CH620116A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- CH620116A5 CH620116A5 CH1137676A CH1137676A CH620116A5 CH 620116 A5 CH620116 A5 CH 620116A5 CH 1137676 A CH1137676 A CH 1137676A CH 1137676 A CH1137676 A CH 1137676A CH 620116 A5 CH620116 A5 CH 620116A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- compound
- composition
- formula
- alkyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- -1 2-sulfo-ethyl Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 13
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 13
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 238000003754 machining Methods 0.000 claims description 3
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 claims description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Chemical group CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 18
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 8
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 7
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 6
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 5
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 5
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical class NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 2
- PSBDWGZCVUAZQS-UHFFFAOYSA-N (dimethylsulfonio)acetate Chemical compound C[S+](C)CC([O-])=O PSBDWGZCVUAZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000499489 Castor canadensis Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011779 Menyanthes trifoliata Nutrition 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- ZZXDRXVIRVJQBT-UHFFFAOYSA-M Xylenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1C ZZXDRXVIRVJQBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000001236 detergent effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L disodium;1-dodecoxydodecane;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 229960001617 ethyl hydroxybenzoate Drugs 0.000 description 1
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- LAPRIVJANDLWOK-UHFFFAOYSA-N laureth-5 Polymers CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCO LAPRIVJANDLWOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N o-hydroxybenzoic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N propynoic acid Chemical compound OC(=O)C#C UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015227 regulation of liquid surface tension Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 229940117986 sulfobetaine Drugs 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 229940071104 xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/02—Groups 1 or 11
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
- Y10S516/05—Organic amine, amide, or n-base containing
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
La présente invention concerne des compositions non médicamenteuses habituellement sensibles à l'action des micro-organismes,
qui sont rendues résistantes à l'altération causée par cette action grâce à l'addition d'un nouvel agent antimicrobien et stabilisant.
Le contenu des brevets suisses NM 616658 et 595338 de la même titulaire est compris ici comme référence.
Un premier objet de cette invention consiste, par conséquent, en un procédé pour la préparation de compositions non médicamenteuses résistant à la dégradation causée par l'action de microorganismes, caractérisé par le fait qu'on mélange à une composition de base au moins un composé représenté par la formule (I)
/*
Ri-X-CH=CH-CON^ (I)
Ra dans laquelle Ri est un alkyle ou un alkényle contenant de 1 à 20 atomes de carbone, X est S, SO ou S02, et R2 et r3, identiques ou différents, sont l'hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 20 atomes de carbone, un oxyalkylène contenant de 1 à 20 unités d'oxyde d'éthy-lène ou d'oxyde de propylène, le 2-sulfoéthyle ou un sel de celui-ci ou le 2-carboxyéthyle ou un sel de celui-ci, en une quantité appropriée pour empêcher ou retarder la multiplication des micro-organismes.
Un second objet de cette invention consiste en les compositions obtenues par le procédé décrit ci-dessus.
Les présents inventeurs ont souvent utilisé différents agents antimicrobiens traditionnels comme germicides, fongicides ou antiseptiques, mais de nombreux problèmes ont été rencontrés lors de leur utilisation. Les différents agents antimicrobiens traditionnels ont été développés dans le but initial d'obtenir une activité antimicrobienne, mais ceux qui était supposés présenter un large spectre d'utilisation au moment de leur développement initial se sont souvent révélés insatisfaisants, lorsqu'ils étaient appliqués à de nouveaux systèmes ou compositions.
Afin de surmonter la détérioration microbienne des cosmétiques et de divers produits ménagers, par exemple, il est habituel de mesurer premièrement le degré d'activité antimicrobienne indépendamment des caractéristiques physiques ou chimiques du système, par exemple, en mélangeant des agents antimicrobiens tels que de l'acide benzoïque, et des composés phénoliques aromatiques, par exemple de l'acide salicylique ou des sels alcalins de celui-ci, des esters de l'acide p-hydroxybenzoïque, du p-isopropylométhyl-phénol ou de l'o-phénylphénol, ou en ajoutant des savons dits inversés tels que des halogénures d'alkylbenzyldiméthylammonium, puis d'examiner leur compatibilité et leur stabilité dans les systèmes mentionnés pendant une longue période. Toutefois, ces examens requièrent des tests de longue durée de nombreux produits chimiques, et il est généralement démontré que très peu de ces produits chimiques sont satisfaisants dans un but particulier. De plus, différents systèmes de produits chimiques requièrent les mêmes procédés de test, de telle sorte que de nombreux tests doivent être effectués de façon répétée et nécessitent ainsi une main-d'œuvre importante pour ces expérimentations. Cela présente des difficultés sérieuses sur le plan du développement du marché concernant ces compositions. En outre, à cause du fait que les produits chimiques antimicrobiens traditionnels mentionnés précédemment ont été utilisés pendant de longues périodes et sur une large échelle du point de vue quantitatif, de nombreux micro-organismes résistants sont apparus et la prévention de la contamination microbienne, par exemple dans les installations de production, devient très difficile.
C'est pourquoi, il s'est révélé nécessaire de fournir encore plus de produits chimiques présentant une activité antimicrobienne excellente sur un large spectre en vue de leur utilisation dans diverses compositions.
