CH620896A5 - Process for the preparation of novel N-(3-phenyl-2-propenyl)naphthylmethylamines - Google Patents

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Description


  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



      PATENTANSPR UCH    Verfahren zur Herstellung neuer N-(3-Phenyl-2-propenyl)-naphthylmethylamine der Formel 1,
EMI1.1     
 worin   Rl,    R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils   Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 'I Kohlenstoffatomen    bedeuten, R4, R5, R6 und R, gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen Hydroxy, Nitro oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 14 Kohlenstoffatomen stehen, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II,
EMI1.2     
 worin   RI-R,    obige Bedeutung besitzen, einer Wasserabspaltung unterwirft, und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.



  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer   N-(3-Phenyl-2-propenyl)-naphthylmethylamine    der Formel 1.
EMI1.3     




  worin R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit   14    Kohlenstoffatomen bedeuten, R4, R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Nitro oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils   14    Kohlenstoffatomen stehen.



   Die Alkylgruppen R2, R4,   Rs,    R6 und   R7    sind geradekettig oder verzweigt und stehen beispielsweise für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek. Butyl oder tert. Butyl.



   Die Alkylgruppen   Rl    und R3 sind geradekettig oder verzweigt und stehen beispielsweise für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek. Butyl oder Isobutyl.



   Die Alkoxygruppen R4-R7 sind geradekettig oder verzweigt und stehen beispielsweise für Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sek. Butoxy oder tert.



  Butoxy.



   Die Halogenatome R4-R7 stehen für Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise Fluor oder Chlor.



   Die Verbindungen der Formel I können in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden und umgekehrt.



   Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man Verbindungen der Formel II,
EMI1.4     
  worin   RI-R,    obige Bedeutung besitzen, einer Wasserabspaltung unterwirft.



   Die Wasserabspaltung aus Verbindungen der Formel   II    erfolgt zweckmässigerweise mit Hilfe eines wasserabspaltenden Mittels, beispielsweise einer anorganischen Säure, wie Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure, oder einer organischen Säure, wie Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure in einem Lösungsmittel, wie Wasser, Alkohol oder in Gemischen von Wasser und mit Wasser mitschbaren Lösungsmitteln, beispielsweise Tetrahydrofuran oder Dioxan.



  Geeignete Temperaturen liegen beispielsweise zwischen 20 und   1000 C.    Die Wasserabspaltung kann ferner mit Hilfe von anorganischen Säureanhydriden, wie Phosphorpentoxid, oder organischen Säureanhydriden, wie Acetanhydrid, sowie anorganischen Säurechloriden, wie Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid, oder organischen Säurechloriden, wie Acetylchlorid, durchgeführt werden. Als Lösungsmittel können halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform oder Methylenchlorid, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder Toluol, oder Äther, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, verwendet werden.



   Falls man zur Wasserabspaltung Säureanhydride verwendet, so können die entsprechenden Säuren das Reaktionsmedium bilden. Bei der Verwendung von Säurechloriden kann ein Überschuss derselben als Reaktionsmedium verwendet werden, wobei man die Reaktion in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie eines tert. Amins, beispielsweise Trialkylamin oder Pyridin, durchgeführt. Die Reaktionstemperaturen liegen bei Verwendung von Säureanhydriden zwischen 20 und   180      C.    bei Verwendung von Säurechloriden zwischen -10 und   +70 C.   



   Die Wasserabspaltung kann auch mit Hilfe von Polyphosphorsäure bei Temperaturen zwischen 80 und   1200C    durchgeführt werden. Als Lösungsmittel können anorganische Säuren, wie Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder ein Überschuss von Polyphosphorsäure, verwendet werden.



   Die Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden.



   Zu den Ausgangsverbindungen der Formel II kann man gelangen, indem man a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel   lla,   
EMI2.1     
 worin   Rl,    R2, R4,   R5,    R6 und R, obige Bedeutung besitzen, die Carbonylgruppe von Verbindungen der Formel III,
EMI2.2     
 worin R1, R2, R4,   Rss    R6 und R7 obige Bedeutung besitzen, reduziert, oder b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel   Ilb,   
EMI2.3     
 worin R1.

