CH621684A5

CH621684A5 -

Info

Publication number: CH621684A5
Application number: CH1102976A
Authority: CH
Inventors: Clive Beresford Challis Boyce; Shirley Beatrice Webb
Original assignee: Shell Int Research
Priority date: 1975-09-02
Filing date: 1976-08-31
Publication date: 1981-02-27
Also published as: AU503962B2; HU175665B; AR219285A1; AT349266B; IE44163B1; BR7605763A; ES451117A1; ZA765219B; IL50387A0; DK394176A; JPS5231828A; JPS6025405B2; NL7609664A; FR2322541A1; US4066770A; IE44163L; DK89380A; PL101382B1; AU1732276A; BG24935A3

Description

Die Erfindung betrifft ein fungicides Mittel, das als Wirkstoffkomponente 3-Pyridyl-isoxazolidine der Formel enthält,

in der Rx ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkenyl-oder Alkoxygruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine Cyano-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Acyloxy-, Amido-, Phenylsulfo-nyl-, Arylthio- oder gegebenenfalls substituierte Amino-, Alkyl- oder Arylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkoxycarbonyl-, Cyano-, Nitro-, Acyl- oder Phenylsulfonylgruppe bedeuten oder Rj und R3 zusammen ein carbocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem bilden und X ein Halogenatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy- oder Arylgruppe und n 0,1, 2 oder 3 bedeuten.

Es ist offensichtlich, dass diese Verbindungen mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalten und drei derartige Asymmetriezentren möglich sind, wenn die Substituenten Ri und R3 von R2 bzw. R4 verschieden sind, und daher können die erfindungsgemässen Verbindungen in einer Anzahl unterschiedlicher geometrischer und optischer Isomeren vorliegen. Alle diese geometrischen und optischen Isomeren sowie die physikalischen und racemischen Gemische dieser Isomeren fallen ebenfalls unter die Erfindung.

Bevorzugte Verbindungen sind solche der Formel I, bei denen Rt ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, günstigerweise eine Methylgruppe, R2 eine Cyanogruppe, eine Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Acyl-oxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, günstigerweise eine Äthoxy-, Butoxy-, Acetoxy-oder Methoxycarbonylgruppe, oder eine Phenylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, günstigerweise eine Methyl-, Äthyl- oder Butylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch ein Halogenatom, günstigerweise ein Chlor- oder Bromatom, oder eine Cyano-, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkylthio- oder eine Alkylcarbamoyloxygruppe, R3 ein Wasserstoffatom, R4 ein Wasserstoffatom, eine Cyano-, Methyl-, Phenyl-, Phenyl-sulfonyl- oder Methoxycarbonylgruppe, n 0, 1 oder 2 und X

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3

621 684

ein Chlor- oder Fluoratom oder eine Q- bis C6-Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten.

Die Erfindung betrifft auch fungicide Mittel, enthaltend eine Verbindung der Formel I, gegebenenfalls zusammen mit einem Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel. Die 5 Verbindungen der Formel I sind neue Substanzen mit Ausnahme der Verbindung 2-Phenyl-3-(3-pyridyl)-5-äthoxy-isoxazolidin.

Die 3-Pyridyl-isoxazolidine werden hergestellt durch Umsetzung eines Nitrens der Formel

SN

*CH = N-

mit einem Olefin der Formel c=c;

'R.

10

20

III »

wobei n, X, Ri, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben. Das als Ausgangssubstanz angewandte Nitron kann 30 durch entsprechende Anpassung bekannter Verfahren hergestellt werden (wie z. B. beschrieben sind in Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 4179). Die Reaktion kann günstigerweise durchgeführt werden, indem man die Reaktionspartner in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, eine entsprechende Zeit unter 35 Rückfluss erhitzt. In bestimmten Fällen, wenn R2 eine substituierte Alkylgruppe, z. B. eine Alkylthioalkylgruppe, bedeutet, kann die gewünschte Verbindung am bequemsten hergestellt werden durch weitere Umsetzung eines 3-Pyridyl-isoxazolidins der Formel I, bei dem R2 z. B. eine Chlormethylgruppe ist. 40

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Schutz von Nutzpflanzen vor dem Angriff durch Pilze, wobei die Nutzpflanzen, die von den Pilzen befallen sind oder befallen werden können, die Samen dieser Nutzpflanzen oder der Boden, in dem sie wachsen oder wachsen sollen, mit einer fungicid 45 wirksamen Menge eines erfindungsgemässen fungiciden Mittels behandelt werden.

