eine Alkoxy-, Alkylthio- oder Cyanoalkylthiogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Pyridylgruppe, eine Aminogruppe, eine mono- oder dialkylsubstituierte Aminogruppe, worin jede Alkylgruppe 1 bis 4 C-Atome enthält, oder eine —P0(0-A1-kyl)2-Gruppe, worin jede Alkylgruppe 1 bis 4 C-Atome enthält; oder worin Rt und R2 zusammen eine Alkylenbrücke mit
2 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen.
4. Verwendung des Mittels nach Patentanspruch 1 zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
5. Verwendung nach Patentanspruch 4 zum Bekämpfen von Windhafer in Getreidefeldern.
4 C-Atomen, eine Pyridylgruppe, eine Aminogruppe, eine mono- oder dialkylsubstituierte Aminogruppe, in der jede Alkylgruppe 1 bis 4 C-Atome enthält, oder eine -P0(0-A1-kyl)2—Gruppe, in der jede Alkylgruppe 1 bis 4 C-Atome ent-s hält; Rj und R2 können bei diesen Verbindungen auch gemeinsam eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 C-Atomen vertreten.
Viele der neuen Verbindungen weisen offensichtlich eine geometrische und/oder optische Isomerie auf und die einzelnen Isomeren dieser Verbindungen sowie ihre Isomergemische io fallen unter die Erfindung.
Ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Formel (I) besteht darin, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel:
15
20
Aus der US-PS 1 164 160 sind gewisse Alaninderivate bekannt, die gegen Wildhafer wirksam sind.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, neue Alaninderivate zu schaffen, welche spezifischer gegen Unkraut, insbesondere gegen Wildhafer, wirksam sind als die bekannten Derivate. Diese Aufgabe wird durch die im Patentanspruch 1 definierten Mittel gelöst.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin X für Chlor oder Fluor steht, n gleich 1 oder 2 ist, während Y für Phenyl und Z für Methyl stehen. Von besonderem Interesse unter diesen Verbindungen sind die 3,4-Dichlor-, die 3-Chlor-4-fluor-, die 4-Chlor- oder die 4-Fluorderivate.
Eine weitere bevorzugte Verbindungsklasse hat die allgemeine Formel (I), worin X für Chlor oder Fluor steht, n gleich 1 oder 2 ist und Y für Phenyl und Z für Methyl steht, während R, und R2 jeweils folgende Bedeutung haben: ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Alkoxy-, Alkylthio- oder Cyanoalkylthiogruppe mit 1 bis
\ / \CHC(
(II)
CHCOOH
t z
umsetzt mit einer Verbindung der Formel:
HCM=CS
R.
(III) ,
worin X, Y, Z, n, Rt und R2 die obige Bedeutung haben. 30 Da die Reaktion einen Kondensationsprozess unter Abspaltung von Wasser darstellt, wird sie vorzugsweise durchgeführt in Anwesenheit eines Dehydratisierungsmittels, um das Nebenprodukt zu absorbieren; ein Beispiel für ein derartiges Mittel ist das Dicyclohexyldiimid. Die Reaktion verläuft bei 35 Raumtemperatur und wird vorzugsweise durchgeführt in einem inerten flüssigen Reaktionsmedium, in dem die Reaktionsteilnehmer und das Entwässerungsmittel löslich sind. Ein bevorzugtes Lösungsmittel ist Methylenchlorid. Während der Umsetzung wird das Dicyclohexyldiimid in Dicyclohexylharn-40 Stoff übergeführt, der abfiltriert wird; das Reaktionsgemisch kann dann auf übliche Weise aufgearbeitet werden.
Die neuen Verbindungen können auf die für Herbizide bekannte Weise verwendet werden, d. h. man verwendet sie z. B. auf bzw. mit einem geeigneten Träger und/oder einem 45 oberflächenaktiven Mittel.
Es wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen von besonderem Interesse sind, wenn es sich darum handelt, in selektiver Weise Windhafer zu bekämpfen, der sich in Getreidefeldern, insbesondere Weizen- und Gerstefeldern, als Un-50 kraut angesiedelt hat.
