CH625239A5 - - Google Patents
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Description
La presente invenzione riguarda la diretta trasformazione in singolo stadio di vincadifformina in vincamina e 16-epi vin-30 camina e la trasformazione diretta in singolo stadio di tabersonina in A14-16-epi-vincamina e A14-vincamina.
Quest'ultima viene a sua volta trasformata in vincamina con noti procedimenti.
Il procedimento della presente invenzione è caratterizzato 35 dal fatto che la conversione viene ottenuta in singolo stadio in solvente e per azione di sali di acidi organici con metalli di transizione come catalizzatore, secondo il schema di reazione seguente:
(II)
H COOCH.
caratterizzato dal fatto che la conversione viene ottenuta in singolo stadio in solvente e per azione di sali di acidi organici con metalli di transizione come catalizzatore.
3. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che la trasformazione venga effettuata in solventi quali alcoli, acrilonitrile e dimetilformamide.
4. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che la trasposizione venga realizzata in presenza di sali di acidi organici di cobalto.
5. Procedimento secondo la rivendicazione 4, caratterizzato dal fatto che i sali di acidi organici di cobalto sono scelti tra gli acidi stearico, abietico e palmitico.
6. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che la trasformazione venga realizzata a temperature comprese tra 10 e 50°C.
7. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che la A14-vincamina e la A14- 16-epi-vincamina, vengono isolate allo stato puro dalla miscela di reazione per cromatografia su colonna di gel di silice, utilizzando come fase mobile miscele a gradienti di cloroformio-metanolo.
3
625 239
(V) (VI)
Trasformazione di tabersonia (I) in A14-vincamina (III) e — Amsonia Tabernaemontana A14- 16-epi-vincamina (IV) e di vincadifformina (II) in vinca- — Amsonia sps mina (V) e 16-epi-vincamina (VI) — Conopharingia sps
— Schizozygia coffaeoides La tabersonina e la vincadifformina sono alcaloidi indolici 65 — Tabernaemontana sps presenti in diverse parti delle piante ma soprattutto nei semi — Vinca sps delle specie botaniche appartenenti alla famiglia delle apoci- — Voacanga obtusa naceae: — Voacanga africana
625 239
— Voacanga lutescens
— Voacanga thouarsii
— Voacanga chalotiana
— Voacanga scheifurtii
— Voacanga sps
Le trasformazioni sopramenzionate vengono ottenute sciogliendo in solvente preferibilmente di tipo alcolico oppure in acrilonitrile, DMF, la vincadifformina e la tabersonina (preferibilmente sotto forma di cloridrati) ed aggiungendo un opportuno catalizzatore appartenente alla serie dei sali degli acidi organici con un metallo di transizione preferibilmente in ragione variabile tra circa 1/100 e 1/5 del peso dell'alcaloide.
La reazione può essere condotta sotto agitazione o lasciandola a sé per un periodo di tempo variabile tra 5 e 15 giorni, a temperatura compresa tra + 10 e +50°C.
Al termine della reazione si aggiunge acqua ammoniacale fino a neutralità e si estrae con cloroformio. Il residuo cloro-formico viene cromatografato su gel di silice eluendo con cloroformio e quantità cresenti di MeOH.
Il trattamento suddetto nel caso della vincadifformina come prodotto di partenza, porta all'isolamento di una frazione contenente vincamina e di un'altra frazione contenente epi-vincamina.
Analogamente dalla tabersonina come prodotto di partenza si ottengono tra l'altro frazioni costituiti da A14-vincamina e A14-epi-vincamina.
Questi ultimi alcaloidi vengono trasformati in vincamina con metodi noti.
Esempio 1
IO g di tabersonina HCl vengono disciolti in 100 mi di alcol metilico. La soluzione risultante viene addizionata di 1 g di cobalto stearato e lasciato a riposo all'aria per 15 giorni. La conversione viene seguita su TLC usando come adsorbente gel di silice 2,5% NaOH e come eluente una miscela cloroformio/ metanolo = 96/4.
A scomparsa della tabersonina, la soluzione viene neutralizzata con NH4OH 5% a freddo, diluita con 100 ml H2O ed estratta con 3 X 100 mi di cloroformio.
Gli estratti riuniti vengono anidrificati con K2CO3 e la soluzione cloroformica viene concentrata sotto pressione ridotta a 30-40°C fino a residuo costante. Si ottengono 9 g di residuo che vengono ripresi con 20 mi di CHCI3 e caricati in una colonna cromatografica equilibrata con 250 g di gel di silice.