Les présents inventeurs ont mis en évidence que les composés de formule (I) présentaient à la fois des propriétés physicochimiques et une activité antimicrobienne qui les rendaient hautement efficaces comme agents stabilisants dans différentes compositions, notamment dans les cosmétiques.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
620116
Les composés de formule (I) comprennent notamment les exemples typiques suivants:
1. Des amides de l'acide ß-alkylsuMenylacrylique, par exemple:
O
II
n-CgHiv- S-CH=CH-CONH2 (ng°= 1,5168)
2. Des amides de l'acide ß-alkylsulfinylacrylique, par exemple:
O
n-C8H17- S-CH=CH-CONH2 (nê° = 1,5302)
3. Des amides de l'acide ß-alkylsulfonylacrylique, par exemple :
O
II
n-C8Hi7- S-CH=CH-CONH2 (P.F. = 56-57°C)
O
4. Des dialkylamides de l'acide P-alkylsulfénylacrylique, par exemple:
CH3
n-C8hi7-S-CH=CH-CON (nê°= 1,530) 20
CH3
5. Des dialkylamides de l'acide ß-alkylsulfinylacrylique, par exemple:
O CH3
Il /
n-C8H17- S—CH=CH—CON' (ng° = 1,5727)
CH3
O
y
,ch3
13. Des 2-carboxyéthylamides de l'acide P-alkylsulfénylacrylique, par exemple:
n-C8Hi 7-S-CH=CH- CONHCH2CH2COONa (P.F.=57-58° C)
14. Des 2-carboxyéthylamides de l'acide ß-alkylsulfinyl-acrylique, par exemple:
O
II
n-C8Hi7— S—CH=CH—CONHCH2CH2COONa (P.F.=49-50° C)
15. Des 2-carboxyéthylamides de l'acide ß-alkylsulfonylacrylique, par exemple:
O
II
n-C8Hi7- S—CH=CH—CONHCH2CH2COONa
II
O
(P.F. = 89-90° C)
Des composés de formule (I) utilisés dans la présente invention sont préparés comme suit:
Un mercaptan de formule (ii):
ri-sh (ii)
dans laquelle Ri est comme défini précédemment, est mis en réaction avec un acide acétylènemonocarboxylique, dans une solution aqueuse d'un hydroxyde de métal alcalin, afin de former un acide P-sulfénylacrylique de formule (iii),
6. Des dialkylamides de l'acide ß-alkylsulfonylacrylique, par 30 exemple:
ri—s—CH=CH—COOM
(III)
n-C8Hi7- S—CH=CH—CON' (P.F. 60-61°C)
O CH3 35
7. Des di-(2-hydroxyéthyl)amides de l'acide P-alkylsulfényl-acrylique, par exemple:
n-C8hi7 — S—CH=CH—CON(CH2CH2OH)2 (nê°= 1,5272)
8. Des di-(2-hydroxyéthyl)amides de l'acide ß-alkylsulfinyl- 40 acrylique, par exemple:
O
n-C8Hi7- S-CH=CH-CON(CH2CH2OH)2 (nê° = 1,5164)
9. Des di-(2-hydroxyéthyl)amides de l'acide ß-alkylsulfonyl- 45 acrylique, par exemple:
O
n-C8Hi7— S-CH=CH-CON(CH2CH2OH)2 (nê°= 1,5475)
Il 50
O
10. Des 2-sulfoéthylamides de l'acide p-alkylsulfényl-acrylique, par exemple:
n-C8Hi 7 - S - CH=CH - C0NHCH2CH2S03Na (P.F. = 86-87° C) J5
11. Des 2-sulfoéthylamides de l'acide ß-alkylsulfinylacrylique, par exemple:
O
II
n-C8Hi7- S — CH=CH — C0NHCH2CH2S02Na 60
(P.F.=54-55° C)
12. Des 2-sulfoéthylamides de l'acide ß-alkylsulfonyl-acrylique, par exemple:
O «
II
n-C8Hi7— S — CH=CH — C0NHCH2CH2S03Na Ö (P.F.= 110-112°C)
dans laquelle M est un hydrogène ou un métal alcalin, et Ri est comme défini précédemment. Puis, l'acide de formule (iii), ou l'halogénure de cet acide pouvant être obtenu par halogénation dudit acide, est mis en réaction avec une amine de formule (iv),
R2
r3
\ /'
NH
(iv)
dans laquelle R2 et R3 sont comme définis précédemment, afin de former le composé de formule (I), dans lequel X est S. Ce dernier composé est oxydé au moyen d'un peroxyde inorganique tel que le métaperiodate de sodium ou le peroxyde d'hydrogène ou au moyen d'un peroxyde organique tel que l'acide m-chloroperbenzoïque, l'acide perbenzoïque ou l'acide peracétique, de façon à former le composé de formule (I) dans lequel X est SO ou S02.
Les composés de formule (I) présentent des propriétés qui les rendent appropriés pour leur incorporation dans des compositions cosmétiques et détergentes tels que crèmes, lotions, shampooings et lotions pour rinçages, ces composés présentant dans lesdites compositions une activité stabilisante antimicrobienne.
