CH638823A5 - Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe. - Google Patents

Description

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1. Bisazoverbindungen der Formel I

X

PATENTANSPRÜCHE

H3C- CO- CU - CO- NH

CH,

(I),

-CO - CH,

worin die Symbole X unabhängig voneinander Chlor oder 3. Verfahren zur Herstellung der Bisazoverbindungen der

Brom bedeuten. 20 Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass

2. Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1, worin alle man 2 Mol eines diazotierten Amins der Formel II X Chlor bedeuten.

A

x-<Ö^-

NH,

(II)

oder eines Gemisches aus solchen Aminen mit 1 Mol 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dimethylphenylen kuppelt. 4. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäss

Anspruch 1 als Pigmente zum Färben nichttextiler Materialien. 30 5. Gefärbte, nichttextile Materialien, die nach Anspruch 4 erhalten werden.

Es wurde gefunden, dass sich die Bisazoverbindungen der

X

N

ti

N

i

H3C - CO - CH

worin die Symbole X unabhängig voneinander Chlor oder Brom bedeuten, ausgezeichnet als Pigmente, insbesondere zum Färben von Kunststoffmassen, eignen. Die erhaltenen Färbungen oranger Nuancen zeichnen sich vor allem durch ausgezeichnete Licht- und Migrationsechtheit aus.

Unter den neuen Pigmenten der Formel I ist dasjenige, in dem alle X Chlor bedeuten, bevorzugt.

Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines diazotierten Amins der Formel II

X

Formel I

X

N

i

- CO - CH - CO - CH3

mit 1 Mol l,4-Bis-(Acetoacetylamino)-2,5-dimethylphenylen kuppelt.

ss Die Ausgangsverbindungen, das Diazotieren und das Kuppeln sind allgemein bekannt.

Die erfindungsgemässen Pigmente eignen sich ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus

60 Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder).

65 Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.

Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ihre hervor

3

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ragende Hitze-, Licht- und Wetterechtheit, Chemikalienbeständigkeit, ihre Migrier-, Ausblüh-, Überlackier- und Lösungsmittelechtheit, ihre Farbstärke und die sehr guten applikatorischen Eigenschaften, z.B. Flockulationsechtheit, Kristallisierechtheit, Dispergierechtheit und Deckkraft aus.

Durch eine Nachbehandlung der Rohpigmente in organischen Lösungsmitteln bei erhöhten Temperaturen, z.B. 110°-200°C können die Pigmenteigenschaften oft weiter verbessert werden. Als organische Lösungsmittel (in denen die Pigmente selbst aber nicht gelöst werden) kommen z.B. Chlorbenzol (Gemisch) Nitrobenzol, Dimethylformamid, Eisessig, Äthy-lenglykol oder Chinolin in Betracht.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel

32,4 Teile 2,4-Dichloranilin werden in 185 Teilen Wasser und 100 Teilen konzentrierter Salzsäure auf 80° erwärmt, unter 10-stündigem Rühren abgekühlt, unter Rühren mit 60 Teilen Eis versetzt und bei 0-5° mit 15 Teilen Natriumnitrit (100%) in 50 Teilen Wasser gelöst, diazotiert. Diese Diazoni-umsalzlösung wird im Verlaufe von 3 Stunden unter Rühren zu einer auf 20-22° gestellten Suspension aus 30,4 Teilen, l,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dimethylphenylen in 200 Teilen Wasser 50 Teilen 30-prozentiger Natronlauge und 6 Teilen eines handelsüblichen Netzmittels, die schliesslich mit ca. 35 Teilen Eisessig auf pH 6,0 gestellt wurde, gegeben. Es wird noch 2 Stunden bei 20° und 1 Stunde bei 30° gerührt, dann der Niederschlag abfiltriert, mit heissem Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet.

Auf gleiche Weise können auch äquivalente Mengen 2,4-Dibromanilin oder ein Gemisch aus 2,4-Dichloranilin und 2,4-Dibromanilin oder 2,4-Chlor-bromaniline zu Pigmenten verarbeitet werden.

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Es muss als sehr überraschend bezeichnet werden, dass die erfindungsgemässen Pigmente orange sind, während das mit 2-Methyl-4-chloranilin hergestellte Pigment (deutsche Offenlegungsschrift No. 2.243.999, Bsp. 13) gelbe Ausfärbungen io gibt.

Anwendungsbeispiel Zu einer Basismischung aus

63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion,

32 Teilen Dioctylphthalat,

3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher,

1,5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Stearat-Gemisch, ebenfalls handelsüblich) und 0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)

werden 0,5 Teile des Pigments gemäss dem ersten Teil des vorhergehenden Beispiels erhalten und 5 Teile Titandioxidpigment gegeben und innig miteinander vermischt.

Die Mischung wird in einem auf 160°C geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine orange Nuance aufweist, abgezogen.

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B