CH621127A5 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Acetylen-Derivaten der Formel
(Ri)sSi— C=C— CH2- N = C (I)
R3
worin Ri = Ci- bis Gt-Alkyl,
R2 = H oder Phenyl und
R3 = Phenyl oder Trialkylmethyl mit Ci oder C2 pro Alkyl-" rest, mit der Massgabe, dass, wenn R3 ein Trialkylmethylrest ist, R2 Wasserstoff ist, sowie deren Säureadditionssalzen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Propargylamin mit Benzaldehyd, Benzophenon, 2,2-Dimethylpropanal oder 2,2-Diäthylbutanal zur Schiffschen Base und diese dann mit einem Trialkylsilylchlorid (Ri)3SiCl umsetzt.
Wie bereits weiter oben dargelegt, handelt es sich bei der vorliegenden Erfindung um ein Verfahren zur Herstellung von neuen Acetylen-Derivaten. Die nächstliegenden Verbindungen sind in den nachfolgenden Schriften beschrieben:
U. S. Patent 3 946 060 U. S. Patent 3 210 425 Wotiz et al.
U. S. Patent 3 665 026 Evans U. S. Patent 3 699 140 Chandra et al.
U. S. Patent 3 755 395 Bakassian.
In der vorstehenden allgemeinen Formel I bedeuten die Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welche Ri darstellt, vorzugsweise den Methylrest, Äthylrest, n-Propylrest und n-Butylrest.
In der vorstehend aufgeführten allgemeinen Formel I umfasst der Trialkylmethylrest, welcher R3 repräsentiert, bevorzugt den tert.-Butylrest und den Triäthylmethylrest.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind z.B. wertvoll als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel II
O
II
HC=C-CH-[A]-COR4 II
I
NH2
worin R4 einen Hydroxyrest, einen Alkoxyrest oder eine Amidfunktion darstellt, [A] Reste der Formeln
Rs
—(CH)n— oder —CH= CH—
worin Rs ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, einen Phenylrest oder einen substituierten Phenylrest bedeutet, darstellt und n eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet. Die Verbindungen der Formel II sind im allgemeinen nützlich als Sedativa oder Y-Aminobuttersäuretransaminase-Inhibitoren.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind in der Regel ebenfalls als Monoaminoxidase-Inhibitoren wertvoll, was sie bei der Behandlung von geistiger Niedergeschlagenheit und Hypertension nützlich macht.
Als pharmakologische Mittel können die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen oral oder parenteral an Lebewesen, insbesondere Warmblüter und Säugetiere, entweder allein oder in Form von pharmazeutischen Präparaten, die zur Erzielung des gewünschten Effektes eine Verbindimg der allgemeinen Formel I als Wirkstoff enthalten, verabreicht werden. Die pharmazeutischen Präparate, die die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen und übliche pharmazeutische Träger enthalten, können in Form von Dosierungseinheiten, wie Feststoffen, z.B. Tabletten, Pillen und Kapseln oder flüssige Lösungen, Suspension oder Elixieren für die orale Verabreichung oder flüssige Lösungen Suspensionen und Emulsionen für parenterale Verwendung angewandt werden. Die Menge der verabreichten Verbindung kann über einen weiten Bereich variieren, um von 0,1 bis 200 mg pro kg Körpergewicht des Patienten pro Tag bereitzustellen. Einheitsdosen dieser Verbindungen können von etwa 50 bis etwa 200 mg der Verbindung enthalten und können z.B. von 1 bis 4mal täglich verabreicht werden.
Die bevorzugte Verbindung der vorliegenden Erfindung ist l-Trimethylsilyl-l-propinyl-3-iminobenzyl der folgenden Formel
(CH5)3-Si-C=C-CH2-N=CH-r X
Das erfindungsgemässe Verfahren beruht auf der Addition von Schutzgruppen an die Acetylenfunktion und die Stickstofffunktion des Propargylamins.
Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
Beispiel Prop-l-in-3-iminobenzyl Eine Lösung von 26,1 g (0,47 Mol) Propargylamin und 52 g (0,49 Mol) Benzaldehyd in 150 ml Benzol wurde mit 20 g Magnesiumsulfat behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend filtriert. Überschüssiges Wasser wurde durch azeotrope Destillation entfernt. Die Lösung wurde konzentriert und der Rückstand wurde destilliert, wobei 55,5 g Prop-l-in-3-iminobenzyl (Ausbeute 82%) mit einem Siedepunkt von 107 bis 110°C (10 mm Hg) erhalten wurden.
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IS
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l-Trimethylsilyl-l-propinyl-3-iminobenzyl
Eine Lösung von 43,5 g (0,30 Mol) Prop-l-in-3-iminoben-zyl in 400 ml Tetrahydrofuran wurde mechanisch gerührt und bei 0°C innerhalb von 30 Minuten mit 285 ml einer 1,12 m Lösung (0,316 Mol) Äthylmagnesiumbromid versetzt. Nach 30 Minuten bei 0°C wurde die resultierende Lösung mit einer Lösung von 32,4 g (0,30 Mol) Trimethylsilylchlorid in 100 ml Tetrahydrofuran innerhalb von 45 Minuten versetzt. Nach weiterem 1,5 stündigem Rühren bei 0°C wurde die Lösung mit einer Kochsalzlösung, (brine) behandelt. Die organische Phase wurde abgetrennt und 8mal mit 100 ml Kochsalzlösung gewaschen, dann getrocknet und an einem Rotationsverdampfer konzentriert. Der Rückstand wurde destilliert, wobei 52,2 g (Ausbeute 80%) einer Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 92 bis 110°C (0,6 mm Hg) erhalten wurde. Ein Aliquot wurde redestilliert, wobei l-Trimethylsilyl-l-propinyl-3-iminobenzyl erhalten wurde.
Wurde gemäss dem weiter oben beschriebenen Verfahren gearbeitet, jedoch der dort verwendete Benzaldehyd mit einer geeigneten Menge Benzophenon, 2,2-Dimethylpropanal oder 2,2-Diäthylbutanal ersetzt, so wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
HC=CCH2N= C-C(CH3)S H
HC=CCH2N= C-C(C2HS)3
I
H
Wurde eine angemessene Menge der vorstehend aufgeführten Amin-geschützten Propargylamin-Verbindungen anstelle von Prop-l-in-3-iminobenzyl im weiter oben beschriebenen Verfahren verwendet, so wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
(CH3)3—Si-C=C-CH2N= C-C(CHs)3 H
(CH3)3—Si-C= C-CH2N = C-C(C2Hs)3 H
15
20
B
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Acetylen-Derivaten der Formel
Rz
(Ri)3Si—C=C—CH2 —N = C (I)
R3
worin Ri = Ci- bis C4-Alkyl,
R2 = H oder Phenyl und
Rj = Phenyl oder Trialkylmethyl mit Ci oder Ci pro Alkyl-rest, mit der Massgabe, dass, wenn R3 ein Trialkylmethylrest ist, R2 Wasserstoff ist,
sowie deren Säureadditionssalzen,
dadurch gekennzeichnet, dass man Propargylamin mit Benzaldehyd, Benzophenon, 2,2-Dimethylpropanal oder 2,2-Diäthylbutanal zur Schiffschen Base und diese dann mit einem Trialkylsilylchlorid (Ri)3SiCl umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
(CH3)3-Si-C=C-CH2-N-CH^^
herstellt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased | ||
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