CH622007A5 - - Google Patents

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CH622007A5
CH622007A5 CH441277A CH441277A CH622007A5 CH 622007 A5 CH622007 A5 CH 622007A5 CH 441277 A CH441277 A CH 441277A CH 441277 A CH441277 A CH 441277A CH 622007 A5 CH622007 A5 CH 622007A5
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CH
Switzerland
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dihydroxybenzene
disulfonate
cadmium
process according
zinc
Prior art date
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CH441277A
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Inventor
Jose Esteve Soler
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Invest Procedimientos Y Marcas
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description

La présente invention concerne un procédé de préparation de nouveaux sels d'acides 2,5-dihydroxybenzènesulfoniques et leur application dans une composition cosmétique.
Les nouveaux composés sont des sels répondant à la formule générale I
15
25
(s°j)n
,++
M (I)
3-n dans laquelle:
M++ représente le cation bivalent d'un métal de transition, 30 n est égal à 1 ou 2,
à la condition toutefois que, lorsque n = 2, les deux radicaux —SOa-" se situent en position para l'un par rapport à l'autre,
ainsi que les sels hydratés, notamment les sels contenant deux molécules d'eau de cristallisation.
35 Les composés préférés obtenus par le procédé selon l'invention sont ceux de formule générale I dans laquelle le métal de transition M est choisi parmi le fer, le cuivre, le zinc et le cadmium.
Ces composés préférés répondent donc aux formules géné-40 raies I-a et I-b suivantes:
M++ et
(I-a)
55
60
65
O
OH
0XS ^
3
QH
ir+41
(I-b)
3
622 007
Le procédé de préparation des nouveaux composés de formule générale I est caractérisé par le fait que:
a) - on fait réagir un acide benzènesulfonique de formule générale II
OH
OH
dans laquelle n = 1 ou 2 et, lorsque n = 2, les deux radicaux -S03~ se situent en position para l'un par rapport à l'autre,
avec un sel ou un hydroxyde bivalents d'un métal de transition M, ou b) - on effectue une réaction de double décomposition entre un premier sel d'un métal de transition M et un second sel de l'acide benzènesulfonique de formule II d'un métal différent.
On rappellera que les pellicules résultent généralement d'une desquamation, le plus souvent grasse, du cuir chevelu. Il est clair qu'il existe une relation étroite entre l'apparition des pellicules et la chute des cheveux. La desquamation grasse du cuir chevelu est la cause de l'apparition de lipides dont les propriétés dépilatoires, parfois discutées, semblent cependant certaines.
L'auto-oxydation de ces lipides, provoque les pellicules et entraîne donc la chute des cheveux. L'emploi d'agents antioxydants comme l'hydroquinone, la résorcine et la pyrocaté-quine pour retarder cette auto-oxydation est connu depuis longue date.
Les sels d'acides 2,5-dihydroxybenzènesulfoniques obtenus par le procédé selon la présente invention sont dotés d'excellentes propriétés anti-oxydantes et se sont montrés très intéressants dans le traitement de diverses affections du cuir chevelu et notamment dans les traitements antipelliculaires.
Des préparations contenant, au moins un composé de formule générale I sont notamment destinées au traitement de dermites séborrhéiques, de parakératoses et de pityriasis du cuir chevelu.
La préparation des nouveaux composés de l'invention est illustrée par les exemples suivants:
Exemple 1
Le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de cadmium
On dissout, dans 200 ml d'eau distillée, 27 g (0,1 mole) d'acide 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonique recristallisé dans l'éthanol. On ajoute 19 g (0,11 mole) de carbonate de cadmium et on agite à température ambiante pendant environ 5 heures. On filtre le léger excès de carbonate de cadmium, on évapore à sec et on sèche pendant 8 heures à l'étuve à une température d'environ 80°C.
On obtient ainsi 40,5 g d'un produit blanc-gris, soluble dans l'eau, qui est le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de cadmium avec 2 molécules d'eau de cristallisation.
Le spectre infrarouge enregistré en pastille de KBr donne des maximums aux fréquences suivantes: 3500, 3220,1620, 1510, 1420, 1195, 1110, 1025, 895, 885, 820 et 650 cm-1.
Exemple 2
Le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de cadmium
On dissout dans 250 ml d'eau distillée, 38,0 g (0,2 mole)
d'acide 2,5-dihydroxybenzènesuIfonique recristallisé dans l'éthanol. On ajoute 19 g (0,11 mole) de carbonate de cadmium et on agite à température ambiante pendant environ 3 heures. On filtre l'excès de carbonate de cadmium, on évapore à sec et on sèche pendant 8 heures à l'étuve à une température d'environ 80°C.