Der Ausdruck «Träger», wie er hier verwendet wird, bezeichnet eine feste oder flüssige Substanz, die anorganisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein kann, mit der der 50 Wirkstoff vermischt oder zubereitet wird, um sein Aufbringen auf die Pflanze, den Samen, den Boden oder andere zu behandelnde Gegenstände zu erleichtern oder seine Lagerung, den Transport oder die Handhabung. Der Träger kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein. Irgendeine der üblicherweise 55 zur Herstellung von Pesticiden angewandten Substanzen kann als Träger verwendet werden.

Geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tone und Silicate, z. B. natürliche Kieselerden, wie Diatomeenerde, Magnesiumsilicate, z. B. Talke, Magnesiumaluminiumsi- 60 licate, z.B. Attapulgite und Vermikulite, Aluminiumsilicate, z. B. Kaolinite, Montmorillonite oder Aluminiumsilicate, Elemente, z. B. Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, wie z. B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und Copolymere, feste Polychlorphenole, 65 Bitumina, Wachse, z. B. Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse, und feste Düngemittel, z. B. Superphosphate.

Beispiele für geeignete flüssige Träger sind Wasser, Alkohole, z. B. Isopropanol, Glykole, Ketone, z. B. Aceton, Methyl-äthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Erdölfraktionen, z. B. Kerosin, leichte Mineralöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthy-len, Trichloräthan sowie verflüssigte üblicherweise gasförmige Verbindungen. Gemische unterschiedlicher Flüssigkeiten sind ebenfalls häufig geeignet.

Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulsions- oder Dispersions- oder ein Netzmittel sein. Es kann nicht-ionisch oder ionisch sein. Irgendeines der oberflächenaktiven Mittel, wie sie üblicherweise zur Zubereitung von Herbiciden, Fungiciden oder Insekticiden angewandt werden, kann ebenfalls angewandt werden. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind Natrium- und Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, enthaltend mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Fettsäureester von Glycerin, Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit, Kondensate dieser Verbindungen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z. B. p-Oc-tylphenol oder p-Octylcresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte, Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefel- oder Sulfonsäureestern, enthaltend mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat, Na-trium-sek-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzol-sulfonat und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.

Die erfindungsgemässen Mittel können als benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole zubereitet werden und enthalten im allgemeinen 0,5 bis 95 Gew. %, vorzugsweise 0,5 bis 75 Gew.% Wirkstoff. Benetzbare Pulver sind üblicherweise so zusammengesetzt, dass sie 25, 50 oder 75 Gew.% Wirkstoff und üblicherweise neben dem festen Träger 3 bis 10 Gew.% eines Dispersionsmittels und, wenn nötig, 0 bis 10 Gew.% Stabilisator(en) und/oder andere Zusätze wie Penetrantien oder Klebrigmacher enthalten. Stäubemittel sind üblicherweise zubereitet als Staubkonzentrate mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie diejenige der benetzbaren Pulver, aber ohne Dispersionsmittel, und werden auf dem Feld mit weiterem festen Träger verdünnt, um ein Mittel zu erhalten, das üblicherweise V2 bis 10 Gew.% Wirkstoff enthält. Granulate werden üblicherweise mit einer Teilchengrösse von 0,152 bis 1,676 mm hergestellt und können erhalten werden durch Agglomerations- oder Imprägnierverfahren. Im allgemeinen enthalten Granulate V2 bis 25 Gew.% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.% Zusätze, wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffes und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicherweise neben dem Lösungsmittel und, wenn nötig, Colö-sungsmittel 10 bis 50% (Gew./Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20% (Gew./Vol.) Emulgatoren und 0 bis 20% (Gew./Vol.) geeignete Zusätze wie Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionshemmer. Suspensionskonzentrate sind so zusammengesetzt, dass man ein stabiles, nicht absetzendes fliessfähiges Produkt erhält, und enthalten üblicherweise 10 bis 75 Gew.% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.% Dispersionsmittel, 0,1 bis 10 Gew.% Suspensionsmittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew. % geeignete Zusätze wie Antischaummittel, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. Bestimmte organische Salze können in dem Träger gelöst sein.

