CH644341A5 - Composes tricycliques hydroxyles et leur utilisation en tant qu'ingredients parfumants. - Google Patents
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Description
L'invention est définie comme indiqué aux revendications. s Les composés de formules (I) et (II) sont des entités chimiques nouvelles dont la préparation peut être réalisée au moyen de techniques traditionnelles à partir des dimères de méthylcyclopentadiène, produits disponibles sur le marché. Une méthode particulière qui peut être utilisée pour la préparation des composés de l'invention est io illustrée à l'aide du schéma réactionnel que voici:
xo-
(IV)
4. Le composé selon la revendication 2, ayant la structure isomé-rique que voici:
Epoxydation
5. Ingrédient parfumant, constitué d'au moins un composé selon l'une des revendications 1 à 4.
6. Composition parfumante, caractérisée en ce qu'elle contient, en tant qu'ingrédient actif, au moins un des composés selon l'une des revendications 1 à 4.
7. Article parfumé, caractérisé en ce qu'il contient, en tant qu'ingrédient parfumant actif, au moins un des composés selon l'une des revendications 1 à 4.
Isomérisation.
L'huile essentielle de patchouli, obtenue généralement par une opération d'entraînement à la vapeur des feuilles d'une plante de la famille des labiacées, le Pogostenum patchouli Pellet, revêt un intérêt particulier dans l'industrie de la parfumerie. Convenant à la préparation de compositions parfumantes de toutes sortes, cette huile trouve une utilisation très étendue. Il n'est pas étonnant, dès lors, de constater l'intérêt grandissant que les parfumeurs portent à cette essence, en particulier à son analyse, en vue précisément d'en réaliser une reconstitution.
Malgré les efforts déployés à ce jour, il n'existe pas sur le marché une essence artificielle possédant les caractères olfactifs propres de l'essence d'origine naturelle.
La présente invention apporte une solution partielle à ce problème. Nous avons en effet découvert que les composés tricycliques hydroxylés de formules :
HO
et
HO
Xs>
di)
Le procédé décrit ci-dessus peut être effectué en utilisant comme 40 produit de départ l'un ou l'autre des dimères de méthylcyclopentadiène indiqué à l'état pur. Pour des raisons d'ordre économique et pratique cependant, ledit procédé s'effectue de préférence en utilisant un mélange commercial contenant environ 45% de l'isomère (III) et 30% de l'isomère (IV) [origine: Aldrich Chemical Co. Inc., Milwau-45 kee, Wisconsin (USA)]. Dans ce cas, les deux composés à l'état pur sont séparés au moyen des techniques usuelles telles que la Chromatographie ou la distillation fractionnée. La séparation peut être effectuée également sur le mélange des composés époxydés isoméri-ques obtenus lors de la première étape de réaction, l'isomérisation so suivante pouvant être conduite ensuite sur chacun desdits isomères pour fournir les composés (I) et (II) séparément.
La méthode particulière suivie sera décrite par le détail dans les exemples qui suivent.
55 Les proportions dans lesquelles les composés de l'invention peuvent être utilisés pour produire des effets intéressants varient dans une gamme de valeurs assez étendue. C'est ainsi que des concentrations d'environ 0,1-0,5% en poids par rapport au poids du produit dans lequel ils sont incorporés peuvent déjà produire des 60 effets marqués lors du parfumage d'articles tels que les savons, les shampooings ou les articles cosmétiques.
Des proportions supérieures allant jusqu'à 20% ou au-delà peuvent par contre être utilisées pour la préparation de compositions parfumantes. De telles indications des limites de concentration, 65 cependant, ne sauraient être interprétées de façon restrictive car, notamment, elles dépendent de la nature des coïngrédients dans une composition donnée ou de celle des articles que l'on désire soumettre au parfumage.
3
644 341
Les formules (I) et (II) définies plus haut servent à désigner différents composés stéréo-isomériques dont la nature dépend de celle du produit de départ utilisé. Par l'emploi du produit commercial défini plus haut (origine: Aldrich Chemical Co.) et en suivant la méthode de préparation exposée, il a été possible d'obtenir les isomères particuliers suivants: u
H
et
H — H
Il s'est avéré que les deux isomères possèdent des propriétés odorantes similaires et que, par conséquent, ils peuvent être utilisés en mélange. C'est ainsi que le mélange, tel qu'obtenu par le procédé décrit, peut trouver une utilisation directe en parfumerie en accord avec l'invention.
Les exemples suivants illustreront l'invention de manière plus détaillée. Dans lesdits exemples, les températures sont indiquées en degrés centigrades et les abréviations ont le sens usuel dans l'art.
