CH617449A5 - Process for preparing monoazo compounds - Google Patents
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- D06P3/06—Material containing basic nitrogen containing amide groups using acid dyes
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin
Rt und R2 jeweils Wasserstoff oder einen Substituenten,
R einen linearen oder verzweigten Alkylrest, der gegebe-i5 nenfalls ein-, zwei- oder dreimal durch ein Sauerstoffatom unterbrochen und/oder durch Hydroxy substituiert ist, enthaltend insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatome und
M Wasserstoff oder das Äquivalent eines farblosen Kations bedeuten, die Anzahl der im Molekül für R, R! und R2 vorhan-2» denen Kohlenstoff atome zusammen 4 bis 12 beträgt und das Molekül eine einzige Sulfonsäuregruppe und auch nur eine Sulfonsäuregruppierung enthält und frei von Carboxylgruppen ist, die nach dem Verfahren hergestellten Verbindungen der Formel I oder Gemische davon sowie deren Verwendung als 25 Farbstoffe.
Aus der deutschen Patentschrift 702.932 sind bereits Monoazoverbindungen mit einem l-Aminobenzol-2-sulfonsäu-reamid als Diazokomponente und 2-Amino-8-hydroxynaphtha-lin-6-sulfonsäure als Kupplungskomponente bekannt. Die m offenbarten Verbindungen enthalten hauptsächlich einen durch aromatische und/oder aliphatische Gruppen am N-Atom disub-stituierten Sulfonsäureamidrest; entsprechende monosubstitu-ierte Reste tragen einen aromatischen oder cycloaliphatischen Rest, nicht jedoch einen aliphatischen Rest. Die französiche 35 Patentschrift 971.104 hat ebenfalls Monoazoverbindungen mit einem Aminobenzolsulfonsäureamid als Diazokomponente, deren Amidgruppe monosubstituiert ist durch einen (8-18C) Alkylrest, zum Gegenstand. Die mit 2-Amino-8-hydroxynaph-thalin-6-sulfonsäure als Kupplungskomponente offenbarte Ver-40 bindung trägt die Sulfonamidgruppe in der anilinischen Diazokomponente jedoch in 3-Stellung zur Azogruppe.
R in der Bedeutung eines (1—12C) Alkylrestes enthält vorzugsweise 4 bis 12, insbesondere 6 bis 12 und ganz besonders bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatome. Er kann als Rest 45 (CH2)n— CH3 mit n = 0 bis 11, vorzugsweise 5 bis 9, oder als verzweigter Rest vorliegen, wobei bevorzugt ein mittelständiges Kohlenstoffatom und insbesondere das ß-ständige Kohlenstoffatom die Verzweigungsstelle bildet.
Ist die Kohlenstoff kette des Restes R durch mehr als ein 50 Sauerstoffatom unterbrochen, so befinden sich zwischen 2 Sauerstoffatomen mindestens 2 und vorzugsweise 2 oder 3 Kohlenstoffatome.
Ist der Rest R durch Hydroxy substituiert, so kann sich 55 dieses sowohl in linearer als auch verzweigter Kette an einem a-, mittel- oder endständigen Kohlenstoffatom befinden. Enthält der Rest R Äthergruppen, so trägt bevorzugt das endständige Kohlenstoffatom eine Hydroxygruppe, welche durch mindestens 2 Kohlenstoffatome vom Äthersauerstoffatom getrennt W) ist. Insbesondere bevorzugt liegt R als nicht weitersubstituierter linearer oder verzweigter Alkylrest vor.
Als Substituenten R! und R2 kommen beispielsweise Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom, (1-6C) Alkylreste wie Methyl, Äthyl, n-Butyl, tert.-Butyl oder tert.-Amyl oder auch cycloali-(,5 phatische Reste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen wie Cycolhexyl, (1—4C) Alkoxygruppen wie Methoxy, Äthoxy oder Butoxy, die Aminogruppe, Mono- oder Dialkylaminogruppe, deren Alkylreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und gegebenenfalls
617 449
r s02nh-r nh,
mit einer Verbindung der Formel
II
substituiert sind beispielsweise durch Hydroxy oder Cyan ; ein Acylaminorest der Formel -NH-cor3, worin R3 (1-4C) Alkyl,
Phenyl, Benzyl, (1-4C) Alkoxy oder Phenoxy bedeutet, oder ein Carbonsäureesterrest der Formel -COOR4, worin R4 für (1-4C) Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht, in Betracht.
Enthält der Phenylrest in Verbindungen der Formel I einen weiteren Substituenten Rj bzw. R2, so kann sich dieser in allen noch offenen Positionen 3 bis 6 befinden, bevorzugt ist er jedoch in Position 4 oder 5 gebunden.
Steht sowohl R[ als auch R2 für einen Rest ungleich Wasserstoff und trägt der Phenylrest somit 2 weitere Substituenten, wie beispielsweise 2 Methyl, 2 Chlor, Methyl/Chlor, Chlor/Methoxy oder Chlor/Äthoxy, so befinden sich diese bevorzugt in 4,5-Stellung.
Vorzugsweise stehen Rj und R2 in der Bedeutung von Rj '
und R2', wobei R/ und R2' jeweils unabhängig voneinander für Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy oder auch R/ für Wasserstoff und R2' für Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, (1-6C)
Alkyl, (1—4C) Alkoxy, -NH-CORi' mit R/ in der Bedeutung von ( 1—4C) Alkyl oder (1—4C) Alkoxy, für den ß-Hydroxyäthyl-amino- oder ß-Cyanäthylaminorest oder für den Rest -coor4' mit R4' in der Bedeutung von (1-4C) Alkyl stehen.
Insbesondere bevorzugt stehen R! für Wasserstoff und R2 in in saurem bis neutralem Medium kuppelt.
der Bedeutung von R2' ' für Wasserstoff, Chlor oder Brom, Die Diazotierung eines Amins der Formel II wird nach
(1-4C) Alkyl oder (1—4C) Alkoxy, Acetylamino, ß-Hydroxy- 25 üblichen Methoden durchgeführt, beispielsweise indem man das äthylamino oder ß-Cyanäthylamino in Position 4 oder 5. Amin in wässriger Kochsalzlösung bei etwa 50 bis 100° C
Vorzugsweise stehen Ri für R/ und insbesondere bevorzugt schmilzt, durch Zusatz von Salzsäure in das Hydrochlorid überfür Wasserstoff, R2 für R2' und insbesondere bevorzugt für R2" führt und die wässrige Suspension bei 0 bis 5° C mit konzen-und R für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 4 bis 12 trierter wässriger Lösung von Alkalinitrit diazotiert.
III
SO3M
insbesondere bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen für R1; R2 und R 6 bis 12 beträgt.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen der Phenylrest nicht weitersubstituiert ist, d.h. worin R! = R2 = Wasserstoff ist und R einen linearen oder verzweigten (6-12C) Alkylrest bedeutet.
Durch die vorliegende Erfindung werden auch Gemische von Verbindungen der Formel I erfasst, die beispielsweise hinsichtlich des Restes R sowohl isomere Alkylreste gleicher Koh-lenstoffatomzahl als auch Alkylreste unterschiedlicher Kohlenstoffatomzahl besitzen können. Derartige Farbstoffgemische lassen sich im allgemeinen sehr einfach herstellen durch Einsatz von Ausgangsstoffen, die beispielsweise in Form technischer Produkte ohne weitere Auftrennung, insbesondere Isomerentrennung, Verwendung finden können. Überraschenderweise zeigt es sich, dass diese Farbstoffmischungen sehr gut zum Färben geeignet sind, wobei einheitliche Färbungen erhalten werden, die denen eines einzelnen Farbstoffes der Formel I mit der gemittelten Kohlenstoffatomzahl entspricht.