621 684

4

um eine Sedimentierung zu verhindern oder als Frostschutzmittel für Wasser.

Wässrige Dispersionen und Emulsionen, z. B. Mittel, die erhalten worden sind durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrats mit Wasser, liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung. Diese Emulsionen können in Form von Wasser-in-Öl- oder von Öl-in-Wasser-Emulsionen vorliegen und eine dicke mayonnaiseartige Konsistenz besitzen.

Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert. Wenn die Produkte nicht durch Schmelz- oder Siedepunkte identifiziert sind, wurde die Struktur durch das N.M.R-Spektrum bestätigt.

Beispiel 1

Herstellung von 2-Phenyl-3-(3'-pyridyl)-5-äthoxyisoxazolidin

Ein Gemisch von 3-Pyridyl-N-phenylnitron (0,3 Mol, 49,4 g) und Vinyl-äthyl-äther (500 ml) wurde 3 Tage gerührt und unter Rückfluss erhitzt. Überschüssiger Vinyl-äthyl-äther wurde mit Hilfe eines Rotationsverdampfers abgedampft und der Rückstand fraktioniert destilliert. Man erhielt eine gelbe Flüssigkeit von 2-Phenyl-3-(3'-pyridyl)-5-äthoxyisoxazolidin, Kp. 165°/0,7 mm Hg.

Analyse für Ci6H18N202:

berechnet: C 71,0 H 6,7 N 10,4%

gefunden: C 70,6 H 6,6 N 10,4%

Beispiel 2

Herstellung von 2-Phenyl-3-(3-pyridyl)-5-cyanoisoxazolidin Ein Gemisch von 3-Pyridyl-N-phenylnitron (0,15 Mol, 29,7 g) und Acrylnitril (0,3 Mol, 15,9 g) in trockenem Benzol (300 ml) wurde 22 Stunden gerührt und unter Rückfluss erhitzt. Benzol und überschüssiges Acrylnitril wurden im Vakuum entfernt und der Rückstand über eine Säule mit neutraler Tonerde und Diäthyläther als Eluens chromatographiert.

Man erhielt ein gelbes Öl von 2-Phenyl-3-(3'-pyridyl)-5-cy-

anoisoxazolidin.

Analyse für CisH13N30:

berechnet: C 71,6 H 5,2 N 16,8% s gefunden: C 71,7 H 5,1 N 16,9%

Beispiel 3

Herstellung von 2-Phenyl-3-(3'-pyridyl)-5-äthylthiomethyl-isoxazolidin io Natrium (0,0235 Mol, 0,54 g) wurde in abs. Äthanol

(25 ml) gelöst. Zu der Lösung wurde unter Rühren Äthanthiol (0,0322 Mol, 2 g) und anschliessend eine Lösung von 2-Phe-nyl-3-(3'-pyridyl)-5-chlormethylisoxazolidin (0,0235 Mol, 6,45 g, hergestellt entsprechend Beispiel 2) in abs. Äthanol 15 (25 ml) zugegeben. Das Gemisch wurde gerührt und 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch filtriert und das Lösungsmittel von dem Filtrat im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde über eine Säule mit neutraler Tonerde und Diäthyläther/Hexan 1:1 als Eluens 20 chromatographiert. Man erhielt 2-Phenyl-3-(3'-pyridyl)-5-äthylthiomethylisoxazolidin als Öl.

Analyse für C17H2oN2OS:

berechnet: C 67,9 H 6,7 N 9,3%

gefunden: C 67,6 H 6,6 N 9,3%

25

Beispiele 4 bis 17 Nach ähnlichen Verfahren wie in den vorigen Beispielen beschrieben wurden weitere erfindungsgemässe Verbindungen hergestellt, deren physikalische Daten und Analysenwerte in 30 der folgenden Tabelle I angegeben sind. Die Struktur dieser Verbindungen ist in Beziehung auf die Substituenten in der Formel I angegeben, wobei R3 und R4 in allen Fällen Wasserstoffatome waren und n 0 in allen Fällen, ausser bei den Beispielen 15,16 und 17, in denen es 1 war.