Les composés mentionnés précédemment 1,2 et 3 ne peuvent pas directement constituer la base ou le support de cosmétiques et de produits ménagers sous forme de pâtes, de crèmes ou de liquides, mais ces composés 1, 2 et 3 présentent, dans des compositions contenant d'autres composés aliphatiques à longues chaînes comme ingrédients de base principaux ou de support, une bonne compatibilité due à leur caractère aliphatique, et ils présentent une activité bactéricide, fongicide et antiseptique. De façon similaire, les composés 4, 5 et 6 sont compatibles avec des composés hydrocarbonés et ont une activité antimicrobienne excellente.
Les composés 7, 8 et 9 présentent des propriétés physiques similaires à celles du diéthanolamide de l'acide gras de l'huile de palme ou du diéthanolamide de l'acide laurique, qui sont recommandés comme ingrédients pour des détergents liquides, des shampooings, des lotions de rinçage, et des cosmétiques de nettoyage de haute qualité. Parmi ceux-ci, les composés ayant des groupes alkyles contenant de 8 à 12 atomes de carbone présentent
620116
un effet moussant et un effet d'augmentation de la viscosité similaires à ceux du diéthanolamide de l'acide laurique, de même qu'un effet détergent et qu'un effet dispersant. En outre, le produit d'addition avec 8 à 10 mol d'oxyde d'éthylène présente une activité tensio-active analogue à celle d'un tensio-actif non ionique, et est excellent en ce qui concerne la mouillabilité et la dispersibilité, et étant ainsi efficace comme base de dispersion pour des cosmétiques et des produits ménagers.
Les composés 10,11 et 12 ont un pouvoir nettoyant, un pouvoir de dispersion et un pouvoir mouillant aussi importants que ceux du laurate de N-alkanoylesodium et du laurate de N-méthyl-N-alkanoylesodium qui sont des tensio-actifs anioniques. En conséquence, ils sont bien appropriés comme base présentant une activité antimicrobienne pour des formulations anioniques tels que shampooings et détergents liquides.
Les composés 13,14 et 15 ont des propriétés similaires à celle de la N-alkanoyle-ß-alanine, un tensio-actif de type amphotère, et sont appropriés pour une utilisation dans des crèmes de rasage, par exemple, pour accroître le pouvoir moussant et la viscosité.
Comme décrit précédemment, et grâce au fait que les composés de formule (I) présentent une activité antimicrobienne et diverses propriétés physico-chimiques qui les rendent efficaces pour une utilisation comme base ou comme ingrédient d'un cosmétique ou d'un détergent, ces composés sont utilisables comme base ayant une activité antimicrobienne et présentent d'excellentes caractéristiques qui n'ont pas encore été trouvées dans les agents antimicrobiens traditionnels.
La proportion du composé de formule (I) à mélanger avec la composition dans laquelle il est destiné à être utilisé varie largement selon le but recherché et selon qu'il doit être utilisé pour son activité stabilisante antimicrobienne ou antiseptique seule, ou pour ses effets combinés comme base de cosmétique ou de détergent et d'agent antimicrobien.
Dans le premier cas, où seule l'activité antimicrobienne du composé (I) est désirée, on préfère utiliser de 0,05 à 5% en poids du composé de formule (I) dans lequel Ri est un alkyle ou un alkényle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence de 2 à 8 atomes de carbone, et mieux encore de 4 à 8 atomes de carbone.
D'autre part, lorsque l'on désire obtenir la double activité comme base ou comme ingrédient de base pour la composition et comme agent antimicrobien, on préfère utiliser de 1 à 25% en poids du composé de formule (I) dans lequel Rt est un alkyle ou un alkényle contenant de 6 à 20 atomes de carbone, de préférence de 6 à 18 atomes de carbone, et mieux encore de 8 à 16 atomes de carbone. Ainsi, la quantité à utiliser du composé de formule (I) varie selon les propriétés de la composition dans laquelle il est utilisé, selon son activité comme composant de base et selon son effet antimicrobien. La quantité peut donc être choisie selon ces divers critères.
Le composé de formule (I) peut donc être incorporé dans de nombreuses compositions, telles que celles mentionnées ci-dessous à titre d'exemple.
A. Un détergent liquide qui consiste essentiellement en 10 à 15% en poids, de préférence 15 à 30% en poids d'un ou plusieurs tensio-actifs choisis parmi les tensio-actifs anioniques, les tensio-actifs non ioniques et les tensio-actifs zwitterioniques et 1 à 15% en poids, de préférence 3 à 10% d'un stabilisant, le reste étant de l'eau. Comme tensio-actif anionique, on peut utiliser des sels de métaux alcalins et des sels d'alcanolamine, par exemple un sulfonate d'alkyle-benzène ayant un groupe alkyle de 10 à 16 atomes de carbone, un sulfonate d'alcane ayant de 10 à 20 atomes de carbone, un sulfate d'alkyle ayant de 10 à 20 atomes de carbone et un alkyléthersulfate de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 10 à 20 atomes de carbone et de 1 à 10 unités d'oxyde d'éthylène. Comme tensio-actif non ionique, on peut utiliser un alkyléther de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 10 à 20 atomes de carbone et de 5 à 20 unités d'oxydes d'éthylène, un alkylphényléther de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 8 à 12 atomes de carbone et de 5 à 20 unités d'oxydes d'éthylène et un alkylolamide d'acide gras dérivé d'un acide gras ayant de 10 à 20 atomes de carbone.