Der Ausdruck «Träger» bedeutet hier einen festen oder flüssigen Stoff, der anorganisch oder organisch und ein künstliches oder natürliches Produkt sein kann und mit dem der Wirkstoff vermischt oder angesetzt wird, um seine Anwendung 55 auf die Pflanzen, den Samen, den Boden oder ein anderes zu behandelndes Objekt zu erleichtern oder seine Lagerung, seinen Transport oder seine Handhabung zu ermöglichen. Als fester oder flüssiger Träger eignen sich alle Stoffe, die gewöhnlich zur Bereitung von derartigen Mitteln verwendet werden. 60 Geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tonsorten und Silikate, z. B. natürliche Kieselsäure, wie Diatomeenerde; Magnesiumsilikate, z. B. Talke; Magnesiumaluminiumsilikate, z. B. Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilikate, z. B. Kaolinite, Montmorillinite und Glimmer; Cal-65 ciumcarbonate; Calciumsulfat; synthetische hydratisierte Sili-ciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilikate; Einzelelemente, z. B. Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und künstliche Harze, z. B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid-
3
616 560
und Styrolpolymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse, z. B. Bienenwachs, Paraffin und chlorierte Mineralwachse; sowie feste Düngemittel, z. B. Superphosphate.
Beispiele für geeignete flüssige Träger sind Wasser, Alkohole, z. B. Isopropanol oder Glykole; Ketone, z. B. Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Äther; aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol und Xylol; Erdölfraktionen, wie Kerosin oder Leichtöl; chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Per-chloräthylen oder Trichloräthan einschliesslich verflüssigten, normalerweise dampf- oder gasförmigen Verbindungen. Gemische aus verschiedenen Flüssigkeiten sind oft besonders geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier- oder ein Dispergier- oder ein Netzmittel sein, das nichtionisch oder ionisch sein kann. Die für Herbizide oder Insektizide gebräuchlichen Mittel können verwendet werden. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 C-Atomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; die Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Succrose oder Pentaerythrit; ihre Kondensate mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z. B. p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefelsäure oder Sulfonsäureestern mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen, z. B. Natriumlaurylsulfat, Na-trium-sec.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzol-sulfonat; sowie Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.
Die erfindungsgemässen Mittel können angesetzt werden als benetzbare Pulver, Stäubmittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole und enthalten im allgemeinen 0,5 bis 95 Gew.%, vorzugsweise 0,5 bis 75 Gew.% Wirkstoff. Benetzbare Pulver werden gewöhnlich so angesetzt, dass sie 25, 50 oder 75 Gew. % Wirkstoff enthalten, und gewöhnlich sind ihnen ausser einem festen Träger 3 bis 10 Gew. % eines Dispergiermittels und gegebenenfalls 0 bis 10 Gew. % Stabilisatoren) und/oder andere Zusätze, wie Eindring- oder Haftmittel, zugesetzt. Stäubmittel stellen Konzentrate dar, deren Zusammensetzung derjenigen der benetzbaren Pulver, jedoch ohne Dispergiermittel, entspricht; sie werden beim Gebrauch mit weiterem festem Träger verdünnt, so dass das Mittel schliesslich 0,5 bis 10 Gew. % Wirkstoff enthält. Granulate weisen gewöhnlich eine Körnung von 0,13 bis 1,3 mm auf und können durch Agglomerieren oder Imprägnieren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten die Granulate 0,5 bis 25 Gew.% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.% Zusätze, wie Stabilisatoren oder Binde- oder Verzögerungsmittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich ausser dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10 bis 50% Gew./Vol. Wirkstoff, 2 bis 20% Gew./Vol. Emulgatoren und bis zu 20% Gew./Vol. geeigneter Zusätze, wie Stabilisatoren oder Mittel zur Erleichterung des Eindringens und zur Verhinderung der Korrosion. Suspensionskonzentrate werden so angesetzt, dass man ein stabiles, sich nicht absetzendes fliessbares Produkt erhält und enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.% Suspendiermittel, wie Schutzkolloide und thixo-trope Mittel, 0 bis 10 Gew.% geeigneter Zusätze, wie Mittel zum Entschäumen oder zur Verhinderung der Korrosion, Stabilisatoren, Eindring- und Haftmittel, sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in welcher der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist; in dem Träger können gewisse organische Salze gelöst sein, um das Absetzen oder, bei Wasser, das Gefrieren zu verhindern.
Wässrige Dispersionen und Emulsionen, z. B. Mittel, die durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines erfindungsgemässen Konzentrates mit Wasser erhalten wurden, fallen ebenfalls unter die Erfindung. Die Emulsionen können vom Wasser-in-Öl- oder vom Öl-in-Wassertyp sein und können eine dicke, mayonnaiseähnliche Konsistenz aufweisen.
Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung von N-Benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-alanin-Acetoximester N-Benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)alanin (6,7 g) wurde gelöst in Methylenchlorid (80 ml) mit einem Gehalt an Acet-oxim (1,5 g), worauf Dicyclohexylcarbodiimid (4,2 g) zugegeben wurde. Das Reaktionsgemisch wurde 48 Stunden gerührt, worauf das Methylenchlorid abgedampft und durch Ähter ersetzt wurde. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wurde das Gemisch 12 Stunden stehengelassen. Dann wurde der N,N*-Dicyclohexylharnstoff abfiltriert und die Ätherlösung mit Wasser, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und nochmals mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der beim Eindampfen zurückbleibende Rückstand wurde aus Cyclohexan umkristallisiert und ergab das gesuchte Produkt vom Fp. 90 bis 92° C; Ausbeute 59%.
Analyse: C19Hi803N2Cl2
ber.: C 58,0 H 4,6 N 7,1%
gef.: C 58,4 H 4,9 N 6,8%
Beispiel 2
Herstellung von N-Benzoyl-N-(4-fluorphenyl)-alanin-Cyclopentanonoximester N-Benzoyl-N-(4-fluorphenyl)alanin (6,7 g) wurde gelöst in Methylenchlorid (80 ml) mit einem Gehalt an Cyclopentan-oxim (1,5 g). Nach Zugabe von Dicyclohexylcarbodiimid (4,2 g) wurde das Reaktionsgemisch 48 Stunden gerührt, worauf das Methylenchlorid abgedampft und durch Äther ersetzt wurde. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wurde das Gemisch 12 Stunden stehengelassen. Dann wurde der N,N1-Dicyclohexyl-harnstoff abfiltriert und die Ätherlösung mit Wasser, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und nochmals mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Eindampfen wurde der Rückstand aus Cyclohexan umkristallisiert und ergab das gewünschte Produkt vom Fp. 110 bis 112°C; Ausbeute 68%.
Analyse: C21H21N2O3F
ber.: C 68,5 H 5,7 N 7,6%
gef.: C 68,9 H 5,8 N 7,6%
Beispiele 3 bis 23 Gemäss Beispiel 1 und 2 wurden eine Reihe von Verbindungen hergestellt, deren Struktur und physikalische Eigenschaften aus der folgenden Tabelle hervorgehen.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
616 560 4
Beispiel Nr.
X
A
ri ra
Fp.
Ausbeute in %
Analyse c
H
N
Cl
3
cl
Cl
-ch2
,ch2.ch2.ch2-
_
60
c21 h20n2o3ci2
ber. :
60,2
4,9
6,7
17%
gef.:
61,8
5,5
6,5
17,2%
4
Cl
Cl ch3
c2h5
73-5
30
c2oH2on203c12
ber.:
59,1
4,9
6,9%
gef.:
59,6
5,0
6,7%
5
Cl
Cl
-ch2
.ch2.ch2.ch2.ch2-
-
47
c22h22n2o3ci2
ber.:
61,0
5,1
6,5%
gef.:
60,8
5,5
6,4%
6
Cl
Cl c6h5
ch3
155-7
62
c24h20n2o3ci2
ber.:
63,3
4,5
6,2%
gef.:
63,4
5,1
6,4%
7
f
Cl ch3
ch3
—
71
c19h18n2o3fci ber.:
60,6
4,8
7,4%
gef.:
60,7
5,2
6,9%
8
Cl
Cl c2hs c2hs
96-8
60
c2i h22n203c12
ber.:
59,9
5,2
6,6%
gef.:
59,6
5,6
6,4%
9
f h
ch3
ch3
80-2
52
c19h19n2o3f ber.:
66,6
5,6
8,2%
gef.:
66,5
5,4
8,0%
10
f
Cl c2hs c2hs
71-3
70
c21h22n2o3cif ber.:
62,3
5,4
6,9%
gef.:
62,6
5,6
6,9%
11
f
Cl
-ch2
,ch2.ch2.ch2-
85-7
74
c2iH20n2o3fc1
ber.:
62,6
4,97
6,9%
gef.:
62,2
4,9
6,7%
12
f
Cl
-ch2
,ch2.ch2.ch2.ch2-
91-3
69
c22h22n2o3fci ber.:
63,4
5,3
6,7%
gef.:
63,2
5,2
6,6%
13
f h
c2h5
c2h5
64-6
72
c21h23n2o3f ber.:
68,1
6,2
7,6%
gef.:
68,1
6,2
7,5%
14
f h
-ch2
,ch2.ch2.ch2.ch2-
108-110
59
c22h23n2o3f ber.:
69,1
6,1
7,3%