Für M in der Bedeutung des Äquivalentes eines farblosen Kations kommt beispielsweise ein Alkalimetallion wie Lithium-, Natrium- oder Kaliumion, Ammonium- sowie unsubstituiertes oder substituiertes Alkylammonium in Betracht. Unsubstitu-ierte Alkylreste eines Alkylammoniumions besitzen vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome, substituierte Alkylreste sind vorzugsweise durch Hydroxy substituiert und enthalten 2 bis 4 Kohlenstoffatome. Beispielsweise für unsubstituierte und substituierte Alkylammoniumionen sind Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium, Mono-, Di- und Triäthanolammonium sowie Mono-, Di- und Triisopropanolam-monium. Herstellungsbedingt steht M bevorzugt für ein Alkalimetallion, insbesondere für Natrium.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der Formel I oder Gemischen davon, indem man die Diazoniumver-bindung eines oder mehrerer Amine der Formel
30 Die Kupplung der Diazoniumverbindung des Amins der Formel II mit der Verbindung der Formel III in saurem bis neutralem Medium wird in an sich bekannter Weise vorgenommen, vorzugsweise in saurem pH-Bereich in wässriger oder organisch-wässriger Lösung bei Temperaturen von 0° C bis 35 Raumtemperatur, vorzugsweise zwischen 10 und 15° C. Als organische Lösungsmittel sind beispielsweise niedermolekulare Alkohole wie Äthanol oder Säureamide niedermolekularer aliphatischer Carbonsäuren wie Formamid oder Dimethylform-amid oder niedermolekulare aliphatische Carbonsäuren wie 40 Essigsäure geeignet.
Die Isolierung der erhaltenen Monoazoverbindungen der Formel I erfolgt nach an sich bekannter Methode, zweckmässig durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid, anschliessendes Filtrieren, Waschen und Trocknen. 45 Die Ausgangsverbindungen der Formel II können, soweit sie nicht bekannt sind, beispielsweise erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel
50
R
55 R2
s02c1
no,
IV
mit einem Amin der Formel W)H2N-R V
umsetzt und anschliessend die Nitrogruppe auf übliche Weise, bevorzugt mit Eisen/Salzsäure in alkoholischer Lösung redu-„5 ziert.
Die Kondensation des Sulfochlorids mit dem Amin wird bevorzugt in wässrigem Millieu bei Temperaturen um etwa 60° C vorgenommen.
617 449
4
Dabei kann anstelle eines einzelnen reinen Amins der Formel V auch ein Amingemisch, worin R sowohl isomere Reste gleicher Kohlenstoffatomzahl als auch Reste unterschiedlicher Kohlenstoffatomzahl umfasst, eingesetzt werden. Die resultierenden Gemische der Ausgangsverbindungen können nach erfolgter Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe direkt für Diazotierung und Kupplung weiterverwendet werden, man erhält dabei ein Mischprodukt, das ebenso wie ein reiner Farbstoff der Formel I Anwendung finden kann.
Die Verbindungen der Formel IV sind bekannt oder können auf an sich bekannte Weise aus bekannten Ausgangsverbindungen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen in Form ihrer Salze braune Pulver dar, die in Wasser gute Löslichkeit zeigen.
Die Farbstoffe und ihre Mischungen eignen sich zum Färben und Bedrucken von beliebigen mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren, stickstoffhaltigen organischen Substraten, insbesondere zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden wie Wolle, Seide oder insbesondere Nylon, basisch modifizierten Polyolefinen oder Polyurethanen sowie auch zum Färben von Leder. Die Nuancen der erhaltenen Färbungen reichen von Rot- bis zu Bordeaux-Tönen.