Comme tensio-actif zwitterionique, on peut utiliser de la bétaïne, de la sulfobétaïne, ou un tensio-actif de type imidazol ayant un groupe alkyle à longue chaîne de 10 à 20 atonies de carbone. Comme stabilisant, on peut utiliser, par exemple, des alcools inférieurs ayant de 1 à 4 atomes de carbone tels que l'éthanol et le propanol, ainsi que des glycols tels que l'éthylèneglycol et le propylèneglycol, de l'urée, et des sulfonates aromatiques tels que le sulfonate de toluène et le sulfonate de xylène.
B. Une émulsion du type huile-dans-l'eau, utilisable notamment comme composition huileuse d'usinage, qui consiste essentiellement en 85 à 95% en poids de paraffine liquide et en 5 à 15% en poids d'un ou plusieurs tensio-actifs organiques choisis parmi les tensio-actifs anioniques et les tensio-actifs non ioniques tels que définis précédemment.
C. Une composition cosmétique qui consiste essentiellement en 10 à 70% en poids, de préférence 15 à 50%, d'un constituant huileux ou gras choisi parmi la paraffine liquide et une huile végétale telle que de l'huile d'olive, de l'huile de castor de l'alcool de lanoline, de l'ester de lanoline et un ester d'acide gras, en 3 à 40% en poids, de préférence de 10 à 30%, d'un ou plusieurs tensio-actifs organiques choisis parmi les tensio-actifs anioniques tels que des sels d'acides gras (savons), un sulfate d'alkyle de 10 à 20 atomes de carbone et un alkyléthersulfate de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 10 à
20 atomes de carbone et de 1 à 10 unités d'oxyde d'éthylène et les tensio-actifs non ioniques tels qu'un alkyléther de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 10 à 20 atomes de carbone et de 1 à 10 unités d'oxyde d'éthylène, un monoglycéride d'acide gras et un ester d'acide gras sorbitol, et en 10 à 50% en poids d'eau, de préférence de 15 à 40%.
D. Une composition de shampooing qui consiste essentiellement en 5 à 35% en poids, de préférence 8 à 20%, de tensio-actifs organiques anioniques choisis parmi les sels métalliques d'alkyle et les sels d'alkanolamine de sulfonate d'alkylbenzène ayant un alkyle de 10 à 16 atomes de carbone, ceux des alkylsulfates ayant un alkyle de 10 à 20 atomes de carbone, ceux des sulfonates d'alkane ayant de 10 à 20 atomes de carbone, ceux des sulfonates d'a-oléfine ayant de 10 à 20 atomes de carbone et ceux des alkyléthersulfates de polyoxyéthylène ayant un alkyle de 10 à 20 atomes de carbone et de 1 à 10 unités d'oxyde d'éthylène et contenant éventuellement un tensio-actif non ionique, un tensio-actif zwitterionique, un constituant huileux et gras, un stabilisant et un agent chélatant.
L'effet antimicrobien des composés de formule (I) utilisés dans le procédé selon cette invention augmente généralement lorsque, dans la formule (I), le groupe X est dans l'ordre S, S02 et SO; toutefois, cet effet peut augmenter dans l'ordre inverse, plus particulièrement vis-à-vis des champignons de moisissures.
La présente invention sera maintenant décrite en référence aux exemples illustratifs suivants.
Exemple 1 :
Action des groupes sulfényle, sulfinyle, et sulfonyle des composés de formule (/) sur l'effet d'inhibition de la croissance des bactéries
Gram positives
En suivant la procédure de test décrite ci-dessous avec des substrats agar contenant les composés, les inventeurs ont déterminé la concentration de ces composés nécessaires pour inhiber la croissance de différents micro-organismes.
Selon cette technique, 1 ml d'une solution du composé d'une concentration prédéterminée est disposé dans un vase de Pétri, et l'on ajoute 19 ml d'un substrat agar commun fondu, puis le mélange est agité pour rendre celui-ci uniforme et ensuite refroidi pour durcir le substrat. Une boucle de platine d'une liqueur de bactéries contenant 1 million de cellules bactériennes par millilitre est appliquée sur la surface du substrat et est cultivée pendant 72 h dans une chambre à température constante à 30° C. La concentration minimale du composé dans le substrat, efficace pour l'inhibition de la croissance,
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
620 116
est déterminée par l'examen de la croissance de l'organisme. ± : Croissance modérée des micro-organismes. Observation d'un
Dans les tableaux suivants, les signes indiqués ont la signification effet niodéré de l'inhibition de la croissance.
suivante: — : Croissance stoppée. L'effet de l'inhibition de la croissance est
4- : Bonne croissance des micro-organismes. Aucun effet d'inhi- satisfaisant.
bition de la croissance de ceux-ci n'est observé. 5 Les résultats obtenus dans l'exemple 1 sont présentés dans le tableau 1.