Tabelle I

Beispiel Nr.

ri r2

Kp. (mm Hg)/ bzw. Fp.

Analyse

4

h ococh3

90-91°

für c16h15n2o3 :

berechnet:

c

67,5

h

5,6

n

9,8%

gefunden:

c

67,9

h

5,9

n

10,0%

5

ch3

c2h5

154-158°

für ci7h20n2o:

(0,6 mm)

berechnet:

c

76,1

h

7,4

n

10,4%

gefunden:

c

76,6

h

7,8

n

10,2%

6

h cooch3

für ci6h16n203:

berechnet:

c

67,5

h

5,6

n

9,8%

gefunden:

c

68,2

h

5,9

n

"9,8%

7

h ch2cn

124-5°

für c16h15n30:

berechnet:

c

72,3

h

5,6

n

15,9%

gefunden:

c

72,0

h

5,5

n

15,7%

8

h

CH2Br

für C15HlsBrN20:

berechnet:

c

56,4

h

4,7

n

8,8%

gefunden:

c

56,4

h

4,7

n

8,7%

9

h

Phenyl

69-71,5°

für c2oh18n20:

berechnet:

c

79,4

h

5,9

N

9,3%

gefunden:

c

79,5

h

6,1

n

9,2%

10

h ch2c1

für c1sh1sc1n20:

berechnet:

c

65,5

h

5,5

n

10,2%

gefunden:

c

65,6

h

5,6

N

10,3%

11

H

n-C4H9

182^1°

für Ci8H22N20:

(1,0 mm)

berechnet:

c

76,4

h

7,8

n

10,0%

gefunden:

c

76,0

h

7,9

N

9,7%

12

h ch2oh

für C1sH16N202:

berechnet:

c

70,3

h

6,2

N

10,9%

gefunden:

c

70,7

h

6,3

N

10,6%

5 621684

Tabelle I (Fortsetzung)

Beispiel Nr.

R,

R2

Kp. (mm Hg)/ bzw. Fp.

Analyse

13

H

OC4H9 (n)

169°

für C18H22N202 :

(0,4 mm)

berechnet:

C

72,4

H

7,4

N

9,4%

gefunden:

C

73,2

H

7,5

N

9,3%

14

H

XH2OCONHCH3

für Ci7H19N303 :

berechnet:

c

65,1

H

6,1

N

13,4%

gefunden:

c

65,0

H

6,2

N

13,0%

15

H

OC2Hs X

für C16H17N202C1:

m-Cl

berechnet:

c

63,0

H

5,6

N

9,2%

gefunden:

c

62,7

H

5,5

N

8,9%

16

H

OC2Hs p-Cl

79-81°

für C16H17N202C1:

berechnet:

c

63,0

H

5,6

N

9,2%

gefunden:

c

62,7

H

5,5

N

8,9%

17

H

OQ,Hs p-OCH3

72-74°

für Ci7H20N2O3:

berechnet:

c

67,9

H

6,7

N

9,3%

gefunden:

c

67,7

H

6,8

N

9,0%

Beispiel 18 Herstellung von 2-(p-Chlorphenyl)-3 - (3 ' -py ridyl) -5 -äthoxy-isoxazolidin 2s

3-Pyridyl-N-(p-chlorphenyl)nitron (0,05 Mol, 11,7 g) in Benzol (120 ml) wurde zur azeotropen Entfernung von Wasser erhitzt, abgekühlt und Vinyläthyläther (0,1 Mol, 7,2 g) in Benzol (10 ml) zugegeben und das Gemisch gerührt und 48 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Überschüssiger Vinyläthylät- 30 her und Benzol wurden entfernt und der Rückstand mit 60:80 Petroläther (petroleum spirit) verrieben. Der Feststoff wurde abfiltriert und aus 60:80 Petroläther umkristallisiert. Man erhielt 2-(p-Chlorphenyl)-3-(3 '-pyridyl)-5-äthoxyisoxazolidin, Fp. 81 bis 82,5° C. 35