Wird ein Einzelfarbstoff der Formel I zum Färben eingesetzt, so enthält dieser bezüglich R bevorzugt eine geradzahlige C-Atomzahl.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe und ihre Mischungen sind insbesondere zum Färben aus neutralem oder schwach saurem, beispielsweise essigsaurem Bade geeignet. Dabei zeigen : Verbindungen der Formel I und ihre Mischungen, die bezüglich des Restes R und der im Phenylring als R! und R2 gegebenenfalls vorhandenen Substituenten insgesamte 8-12 C-Atome enthalten, sehr gutes Ziehvermögen aus insbesondere neutralem wie auch schwach saurem Färbebad verbunden mit guter Migrierfähigkeit, während Verbindungen der Formel I und ihre Mischungen, die bezüglich des Restes R und der im Phenylring als Rj und R2 gegebenfalls vorhandenen Substituenten insgesamt 4—8 C-Atome enthalten, gutes Ziehvermögen insbesondere aus schwach saurem Bade verbunden mit sehr guter -i Migrierfähigkeit besitzen.
solche, die für R einen geradkettigen C10-Alkylrest enthalten, beim einbadigen Färbeverfahren gleiches Aufbauvermögen sowohl für natürliche und synthetische Polyamide wie auch für synthetische Polyamide und Polyurethane zeigen.
5 Die Farbstoffe der Formel I gemäss vorliegender Erfindung oder Gemische davon, können als solche oder auch in Form von flüssigen oder festen Präparationen, wie Granulaten, eingesetzt werden.
10 In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, Volumenteile stehen zu Gewichtsteilen im Verhältnis Liter zu Kilogramm. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
15 Beispiel 1
62,4 Teile l-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-decylamid werden in 200 Teilen Wasser zu einer feinen Suspension verrührt und mit 50 Teilen 30%-iger Salzsäure versetzt. Man rührt während ca. 20 Stunden bei Raumtemperatur und diazotiert
2(1 anschliessend bei 0-3° mit 14,5 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 50 Teilen Wasser. Nach beendeter Diazotierung wird ein etwaiger Überschuss an salpetriger Säure mit 0,5 Teilen Sulfamin-säure zerstört.
Man löst 20 Teile Natriumacetat in 200 Teilen Wasser und trägt in diese Lösung 48 Teile 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure ein. In die erhaltene Suspension lässt man langsam unter Rühren die oben beschriebene Diazoniumsalzsuspen-sion zulaufen ; man hält dabei den pH-Wert durch Zutropfen von 5 %-iger Natriumhydroxidlösung zwischen 3 und 4. Das Reaktionsgemisch wird bis zur Beendigung der Kupplung gerührt, anschliessend gibt man weitere 5 %-ige Natriumhydroxidlösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 10 zu und rührt die entstandene Farbstoffsuspension noch während 4 Stunden bei 25-30° . Zur Aufarbeitung wird filtriert, das Filtergut mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet.
25
Der erhaltene Farbstoff, welcher der Formel ch2-(ch2)8-ch3
Die Färbungen zeigen gute allgemeine Echtheitseigenschaf- 45 ten, insbesondere sehr gute Lichtechtheit, wie sie besonders für synthetische Polyamide hervorzuheben ist, und bemerkenswerte Nassechtheiten wie beispielsweise Wasch- und Schweissecht-heit. Ferner sind sie reibecht und besitzen gute Resistenz gegenüber dem Carbonisieren, Bügeln und Säuren wie Alkalien.
Die Farbstoffe der Formel I weisen neben ihrer guten Wasserlöslichkeit und ihrem guten Ziehvermögen besonders aus neutralem Färbebad die gesuchte Kombination insbesondere zweier Eigenschaften auf, nämlich gutes Migrationsvermögen verbunden mit guten Waschechtheiten. Insbesondere werden bei Vorliegen guter Migrierfähigkeit sehr egale Färbungen erzielt, auch wird streifiges Nylon problemlos gedeckt. Weiterhin zeigen die Farbstoffe der Formel I ein gutes Kombinationsverhalten mit anderen geeigneten Farbstoffen, die den erfindungsgemässen Farbstoffen entsprechende färberische Eigenschaften besitzen, wobei die oben angeführten Eigenschaften der Färbung unverändert erhalten bleiben. Insbesondere unterliegen solche Kombinationsfärbungen nicht der Erscheinung des Catalytic Fading, das heisst die Nuance derartiger Färbungen ändert sich bei Lichteinwirkung Ton in Ton. Hervorzuheben ist noch, dass die Verbindungen der Formel I und insbesondere so2-nh nh,
S03Na entspricht, stellt ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit reiner roter Farbe löst und auf Wolle, Seide und syntheti-w, sehen Polyamidfasern brillante blaustichig rote Färbungen von sehr guter Egalität, Licht- und Waschechtheit ergibt. Der Farbstoff zeigt dabei ein ausgezeichnetes Aufziehvermögen aus neutralem Färbebad.
Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der For-mei I in Form der Natriumsalze erhalten werden, für die in der nachstehenden Tabelle die Reste R, R! und R2 angegeben sind. Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen Färbungen auf Polyamid zeigen abgestufte Rottöne.
5
617 449
Tabelle
Beispiel Nr. R R2 (Position) R, (Position)
2
n-C6H13
H
h
3
n—C8H17
h
H
4
-CH2-C H-(CH2)3-CH3 |
H
H
c2h5
5
n-C()H|3
CH3 (4)
H
6
n-C8H17
do.
H
7
n~C6H13
n-C4H9 (4)
H
8
n-C10H21
OCH3 (4)
H
9
do.
OCH3 (5)
H
10
n-C8H17
OCH3 (4)
H
11
do.
OCH3 (5)
H
12
n-C6H13
OC2H5(4)
H
13
n—C8H |7
do.
H
14
n-C10H2i do.
h
15
n-C6H13
OC2H5 (5)
H
16
n-C8H17
do.
H
17
n-C10H2i do.
H
18
n—C8H11
Cl (4)
H
19
do.
Cl (5)
H
20
do.
NH2 (4)
H
21
do. '
NH2 (5)
H
22
n-C10H 21
Cl (4)
H
23
do.
Cl (5)
H
24
do.
NH2 (4)
H
25
do.
NH2 (5)
H
26
n—C8H17
-NHCOCH3 (4)
h
27
do.
-nhcoch3 (5)
H
28
n-C6H13
-NHCOC4H9 (4)
H
29
n-C6H13
-NHCOC4H9 (5)
H
30
n—C8H|7
-NHCH2CH2OH (4)
H
31
do.
-NHCH2CH2OH (5)
H
32
do.
-NHCOOC2H5 (4)
H
33
do.
-NHCOOC2H5 (5)
H
34
do.
-NHCH2CH2CN (4)
H
35
do.
-NHCH2CH2CN (5)
H
36
do.
-COOC2H5 (5)
H
37
n-C6H13
Cl (4)
Cl (5)
38
do.
do.
CH3 (5)
39
do.
CH3 (4)
CH3 (5)
40
n-C8H|7
Cl (4)
Cl (5)
41
do.
do.
CH3 (5)
42
do.
CH3 (4)
CH3 (5)
43
n-C10 H2J
Cl (4)
Cl (5)
44
do.
do.
CH3 (5)
45
do.
CH3 (4)
do.
46
-CH2CH2CH2(OCH2CH2)2OH
H
H
47
-CH2CH2CH2(OCH2)3OH
H
H
48
Diazokomponentengemisch
bezüglich r mit C9H19 ■»
CioH2i /■
H
H
QiH 23
49
Diazokomponentengemisch
bezüglich r mit C5H, [ .
C6H13 l
H
H
c7H15 )
50
n—gjhjjj h
H
617 449
Beispiel Nr. R
6
R2 (Position) R[ (Position)
51 -(ch2)3-och3
52 ~(ch2)3-0-(ch2)3-ch3
Cl(5) H
H H
53
ch,
-ch-(ch2)3-c-oh h
H
I
ch,
CH,
54
ch3 I
-c-ch2oh
[
ch3
n-C4H9 (4)
H
55
56
-(CH2)4-OH ~(CH2)5-OH
do. do.
H H
57
C2H5
I
-ch-ch2oh do.
Die Farbstoffe des Beispiels 1 und der Tabelle können in Abhängigkeit von den Umsetzungs- und Isolierungsbedingun- ,(l gen statt in Form des Natriumsalzes auch in Form der freien Säure oder in einer anderen Salzform, beispielsweise mit einem in der Beschreibung weiter angeführten Kation M, hergestellt werden.
35
Färbebeispiel A
In ein aus 400 Teilen entmineralisiertem Wasser, 4 Teilen Ammonsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 1 bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Nylontuch (Nylon 66) ein. Man erhitzt die Färbeflotte im Ver- 411 laufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur und hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stunde. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das blaustichig rot gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach dem gleichen 45 Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden.
Das Färbebad wird dabei sehr gut ausgezogen. Die erhaltenen Färbungen zeigen sehr gute Egalität, Licht- und Waschechtheiten.
Werden dem Färbebad bei Beginn der Färbung 2 Teile eines50 handelsüblichen Egalisiermittels zugesetzt, so lässt sich Nylon, das zum Streifigfärben neigt, vorzüglich egal färben.
Nach der gleichen Vorschrift kann mit den in den Beispielen 2 bis 57 angeführten Farbstoffen oder mit einer Mischung von zwei oder mehr Farbstoffen der Beispiele 1 bis 57 gefärbt 55 werden.
Färbebeispiel B
In ein aus 4000 Teilen entmineralisiertem Wasser und 2 Teilen des Farbstoffs aus Beispiel 2 bestehendes Färbeband <>» bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes synthetisches Polyamidgewebe, z.B. Nylon, ein.
Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während einer
H
Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres, 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur.
Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das blaustichig rot gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach demselben Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden, Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Nach der gleichen Vorschrift kann mit den in den Beispielen
1 und 3 bis 57 angeführten Farbstoffen oder mit einer Mischung von zwei oder mehreren Farbstoffen der Beispiele 1 bis 57 gefärbt werden.
Druckvorschrift
Polyamid wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
30 Teile Farbstoff gemäss Beispiel 1 50 Teile Harnstoff 50 Teile eines Lösungsvermittlers (z.B. Thiodiäthylenglykol)
290 Teile Wasser
500 Teile eines geeigneten Verdickungsmittels
(z.B. auf Basis von Johannisbrotkernmehl) 20 Teile eines Säurespenders (z.B. Ammontartrat) 60 Teile Thioharnstoff Das bedruckte Textilgut wird während 40 Minuten bei 102° (Sattdampf) gedämpft, dann kalt gespült, anschliessend 5 Minuten bei 60° mit einer verdünnten Lösung eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen und nochmals kalt gespült. Man erhält einen blaustichig roten Druck von sehr guten Nass- und Lichtechtheiten.
Auf analoge Weise können Druckpasten hergestellt werden, die als Bestandteil einen oder mehrere Farbstoffe der Beispiele
2 bis 57 enthalten.
C
Claims (3)
- 617449PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen der FormelR! und R2 jeweils Wasserstoff oder einen Substituenten, R einen linearen oder verzweigten Alkylrest, der gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreimal durch ein Sauerstoffatom unterbrochen und/oder durch Hydroxy substituiert ist, enthaltend insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatome undM Wasserstoff oder das Äquivalent eines farblosen Kations bedeuten, die Anzahl der im Molekül für R, Rj und R2 vorhandenen Kohlenstoff atome zusammen 4 bis 12 beträgt und das Molekül eine einzige Sulfonsäuregruppe und auch nur eine Sulfonsäureamidgruppierung enthält und frei von Carboxyl-gruppen ist, und Gemischen von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung eines oder mehrerer Amine der Formel mit einer Verbindung der Formel in saurem bis neutralem Medium kuppelt.
- 2. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Monoazoverbindungen.
- 3. Verwendung der Monoazoverbindungen gemäss Patentanspruch 2 oder Gemischen davon zum Färben von Leder.
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