  R2, R4,   R5,    R6 und R, obige Bedeutung besitzen, und R3, eine Alkylgruppe mit   14    Kohlenstoffatomen bedeutet, Verbindungen der Formel III mit Verbindungen der Formel IV,    R3'Y    IV worin   R3'    obige Bedeutung besitzt, und Y für Lithium, Magnesiumchlorid, Magnesiumbromid oder Magnesiumjodid steht, umsetzt und das Reaktionsprodukt hydrolysiert.



   Das Verfahren a) wird auf eine für die Reduktion von Ketonen zu sekundären Alkoholen bekannten Weise, beispielsweise mit Hilfe eines komplexen Metallhydrids, wie Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid oder Kaliumborhydrid, durchgeführt. Die Reduktion erfolgt zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, einem Alkohol, wie Methanol oder Äthanol, oder einem Amin, wie Pyridin.



   Die Reaktionstemperaturen betragen zweckmässigerweise zwischen -10 und   +100"    C.



   Das Verfahren b) kann auf an sich bekannte Weise, beispielsweise bei Remperaturen zwischen -20 und   +20     C, in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, durchgeführt werden. Die nachfolgende   Hydrolyse des Reaktionsproduktes erfolgt auf an sich bekannte Weise.



   Zu den Verbindungen der Formel III kann man gelangen, indem man Verbindungen der Formel V,
EMI3.1     
 worin R1, R2, R6 und R7 obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel VI,
EMI3.2     
 worin R4 und   R5    obige Bedeutung besitzen, und Formaldehyd unter den bekannten Bedingungen der Mannich-Reaktion umsetzt.



   Die Verbindungen der Formel V können hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel   VII,   
EMI3.3     
 worin R2. R6 und   R,    obige Bedeutung besitzen, mit Verbindungen der Formel   VIII,       H2N-R,    VIII worin R1 obige Bedeutung besitzt, auf an sich bekannte Weise umsetzt.



   Die Verbindungen der Formel IV, VI, VII und   Vlll    sind entweder bekannt oder können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden.



   Die Verbindungen der Formeln I und   II    besitzen chemo therapeutische Eigenschaften. Insbesondere besitzen die Verbindungen eine antimykotische Wirkung, wie sich durch Untersuchungen in vitro unter Verwendung von Myceten (z. B.



  von Trichophyton quinckeaneum) sowie in vivo am experimentellen Hautmykose-Modell am Meerschweinchen zeigen lässt. Bei diesem Modell wird die Substanz in Polyäthylenglykol aufgenommen und 7 Tage hindurch einmal täglich auf der infizierten Hautoberfläche verrieben. Die antimykotische Wirkung konnte ab einer Konzentration von 0,1-0,6% festgestellt werden. Die Verbindungen der Formeln I und II können daher als Antimykotika verwendet werden. Die Verbindungen der Formeln 1 und   II    können in Form der freien Basen oder in Form pharmazeutisch unbedenklicher Säureadditionssalze verwendet werden, wobei die Salze grössenordnungsmässig die gleiche Wirksamkeit besitzen wie die entsprechenden freien
Basen. Geeignete Säureadditionssalze sind die Hydrochloride, Hydrogenoxalate und Naphthalin-1,5-disulfonate.



   Die Verbindungen der Formeln I und   II    können mit üblichen pharmazeutisch unbedenklichen Verdünnungs- oder Trägermitteln vermischt und in Form von Salben oder Tinkturen verabreicht werden.



   Von den Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin R1 Methyl R2, R3,   Rs,    R6 und R7 Wasserstoff und R4 Wasserstoff oder Chlor bedeuten, bevorzugt.



   Von den Verbindungen der Formel II sind diejenigen.



  worin R1 Methyl, R2, R3,   R5,    R6 und R7 Wasserstoff und R4 Wasserstoff oder Chlor bedeuten, bevorzugt.