Exemple 1:
3-Méthyl-9-méthylène-endotricyclo-[5.2.1.026]-déc-3-ène-8-ol et 4-méthyl-9-mêthylène-endotricyclo-[5.2.I.02-6]-dèc-3-ène-8-ol a. Epoxydation des dimères de mêthylcyclopentadiène
1,2 mol (200 g) de 3,9-diméthyltricyclo-[5.2.1.02-6]-déca-3,8-diène, respectivement 4,9-diméthyltricyclo-[5.2.1.02'6]-déca-3,8-diène ou un mélange commercial des deux isomères (origine: Aldrich Chemical Co. Inc., Milwaukee, Wisconsin, USA) a été mélangée avec 500 ml de chlorure de méthylène et 1,5 mol (120 g) d'acétate de sodium anhydre. A ce mélange, refroidi à environ 0°, on a ensuite ajouté goutte à goutte et avec vigoureuse agitation un mélange de 190 g d'acide peracétique à 40% et 10 g d'acétate de sodium anhydre. L'addition est effectuée à une vitesse telle que la température ne puisse pas dépasser 5°, puis le tout a été maintenu à cette même température pour 1 h environ et ensuite à température ambiante pour 24 h. Le mélange de réaction a été ensuite dilué avec 11 d'eau glacée et, une fois séparée, la phase organique a été soumise aux traitements habituels de neutralisation avec du NaHC03 et de l'eau, de séchage et d'évaporation.
La séparation du monoépoxyde désiré s'effectue par distillation fractionnée à 12-20 Torr au moyen par exemple d'une colonne à bande tournante.
a.i. En époxydant, suivant le procédé décrit, le 3,9-diméthyltricyclo-[5.2.1.02-6]-déca-3,8-diène, on a obtenu 188 g d'un mélange contenant les époxydes de formules:
et b): Eb 104°/16 Torr; composé liquide à odeur menthée-cam-phrée;
IR (liquide, NaCl): 3040, 1640, 920/830 cm-1;
RMN (60 MHz, CDC13): 1,42 (3H,s); 1,88 (3H,d); 3,22 (lH,d); 5,73 (lH,m) 5 ppm;
SM: M- = 176(2); m/e: 158(3), 143(1), 133(1), 119(2), 109(2), 96(8), 81(15), 80(100), 79(30), 67(4), 39(7), 27(4).
a.ii. En époxydant. suivant le procédé décrit, le 5,9-diméthyltricy-clo-[5.2.1.02-6]-déca-4,8-diène, on a obtenu 182 g d'un mélange contenant les époxydes de formules :
et
à raison d'environ 56, respectivement 19%. Leur séparation peut s'effectuer par distillation fractionnée à l'aide d'une colonne à bande tournante d'une longueur de 80 cm.
a): Eb. 112°/16 Torr; composé liquide à odeur menthée-cam-phrée;
IR (liquide, NaCl): 3040, 1645, 800 cm-1;
RMN (360 MHz, CDC13): 0,8 (lH,d); 1,32 (3H,s); 1,58 (lH,dxt); 1,74 (3H,d); 2,18 (lH,m); 2,2 (lH,m); 2,38 (lH,m); 2,45 (lH,m); 2,73 (lH,m); 2,91 (lH,d); 3,06 (lH,s); 5,27 (lH,m) S ppm;
SM: M+ = 176(25); m/e: 161(5), 143(10), 128(6), 115(6), 105(12), 96(78), 81(100), 65(8), 53(10), 35(15), 27(11).
20 à raison d'environ 40, respectivement 26%. Leur séparation a été effectuée au moyen de distillation fractionnée au moyen d'une colonne à bande tournante.
c): Eb. 106°/16 Torr; composé liquide huileux avec une odeur camphrée;
2s IR (liquide, NaCl): 3050,1680, 815 cm"1;
RMN (360 MHz, CDC13): 0,78 (lH,d); 1,31 (3H,s); 1,5 (lH,dxt); 1,67 (3H,d); 2,07 (lH,d); 2,17 (lH,dxd); 2,48 (lH,m); 3,12 (2H,m); 5,28 (lH,m) ô ppm;
SM: M+ = 176(18); m/e: 161(8), 143(13), 133(16), 119(8),
30 105(17), 96(100), 95(92), 80(72), 79(90), 79(52), 65(9), 53(13), 41(20), 27(15).
d): Eb. 102°/16 Torr; huile incolore avec une odeur camphrée;
IR (liquide, NaCl): 3060, 1640, 812, 800 cm-1;
RMN (60 MHz, CDC13): 1,26 (3H,s); 1,77 (3H,d); 3,02 (lH,s);
35 5,7 (1H,m) S ppm;
SM: M+ = 176(11); m/e: 158(2), 147(3), 133(8), 119(4), 105(6), 95(25), 81(25), 80(100), 79(29), 67(4), 53(4), 41(11), 27(6).
a.iii. Par époxydation, suivant le procédé décrit, du mélange isomé-rique du dimère de mêthylcyclopentadiène, on a obtenu 180 g d'une
40 fraction contenant:
14 g de l'êpoxyde d,
16 g de l'êpoxyde b,
28 g de l'êpoxyde c, et
49 g de l'êpoxyde a.
45 Ces différents isomères ont été par la suite séparés à l'aide d'une distillation fractionnée.
b. Isomèrisation des époxydes obtenus
L'isomérisation a été effectuée soit sur le mélange isomérique obtenu, soit sur le produit pur obtenu après distillation.
1 partie de l'êpoxyde choisi, ou du mélange obtenu sous lettre a, a été mélangée avec 0,15 partie d'isopropylate d'aluminium (fraîchement distillé avant l'usage) dans 5 à 8 parties de toluène, et le tout a été maintenu à reflux sous atmosphère d'azote pendant 1 h. Après
55 refroidissement, filtration, lavage et neutralisation, on a évaporé les parties volatiles et le résidu obtenu a été distillé sous vide (0,5-1 Torr). Le tableau résume les résultats obtenus.
( Tableau en tête de la page suivante)
60 I : Par recristallisation avec de l'éther de pétrole, on a obtenu un produit cristallin ayant F. 73 .
IR (CDC13): 3400, 3080, 1660, 1050, 890 cm"1 ;
RMN (360 MHz, CDC13): 1,44 (lH,d); 155 (3H,d); 1,76 (lH,d); 2,14 (lH,d); 2,24 (lH,d); 2,28 (lH,m); 2,66 (lH,m); 2,82 (lH,d);
65 2,87 (lH,m); 3,96 (lH,d); 4,9 (lH,s); 4,98 (lH,s); 5,14 (lH,m)
5 ppm;
SM: M+ = 176(12); m/e: 158(1), 143(7), 128(5), 115(4), 105(6), 96(40), 81(100), 67(6), 53(7), 41(10), 27(7).
644 341
4
Tableau
II : Par recristallisation avec de l'éther de pétrole, on a obtenu un produit cristallin ayant F. 46°.
IR (CDCI3): 3400, 3080, 1780, 1660, 1642, 1400,1200, 820 cm"1; RMN (360 MHz, CDC13): 1,44 (lH,d); 1,64 (3H,s); 1,74 (lH,dxt); 2,1 (lH,d); 2,2 (lH,dxd); 2,24 (lH,d); 2,68 (lH,m); 2,75 (lH,d); 3,05 (1H, m); 3,80 (lH,m); 4,85 (lH,s); 4,98 (lH,s); 5,0 (lH,m) S ppm;
SM: M+ = 176(12); m/e: 158(2), 143(8), 128(5), 114(4), 106(7), 35 96(90), 81(100), 80(60), 79(40), 67(8), 53(9), 41(13), 27(9).
Exemple 2:
Parfumage de savon ^
Une pâte de savon commerciale à odeur neutre a été parfumée à l'aide de 0,4% en poids de 3-méthyl-9-méthylène-endotricyclo-[5.2.1.02,6]-déc-3-ène-8-ol et la pâte résultante a été utilisée pour la manufacture de savon de toilette. Le produit obtenu possédait un parfum de type doux classique à l'ancienne. Des elfets similaires ont 45 été obtenus par l'emploi, en tant qu'ingrédient actif, de 4-méthyl-9-méthylène-endotricyclo-[5.2.1.02,6]-déc-3-ène-8-ol ou du mélange obtenu à l'exemple 1 décrit plus haut.
Exemple 3:
Composition parfumante
On a préparé une composition parfumante de base de type mousse de chêne en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :
Mousse de chêne absolue décolorée à 10% * 300
Musc ambrette 180
a-Isométhylionone 150
Styrène à 10 % * 100
Hydroxycitronellal 60
Essence de coriandre 50
Essence de géranium Bourbon 30
Essence de piment baies 20
Exaltex®1 10
900
* Dans le phtalate diéthylique.
1 Origine: Firmenich S.A., Genève (pentadécanolide).
Il s'agit d'une base parfumante classique dont les ingrédients se marient parfaitement avec l'essence de patchouli. En ajoutant à 90 g de ladite base 10 g de 3-méthyl-9-méthylène-endotricyclo-[5.2.1.02,6]-déc-3-ène-8-ol, on obtient une nouvelle composition dont le caractère odorant est similaire à celui obtenu par l'addition à la base de l'essence de patchouli.
Des effets tout à fait analogues ont été obtenus en remplaçant le composé mentionné par son isomère 4-méthyl-9-méthylène-endotri-cyclo-[5.2.1.02-6]-déc-3-ène-8-ol ou par un mélange des deux composés tel qu'obtenu à l'exemple 1 décrit plus haut.
R
Claims (3)
- 644 341REVENDICATIONS 1. Composé de formule:HO
- 2. Composé de formule:(I)
- 3. Le composé selon la revendication 1, ayant la structure isomé-rique que voici : pj possèdent une note odorante boisée-camphrée avec un caractère typique qui rappelle l'essence de patchouli et que, par conséquent, ils peuvent être utilisés en tant qu'ingrédients actifs dans la parfumerie.
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