Tableau 1
Composé
Concentration minimale pour l'inhibition de la croissance (ppm)
Staphylococcus aureus 1000 500 100
Bacillus subtilis 1000 '500 100
n-C4H9 - S - CH=CHCON(CH2CH2OH)2 O
-
±
+
-
+
+
II
n-C4H9- S - CH=CHCON(CH2CH2OH)2 O
-
-
-
-
+
II
n-C4H9 — S-CH=CHCON(CH2CH2OH)2
o n-C7Hi5CON(CH2CH2OH)2 (référence) H0-OC02C2H5 (référence)
-
+
-
-
+
-
•
+ +
-
+ ±
+ +
Exemple 2:
Effet de la longueur de la chaîne de Rj sur l'inhibition de la croissance des organismes.
Des résultats obtenus par des tests similaires à ceux de l'exemple 1 sont présentés dans le tableau 2.
Tableau 2
Composé
Concentration minimale pour l'inhibition de la croissance (ppm)
Staphylococcus Bacillus Escherichia Proteus Pseudomonas aureus subtilis coli vulgaris aeruginosa
1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100
o
II
n-C4H9- S-CH=CH-CON(CH2CH2OH)2
o
+ + — — + — + 4-
n-C6Hi3-S-CH=CHCON(CH2CH2OH)2 - _ _ _ _ + _ + + O
+ + + + +
n-C8H17— S—CH=CHCON(CH2CH2OH)2 - - -
o
II
n-Ci0H2i-S-CH=CH-CON(CH2CH2OH)2 - - -
O
+ - + + ± + + + + +
+ + + + + + + + + + +
n-Ci2H25— S—CH=CHCON(CH2CH2OH)2 - -
O
II
n-C14H29- S—CH=CHCON(CH2CH2OH)2 - - +
O
II
n-C16H32- S-CH=CHCON(CH2CH2OH)2 n-Ci iH23CON(CH2CH2OH)2 (référence)
COONa
., ^OH (référence) — + 4-
-C02C2H5 (référence) — — 4-
+ + - + + ± + +
— 4-4- 4- -{- 4- + 4- + -I- 4-
+ 4- — 4-4 4- + + + + + + + 4-+ + — + + + + + + + + + + +
+ + i + + i + + + + +
± +
± + - - + ± + +
620116
6
Exemple 3 :
Effet de l'inhibition de la croissance du micro-organisme
Les résultats obtenus par des tests analogues à ceux de l'exemple 1 sont présentés dans le tableau 3.
Tableau 3
Composé Concentration minimale pour l'inhibition de la croissance (ppm)
Staphylococcus Bacillus Escherichia Proteus Pseudomonas aureus ■ subtilis coli vulgaris aeruginosa
1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100 1000 500 100
n-C4H9-S-CH=CH-CONH2 - - + - + + ± + + + + + + + +
O
II
n-C4H9- S-CH=CH-CONH2 - - -- - ± + _ ± + _ + +
o
II
n-C4H9— S—CH=CH—CONH2 - - + - - + - + + - + + + + +
II
O
o ch3 — — — — — — — + + — — + — + +
II /
n-C4H9- S-CH=CH—CON'
° \H
II CH3
n-C4H9— S-CH=CH-CON(CH2CH2OH)2 - - -- ___ + + _ _ + _ + +
o
II
n-C8H17- S - CH=CH - CON(CH2CH2OH)2 - - -- - + _ + + + + + + + + O
II
n-C4H9— S-CH=CH-C0NHCH2CH2S03Na - - + - - + + + + + + + + + + O
II
n-C4H9- S-CH=CH—CONHCH2CH2CONa - - - - _ + + + + + + + + + + n-Ci iH23CON(CH2CH2OH)2 (reférence) — + + — i + 4- + + + + + + + + COONa
(référence) — + + - + + ± + + ± + + + + + (référence) — — + — ± + — ± + — — + ± + +
Exemple 4
Polyoxyéthylène (3) lauryléthersulfate de sodium 1,2%
Polyoxyéthylène (15) lauryléther 3%
Urée 4%
EDTA 0,4%
Eau q.s.
Un détergent liquide à faible action a été préparé en mélangeant les constituants ci-dessus. A ce détergent a été ajouté du diéthanolamide d'acide laurique (référence) comme stabilisant ou un composé de formule (I). Le détergent a ensuite été testé en ce qui concerne ses propriétés détergentes et son effet antiseptique. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 4.
Exemple 5
Dodécylbenzènesulfonate de sodium 8%
Sel de sodium d'acide gras de suif de bœuf 2%
Paraffine liquide 90%
A une huile d'usinage du type émulsion, préparée en émulsifiant la composition ci-dessus dans 20 fois son poids d'eau, il a été ajouté le composé de formule (I) ou du salicylate de sodium (référence) ou du p-hydroxybenzoate d'éthyle (référence). Le mélange a été agité 55 afin de l'émulsifier.
Les mélanges ainsi préparés ont ensuite été inoculés avec une émulsion microbienne mélangée contenant une concentration en microbes de 106 cellules/ml, de 3 souches de Pseudomonas aeruginosa 60 IFO respectivement 3898,3919 et 3924, et avec une souche d'Escherichia coli IFO 3806. Les compositions ont ensuite été cultivées avec agitation à une température constante de 30° C. Les nombres de microbes par millilitre dans les échantillons après 30 j ont été déterminés par la méthode dite mélange/dilution afin d'évaluer l'effet 65 antiseptique. Les résultats ainsi obtenus sont présentés dans le tableau 5.