   Beispiel 1    N-(3-Phenyl-2-propenyl)-N-methyl-1    -naphthyl methylamin a)   N-Methyl- 1 -naphthylmethylamin   
17,6 g 1-Chlormethyl-naphthalin in 40 ml absolutem Äthanol werden bei 0 bis 5"C in 100 ml einer 33 %igen Lösung von Methylamin in absolutem Äthanol eingetropft. Nach dem Stehenlassen über Nacht wird die Reaktionslösung eingeengt, der Rückstand in wenig Chloroform aufgenommen und mit 100 ml 1N Natriumhydroxidlösung und Wasser gewaschen.



  Die organische Phase wird getrocknet und zur Trockne eingedampf. Der Rückstand wird bei 0,01 Torr destilliert, wobei man das N-Methyl-1-naphthylmethylamin als Hauptfraktion vom Sdp.   85-87"C    erhält.



   b)   ss    -(N-Methyl-N- 1   -naphtylamino)-äthyl-phenyl-keton   
17,1 g   N-Methyl-l-naphthylmethylamin    werden in 200 ml Methanol gelöst und nacheinander mit 10 ml konz. Chlorwasserstoffsäure, 12 g Acetophenon und 100 ml   35%iger    Formaldehydlösung versetzt. Diese Lösung wird 11/2 Stunden unter Rühren zum Rückfluss erhitzt, nach dem Abkühlen mit 1 Liter Wasser verdünnt, mit 20 g 30%iger Natriumhydroxidlösung alkalisiert und erschöpfend mit Chloroform ausgeschüttelt.



  Der organische Extrakt wird getrocknet und zur Trockne eingeengt. Der ölige Rückstand wird in 150 ml Petroläther gelöst und zur Kristallisation in der Kälte stehengelassen, wobei man die Titelverbindung vom Smp.   83-85     C erhält.



   c)   3-[N-Methyl-N-(l -naphthylmethyl)-amino]-       1 -phenyl-propan-1 -ol   
Zu einer Lösung von 7,5   gss-(N-Methyl-N-naphthylmethyl-    amino)-äthyl-phenyl-keton in 400 ml Methanol wird bei Raumtemperatur portionsweise 1 g Natriumborhydrid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 15 Minuten gerührt, das Lösungsmittel abgedampft, der ölige Rückstand in Chloroform aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird getrocknet und zur Trockne eingedampft, wobei man rohes   3-[N-Methyl-N-(1-naphthylmethyl)-aminol-1-phe-    nyl-propan-1-ol erhält, welches ohne weitere Reinigung für die nachfolgende Reaktion verwendet wird.

 

   d)   N-(3-Phenyl-2-propenyl)-N-methyl-   
1 -naphthylmethylamin
8,4 g   3 -[N-Methyl-N-( 1 -naphthylmethyl)-aminoj-1 -phe-    nyl-propan-1-ol werden mit 300 ml 5N Chlorwasserstoffsäure während   1 1A    Stunden unter Rühren zum Rückfluss erhitzt.



  Danach wird das Reaktionsgemisch durch Eiszugabe gekühlt, mit 250 g 30% Natriumhydroxidlösung alkalisiert und mit Chloroform erschöpfend ausgeschüttelt. Der Chloroformextrakt wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und zur Trockne eingedampft. Der ölige Rückstand wird in 25 ml absolutem Äthanol gelöst und mit 10 ml ätherischer Chlorwasserstoffsäurelösung angesäuert. Nach Zugabe von 100 ml Äther erhält man   N-(3-Phenyl-2-propenyl)-N-methyl-1 -naph-    thylmethylamin-hydrochlorid vom Smp.   169-172    C.  



   Beispiel 2
A. Unter Verwendung des im Beispiel   lbj    beschriebenen Verfahrens und entsprechender Ausgangsverbindungen gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel III: a)   ss-(N-Methyl-N-1-naphthylmethylamino)-äthyl-4'-chlor-    phenyl-keton, Smp. des Hydrochlorids   170-1750    C, b) ss-(N-Methyl-N-1 -naphthylmethylamino) -äthyl-p-tolylketon vom Smp.   92-95  C,       c) ss -(N-Methyi-N-1 -naphthylmethylamino)-äthyl)-4' -    methoxyphenyl-keton, Smp. des Hydrochlorids 171-173 C, d) ss-(N-Methyl-N-1 -naphthylmethylamino)-äthyl-4' -fluorphenyl-keton, e)   ,B -(N-Methyl-N-1 -naphthylmethylamino)-äthyl-3 ' ,4'-    dichlorphenyl-keton.



   B. Unter Verwendung des im Beispiel 1c) beschriebenen Verfahrens und der unter A) genannten Verbindungen a) bis e) gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel II:    a) 3-[N-Methyl-N-(1-naphthylmethyl)]-amino-1-(4-chlor-      phenyl)-propan-1-ol,    Smp. des Hydrochlorids   123-126 C,    b) 3 -[N-Methyl-N-(1-naphthylmethyl)-amino]- 1 -(p-to-   lyl)-propan-1 -ol,    Smp. des Naphthalin-1,5-disulfonats 148-151  C, c)   3 -LN-Methyl-N-(l -naphthylmethyl) -amino j-l -(4-me-      thoxyphenyl)-propan- 1 -ol,    Smp. des Naphthalin-1,5-disulfonats   180-183 C,    d) 3 -[N-Methyl-N-(1 -naphthylmethyl)-amino]-1 -(4-fluor   phenyl)-propan- 1 -ol,    Smp.

   des Hydrogenoxalats   120-124"C,    e)   3-[N-Methyl-N-(1-naphthylmethyl)-aminol-1-(3,4-di-      chlorphenyl)-propan-1 -ol,    Smp. des   Naphthalin-1 ,5-disulfonats      168-173     C.

 

   C. Unter Verwendung des im Beispiel ld) beschriebenen Verfahrens und der unter B) genannten Verbindungen a) bis e) gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel 1: a)   N-[3-(4-Chlorphenyl)-2-propenyl]-N-methyl-1-naph-    thyl-methylamin, Smp. des Hydrochlorids   209-2120    C, b) N-[3 -(p-Tolyl) -2-propenyl]-N-methyl-1 -naphthyl- methylamin, Smp. des Hydrochlorids 207-211 C, c) N-[3 -(4-Methoxyphenyl)-2-propenyl]-N-methyl-1 -naph- thylmethylamin, Smp. des Hydrochlorids   193-196     C, d) N-[3 -(4-Fluorphenyl)-2-propenyl]-N-methyl-1 -naph- thylmethylamin, Smp. des Hydrochlorids   191-206     C, e) N-[3 -(3 ,4-Dichlorphenyl)-2-propenyl)-N-methyl-1 - naphthylmethylamin, Smp. des Hydrochlorids   187192     C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPR UCH Verfahren zur Herstellung neuer N-(3-Phenyl-2-propenyl)-naphthylmethylamine der Formel 1, EMI1.1 worin Rl, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 'I Kohlenstoffatomen bedeuten, R4, R5, R6 und R, gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen Hydroxy, Nitro oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 14 Kohlenstoffatomen stehen, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, EMI1.2 worin RI-R, obige Bedeutung besitzen, einer Wasserabspaltung unterwirft, und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer N-(3-Phenyl-2-propenyl)-naphthylmethylamine der Formel 1. EMI1.3
    worin R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 14 Kohlenstoffatomen bedeuten, R4, R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und jeweils für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Nitro oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 14 Kohlenstoffatomen stehen.
    Die Alkylgruppen R2, R4, Rs, R6 und R7 sind geradekettig oder verzweigt und stehen beispielsweise für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek. Butyl oder tert. Butyl.
    Die Alkylgruppen Rl und R3 sind geradekettig oder verzweigt und stehen beispielsweise für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek. Butyl oder Isobutyl.
    Die Alkoxygruppen R4-R7 sind geradekettig oder verzweigt und stehen beispielsweise für Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sek. Butoxy oder tert.
    Butoxy.
    Die Halogenatome R4-R7 stehen für Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise Fluor oder Chlor.
    Die Verbindungen der Formel I können in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden und umgekehrt.
    Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man Verbindungen der Formel II, EMI1.4 **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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