CH625777A5 - Process for the preparation of cyclopropanecarboxylic acids - Google Patents
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Description
**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **. PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung einer Cyclopropankarbonsäure der Formel EMI1.1 worin X1 und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom, X3 und X4 je Chlor oder Brom und R1 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 worin X1, X2 und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, chloriert oder bromiert. 2. Verwendung einer gemäss Anspruch 1 hergestellten Cyclopropankarbonsäure zur Herstellung einer Verbindung, welche sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen eignet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine solche Verbindung in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels mit einem geeigneten Alkohol verestert. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclopropankarbonsäuren der Formel EMI1.3 worin X1 und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom X3 und X4 je Chlor oder Brom und Rz Wasserstoff oder Methyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI1.4 chloriert oder bromiert. In der Formel II haben X1, X2 und R1 die für die Formel I angegeben Bedeutung. Die Reaktion wird in der Regel bei einer Temperatur von -10 bis 50 "C, insbesondere bei 15 bis 25 "C, bei normalem oder erhöhtem Druck und in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich insbesondere aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol. Die Cyclopropankarbonsäuren der Formel I eignen sich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen, welche sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen einsetzen lassen. Solche biozide Wirkstoffe werden beispielsweise erhalten, indem man eine Verbindung der Formel I in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels mit einem geeigneten Alkohol umsetzt. So hat z.B. der 3-(2' ,2'-Dichlor- 1 ',2'-dibromäthyl)-2,2-dimethyl-cyclo propankarbonsäure-a-cyano-3-phenoxybenzylester eine günstige insektizide und akarizide Wirkung. Beispiel Herstellung von 3-(2',2'-Dichlor-1',2'-dibrom-äthyl)- 2,2-dimethyl-cyclopropankarbonsäure Zu 20,91 g 3-(2',2 -Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro- pankarbonsäure, gelöst in 170 ml Tetrachlorkohlenstoff, werden bei 20 bis 25 "C 15,98 g Br2, gelöst in 30 ml Tetrachlorkohlenstoff, zugetropft. Nach einstündigem Rühren wird eingeengt, mit Hexan verdünnt und die ausgefallenen Kristalle abgenutscht. Man erhält die Verbindung der Formel EMI1.5 mit einem Schmelzpunkt von 110-118 C.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung einer Cyclopropankarbonsäure der Formel EMI1.1 worin X1 und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom, X3 und X4 je Chlor oder Brom und R1 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 worin X1, X2 und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, chloriert oder bromiert.
- 2. Verwendung einer gemäss Anspruch 1 hergestellten Cyclopropankarbonsäure zur Herstellung einer Verbindung, welche sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen eignet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine solche Verbindung in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels mit einem geeigneten Alkohol verestert.Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclopropankarbonsäuren der Formel EMI1.3 worin X1 und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom X3 und X4 je Chlor oder Brom und Rz Wasserstoff oder Methyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI1.4 chloriert oder bromiert.In der Formel II haben X1, X2 und R1 die für die Formel I angegeben Bedeutung.Die Reaktion wird in der Regel bei einer Temperatur von -10 bis 50 "C, insbesondere bei 15 bis 25 "C, bei normalem oder erhöhtem Druck und in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich insbesondere aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol.Die Cyclopropankarbonsäuren der Formel I eignen sich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen, welche sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen einsetzen lassen. Solche biozide Wirkstoffe werden beispielsweise erhalten, indem man eine Verbindung der Formel I in Gegenwart eines wasserbindenden Mittels mit einem geeigneten Alkohol umsetzt. So hat z.B. der 3-(2' ,2'-Dichlor- 1 ',2'-dibromäthyl)-2,2-dimethyl-cyclo propankarbonsäure-a-cyano-3-phenoxybenzylester eine günstige insektizide und akarizide Wirkung.Beispiel Herstellung von 3-(2',2'-Dichlor-1',2'-dibrom-äthyl)- 2,2-dimethyl-cyclopropankarbonsäure Zu 20,91 g 3-(2',2 -Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro- pankarbonsäure, gelöst in 170 ml Tetrachlorkohlenstoff, werden bei 20 bis 25 "C 15,98 g Br2, gelöst in 30 ml Tetrachlorkohlenstoff, zugetropft. Nach einstündigem Rühren wird eingeengt, mit Hexan verdünnt und die ausgefallenen Kristalle abgenutscht.Man erhält die Verbindung der Formel EMI1.5 mit einem Schmelzpunkt von 110-118 C. **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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