CH622277A5 - Process for the preparation of pigments of the isoindolinone series - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Formel 1
EMI1.1
worin die Symbole Ri unabhängig voneinander Chlor oder Brom und R2 Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Trifluormethyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der Formel II
EMI1.2
worin X = NH, = (O-Alkyl)2, S oder Cl2 bedeutet, mit 1 Mol eines Diamins der Formel III
EMI1.3
kondensiert
2. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Pigmente der Formel I.
3. Verwendung der Pigmente der Formel I gemäss
Patentanspruch 2 zum Färben von Kunststoffmassen.
4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man das Pigment der Formel I her stellt, worin R2 und alle Symbole R1 Chlor bedeuten.
Gegenstand der Erfindung sind neue, organische Pig mentfarbstoffe, beziehungsweise ein Verfahren zu ihrer
Herstellung.
Die neuen Pigmente entsprechen der Formel I
EMI1.4
worin die Symbole R1 unabhängig voneinander Chlor oder Brom und R2 Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Trifluormethyl bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind die Pigmente der Formel I, worin alle Symbole Ro und R2 Chlor bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Pigmente ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der Formel II
EMI1.5
worin X = NH, = (O-Alkyl)e, S oder vorzugsweise, C12 bedeutet, mit 1 Mol eines Diamins der Formel III
EMI1.6
kondensiert.
Die Kondensation erfolgt analog zu allgemein bekannten Arbeitsvorschriften. Die Ausgangsmaterialien der Formeln II und III sind bekannt, bzw. lassen sich ebenfalls analog zu bekannten Methoden herstellen.
Die erfindungsgemäss hergestellten Pigmente der Formel I eignen sich ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder). Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassenfärbung, für die Beschichtung von Textilien, oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ihre hervorragende Licht- und Wetterechtheit, Chemikalienbeständigkeit, ihre Migrier-, Ausblüh-, tSberlackier- und Lösungsmittelechtheit aus. Die Farbstärke und die sehr guten applikatorischen Eigenschaften, z. B. Flockulationsechtheit, Kristallisierechtheit, Dispergierechtheit und Deckkraft sind weitere erwähnenswerte Eigenschaften der neuen Pigmente.
Es ist ein grosser Vorteil der neuen Pigmente, dass sie meist ohne Nachbehandlung, das heisst, direkt nach der Synthese und dem Auswaschen des unlöslichen Farbkörpers schon verwendet werden können.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Im US-Patent No. 2.973.358 sind konstitutionell ähnliche Pigmente beschrieben. Die nächstvergleichbaren, aus der genannten Publikation bekannten Pigmente sind jedoch den erfindungsgemässen Pigmenten in der Licht- und Wetterechtheit unterlegen.
Beispiel 1
34 Teile 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-1-on werden in 275 Teilen o-Dichlorbenzol bei 110 gelöst. Zu dieser Lösung gibt man hierauf unter Stickstoff-Atmosphäre im Verlaufe von 12 Minuten die Lösung von 7,2 Teilen 2 Chlor-1,4-diaminbenzol in 180 Teilen o-Dichlorbenzol (bei 110 unter Stickstoffatmosphäre gelöst) hinzu und rührt die sofort entstandene gelbe Suspension unter Stickstoff Atmosphäre während 17 Stunden bei 110 weiter.
Zur Aufbereitung wird heiss filtriert und der Filterrückstand mit heissem o-Dichlorbenzol, Methanol und heissem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man den reinen, farbstarken, grünstichig-gelben Pigmentfarbstoff der Formel
EMI1.7
der hervorragende Migrations-, Licht- und Lösungsmittel echtheiten aufweist und ohne weitere Nachbehandlung eingesetzt werden kann.
Analog zur obigen Arbeitsvorschrift werden auch die Pigmente der folgenden Tabelle hergestellt.
Alle diese Farbstoffe färben Polyvinylchlorid in grünstichig-gelben Tönen mit guten Echtheiten.
Tabelle Bsp. Ri R2 No.
2 Cl -CH3 3 Cl -CF3 4 Cl -OCHs 5 Cl -OC2Hs 6 Cl Br 7 Br -Cl
Anwendungsbeispiel
Zu einer Basismischung aus 63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion, 32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher,
1,5 Teilen Stabilisator (B arium-Cadmium-Stearat-
Gemisch, ebenfalls handelsüblich) und
0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich) werden 0,5 Teile des Pigments gemäss Beispiel 1 und 5 Teile Titandioxidpigment gegeben und innig miteinander vermischt.
Die Mischung wird in einem auf 160 OC geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine gelbe Nuance aufweist, abgezogen.
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Formel 1 EMI1.1 worin die Symbole Ri unabhängig voneinander Chlor oder Brom und R2 Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Trifluormethyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man
- 2 Mol einer Verbindung der Formel II EMI1.2 worin X = NH, = (O-Alkyl)2, S oder Cl2 bedeutet, mit 1 Mol eines Diamins der Formel III EMI1.3 kondensiert 2. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Pigmente der Formel I.
- 3. Verwendung der Pigmente der Formel I gemäss Patentanspruch 2 zum Färben von Kunststoffmassen.