( Voir page suivante)
/
Tableau 4
620116
Composé
Concen- Effet anti- Propriétés tration septique Transparence
(%) Durée du test — 3°C Temp. amb. Pouvoir Pouvoir Tension
2j 10 j moussant depéné- desur-
lj 15 j 30j tration facespé-
(cm) (s) cifique n-C8H17-S-CH=CH-c0n(ch2ch20h)2 3,5
O
II
n-C8Hl7- S-CH=CH -CON(ch2ch2OH)2 3,5 O
n-C8Hl7- S-CH=CH-CON(ch2ch2OH)2 3,5
II
o n-CiiH23con(ch2ch2OH)2 (référence) 3,5
n-CiiH23CON(CH2CH2OH)2 (référence) 3,5
+
COONa 1,0
n-CnH23CON(CH2CH2OH)2 (référence) 3,5
COONa
1,0
OH
+ + — transparent transparent 211 8,6 0,49
± — — transparent transparent 208 8,5^ 0,47
+ — — semi- transparent 202 8,2 0,48 transparent
+ + + transparent transparent 210 8,5 0,48
+ + + transparent transparent 205 8,7 0,47
+ + + transparent transparent 213 8,6 0,48
Tableau 5
Composé
Concentration immédiatement après inoculation
Effet antiseptique Durée du test après 4 j après 8 j après 30 j
O
II
n-C4H9- S-CH=CH-CONH2
O CH3
Il /
n-C4H9- S—CH=CH—CON
/ \
O
CH3
n-C4H9 — S-CH=CH-CON(CH2CH2OH)2 O
II
n-C4H9 — S—CH=CH—C0NHCH2CH2S03Na O
0,5 0,5
0,5 0,5
n-C4H9 — S—CH=CH—CONHCH2CH2COONa 0,5 COONa
(référence) 1,0
HO-
-cooc2h5
(référence) 1,0
78 x 103 53 x 103
69 x 103 235 xlO3 220 xlO3
938 x103 851x103
ixlO3 OxlO3 OxlO3
12 x 103 OxlO3 OxlO3
3 xlO3 OxlO3 OxlO3
162 xlO3 64 x 103 25 xlO3
112 x 103 51 x 103 17 xlO3
807 xlO3 651 xlO3 712 xlO3
722 xlO3 504 xlO3 628 xlO3
620116
8
Exemple 6
Une émulsion est préparée à partir de 20% de paraffine liquide, 5% de polyoxyéthylène (5) lauryléther, 15% d'un composé de formule (I), ou de laurylsulfate de sodium, le reste étant constitué par de l'eau. Des micro-organismes obtenus à partir de poussière du sol, des parois et de l'air à l'intérieur d'une installation de production de cosmétiques et de détergents et à partir d'eau sale ont été cultivés 3 j à 30° C afin de préparer une liqueur microbienne pour l'expérience. 100 ml de ladite composition d'émulsion ont été inoculés avec 1 ml de ladite liqueur microbienne et, après 30 j de culture, un échantillon, sous la forme d'une boucle de platine prise dans le milieu de culture, a été inoculé dans un bouillon et cultivé pendant 72 h à 30° C. La liqueur cultivée a été examinée au moyen d'un turbidi-mètre afin de déterminer l'effet antiseptique. D'autre part, le pouvoir émulsifiant de la composition a été déterminé en plaçant cette émulsion dans un tube Ukena en agitant celui-ci pendant 30 mn, puis en le laissant reposer pendant encore 24 h. Le volume séparé est ensuite observé. Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 6.
Tableau 6
Composé
immédiatement après inoculation
Effet antiseptique Durée du test après 4j après
8j après 30 j
Conditions d'émulsification o
II
n-C8Hi7- S-CH=CH-C0NHCH2CH2S03Na o
+
n-CgHiv- S-CH=CH-C0NHCH2CH2S03Na +
II
o o
II
n-C8Hi7— S—CH=CH—C0NHCH2CH2S03Na +
Sodiumlaurylsulfate
Idem départ
Stabilité de l'émulsion inférieure à celle de départ
Degré inférieur d'émulsification et stabilité beaucoup plus faible qu'au départ
Exemple 7 rlqUe (c0mp0Sé référence). L'effet antiseptique et les propriétés
Un shampooing a été préparé à partir des ingrédients suivants: physico-chimique des compositions ont ensuite été examinés.
Dans cet examen, l'effet antiseptique a été évalué de façon analogue
Polyoxyéthylènelauryléther 15% à celle de l'exemple 6, alors que les propriétés physico-chimiques
Sulfate de sodium 0,5% de maintien de la viscosité, du comportement moussant et de la sta-
Alcool cétylique 5,0% bilité de la mousse, ainsi que de la stabilité à long terme, ont été
Colorant et parfum traces mesurées. Les valeurs déterminées sont exprimées en pourcentages
Eau q.s. 40 fondés sur ceux obtenus pour un shampooing de référence considéré
A des échantillons du shampooing ainsi préparé ont été ajoutés comme 100%.
divers composés de formule (I) ou du diéthanolamide d'acide lau- Les résultats ainsi obtenus sont présentés dans le tableau 7.