On obtient ainsi 51 g d'un produit blanc-rose, soluble dans l'eau, qui est le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de cadmium avec 2 molécules d'eau de cristallisation.
Le spectre infrarouge enregistré en pastille de KBr donne des maximums aux fréquences suivantes: 3310, 1630,1520, 1450,1380,1190,1085,1025, 940, 865, 825, 790, 750 et 715 cm-1.
Exemple 3
Le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de zinc On dissout, dans 200 ml d'eau distillée, 27 g (0,1 mole) d'acide 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonique recristallisé dans l'éthanol. On ajoute 14 g (0,11 mole) de carbonate de zinc (ZnCOs) et on agite à température ambiante pendant environ 5 heures. On filtre l'excès de carbonate de zinc, on évapore à sec et on sèche pendant 8 heures à l'étuve à une température d'environ 80°C.
On obtient ainsi 35,5 g d'un produit blanc, soluble dans l'eau, qui est le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de zinc avec 2 molécules d'eau de cristallisation.
Le spectre infrarouge enregistré en pastille de KBr donne des maximums aux fréquences suivantes: 3470, 3220,1620, 1510, 1420, 1195, 1110, 1025, 895, 885, 820 et 655 cm-1.
Exemple 4
Le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de zinc On dissout dans 250 ml d'eau distillée, 38,0 g (0,2 mole) d'acide 2,5-dihydroxybenzènesulfonique recristallisé dans l'éthanol. On ajoute 14 g (0,11 mole) de carbonate de zinc (ZnC03) et on agite à température ambiante pendant environ 4 heures. On filtre l'excès de carbonate de zinc, on évapore à sec et on sèche pendant 8 heures à l'étuve à une température d'environ 85°C.
On obtient ainsi 44,5 g d'un produit jaunâtre, soluble dans l'eau, qui est le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de zinc avec 2 molécules d'eau de cristallisation.
Le spectre infrarouge enregistré en pastille de KBr donne des maximums aux fréquences suivantes: 3320,1620,1520, 1450,1375,1190,1085,1025, 940, 860, 825, 790, 760 et 715 cm-1.
Exemple 5
Le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de cuivre On dissout dans 50 ml d'eau distillée, 5,4 g (0,02 mole) d'acide 2,5-dihydroxybenz-ne-l,4-disulfonique recristallisé dans l'éthanol. On ajoute 2,43 g (0,011 mole) de carbonate basique de cuivre et on agite à température ambiante pendant environ 4 heures. On filtre le léger excès de carbonate basique de cuivre, on évapore à sec et on sèche pendant 8 heures à l'étuve à une température d'environ 80 °C.
On obtient 6,9 g d'un produit brun, soluble dans l'eau, qui est le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de cuivre avec 2 molécules d'eau de cristallisation.
Le spectre infrarouge enregistré en pastille de KBr donne des maximums aux fréquences suivantes: 3210, 1430,1200, 1110,1025, 890, 875, 820 et 660 cm"1.
Exemple 6
Le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de cuivre On dissout dans 60 ml d'eau distillée, 7,6 g (0,04 mole) d'acide 2,5-dihydroxybenzènesulfonique recristallisé dans l'éthanol. On ajoute 2,43 g (0,011 mole) de carbonate basique
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
622 007
4
de cuivre et on agite à température ambiante pendant environ
7 heures. On filtre le léger excès de carbonate basique de cuivre, on évapore à sec et on sèche pendant 8 heures à l'étuve à une température d'environ 80°C.
On obtient 9,5 g d'un produit brun, soluble dans l'eau, qui est le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de cuivre avec 2 molécules d'eau de cristallisation.
Le spectre infrarouge enregistré en pastille de KBr donne des maximums aux fréquences suivantes: 3310,1520,1450, 1380, 1180, 1085, 1025, 940, 865, 825, 795 et 715 cm"1.
Exemple 7
Le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de fer
On dissout dans 30 ml d'eau distillée, 3,2 g (0,01 mole) de 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de calcium. On ajoute 3,0 g (0,011 mole) de sulfate ferreux hydraté et on agite à température ambiante pendant environ 3 heures. On filtre le sulfate de calcium formé, on évapore à sec et on sèche pendant
8 heures à l'étuve à une température d'environ 80°C.
On obtient 3,4 g d'un produit gris-bleu, soluble dans l'eau, qui est le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de fer avec 2 molécules d'eau de cristallisation.
Le spectre infrarouge enregistré en pastille de KBr donne des maximums aux fréquences suivantes: 3400, 1625,1420, 1200, 1110, 1025, 890, 820 et 655 cm-1.
Exemple 8 Le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de fer
On dissout dans 70 ml d'eau distillée, 8,36 g (0,02 mole) de 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de calcium. On ajoute 6,1 g (0,022 mole) de sulfate ferreux hydraté et on agite à température ambiante pendant environ 4 heures. On filtre le sulfate de calcium formé, on évapore à sec et on sèche pendant 8 heures à l'étuve à une température d'environ 85°C.
On obtient 9,1 g d'un produit gris, soluble dans l'eau, qui est le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de fer avec 2 molécules d'eau de cristallisation.
Le spectre infrarouge enregistré en pastille de KBr donne des maximums aux fréquences suivantes: 3480, 1625,1510, 1335,1190,1085,1030, 885, 820 et 790 cm-1.
La grande solubilité et la grande stabilité dans l'eau et dans l'alcool des nouveaux composés, obtenus selon la présente invention, permettent de les incorporer dans diverses sortes de préparations cosmétiques, telles que les lotions, les shampooings, les crèmes, etc., qui sont utiles pour le traitement des cheveux et du cuir chevelu.
Dans les compositions cosmétiques et/ou pharmaceutiques, on peut par exemple utiliser, à titre de support ou de véhicule, l'isopropanol, le n-propanol, une émulsion du type huile-eau, la polyvinylpyrrolidone, etc.
Les compositions cosmétiques et/ou pharmaceutiques, peuvent en plus être enrichies par addition de vitamines, d'extraits végétaux, de bactéricides, etc.
Il convient ici de signaler que le principe actif, à savoir les nouveaux composés obtenus selon l'invention, par exemple le 2.5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de cadmium ou de zinc, doit être présent en proportion compatible avec son activité et se, tolérance. En général, les doses proposées sont de l'ordre de 1 à 5?f en poids, la dose idéale étant environ égale à 2%.
Les propriétés pharmacodynamiques des nouveaux sels, objet de la présente invention, sont indiquées ci-après à propos des exemples particuliers du 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disul-fonate de cadmium et du 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfo-nate de zinc.
Tolérance locale sur la conjonctive de lapin
On effectue des essais comparatifs de: a) 2,5-dihydroxybenzène-l ,4-disulfonate de cadmium à 1 % dans H2O distillée b) 2,5-dihydroxybenzène-1,4-disulfonate de cadmium à 2% dans H2O distillée c) 2,5-dihydroxybenzène-1,4-disulfonate de cadmium à 2,5 % dans H2O distillée d) 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de cadmium à 5 % dans H2O distillée e) 2,5-dihydroxybenzène-1,4-disulfonate de zinc à 1% dans H2O distillée f) 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de zinc à 2% dans H2O distillée g) 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de zinc à 2,5 % dans H2O distillée h) 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de zinc à 5 % dans H2O distillée.
Les degrés d'Irritation Oculaire sont quantifiés selon «Federai Register 37, No. 83, 28 Avril 1972, page 191, 12".
L'Irritation qui a été constatée a un degré 1 ou tout au plus un degré 2 et elle reste toujours transitoire. Cette évaluation concerne la conjonctive palpébrale et indique que quelques vaisseaux sont légèrement injectés.
Produit Nombre de lapins avec Nombre de lapins avec testé irritation positive Groupe I irritation positive Groupe IX
(5 min.)
(24 h.)
lh.
24 h.
24 h.
48 h.
a)
4/5
0/5
0/5
0/5
b)
2/5
0/5
0/5
0/5
c)
5/5
1/5
1/5
0/5
d)
5/5
1/5
1/5
1/5
e)
0/6
0/6
0/6
0/6
f)
2/6
0/6
0/6
0/6
g)
1/6
0/6
0/6
0/6
h)
3/6
0/6
0/6
0/6
L'action sur la conjonctive oculaire de lapin du 2,5-dihydro-xybenzène-l,4-disulfonate de cadmium et du 2,5-dihydroxy-benzène-l,4-disulfonate de zinc, aux concentrations de 1%, 2%, 2,5% et 5%, est d'Irritation Négative.
Les exemples de formulation suivants illustrent l'application cosmétique des nouveaux composés obtenus par le procédé selon la présente invention.