Analyse für Ci6Hi7N202C1:

berechnet: C 63,0 H 5,6 N 9,2%

gefunden: C 62,7 H 5,5 N 8,9%

Beispiel 19 40

Herstellung von 2-(p-FIuorphenyl)-3-(3'-pyridyl)-5-äthoxyisoxazolidin 3-Pyridyl-N-(p-fluorphenyl)nitron (0,05 Mol, 11,7 g) in Benzol (120 ml) wurde zur azeotropen Entfernung von Wasser erhitzt, abgekühlt und Vinyläthyläther (0,1 Mol, 7,2 g) in 4s Benzol (10 ml) zugegeben und das Gemisch gerührt und 48 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Enfernung von überschüssigem Vinyläthyläther und Benzol wurde der Rückstand über eine Säule mit Silicagel und Diäthyläther als Eluens chromatographiert und anschliessen aus 40:60 Petroläther 50 umkristallisiert. Man erhielt 2-(p-Fluorphenyl)-3-(3'-pyri-dyl)-5-äthoxyisoxazolidin, Fp. 41 bis 42° C, Ausbeute 42%. Analyse für C1öH17N202F:

berechnet: C 66,7 H 5,9 N 9,7%

gefunden: C 67,0 H 6,0 N 9,6% ss

Beispiel 20

Herstellung von 2-(p-Chlorphenyl)-3-(3'-pyridyl)-4,5 -cyclohexanisoxazolidin Ein Gemisch von 3-Pyridyl-N-(p-chlorphenyl)nitron (0,05 60 Mol, 11,7 g) in Xylol (120 ml) und Cyclohexan (0,1 Mol, 7,2 g) in Xylol (10 ml) wurde gerührt und 48 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Überschüssiges Lösungsmittel wurde entfernt und der Rückstand über eine Säule mit Silicagel und Diäthyläther als Eluens chromatographiert. Das eluierte Pro- 6S dukt wurde aus 60:80 Petroläther umkristallisiert. Man erhielt 2-(p-Chlorphenyl)-3-(3'-pyridyl)-4,5-cyclohexanisoxalidin, Fp. 111 bis 113°C.

Analyse für C18Hi9N2OCl:

berechnet: C 68,7 H 6,0 N 8,9%

gefunden: C 68,9 H 6,1 N 8,9%

Beispiel 21 Wirksamkeit gegen Gerstenmehltau (Erysiphe graminis)

Bei dem Versuch wird die direkte, die Sporenbildung verhindernde Aktivität der durch Aufsprühen auf die Blätter aufgebrachten Verbindungen gemessen. Für jede Verbindung wurden ungefähr 40 Gerstensetzlinge bis zu einem Blatt in einem Plastiktopf mit sterilem Kompost gezogen. Die Pflanzen wurden beimpft durch Aufstäuben von Konidien von Erysiphe graminis auf die Blätter. 24 Stunden nach dem Beimpfen wurden die Setzlinge mit einer Lösung der Verbindung in einem Gemisch von 50% Aceton, 0,054% oberflächenaktivem Mittel und Wasser besprüht (track sprayer). Die Aufbringmenge entsprach 1 kg Wirkstoff pro ha. Erste Untersuchungen der Erkrankung wurden 5 Tage nach der Behandlung durchgeführt, wobei die Gesamtmenge an Sporen bei den behandelten Töpfen verglichen wurde mit derjenigen von Vergleichstöpfen.

Das Mass der Krankheitsbekämpfung ist in Tabelle II angegeben. Dabei ist das Ausmass der Bekämpfung entsprechend den folgenden Werten angegeben:

0 = weniger als 50 %ige Krankheitsbekämpfung

1 = 50-bis 80 %ige Krankheitsbekämpfung

2 = mehr als 80%ige Krankheitsbekämpfung

Tabelle II

Verbindung Krankheits- Verbindung Krankheits bekämpfung bekämpfung ri r2

ri r2

h oc2hs

2

h c6hs

2

h ococh3

2

h ch2ci

2

h cn

2

h c4h9-q

2

ch3

C2Hs

2

H

ch2sc2h5

2

H

cooch3

1

H

ch2oh

1

H

ch2cn

1

H

OC4H9-n

2

H

CH2Br

2

H

oc2h5

2

(n= 1, X = m-Cl)

621 684

6

Beispiel 22

Die Wirksamkeit weiterer Verbindungen wurde auf die in sind in der folgenden Tabelle III angegeben, wobei die glei-Beispiel 21 beschriebene Weise untersucht. Die Ergebnisse chen Bewertungen wie in Beispiel 21 verwendet werden.

Tabelle III

Verbindung Wirksamkeit gegen

Getreidemehltau

R3

R4

R2

R1

X

h h

oc2hs h

p-och3

2

h h

OC2Hs h

p-ch3

2

h ch3ooc ch3

h h

2

h h

(ch2)sch3

h h

2

h h

SC6Hs h

h

2

h h

(ch2)4ch3

h h

2

h h

(ch2)9ch3

h h

2

h h

ch2c6hs h

h

0

h so2c6h5

h h

h

0

h ch3

C6hs h

h

2

h h

c(ch3)3

h h

2

h cn c6hs h

h

2

h h

(ch2)4ch3

h p-Cl

2

h h

(ch2)3ch3

h p-Cl

2

h h

oqhs h

p-F

2

h h

oq.hs h

p-F

2

h h

oc2hs h

3,4-diCl

2

h h

oc2h5

h

3,5-diCl

2

h h

CH2och2c6hs ch3

h

2

h h

ch2oconhch3

h h

0

h h

nC4h9

h p-F

2

h h

oc2h5

h p-Cl

2

h h

oc2h5

h p-Br

2

h h

oc2h5

h

3C1-4F

2

h h

oc2h5

h

4Cn

2

R1 und R3 bilden mit den dazwischen liegenden C-Atomen den Cyclohexylring ; R2 = R4 = X = H 2

idem R2 = R4 = H; X = p-Cl 2

idem R2 = R4 = H; X = p-F 2

Claims

621 684
2 -(p-Chlorphenyl) -3 - (3 ' -py ridyl) -4,5 -cy clohexan-isoxazolidin enthält.

2-(p-Fluorphenyl)-3-(3'-pyridyl)-5-äthoxyisoxazolidin oder

2-(p-Chlorphenyl)-3-(3'-pyridyl)-5-äthoxyisoxazolidin

2-Phenyl-3-(3'-pyridyl)-5-äthylthiomethylisoxazolidin

2 -Phenyl-3 -(3 ' -py ridy 1) -5 -cy anoisoxazolidin

2-Phenyl-3 -(3 ' -pyridyl)-5 -äthoxyisoxazolidin

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Rj ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens ein Pyridyl-isoxazolidin der allgemeinen Formel

(X)

enthält,

in der Rt ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkenyl-oder Alkoxygruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Cyano-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Acyloxy-, Amido-, Phenyl-sulfo-nyl-, Arylthio- oder gegebenenfalls substituierte Amino-, Alkyl- oder Arylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alk-oxycarbonyl-, Cyano-, Nitro-, Acyl- oder Phenylsulfonylgruppe oder Ri und R3 zusammen einen carbocyclischen oder hetero-cyclischen Ring, X ein Halogenatom, eine Nitro- oder Cyano-gruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-oder Arylgruppe und n 0, 1, 2 oder 3 bedeuten.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R2 eine Cyanogruppe, eine Methoxy-, Äthoxy-, Methyloder Äthylgruppe bedeutet.
4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass R3 ein Wasserstoffatom bedeutet.
5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass R4 ein Wasserstoffatom, eine Cyano-, Methyl-, Phenyl-, Phenylsulfonyl- oder Methoxycarbonylgruppe bedeutet.
6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente
7. Verfahren zum Herstellen der im Anspruch 1 definierten Wirkstoffkomponente, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Nitron der Formel

(X)

CH=N-

II

0

umsetzt mit einem Olefin der Formel

C — c III