L'eluato cloroformico comprende una prima serie di frazioni contenente A14-vincamina (g 2) p.f. 218°C da metanolo. od20 =+115 (CHCI3 : C = 1); M+ = 352; U.V. = MeOH X = 223(4,50), 271(3,95), 278(3,90), 288(3,70) mentre l'eluato cloroformio/MeOH = 95/5 fornisce una seconda serie di frazioni la A14-epi-vincamina (g 6); p.f. 184° da acetone. «d20 = +31 (CHCI3 C = 1); M+ = 352; U.V. = EtOHX = 224(4,30), 270(3,85), 280(3,79), 291(3,60).
Esempio 2
10 g di vincadifformina HCl vengono disciolti in 100 mi di metanolo. La soluzione risultante viene addizionata di 1 g di cobalto stearato e lasciata a riposo all'aria per 15 giorni. La conversione viene seguita su TLC, usando come adsorbente gel di silice al 2,5% NaOH e come eluente una miscela CHC13/ MeOH = 96/4.
A scomparsa della vincadifformina, la soluzione viene neutralizzata con NH4OH al 5% a freddo, diluita con 100 mi di H2O ed estratta con 3 x 100 mi di CHCI3.
Gli estratti riuniti vengono anidrificati con K2CO3 e la soluzione cloroformica viene concentrata sotto pressione ridotta a 30-40°C fino a residuo costante.
Si ottengono 7,5-7,8 g di residuo che vengono ripresi con 20-25 mi di CHCI3 e caricati in una colonna cromatografica equilibrata con 250 g di gel di silice. L'eluato cloroformico comprende una prima serie di frazioni contenente vincamina (g 1,9) p.f. = 230-232°C da MeOH.
ac2o = +41 (CHCI3 C = 1); M+ = 354; mentre l'eluato CHCL3/MeOH = 93/7 fornisce una seconda serie di frazioni contenente la 16-epi-vincamina (5,5 g circa); p.f. 190-192 da acetone; aD20 = -39 (CHC13 C = 1); M+ = 354.
Esempio 3
L'esempio 1 viene ripetuto, ma in luogo dello stearato di cobalto viene usato il cobalto abietato.
Si ottengono g 2,5 di A14-vincamina e g 5 circa di A14-16--epi-vincamina.
Esempio 4
L'esempio 2 viene ripetuto ma invece del cobalto stearato viene usato il cobalto abietato.
Si ottengono g 2 di vincamina e g 5 circa di 16-epi-vinca-mina.
Esempio 5
L'esempio 1 viene ripetuto ma invece del cobalto stearato viene usato il cobalto palmitato.
Si ottengono g 3 di A14-vincamina e g 4 circa di A14-16--epi-vincamina.
Esempio 6
L'esempio 2 viene ripetuto ma invece del cobalto stearato viene usato il cobalto palmitato.
Si ottengono g 2,2 di vincamina e g 4,4 circa di 16-epi--vincamina.
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V
Claims (7)
- 625 2392RIVENDICAZIONI 1. Procedimento per la preparazione di A14-vincamina e di suo isomere 16-epi di formula Illa(Illa)ioMeOOCa partire da tabersonina HCl di formula I
- 8. Procedimento secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto che la trasformazione venga effettuata in solventi quali alcoli, acrilonitrile e dimetilformamide.
- 9. Procedimento secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto che la trasposizione venga realizzata in presenza di sali di acidi organici di cobalto.
- 10. Procedimento secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto che i sali di acidi organici di cobalto sono scelti tra gli acidi stearico, abietico e plamitico.
- 11. Procedimento secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto che la trasformazione venga realizzata a temperature comprese tra 10 e 50 °C.
- 12. Procedimento secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto che la vincamina e la 16-epi-vincamina, vengono isolate allo stato puro dalla miscela di reazione per cromatografia su colonna di gel di silice, utilizzando come fase mobile miscele a gradienti di cloroformio-metanolo.(I)H COOCH.caratterizzato dal fatto che la conversione viene ottenuta in singolo stadio in solvente e per azione di sali di acidi organici con metalli di transizione come catalizzatore.
- 2. Procedimento per la preparazione di vincamina e di suo isomere 16-epi di formula VaHCMeOOC Et a partire da vincadifformina HCl di formula II(Va)La vincamina è un alcaloide isolato della vinca minor e successivamente ritrovato in altre piante e possiede interessanti proprietà farmacologiche.25 Fino ad ora la vincamina può essere ottenuta o per estrazione o per trasformazione della vincadifformina attraverso una serie di passaggi o per sintesi totale.
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