- 4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man das Pigment der Formel I her stellt, worin R2 und alle Symbole R1 Chlor bedeuten.Gegenstand der Erfindung sind neue, organische Pig mentfarbstoffe, beziehungsweise ein Verfahren zu ihrer Herstellung.Die neuen Pigmente entsprechen der Formel I EMI1.4 worin die Symbole R1 unabhängig voneinander Chlor oder Brom und R2 Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Trifluormethyl bedeuten.Insbesondere bevorzugt sind die Pigmente der Formel I, worin alle Symbole Ro und R2 Chlor bedeuten.Das Verfahren zur Herstellung der neuen Pigmente ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der Formel II EMI1.5 worin X = NH, = (O-Alkyl)e, S oder vorzugsweise, C12 bedeutet, mit 1 Mol eines Diamins der Formel III EMI1.6 kondensiert.Die Kondensation erfolgt analog zu allgemein bekannten Arbeitsvorschriften. Die Ausgangsmaterialien der Formeln II und III sind bekannt, bzw. lassen sich ebenfalls analog zu bekannten Methoden herstellen.Die erfindungsgemäss hergestellten Pigmente der Formel I eignen sich ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder). Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassenfärbung, für die Beschichtung von Textilien, oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ihre hervorragende Licht- und Wetterechtheit, Chemikalienbeständigkeit, ihre Migrier-, Ausblüh-, tSberlackier- und Lösungsmittelechtheit aus. Die Farbstärke und die sehr guten applikatorischen Eigenschaften, z. B. Flockulationsechtheit, Kristallisierechtheit, Dispergierechtheit und Deckkraft sind weitere erwähnenswerte Eigenschaften der neuen Pigmente.Es ist ein grosser Vorteil der neuen Pigmente, dass sie meist ohne Nachbehandlung, das heisst, direkt nach der Synthese und dem Auswaschen des unlöslichen Farbkörpers schon verwendet werden können.In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.Im US-Patent No. 2.973.358 sind konstitutionell ähnliche Pigmente beschrieben. Die nächstvergleichbaren, aus der genannten Publikation bekannten Pigmente sind jedoch den erfindungsgemässen Pigmenten in der Licht- und Wetterechtheit unterlegen.Beispiel 1 34 Teile 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-1-on werden in 275 Teilen o-Dichlorbenzol bei 110 gelöst. Zu dieser Lösung gibt man hierauf unter Stickstoff-Atmosphäre im Verlaufe von 12 Minuten die Lösung von 7,2 Teilen 2 Chlor-1,4-diaminbenzol in 180 Teilen o-Dichlorbenzol (bei 110 unter Stickstoffatmosphäre gelöst) hinzu und rührt die sofort entstandene gelbe Suspension unter Stickstoff Atmosphäre während 17 Stunden bei 110 weiter.Zur Aufbereitung wird heiss filtriert und der Filterrückstand mit heissem o-Dichlorbenzol, Methanol und heissem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man den reinen, farbstarken, grünstichig-gelben Pigmentfarbstoff der Formel EMI1.7 der hervorragende Migrations-, Licht- und Lösungsmittel **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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| US05/814,559 US4413131A (en) | 1976-07-16 | 1977-07-11 | 4,5,6,7-Tetrahalo-isoindolin-1-one derivatives |
| IT50220/77A IT1126748B (it) | 1976-07-16 | 1977-07-11 | Perfezionamenti in o relativi a composti organici derivati dell'isoindolinona |
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| FR7721428A FR2358449A1 (fr) | 1976-07-16 | 1977-07-12 | Nouveaux derives de l'iso-indolinone utilisables comme pigments et leur preparation |
| GB29195/77A GB1579979A (en) | 1976-07-16 | 1977-07-12 | Iso-indoline compounds |
| JP8364077A JPS5311922A (en) | 1976-07-16 | 1977-07-14 | Isoindolinone compounds |
| AR268436A AR226673A1 (es) | 1976-07-16 | 1977-07-14 | 1,4-bis-(tetrahalogeno-imino-isoindolinon-2-(halogeno-,metil,etil,etoxi-o trifluorometil)-benceno o 1,4-bis-(tetrahalogeno-imino-isoindolinon)benceno,procedimiento para obtenerlos y un medio de pigmentacion para recubrir superficies que contiene dichos pigmentos |
| AU27021/77A AU514870B2 (en) | 1976-07-16 | 1977-07-14 | Iso-indolinone pigments |
| BR7704645A BR7704645A (pt) | 1976-07-16 | 1977-07-14 | Processo para a preparacao de compostos,e processo de tingimento aplicando os mesmos |
| CA282,694A CA1093083A (en) | 1976-07-16 | 1977-07-14 | Iso-indoline compounds |
| BE179347A BE856818A (fr) | 1976-07-16 | 1977-07-14 | Nouveaux derives de l'iso-indolione utilisabeles comme pigments et leur preparation |
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| CH (1) | CH622277A5 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114196227A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-03-18 | 百合花集团股份有限公司 | 异吲哚啉酮颜料的制备方法 |
-
1976
- 1976-07-16 CH CH913576A patent/CH622277A5/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-07-14 BE BE179347A patent/BE856818A/xx unknown
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| CN114196227B (zh) * | 2021-12-29 | 2022-09-30 | 百合花集团股份有限公司 | 异吲哚啉酮颜料的制备方法 |
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|---|---|
| BE856818A (fr) | 1978-01-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |