CH617670A5

CH617670A5 -

Info

Publication number: CH617670A5
Application number: CH1143675A
Authority: CH
Inventors: Marcel Plattier; Paul Jose Teisseire
Original assignee: Roure Bertrand Dupont Sa
Priority date: 1975-09-04
Filing date: 1975-09-04
Publication date: 1980-06-13
Also published as: FR2322857A1; NL7609496A; DE2639182A1; GB1496120A; JPS5233622A; US4115326A; FR2322857B1

Description

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Claims

REVENDICATIONS

1. Procédé de préparation du nouveau composé òxa-4-penta-décène-14 nitrite, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'undécén-lO-ol-l avec l'acrylonitrile.

2. Utilisation de l'oxa-4-pentadécène-14 nitrile comme substance odoriférante.

3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce qu'on utilise l'oxa-4-pentadécène-14 nitrile dans une composition odoriférante.

La présente invention a trait à un procédé de préparation -du nouveau composé oxa-4-pentadécène-14 nitrile de formule:

CH2=CH - (CH2)9 - O - (CH2)2CN

ainsi qu'à l'utilisation de ce composé comme substance odoriférante et aux compositions odoriférantes qui le contiennent.

Ce composé nouveau possède une odeur légèrement fruitée rappelant l'ananas, odeur qui a aussi un côté salicylé et un caractère général poudré; il possède également une ténacité exceptionnelle. En outre, il possède la particularité d'exalter l'odeur d'un certain nombre de produits de synthèse. Il peut s'employer principalement comme modificateur des notes de fond et, de ce fait, il est favorable aux compositions à note poudrée. Le nitrile est stable, aussi bien dans les milieux alcalins qu'acides. Ces propriétés odoriférantes et chimiques particulières rendent le composé de l'invention propre à l'utilisation en parfumerie, par exemple pour la préparation de parfums ou pour parfumer des produits de tous genres, tels que des articles de cosmétique (savons, poudres, crèmes, lotions, etc.). La teneur du composé de l'invention en compositions odoriférantes dépend de l'utilisation et peut varier dans un large domaine, par exemple entre 0,1 et 30% en poids. Un domaine préféré se situe entre 1,0 et 15% en poids. Pour parfumer des savons, il suffit en général d'ajouter 1 à 5% du composé de l'invention.

Le composé de l'invention est obtenu par un procédé, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'undécén-10-ol-l avec de l'acrylonitrile, en présence d'un catalyseur basique. Ce catalyseur peut être le sodium, le potassium ou un alcoolate de ces métaux. Les alcoolates préférés comprennent le méthoxyde et l'éthoxyde. La quantité de catalyseur peut varier entre 1 et 5% du poids d'undécénol utilisé. La réaction peut être conduite à toute température désirée, de préférence au reflux. Cependant, des températures plus basses allant jusqu'à 30° peuvent aussi être utilisées, bien qu'à de telles températures, le temps de réaction augmentera. Au reflux, la réaction se déroule assez rapidement (par exemple 1 h), mais à 30-40°, elle nécessitera jusqu'à 24 h. La réaction peut être effectuée en présence d'un solvant organique inerte.

Les exemples suivants illustrent l'invention. L'exemple 1 décrit la préparation de la nouvelle substance de l'invention, les exemples 2 et 3 décrivent des formulations pour parfumerie contenant le nouveau composé de l'invention, et les exemples 4 et 5 décrivent des articles cosmétiques parfumés.

Exemple 1

On charge dans un réacteur de 21 muni d'un agitateur,

d'une gaine thermométrique, d'un réfrigérant à reflux et d'une ampoule de coulée de 1 1, 850 g d'undécén-10-ol-l, puis 2 g de sodium et on porte à 90-95°.

Lorsque le sodium a totalement réagi, on refroidit la masse à 80° et ajoute, en une Vi h environ et à 80°, 132,5 g d'acrylo-

nitrile. On maintient encore 1 h la masse à cette température. On refroidit à 25° et ajoute 20 ml d'acide acétique, puis 11 de benzène. La phase organique est décantée, puis lavée 3 fois avec 250 ml d'eau. Le solvant est distillé au bain-marie en terminant sous une pression de 30 mm de Hg; on obtient 1006 g d'oxa-4-pentadécène-14 nitrile brut qui sont fractionnés sous une pression de 0,5 mm de Hg; on recueille 432,7 g d'oxanitrile pur, ce qui représente un rendement théorique de 77,6% par rapport à l'acrylonitrile, de 38,8% par rapport à l'undécénol engagé et de 81,1% par rapport à l'undécénol disparu. L'oxa-4-pentadécène-14 nitrile pur possède les constantes physiques suivantes: Eb/0,5= 116°, nJJ= 1,4528.

Exemple 2 (parfum rose)

Citronellol extra 15 g

Géraniol 5 g

Acétate de géranyle 2,50 g

Hydroxydihydrocitronellal 10 g

Alcool phényléthylique 10 g

Acétate de métol 2,50 g

Ionanthème a extra-blanche 2,50 g

Acétate de gaïol 5 g

Nérol pétales 2,50 g

Acétate du trichlorométhylphénylcarbinol 5 g

Oxa-4-pentadécène-14 nitrile _5 g

Total 65 g

Exemple 3 (parfum fougère)

Lavande 40% 20 g

Coumarine 20 g

Patchouli 20 g

Vétiver bourbon 10 g

Héliotropine 10 g

Vanillal à 10% phtalate d'éthyle 20 g

Salicylate d'amyle 40 g

Résinoïde mousse de chêne AN" là 50% PE 40 g

Oxa-12 hexadécanolide 10 g

Géranium bourbon 10 g

Résinoïde benjoin N° 1 sirupeux 50% 40 g

Oxa-4-pentadécène-14 nitrile 8 g

Total 248 g

Exemple 4

On prépare une savonnette composée de 97 g de savon (préparé à partir d'un mélange de 70% de graisse de bœuf, 25% d'huile de coco de Ceylan et de 5% de saindoux) et de 3 g de la composition de l'exemple 2.

Cette savonnette dégage une odeur rosée particulièrement intense, dont les caractères floral et frais sont renforcés.

Exemple 5

On prépare un détergent liquide concentré composé de:

Alcoylbenzènesulfonate de sodium 600,0 g

Laurylsulfonate de sodium 30,0 g

Eau 170,0 g

Composition fougère de l'exemple 3 1,6 g

Ce détergent exalte une odeur boisée, coumarinée fruitée, particulièrement agréable.

On peut préparer de manière conventionnelle d'autres articles de cosmétique contenant roxa-4-pentadécène-14-nitrile.

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