Tableau 7
Composé Concen- Effet antiseptique Propriétés du shampooing tration durée du test
(%) viscosité moussabilité stabilité
après après après à long
7j 15 j 30 j terme n-C4H9-S-CH=CH-CON(CH2CH2OH)2 5,0 - 70 65 100
o
II
n-C4H9— S—CH=CH—CON(CH2CH2OH)2 5,0 65 60 100
o
II
n-C4H9- S - CH=CH - CON(CH2CH2OH)2 5,0 - - - 55 60 100
II
o n-C8Hj 7 — S—CH=CH—CON(CH2CH2OH)2 5,0 - 100 100 100
o
II
n-C8Hi7- S - CH=CH - CON(CH2CH2OH)2 5,0 - 95 95 100
o
II
n-C8Hi7— S—CH=CH—CON(CH2CH2OH)2 5,0 90 90 100
II
o
9
620116
Les composés de formule (I) possèdent une activité antimicrobienne contre une ou plusieurs bactéries, champignons et levures. Ils sont utiles de la même manière que différents agents stabilisants et conservants connus, tels que des esters d'alkyle inférieur d'acide p-hydroxybenzoïque, le salicylate de sodium et les 5 similaires. Ils peuvent être par conséquent utilisés pour préserver différents produits organiques périssables de l'attaque et de la destruction par des bactéries, des champignons et des levures. Les produits requérant une telle protection sont généralement à base de carbohydrates et de protéines ainsi que diverses compositions industrielles et cosmétiques contenant des corps gras, des huiles, des cires et des tensio-actifs organiques. La présente invention est fondée sur la découverte de l'activité antimicrobienne des composés représentés par la formule (I) et de leur compatibilité avec les autres ingrédients de compositions cosmétiques, détergentes et huileuses. Les autres ingrédients de ces compositions peuvent être n'importe quels ingrédients traditionnels utilisés dans des quantités habituelles.
R
Claims (13)
1. Procédé pour la préparation d'une composition non médicamenteuse résistant à la dégradation causée par l'action de microorganismes, caractérisé par le fait qu'on mélange à une composition de base au moins un composé représenté par la formule (I),
Ra
Ri-X-CH=CH-CON^ (I)
Ra dans laquelle Ri est un groupe alkyle ou alkényle contenant de 1 à 20 atomes de carbone, X est S, SO ou S02, et R2 et R3, identiques ou différents, représentent l'hydrogène, un groupe alkyle contenant de 1 à 20 atomes de carbone, un groupe (R+O),, où R4 est un éthylène ou un propylène et n est compris entre 1 et 20, le 2-sulfo-éthyle ou un sel de celui-ci ou le 2-carboxyéthyle ou un sel de celui-ci, en une quantité appropriée pour empêcher ou retarder la multiplication de micro-organismes.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que, dans le composé de formule (I), Ri est un groupe alkyle ou alkényle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, et par le fait que la quantité de ce composé est comprise entre 0,05 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
2
REVENDICATIONS
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que dans le composé de formule (I), Ri est un groupe alkyle ou alkényle ayant de 6 à 20 atomes de carbone, et par le fait que la quantité de ce composé est comprise entre 1 et 25% en poids par rapport au poids total de la composition.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que R2 et R3 représentent —CH2CH2OH.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que X
/R.
est SO et que — N représente un groupe amino, diméthyl-
R3
amino, dihydroxyéthylamino, — NHCH2,CH2S03Na ou —NHCH2CH2COONa.
6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la composition de base comprend au moins une substance sensible
à l'attaque par les micro-organismes et choisie parmi le groupe comprenant les carbohydrates, les protéines, les corps gras, les huiles, les cires et les tensio-actifs organiques.
7. Procédé selon la revendication 1, pour la préparation d'une composition cosmétique, caractérisé par le fait qu'on ajoute à une composition de base sous forme liquide, de crème ou de pâte, au moins un composé de formule (I).
8. Procédé selon la revendication 1, pour la préparation d'un détergent liquide, caractérisé par le fait qu'on ajoute à une composition de base liquide au moins un composé de formule (I).
9. Procédé selon la revendication 1, pour la préparation d'une émulsion huile-dans-l'eau utilisable notamment comme huile d'usinage, caractérisé par le fait qu'on ajoute à une émulsion de base au moins un composé de formule (I).