Exemple A (Lotion capillaire alcoolique)
En poids
2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de cadmium 2,0%
Isopropanol 50,0%
Parfum 0,2%
Eau distillée 47,8%
100,0%
Exemple B (Liquide pour le traitement des cheveux)
En poids
2,5-dihydroxybenzène-1,4-disulfonate de cadmium 2,0%
Pantoténate de calcium 0,5 %
s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
622007
Ethanol
Myristate d'isopropyle
Parfum
Eau distillée
Exemple C (Shampooing)
2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de cadmium
Triéthanolamine, laurylsulfate Oxyde de lauryl-diéthylamine Cocomonoéthanolamide Ethanol Eau distillée
Exemple D (Shampooing)
2,5-dihydroxybenzène-1,4-disulfonate de cadmium
Triéthanolamine, laurylsulfate Lauryl éther sulfate de sodium Monoisopropanolatnide lauryque Eau distillée
Exemple E (Lotion capillaire alcoolique)
2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de zinc
Isopropanol
Parfum
Eau distillée
70,0% 10,0% 0,4% 17,1%
100,0%
En poids
2,0% 10,0% 10,0% 5,0% 10,0% 63,0%
100,0%
En poids
2,0% 13,0% 33,0% 1,5% 50,5%
100,0%
En poids 1,0-2,0% 50,0% 0,2% 47,8%
100,0%
Exemple F (Liquide pour le traitement des cheveux)
En poids
2,5-dihydroxybenzène-l ,4-disulfonate de zinc 1,0—2,0 % Pantoténate de calcium 0,5 %
Ethanol 70,0%
15
Myristate d'isopropyle
10,0%
Parfum
0,4%
Eau distillée
17,1%
100,0%
Exemple G
(Shampooing)
En poids
2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de zinc
1,0-2,0%
Triéthanolamine, laurylsulfate
10,0%
Oxyde de lauryl-diéthylamine
10,0%
Cocomonoéthanolamide
5,0%
Ethanol
10,0%
Eau distillée
63,0%
100,0%
20
Exemple H (Shampooing)
2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de zinc Triéthanolamine, laurylsulfate Lauryl éther sulfate de sodium Monoisopropanolamide lauryque Eau distillée
30
En poids 1,0-2,0% 13,0% 33,0% 1,5% 50,5%
Exemple I (Shampooing émulsion)
2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de zinc Acide lactique
2-bromo-2-nitropropane-l,3-diol (bronopol) EDTA sel de disodium Méthyl laurate de sodium dérivé de coco (sol. 24%)
Isethionate de sodium dérivé de coco (sol. 83%) Solution aqueuse de veegum H. V. à 5 % Monostéarate d'éthylèneglycol Alcools de lanoline éthoxylés Alcool oléique polyéthoxylé Diéthanolamide d'acides gras de coco Chlorure de pentaoxyéthyl stéari-ammonium (sol. 20%)
Eau distillée q.s.p.
100,0%
En poids 1,0% 0,2% 0,03% 0,02%
20,5% 15,5% 20,0% 1,0% 0,5% 1,5% 2,5%
3,75% 100,0%
B

Claims (8)

  1. 622007
  2. 2. Procédé de préparation selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'acide de formule II utilisé est l'acide 2,5-dihydroxybenzènesulfonique.
    2
    REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation des sels répondant à la formule I
    (s°pD
    M'
    + +
    (I)
  3. 3. Procédé de préparation selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'acide de formule II est l'acide 2,5-dihydro-xybenzène-1,4-disulfonique.
    3-n dans laquelle:
    M++ représente le cation bivalent d'un métal de transition, n est égal à 1 ou 2,
    à la condition que, lorsque n = 2, les deux radicaux -S03_ se situent en position para l'un par rapport à l'autre,
    ainsi que les sels hydratés, caractérisé par le fait que:
    a) on fait réagir un acide benzènesulfonique de formule II
    (so3H)n
    (II)
    avec un sel ou un hydroxyde bivalents d'un métal de transition M, ou b) on effectue une réaction de double décomposition entre un premier sel d'un métal de transition M et un second sel de l'acide benzènesulfonique de formule II d'un métal différent.
  4. 4. Procédé de préparation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que le métal de transition est choisi parmi le fer, le cuivre et le cadmium.
  5. 5. Procédé de préparation selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on prépare:
    le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de cadmium; le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de cadmium; le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de zinc; le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de zinc; le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de cuivre; le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de cuivre; le 2,5-dihydroxybenzène-l,4-disulfonate de fer; ou le 2,5-dihydroxybenzènesulfonate de fer.
  6. 6. Procédé de préparation selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on prépare les sels contenant deux molécules d'eau de cristallisation.
  7. 7. Utilisation des sels répondant à la formule I obtenus par le procédé selon la revendication 1 dans une composition cosmétique.
  8. 8. Utilisation selon la revendication 7 des sels obtenus par le procédé selon la revendication 5.
CH441277A 1976-05-11 1977-04-07 CH622007A5 (fr)

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