gef.:
68,8
6,0
7,1%
15
Cl h
ch3
ch3
112-114
82
ci9H19n203c1
ber.:
63,6
5,3
7,8%
gef.:
63,9
5,5
7,7%
16
Cl h
c2hs c2hs
73-75
72
c21h23n2o3ci ber.:
65,2
5,9
7,3%
gef.:
64,8
6,1
7,3%
17
Cl h
ch3
c2h5
87-89
90
c20H2in2o3c1
ber.:
64,5
5,6
7,5%
gef.:
64,7
5,9
7,3%
18
Cl h
-ch2
,ch2.ch2.ch2-
112-114
74
c21h21n2o3ci ber.:
65,5
5,5
7,3%
gef.:
66,0
5,8
7,3%
19
Cl h
-ch2
,ch2.ch2.ch2.ch2-
132-134
78
c22h23n2o3ci ber.:
66,2
5,8
7,0%
/; \
gef.:
66,5
5.9
7,2%
20
f
Cl sch3
-// \)
112-114
15
c23h19n3so3ci ber.:
58,6
4,0
8,9%
\ /
gef.:
58,7
4,3
8,8%
\N=/
o
21
f
Cl c6hs ii
—p(oc2h5)2
—
—
c27h27pn2o6cif ber.:
57,8
4,8
5,0%
o
gef.:
57,5
5,2
4,8%
22
f
Cl ch3
ii
-p(oc2h5)2
_
c22h25pn2o6cif ber.:
52,9
5,0
5,6%
gef.:
52,0
5,2
5,8%
23
f
Cl ch3
-s(ch2)3cn
94-96
c22h21n3o3scif ber.:
57,2
4,6
9,1%
gef.:
57,6
4,9
9,2%
Beispiele 24 bis 27
Gemäss den Beispielen 1 und 2 wurden weitere verwandte Verbindungen hergestellt, deren Struktur und physikalische Eigenschaften aus der folgenden Tabelle hervorgehen.
5
616 560
Beispiel X Y Rj R2 Fp. Ausbeute
Nr. ("Cl (%)
24 F Cl CH3 SCH3 40-42 51
25 F Cl H C6Hs 100-103 30
26 F Cl CH3 OC2Hs Gummi 51
27 F Cl CH3 NH, 133-135 57
Beispiel 28
Nachweis der Wirkung als selektive Herbizide In 7-cm-Töpfe mit Komposterde (John Innes Nr. 1) wurden je 25 Samenkörner von Gerste, 25 Samenkörner von Weizen bzw. 30 Samenkörner von Windhafer (Avena Spp) ausgesät. Nachdem die Pflanzen l]/2 bis 2l/2 Blätter gebildet hatten, wurden die Töpfe besprüht mit einer Lösung der Verbindung in gleichen Teilen von Aceton und Wasser, die ein Netz- und ein Haftmittel enthielt. Die Nutzpflanzen wurden behandelt mit einer Dosierung von 10 bis 0,6 kg/ha, während der Windhafer mit einer Dosierung von 2,0 bis 0,15 kg/ha behandelt wurde. Das Besprühen wurde jeweils viermal wiederholt, worauf die Töpfe bei etwa 21° C und einer Belichtung von 16 Stunden täglich im Gewächshaus gehalten wurden.
Die Auswertung erfolgte 10 bis 14 Tage nach dem Besprühen. Hierzu wurden die Pflanzen direkt über dem Boden abge-
10 schnitten und ihr Gewicht festgestellt, das als Prozentsatz des Gewichtes von unbehandelten Pflanzen ausgedrückt wurde.
Die prozentuale Beeinträchtigung des Wachstums bei den Windhaferpflanzen wurde visuell geschätzt. Die so erhaltenen Werte wurden dann benutzt, um die zur Beeinträchtigung des 15 Wachstums notwendige Dosierung zu berechnen. Die Dosierung, die für Nutzpflanzen eine 50%ige Hemmung ergab (GIDso) wurde verglichen mit der Dosierung (GIDS0), die bei Windhafer ebenfalls eine 50%ige Wachstumshemmung ergab. Der Selektivitätsfaktor für die betreffende Verbindung ist 20 dann gegeben durch das Verhältnis:
GID50 für Nutzpflanzen GID50 für Windhafer
Die Versuchsresultate gehen aus der folgenden Tabelle 25 hervor.
Tabelle
Verbindung aus Windhafer Gerste Selektivitäts- Weizen Selektivitäts-
Beispiel Nr. GIDS0 GIDä0 faktor GIDS0 faktor
9
0,68
4,79
7,0
12,4
18,2
13
1,14
4,93
4,3
19,8
17,4
2
1,23
5,99
4,9
14,2
11,5
14
1,28
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CH124675A 1974-02-05 1975-02-03 Herbicidal composition containing N,N-disubstituted alanine derivatives CH616560A5 (en)

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