10. Composition non médicamenteuse obtenue par le procédé selon la revendication 1.
11. Composition selon la revendication 10 obtenue par le procédé selon la revendication 7.
12. Composition selon la revendication 10 obtenue par le procédé selon la revendication 8.
13. Composition selon la revendication 10 obtenue par le procédé selon la revendication 9.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50110374A JPS5234923A (en) | 1975-09-11 | 1975-09-11 | Novel antimicrobial agents for non-medical use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH620116A5 true CH620116A5 (fr) | 1980-11-14 |
Family
ID=14534172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1137676A CH620116A5 (fr) | 1975-09-11 | 1976-09-08 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4198304A (fr) |
| JP (1) | JPS5234923A (fr) |
| CH (1) | CH620116A5 (fr) |
| DE (1) | DE2640269A1 (fr) |
| GB (1) | GB1561274A (fr) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1564387A (en) * | 1976-06-30 | 1980-04-10 | Kao Corp | Germicidal herbicide compositions for use in agriculture and horticulture containing active ingredients amides of alkylthioalkylsulphinyl and alkylsulphonyl-acrylic acids |
| US4474674A (en) * | 1983-06-01 | 1984-10-02 | Exxon Research & Engineering Co. | Multifunctional additives for functional fluids and lubricants |
| US4734210A (en) * | 1985-07-30 | 1988-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Additives for lubricant compositions |
| US5151447A (en) * | 1989-07-28 | 1992-09-29 | Rohm And Haas Company | S-substituted beta-thioacrylamide biocides and fungicides |
| US5166390A (en) * | 1990-01-05 | 1992-11-24 | Rohm And Haas Company | S-substituted carbonyl substituted beta-thioacrylamide biocides and fungicides |
| US5302592A (en) * | 1990-08-17 | 1994-04-12 | Rohm And Haas Company | Use of substituted 3-thioacryloyl compounds as antimicrobial agents |
| ES2910708T3 (es) * | 2015-12-22 | 2022-05-13 | Procter & Gamble | Composiciones que comprenden una amida |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2899354A (en) * | 1959-08-11 | Decyltffloacetic acid deethanolamide as | ||
| US3437685A (en) * | 1964-07-14 | 1969-04-08 | Dow Chemical Co | Dihalosulfones |
| GB1170269A (en) * | 1965-12-27 | 1969-11-12 | Sanitized Inc | Method of Producing Unsaturated Sulfones. |
| US3821399A (en) * | 1969-07-23 | 1974-06-28 | Sanitized Inc | Bioactive sulfones |
| US3663623A (en) * | 1969-07-25 | 1972-05-16 | Abbott Lab | Preparation of iodomethylsulfones |
| US3914301A (en) * | 1971-05-06 | 1975-10-21 | Rohm & Haas | Acrylamide derivatives of 3-isothiazolones |
| CH1122773A4 (fr) * | 1973-08-02 | 1975-02-14 |
-
1975
- 1975-09-11 JP JP50110374A patent/JPS5234923A/ja active Granted
-
1976
- 1976-09-02 US US05/719,731 patent/US4198304A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-06 GB GB36839/76A patent/GB1561274A/en not_active Expired
- 1976-09-08 DE DE19762640269 patent/DE2640269A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-08 CH CH1137676A patent/CH620116A5/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5234923A (en) | 1977-03-17 |
| JPS5639281B2 (fr) | 1981-09-11 |
| GB1561274A (en) | 1980-02-20 |
| DE2640269A1 (de) | 1977-03-17 |
| US4198304A (en) | 1980-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1205747A (fr) | Composition de nettoyage doux | |
| US8470755B1 (en) | Liquid cleaning and disinfecting compositions comprising a zinc inorganic salt | |
| EP0767781B1 (fr) | Nouveaux derives d'ammoniums quaternaires, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents de surface | |
| US10322994B2 (en) | Fatty amides and derivatives from natural oil metathesis | |
| EP2828369B1 (fr) | Compositions liquides de nettoyage et de désinfection | |
| US6472356B2 (en) | Sanitizing hand cleanser comprising an organic alcohol and silicone based materials | |
| FR2493700A1 (fr) | Shampooing antimicrobien a base de constituants anioniques et amphoteres et son procede de preparation | |
| US20140323380A1 (en) | Cleaning and disinfecting liquid hand dishwashing detergent compositions | |
| DE69907500T2 (de) | Antimikorbielle zusammensetzung, die eine oxidoreduktase und ein verstärkungsmittel vom n-hydroxyanilid-typ enthält | |
| CH620116A5 (fr) | ||
| EP4364567A1 (fr) | Composition antiseptique, antibactérienne et conservatrice | |
| US3824309A (en) | Methods of combatting bacteria and fungi using bicyclic oxazolidines | |
| FR2503538A1 (fr) | Composition bactericide-bacteriostatique a usage industriel | |
| CZ231298A3 (cs) | Stabilní parfémované bělicí prostředky, jejich složení, příprava a způsob jejich použití | |
| CH619612A5 (fr) | ||
| CH620337A5 (en) | Process for the preparation of nonmedicinal compositions resistant to degradation caused by the action of microorganisms | |
| CA1083482A (fr) | Lotion demaquillante pour les yeux | |
| EP3337454B1 (fr) | Solubilité de lactame améliorée | |
| EP0524075A1 (fr) | Composition acide désinfectante à propriétés détergentes et détartrantes et procédé pour sa mise en oeuvre | |
| FR2695297A1 (fr) | Composition d'agent désinfectant. | |
| FR3066362A1 (fr) | Composition liquide generatrice de radicaux acetyles | |
| US5922660A (en) | Composition | |
| EP4262766A1 (fr) | Composition désinfectante comprenant un mélange de phénol, d'aldéhyde et d'alcool, et son utilisation pour désinfecter une surface ou en cosmétique pour désinfecter la peau, notamment les mains | |
| CH616658A5 (en) | Process for the preparation of ss-sulphenylacrylic acid | |
| US5629276A (en) | Composition of alkyl pyrrolidone for solubilizing antibacterials |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |